Биоханин А

Биоханин А
Имена
	Название ИЮПАК 5,7-Дигидрокси-4′-метоксиизофлавон
	Систематическое название ИЮПАК 5,7-Дигидрокси-3-(4-метоксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он
	Другие имена Биоханин ; 4′-метилгенистеин ; олмелин ; Биоханин А ; Биоханин-А ; Генистеин 4-метиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS	491-80-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17574 И;
ChEMBL	ChEMBL131921 И;
ChemSpider	4444068 И;
Информационная карта ECHA	100.007.041
ИУФАР/БПС	2829;
КЕГГ	С00814 И;
CID PubChem	5280373;
УНИИ	U13J6U390T И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1022394;
	ИнЧи InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3 И Ключ: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/ч2-8,17-18Н,1Н3 Ключ: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYAM;
	УЛЫБКИ О=С\1с3с(О/С=С/1с2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3O;
Характеристики
Химическая формула	С16Н12О5
Молярная масса	284,267 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Биоханин А — это O -метилированный изофлавон . Это природное органическое соединение из класса фитохимических веществ , известных как флавоноиды. Биоханин А можно найти в красном клевере ^[1] , в сое , в ростках люцерны , в арахисе , в нуте ( Cicer arietinum ) и в других бобовых.

Биоханин А классифицируется как фитоэстроген и, как предполагается, имеет преимущества в диетической профилактике рака . ^{[ необходима медицинская ссылка ]} Также было обнаружено, что он является слабым ингибитором гидролазы амида жирных кислот in vitro . ^[2]

Метаболизм

Фермент биоханин-А-редуктаза использует дигидробиоханин А и НАДФ ⁺ для производства биоханина А, НАДФН и Н ⁺ . Фермент изофлавон-7-О-бета-глюкозид 6"-О-малонилтрансфераза использует малонил-КоА и биоханин А 7-О-β- D - глюкозид для производства КоА и биоханина А 7-О-(6-О-малонил-β- D -глюкозида).

Смотрите также

Ссылки

^ Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Изофлавоны красного клевера биоханин А и формононетин являются мощными лигандами человеческого арильного углеводородного рецептора». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 108 (1–2): 171–177. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.001. PMID 18060767. S2CID 206495959.
^ Thors L, Burston JJ, Alter BJ, McKinney MK, Cravatt BF, Ross RA, Pertwee RG, Gereau RW, Wiley JL, Fowler CJ (2010). «Биоханин А, природный ингибитор гидролазы амида жирных кислот». British Journal of Pharmacology . 160 (3): 549–560. doi :10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x. PMC 2931556. PMID 20590565 .

[1] Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Изофлавоны красного клевера биоханин А и формононетин являются мощными лигандами человеческого арильного углеводородного рецептора». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 108 (1–2): 171–177. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.001. PMID 18060767. S2CID 206495959.

[2] Thors L, Burston JJ, Alter BJ, McKinney MK, Cravatt BF, Ross RA, Pertwee RG, Gereau RW, Wiley JL, Fowler CJ (2010). «Биоханин А, природный ингибитор гидролазы амида жирных кислот». British Journal of Pharmacology . 160 (3): 549–560. doi :10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x. PMC 2931556. PMID 20590565 .

Имена


Название ИЮПАК 5,7-Дигидрокси-4′-метоксиизофлавон
Систематическое название ИЮПАК 5,7-Дигидрокси-3-(4-метоксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена Биоханин 4′-метилгенистеин олмелин Биоханин А Биоханин-А Генистеин 4-метиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS	491-80-5^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17574^И
ChEMBL	ChEMBL131921^И
ChemSpider	4444068^И
Информационная карта ECHA	100.007.041
ИУФАР/БПС	2829
КЕГГ	С00814^И
CID PubChem	5280373
УНИИ	U13J6U390T^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1022394
ИнЧи InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3^И Ключ: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/ч2-8,17-18Н,1Н3 Ключ: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYAM
УЛЫБКИ О=С\1с3с(О/С=С/1с2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3O
Характеристики
Химическая формула	С16Н12О5
Молярная масса	284,267 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс