4-гидроксиэстрон

4-гидроксиэстрон
Имена
	Название ИЮПАК 3,4-Дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он
	Систематическое название ИЮПАК (3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-6,7-дигидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1-он
	Другие имена 4-OHE1; Эстра-1,3,5(10)-триен-3,4-диол-17-он
Идентификаторы
Номер CAS	3131-23-5;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:87602;
ChEMBL	ChEMBL1743300;
ChemSpider	8146843;
CID PubChem	9971251;
УНИИ	3МН57С55С2;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00904312;
	ИнЧи ИнХI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18) 5-7-16(18)20/ч4,6,11-12,14,19,21Н,2-3,5,7-9Н2,1Н3/т11-,12-,14+,18+/м1/ с1 Ключ: XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N;
	УЛЫБКИ С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1ССС2=О)ССС4=С3С=СС(=С4О)О;
Характеристики
Химическая формула	С18Н22О3
Молярная масса	286,371 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

4-Гидроксиэстрон ( 4-OHE1 ), также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,4-диол-17-он , является эндогенным , естественным катехольным эстрогеном и второстепенным метаболитом эстрона и эстрадиола . ^[1]^[2]^[3] Он эстрогенен , подобно многим другим гидроксилированным метаболитам эстрогена, таким как 2-гидроксиэстрадиол , 16α-гидроксиэстрон , эстриол (16α-гидроксиэстрадиол) и 4-гидроксиэстрадиол , но в отличие от 2-гидроксиэстрона . ^[1]^[4]

в
т
е
Отдельные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген	ERПодсказка Рецептор эстрогена РБАПодсказка относительной привязки сродства(%)	Вес матки (%)	Утеротрофия	ЛГПодсказка Лютеинизирующий гормонуровни (%)	ГСПГПодсказка Глобулин, связывающий половые гормоны РБАПодсказка относительной привязки сродства(%)
Контроль	–	100	–	100	–
Эстрадиол (E2)	100	506 ± 20	+++	12–19	100
Эстрон (E1)	11 ± 8	490 ± 22	+++	?	20
Эстриол (E3)	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
Эстетрол (E4)	0,5 ± 0,2	?	Неактивный	?	1
17α-Эстрадиол	4,2 ± 0,8	?	?	?	?
2-гидроксиэстрадиол	24 ± 7	285 ± 8	+ ^б	31–61	28
2-метоксиэстрадиол	0,05 ± 0,04	101	Неактивный	?	130
4-гидроксиэстрадиол	45 ± 12	?	?	?	?
4-метоксиэстрадиол	1,3 ± 0,2	260	++	?	9
4-Фторэстрадиол ^а	180 ± 43	?	+++	?	?
2-гидроксиэстрон	1,9 ± 0,8	130 ± 9	Неактивный	110–142	8
2-метоксиэстрон	0,01 ± 0,00	103 ± 7	Неактивный	95–100	120
4-гидроксиэстрон	11 ± 4	351	++	21–50	35
4-метоксиэстрон	0,13 ± 0,04	338	++	65–92	12
16α-Гидроксиэстрон	2,8 ± 1,0	552 ± 42	+++	7–24	<0,5
2-гидроксиэстриол	0,9 ± 0,3	302	+ ^б	?	?
2-метоксиэстриол	0,01 ± 0,00	?	Неактивный	?	4
Примечания: Значения представляют собой среднее значение ± SD или диапазон. ER RBA = Относительное сродство связывания с рецепторами эстрогена цитозоля матки крысы . Вес матки = Процентное изменение сырого веса матки овариэктомированных крыс через 72 часа непрерывного введения 1 мкг/час через подкожно имплантированные осмотические насосы . Уровни ЛГ = Уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня овариэктомированных крыс через 24–72 часа непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: ^a = Синтетический (т. е. не эндогенный ). ^b = Атипичный утеротрофический эффект, который достигает плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола продолжается линейно до 72 часов). Источники: см. шаблон.

Смотрите также

Ссылки

^ ab Oettel M, Schillinger E (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: Физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов. Springer Science & Business Media. стр. 224, 232, 244–245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.
^ Ракель Д. (2012). Интегративная медицина. Elsevier Health Sciences. стр. 338–. ISBN 978-1-4377-1793-8.
^ Бухсбаум HJ (6 декабря 2012 г.). Менопауза. Springer Science & Business Media. стр. 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3.
^ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). «Сравнение фармакокинетики конъюгированного конского эстрогенового препарата (премарина) и синтетической смеси эстрогенов (CES) у женщин в постменопаузе». Журнал Общества гинекологических исследований . 7 (3): 175–83. doi :10.1016/s1071-5576(00)00049-6. PMID 10865186.

Внешние ссылки

Metabocard для 4-гидроксиэстрона - База данных метаболома человека

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Эта статья по биохимии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[OettelSchillinger2012-1] Oettel M, Schillinger E (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: Физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов. Springer Science & Business Media. стр. 224, 232, 244–245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.

[Rakel2012-2] Ракель Д. (2012). Интегративная медицина. Elsevier Health Sciences. стр. 338–. ISBN 978-1-4377-1793-8.

[Buchsbaum2012-3] Бухсбаум HJ (6 декабря 2012 г.). Менопауза. Springer Science & Business Media. стр. 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3.

[pmid10865186-4] Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). «Сравнение фармакокинетики конъюгированного конского эстрогенового препарата (премарина) и синтетической смеси эстрогенов (CES) у женщин в постменопаузе». Журнал Общества гинекологических исследований . 7 (3): 175–83. doi :10.1016/s1071-5576(00)00049-6. PMID 10865186.

Имена

Название ИЮПАК 3,4-Дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он
Систематическое название ИЮПАК (3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-6,7-дигидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1-он
Другие имена 4-OHE1; Эстра-1,3,5(10)-триен-3,4-диол-17-он
Идентификаторы
Номер CAS	3131-23-5
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:87602
ChEMBL	ChEMBL1743300
ChemSpider	8146843
CID PubChem	9971251
УНИИ	3МН57С55С2
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00904312
ИнЧи ИнХI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18) 5-7-16(18)20/ч4,6,11-12,14,19,21Н,2-3,5,7-9Н2,1Н3/т11-,12-,14+,18+/м1/ с1 Ключ: XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N
УЛЫБКИ С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1ССС2=О)ССС4=С3С=СС(=С4О)О
Характеристики
Химическая формула	С18Н22О3
Молярная масса	286,371 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс