Эпиэстриол

Эпиэстриол
Клинические данные
Торговые наименования	Актриол, Аркагинил, Климадорал.
Другие имена	Эпиоэстриол; 16β-Эпиэстриол; 16-Эпиэстриол; 16β-Гидрокси-17β-эстрадиол
Пути ; введения	Через рот
Класс наркотиков	Эстроген
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,16 S ,17 R )-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[ a ]фенантрен-3,16,17-триол;
Номер CAS	547-81-9;
CID PubChem	68929;
ChemSpider	62155;
УНИИ	8XZ32LI44K;
ChEMBL	ChEMBL1908074;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10894790;
Информационная карта ECHA	100.008.126
Химические и физические данные
Формула	С18Н24О3
Молярная масса	288,387 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O;
	ИнЧи InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20 )17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16+,17+,18+ /м1/с1; Ключ:PROQIPRRNZUXQM-ZMSHIADSSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Эпиэстриол ( МНН)Подсказка Международное непатентованное название) (торговые марки Актриол , Аркагинил , Климадорал ) или эпиэстриол ( БАНПодсказка: одобренное британцами имя), также известный как 16β-эпиестриол или просто 16-эпиестриол, а также 16β-гидрокси-17β-эстрадиол , является второстепенным и слабым эндогенным эстрогеном и 16β- эпимером эстриола (который является 16α-гидрокси-17β-эстрадиолом). ^[1]^[2] Эпиэстриол используется (или ранее использовался) в клинических условиях для лечения акне . ^{[1] В}дополнение к его эстрогенному действию, было обнаружено, что эпиэстриол обладает значительными противовоспалительными свойствами без гликогенной активности или иммунодепрессивных эффектов, что является интересным открытием, которое контрастирует с обычными противовоспалительными стероидами, такими как гидрокортизон ( глюкокортикоид ). ^[3]^[4]

Относительное сродство (%) эпиэстриола и родственных стероидов ^[5]^[6]^[7]^[8]
Сложный	PRПодсказка Рецептор прогестерона	АРПодсказка Андрогенный рецептор	ERПодсказка Рецептор эстрогена	ГРПодсказка Глюкокортикоидный рецептор	МИСТЕРПодсказка Минералокортикоидный рецептор	ГСПГПодсказка Глобулин, связывающий половые гормоны	КБГПодсказка Глобулин, связывающий кортикостероиды
Эстрадиол	2.6	7.9	100	0,6	0,13	8.7	<0,1
Альфатрадиол	<1	<1	15	<1	<1	?	?
Эстриол	<1	<1	15	<1	<1	?	?
16β-эпиестриол	<1	<1	20	<1	<1	?	?
17α-эпиестриол	<1	<1	31	<1	<1	?	?
Значения указаны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) для PR были прогестерон .Подсказка рецептор прогестерона, тестостерон для АРПодсказка андрогенный рецептор, E2 для ERПодсказка эстрогеновый рецептор, ДЭРАПодсказка дексаметазондля ГРПодсказка глюкокортикоидный рецептор, альдостерон для МРПодсказка минералокортикоидный рецептор, ДГТПодсказка дигидротестостерондля ГСПГПодсказка глобулин, связывающий половые гормоны, и кортизол для CBGПодсказка Глобулин, связывающий кортикостероиды.

Смотрите также

Ссылки

^ ab Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Labhart A (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика. Springer Science & Business Media. стр. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
^ Latman NS, Kishore V, Bruot BC (июнь 1994). «16-эпиестриол: противовоспалительный стероид без гликогенной активности». Журнал фармацевтических наук . 83 (6): 874– 7. doi :10.1002/jps.2600830623. PMID 9120824.
^ Miller E, Bates R, Bjorndahl J, Allen D, Burgio D, Bouma C, Stoll J, Latman N (ноябрь 1998 г.). «16-эпиестриол, новый противовоспалительный негликогенный стероид, не подавляет выработку IFN-гамма мышиными спленоцитами». Журнал исследований интерферонов и цитокинов . 18 (11): 921– 5. doi :10.1089/jir.1998.18.921. PMID 9858313.
^ Raynaud JP, Ojasoo T, Bouton MM, Philibert D (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов». Drug Design . стр. 169–214 . doi :10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9780120603084.
^ Оджасу Т., Рейно Дж. П. (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследований рецепторов». Исследования рака . 38 (11, часть 2): 4186–98 . PMID 359134.
^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал стероидной биохимии . 27 ( 1– 3): 255– 69. doi :10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Журнал биохимии стероидов . 12 : 143–57 . doi :10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203.

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Эта статья о препаратах, относящихся к мочеполовой системе, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[Elks2014-1] Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Labhart2012-2] Labhart A (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика. Springer Science & Business Media. стр. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.

[pmid9120824-3] Latman NS, Kishore V, Bruot BC (июнь 1994). «16-эпиестриол: противовоспалительный стероид без гликогенной активности». Журнал фармацевтических наук . 83 (6): 874– 7. doi :10.1002/jps.2600830623. PMID 9120824.

[pmid9858313-4] Miller E, Bates R, Bjorndahl J, Allen D, Burgio D, Bouma C, Stoll J, Latman N (ноябрь 1998 г.). «16-эпиестриол, новый противовоспалительный негликогенный стероид, не подавляет выработку IFN-гамма мышиными спленоцитами». Журнал исследований интерферонов и цитокинов . 18 (11): 921– 5. doi :10.1089/jir.1998.18.921. PMID 9858313.

[RaynaudOjasoo1979-5] Raynaud JP, Ojasoo T, Bouton MM, Philibert D (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов». Drug Design . стр. 169–214 . doi :10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9780120603084.

[pmid359134-6] Оджасу Т., Рейно Дж. П. (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследований рецепторов». Исследования рака . 38 (11, часть 2): 4186–98 . PMID 359134.

[pmid3695484-7] Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал стероидной биохимии . 27 ( 1– 3): 255– 69. doi :10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.

[pmid7421203-8] Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Журнал биохимии стероидов . 12 : 143–57 . doi :10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203.