Мироэстрол
Мироэстрол
Имена
Название ИЮПАК
(3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Тетрагидрокси-2,2-диметил-10-оксапентацикло[14.2.1.0 3,12 .0 4,9 .0 13,18 ]нонадека-4,6,8,11-тетраен-14-он
Другие имена
(+)-Мироэстрол
Идентификаторы
  • 2618-41-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 144658 ☒Н
КЕГГ
  • С08831 ☒Н
CID PubChem
  • 165001
  • DTXSID30949054
  • ИнЧИ=1S/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5- 9(21)3 -4-10(13)15(12)18/h3-5,8,11,15-17,21,23-25H,6-7H2,1-2H3/t11-,15+,16-,17+ ,19+,20-/м0/с1 ☒Н
    Ключ: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5- 9(21)3- 4-10(13)15(12)18/h3-5,8,11,15-17,21,23-25H,6-7H2,1-2H3/t11-,15+,16-,17+, 19+,20-/м0/с1
    Ключ: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMBT
  • CC1([C@@H]2C3=C(C=C(C=C3)O)OC=C2[C@]4([C@H]5C1CC([C@@H]5O)(CC4=O)O)O)C
Характеристики
С20Н22О6​​​​​
Молярная масса358.385
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Мироэстрол — это фитоэстроген , химическое вещество растительного происхождения, которое имитирует биологическую активность гормона эстрогена . Мироэстрол, как сообщается, был впервые выделен из тайской травы Pueraria mirifica в 1960 году и, как полагают, отвечает за предполагаемые омолаживающие свойства растения. [1] Однако более поздние исследования показали, что активным ингредиентом на самом деле может быть близкородственное химическое соединение дезоксимироэстрол (показано ниже), а сообщаемое присутствие мироэстрола могло быть лишь артефактом процедуры выделения. [2] Когда дезоксимироэстрол подвергается воздействию кислорода воздуха, он превращается в мироэстрол.

Химическая структура дезоксимироэстрола

Сравнительное исследование эстрогенных свойств фитоэстрогенов показало, что и дезоксимироэстрол, и мироэстрол были сопоставимы по активности in vitro с другими известными фитоэстрогенами, такими как куместрол , как агонисты 17β-эстрадиола . [3] Из-за своей эстрогенной активности мироэстрол, дезоксимироэстрол и другие родственные соединения стали объектами научных исследований, включая полный синтез . [4] [5]

Экстракты Pueraria mirifica, содержащие, как сообщается, мироэстрол, продаются как диетические добавки, предназначенные для увеличения груди у женщин. Однако убедительных доказательств для таких заявлений нет. Федеральная торговая комиссия подала иск против маркетологов за эти бездоказательные заявления. [6]

Ссылки

  1. ^ Cain, JC (1960). «Мироэстрол — эстроген из растения Pueraria mirifica ». Nature . 188 (4753): 774– 777. doi :10.1038/188774a0. PMID  13689829. S2CID  4154375.
  2. ^ Чансакаоу, С.; Ишикава, Т.; Секи, Х.; Секин, К.; Окада, М.; Чайчантипют, К. (2000). «Идентификация деоксимироэстрола как фактического омолаживающего принципа «Квао Кеур», Pueraria mirifica . Известный мироэстрол может быть артефактом». Журнал натуральных продуктов . 63 (2): 173– 175. doi :10.1021/np990547v. PMID  10691701.
  3. ^ Мацумура, А.; Гош, А.; Поуп, Г.С.; Дарбре, П.Д. (2005). «Сравнительное исследование эстрогенных свойств восьми фитоэстрогенов в клетках рака молочной железы человека MCF7». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 94 (5): 431– 443. doi :10.1016/j.jsbmb.2004.12.041. PMID  15876408. S2CID  25341363.
  4. ^ Corey, EJ ; Wu, LI (1993). «Энантиоселективный полный синтез мироэстрола». Журнал Американского химического общества . 115 (20): 9327– 9328. doi :10.1021/ja00073a074.
  5. ^ Ито, Ф.; Кумамото, Т.; Ямагучи, К.; Ишикава, Т. (2009). «Синтетические исследования мироэстролов: испытания по удлинению метильной группы 5-замещенного 2-метил-2-циклогексанона до 3-метил-2-бутенильной функции». Tetrahedron . 65 (4): 771– 785. doi :10.1016/j.tet.2008.11.055.
  6. ^ "Федеральная торговая комиссия против Vital Dynamics" (PDF) . FTC. 26 декабря 2002 г.


Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Miroestrol&oldid=1110899060"