17α-Этинил-3β-андростандиол
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
17α-Этинил-3β-андростандиол
Клинические данные
Другие именаHE-3539; HE3539; Этиниландростандиол; 17α-Этинил-5α-андростан-3β,17β-диол; 5α,17α-Прегн-20-ин-3β,17-диол
Пути
введения		Через рот
Класс наркотиковЭстроген
Идентификаторы
  • (5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 R )-17-этинил-10,13-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-тетрадекагидроциклопента[ a ]фенантрен-3,17-диол
Номер CAS
  • 13611-96-6
CID PubChem
  • 45042186
Химические и физические данные
ФормулаС21Н32О2​​​​​
Молярная масса316,485  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С[С@]12CCC(С[С@@H]1CC[С@@H]3[С@@H]2CC[С@]4([С@H]3CC[С@]4(С#С)O)C)O
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h1,14-18,22-23H,5-13H2,2-3H3/t14-,15?,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
  • Ключ:CKAXZOYFIHQCBN-KVECEQEYSA-N

17α-Этинил-3β-андростандиол (экспериментальный код HE-3539 ; также известный как 17α-этинил-5α-андростан-3β,17β-диол ) — синтетический эстроген и 17α-замещенное производное 3β-андростандиола , которое никогда не поступало в продажу. [1] [2]

17α-Этинил-3β-андростандиол проявляет высокое сродство к рецепторам эстрогена in vitro ( IC 50Подсказка Полумаксимальная ингибирующая концентрациязначения 16 нМ для ERα и 126 нМ для ERβ относительно значений 8 нМ для ERα и 7 нМ для ERβ для эстрадиола ), и активирует рецепторы эстрогена in vitro ( EC 50Подсказка Полумаксимальная эффективная концентрациязначение 0,9 нМ относительно 0,002 нМ для эстрадиола). [2] Он также имеет слабое сродство к рецептору андрогена in vitro (IC 50 = 277 нМ относительно 15 нМ для дигидротестостерона ), но, по-видимому, не активирует рецептор. [2] 17α-этинил-3β-андростандиол может производить 17α-этинил-3α-андростандиол и 5α-дигидроэтистерон (5α-дигидро-17α-этинилтестостерон) в качестве активных метаболитов in vivo . [2] В соответствии с его эстрогенной активностью in vitro , 17α-этинил-3β-андростандиол производит эстрогенные эффекты, такие как утеротрофия и атрофия яичек у животных. [1]

Были разработаны и изучены эфиры 17α-этинил-3β-андростандиола. [3]

17α-Этинил-3β-андростандиол является позиционным изомером 17α-этинил-3α-андростандиола и является метаболитом этого соединения in vivo посредством метаболической инверсии положения гидроксильной группы C3 . [2] Он может быть вовлечен в биологическую активность 17α-этинил-3α-андростандиола. [2]

Сродство лигандов рецепторов эстрогена к ERα и ERβ
ЛигандДругие именаОтносительное сродство связывания (ОСС, %) аАбсолютное сродство связывания (K i , нМ) аДействие
ЭРαЭРβЭРαЭРβ
ЭстрадиолE2; 17β-Эстрадиол1001000,115 (0,04–0,24)0,15 (0,10–2,08)Эстроген
ЭстронE1; 17-кетоэстрадиол16.39 (0.7–60)6,5 (1,36–52)0,445 (0,3–1,01)1,75 (0,35–9,24)Эстроген
ЭстриолE3; 16α-ОН-17β-E212.65 (4.03–56)26 (14,0–44,6)0,45 (0,35–1,4)0,7 (0,63–0,7)Эстроген
ЭстетролE4; 15α,16α-Ди-ОН-17β-E24.03.04.919Эстроген
Альфатрадиол17α-Эстрадиол20,5 (7–80,1)8.195 (2–42)0,2–0,520,43–1,2Метаболит
16-Эпиэстриол16β-гидрокси-17β-эстрадиол7,795 (4,94–63)50??Метаболит
17-Эпиэстриол16α-гидрокси-17α-эстрадиол55,45 (29–103)79–80??Метаболит
16,17-эпиестриол16β-гидрокси-17α-эстрадиол1.013??Метаболит
2-гидроксиэстрадиол2-ОН-Е222 (7–81)11–352.51.3Метаболит
2-метоксиэстрадиол2-МеО-Е20,0027–2,01.0??Метаболит
4-гидроксиэстрадиол4-ОН-Е213 (8–70)7–561.01.9Метаболит
4-метоксиэстрадиол4-МеО-Е22.01.0??Метаболит
2-гидроксиэстрон2-ОН-Е12,0–4,00,2–0,4??Метаболит
2-метоксиэстрон2-МеО-Е1<0,001–<1<1??Метаболит
4-гидроксиэстрон4-ОН-Е11,0–2,01.0??Метаболит
4-метоксиэстрон4-МеО-Е1<1<1??Метаболит
16α-Гидроксиэстрон16α-ОН-Е1; 17-кетоэстриол2,0–6,535??Метаболит
2-гидроксиэстриол2-ОН-Е32.01.0??Метаболит
4-метоксиэстриол4-МеО-Е31.01.0??Метаболит
Эстрадиол сульфатE2S; Эстрадиол 3-сульфат<1<1??Метаболит
Эстрадиол дисульфатЭстрадиол 3,17β-дисульфат0,0004???Метаболит
Эстрадиол 3-глюкуронидЕ2-3Г0,0079???Метаболит
Эстрадиол 17β-глюкуронидЕ2-17Г0,0015???Метаболит
Эстрадиол 3-глюк. 17β-сульфатЕ2-3Г-17С0.0001???Метаболит
Эстрон сульфатE1S; Эстрон 3-сульфат<1<1>10>10Метаболит
Эстрадиол бензоатЭБ; Эстрадиол 3-бензоат10???Эстроген
Эстрадиол 17β-бензоатЕ2-17Б11.332.6??Эстроген
Метиловый эфир эстронаЭстрон 3-метиловый эфир0,145???Эстроген
энтр -Эстрадиол1-Эстрадиол1.31–12.349.44–80.07??Эстроген
Эквилин7-Дегидроэстрон13 (4,0–28,9)13.0–490,790,36Эстроген
Эквиленин6,8-Дидегидроэстрон2.0–157,0–200,640,62Эстроген
17β-Дигидроэквилин7-дегидро-17β-эстрадиол7.9–1137.9–1080,090,17Эстроген
17α-Дигидроэквилин7-дегидро-17α-эстрадиол18,6 (18–41)14–320,240,57Эстроген
17β-дигидроэквиленин6,8-Дидегидро-17β-эстрадиол35–6890–1000,150.20Эстроген
17α-Дигидроэквиленин6,8-Дидегидро-17α-эстрадиол20490,500,37Эстроген
Δ 8 -Эстрадиол8,9-дегидро-17β-эстрадиол68720,150,25Эстроген
Δ 8 - Эстрон8,9-Дегидроэстрон19320,520,57Эстроген
ЭтинилэстрадиолEE; 17α-Этинил-17β-E2120,9 (68,8–480)44,4 (2,0–144)0,02–0,050,29–0,81Эстроген
МестранолЭЭ 3-метиловый эфир?2.5??Эстроген
МоксэстролRU-2858; 11β-Метокси-EE35–435–200,52.6Эстроген
Метилэстрадиол17α-Метил-17β-эстрадиол7044??Эстроген
ДиэтилстильбестролДЭС; Стильбэстрол129,5 (89,1–468)219,63 (61,2–295)0,040,05Эстроген
ГексэстролДигидродиэтилстильбэстрол153,6 (31–302)60–2340,060,06Эстроген
ДиенэстролДегидростильбестрол37 (20,4–223)56–4040,050,03Эстроген
Бензестрол (B2)–114???Эстроген
ХлортрианизенТАСЭ1.74?15.30?Эстроген
трифенилэтиленТПЭ0,074???Эстроген
ТрифенилбромэтиленТПБЭ2.69???Эстроген
ТамоксифенИКИ-46,4743 (0,1–47)3,33 (0,28–6)3,4–9,692.5СЭРМ
Афимоксифен4-гидрокситамоксифен; 4-OHT100,1 (1,7–257)10 (0,98–339)2,3 (0,1–3,61)0,04–4,8СЭРМ
Торемифен4-Хлоротамоксифен; 4-CT??7.14–20.315.4СЭРМ
КломифенМРЛ-4125 (19,2–37,2)120.91.2СЭРМ
ЦиклофенилF-6066; Сексовид151–152243??СЭРМ
НафоксидинУ-11,000А30.9–44160.30,8СЭРМ
Ралоксифен–41,2 (7,8–69)5,34 (0,54–16)0,188–0,5220.2СЭРМ
АрзоксифенLY-353,381??0,179?СЭРМ
ЛазофоксифенКП-336,15610.2–16619.00,229?СЭРМ
ОрмелоксифенЦентхроман??0,313?СЭРМ
Левормелоксифен6720-CDRI; NNC-460,0201.551.88??СЭРМ
ОспемифенДеаминогидрокситоремифен0,82–2,630,59–1,22??СЭРМ
Базедоксифен–??0,053?СЭРМ
ЭтакстилГВ-56384.3011.5??СЭРМ
ИКИ-164,384–63,5 (3,70–97,7)1660.20,08Антиэстроген
ФулвестрантИКИ-182,78043,5 (9,4–325)21,65 (2,05–40,5)0,421.3Антиэстроген
ПропилпиразолтриолППT49 (10,0–89,1)0,120,4092.8Агонист ERα
16α-LE216α-Лактон-17β-эстрадиол14.6–570,0890,27131Агонист ERα
16α-Йодо-E216α-Йодо-17β-эстрадиол30.22.30??Агонист ERα
МетилпиперидинопиразолМПП110,05??антагонист ERα
ДиарилпропионитрилДПН0,12–0,256.6–1832.41.7агонист ERβ
8β-VE28β-Винил-17β-эстрадиол0,3522,0–8312.90,50агонист ERβ
ПринаберельERB-041; WAY-202,0410,2767–72??агонист ERβ
ЕРБ-196ПУТЬ-202,196?180??агонист ERβ
ЭртеберельСЕРБА-1; LY-500,307??2.680,19агонист ERβ
СЕРБА-2–??14.51.54агонист ERβ
Куместрол–9,225 (0,0117–94)64,125 (0,41–185)0,14–80,00,07–27,0Ксеноэстроген
Генистеин–0,445 (0,0012–16)33,42 (0,86–87)2.6–1260,3–12,8Ксеноэстроген
Экволь–0,2–0,2870,85 (0,10–2,85)??Ксеноэстроген
Дайдзейн–0,07 (0,0018–9,3)0,7865 (0,04–17,1)2.085.3Ксеноэстроген
Биоханин А–0,04 (0,022–0,15)0,6225 (0,010–1,2)1748.9Ксеноэстроген
Кемпферол–0,07 (0,029–0,10)2,2 (0,002–3,00)??Ксеноэстроген
Нарингенин–0,0054 (<0,001–0,01)0,15 (0,11–0,33)??Ксеноэстроген
8-пренилнарингенин8-ПН4.4???Ксеноэстроген
Кверцетин–<0,001–0,010,002–0,040??Ксеноэстроген
Иприфлавон–<0,01<0,01??Ксеноэстроген
Мироэстрол–0,39???Ксеноэстроген
Дезоксимироэстрол–2.0???Ксеноэстроген
β-ситостерин–<0,001–0,0875<0,001–0,016??Ксеноэстроген
Ресвератрол–<0,001–0,0032???Ксеноэстроген
α-Зеараленол–48 (13–52,5)???Ксеноэстроген
β-Зеараленол–0,6 (0,032–13)???Ксеноэстроген
Зеранолα-Зеараланол48–111???Ксеноэстроген
Талеранолβ-Зеараланол16 (13–17,8)140,80.9Ксеноэстроген
ЗеараленонДЗЕН7,68 (2,04–28)9,45 (2,43–31,5)??Ксеноэстроген
ЗеараланонЗАН0,51???Ксеноэстроген
Бисфенол АБФА0,0315 (0,008–1,0)0,135 (0,002–4,23)19535Ксеноэстроген
ЭндосульфанЭЦП<0,001–<0,01<0,01??Ксеноэстроген
КепонеХлордекон0,0069–0,2???Ксеноэстроген
о,п' -ДДТ–0,0073–0,4???Ксеноэстроген
п,п' -ДДТ–0,03???Ксеноэстроген
Метоксихлорp,p' -Диметокси-ДДТ0,01 (<0,001–0,02)0,01–0,13??Ксеноэстроген
ХПТЭГидроксихлор; p,p'- OH-ДДТ1,2–1,7???Ксеноэстроген
ТестостеронТ; 4-Андростенолон<0,0001–<0,01<0,002–0,040>5000>5000Андрогены
ДигидротестостеронДГТ; 5α-андростанолон0,01 (<0,001–0,05)0,0059–0,17221–>500073–1688Андрогены
Нандролон19-нортестостерон; 19-НТ0.010,2376553Андрогены
ДегидроэпиандростеронДГЭА; Прастерон0,038 (<0,001–0,04)0,019–0,07245–1053163–515Андрогены
5-АндростенедиолA5; Андростенедиол6173.60.9Андрогены
4-Андростенедиол–0,50,62319Андрогены
4-АндростендионА4; Андростендион<0,01<0,01>10000>10000Андрогены
3α-Андростандиол3α-Адиол0,070.326048Андрогены
3β-Андростандиол3β-Адиол3762Андрогены
Андростандион5α-Андростандион<0,01<0,01>10000>10000Андрогены
Этиохоландион5β-Андростандион<0,01<0,01>10000>10000Андрогены
Метилтестостерон17α-Метилтестостерон<0,0001???Андрогены
Этинил-3α-андростандиол17α-Этинил-3α-адиол4.0<0,07??Эстроген
Этинил-3β-андростандиол17α-Этинил-3β-адиол505.6??Эстроген
прогестеронP4; 4-прегнедион<0,001–0,6<0,001–0,010??Прогестаген
НорэтистеронNET; 17α-Этинил-19-NT0,085 (0,0015–<0,1)0,1 (0,01–0,3)1521084Прогестаген
Норэтинодрелл5(10)-норэтистерон0,5 (0,3–0,7)<0,1–0,221453Прогестаген
Тиболон7α-Метилнорэтинодрэль0,5 (0,45–2,0)0,2–0,076??Прогестаген
Δ 4 -Тиболон7α-Метилнорэтистерон0,069–<0,10,027–<0,1??Прогестаген
3α-гидрокситиболон–2,5 (1,06–5,0)0,6–0,8??Прогестаген
3β-гидрокситиболон–1,6 (0,75–1,9)0,070–0,1??Прогестаген
Сноски: a = (1) Значения сродства связывания имеют формат «медиана (диапазон)» (# (#–#)), «диапазон» (#–#) или «значение» (#) в зависимости от доступных значений. Полные наборы значений в пределах диапазонов можно найти в коде Wiki. (2) Сродство связывания определялось с помощью исследований смещения в различных системах in vitro с меченым эстрадиолом и человеческими белками ERα и ERβ (за исключением значений ERβ из Kuiper et al. (1997), которые являются крысиными ERβ). Источники: см. страницу шаблона.

Аналоги 17α-этинил-3β-андростандиола включают 17α-этинил-3α-андростандиол , этиниландростенедиол (17α-этинил-5-андростендиол), этандростат (17α-этинил-5-андростендиол 3β-циклогексанпропионат), этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол), этистерон (17α-этинилтестостерон) и 5α-дигидроэтистерон (17α-этинилдигидротестостерон).

Ссылки

  1. ^ ab Beyler AL, Clinton RO (июнь 1956 г.). «Стимулирующая рост матки и подавляющая рост яичек активность 17альфа-этиниландростана-3бета, 17бета-диола, его дельта-5-аналога и производных». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 92 (2): 404– 408. doi :10.3181/00379727-92-22493. PMID  13350363. S2CID  87469965.
  2. ^ abcdef Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, et al. (Февраль 2012). "17α-алкинил 3α, 17β-андростанедиол неклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм". Investigational New Drugs . 30 (1): 59– 78. doi :10.1007/s10637-010-9517-0. PMID  20814732. S2CID  24785562.
  3. ^ Клинтон Р., Нойманн Х., Ласковски С., Кристиансен Р. (1957). «Заметки — Эстеры 17α-этинил-андростан-3β,17β-диола и 17 α-этиниландрост-5-ен-3β,17β-диола». Журнал органической химии . 22 (4): 473– 475. doi :10.1021/jo01355a627. ISSN  0022-3263.


Значок заглушки

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Значок заглушки

Эта статья о препаратах, относящихся к мочеполовой системе, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Значок заглушки

Эта статья о противоопухолевом или иммуномодулирующем препарате является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=17α-Этинил-3β-андростандиол&oldid=1156516952"