17α-эпиестриол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α,17α-триол | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 S ,2 R ,3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-11a-Метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1,2,7-триол | |
| Другие имена 17-эпиестриол; 16α-гидрокси-17α-эстрадиол; 3,16α,17α-тригидрокси-1,3,5(10)-эстратриен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С18Н24О3 | |
| Молярная масса | 288,38136 г/моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
17α-эпиестриол , или просто 17-эпиестриол , также известный как 16α-гидрокси-17α-эстрадиол или эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α,17α-триол , является второстепенным и слабым эндогенным эстрогеном , а также 17α- эпимером эстриола ( который является 16α-гидрокси-17β-эстрадиолом). [1] [2] [3] Он образуется из 16α-гидроксиэстрона . [4] [5] В отличие от других эндогенных эстрогенов, таких как эстрадиол , 17α-эпиестриол является селективным агонистом ERβ . [6] Он описывается как относительно слабый эстроген, что соответствует его относительно низкому сродству к ERα . [7] Было обнаружено, что 17α-эпиестриол примерно в 400 раз более эффективен, чем эстрадиол, в подавлении экспрессии молекулы адгезии сосудистых клеток 1 (VCAM-1) , вызванной фактором некроза опухоли α (TNFα) in vitro . [8]
| Сложный | PRПодсказка Рецептор прогестерона | АРПодсказка Андрогенный рецептор | ERПодсказка Рецептор эстрогена | ГРПодсказка Глюкокортикоидный рецептор | МИСТЕРПодсказка Минералокортикоидный рецептор | ГСПГПодсказка Глобулин, связывающий половые гормоны | КБГПодсказка Глобулин, связывающий кортикостероиды | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Эстрадиол | 2.6 | 7.9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8.7 | <0,1 | ||
| Альфатрадиол | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
| Эстриол | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
| 16β-эпиестриол | <1 | <1 | 20 | <1 | <1 | ? | ? | ||
| 17α-эпиестриол | <1 | <1 | 31 | <1 | <1 | ? | ? | ||
| Значения указаны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) для PR были прогестерон .Подсказка рецептор прогестерона, тестостерон для АРПодсказка андрогенный рецептор, E2 для ERПодсказка эстрогеновый рецептор, ДЭРАПодсказка дексаметазондля ГРПодсказка глюкокортикоидный рецептор, альдостерон для МРПодсказка минералокортикоидный рецептор, ДГТПодсказка дигидротестостерондля ГСПГПодсказка глобулин, связывающий половые гормоны, и кортизол для CBGПодсказка Глобулин, связывающий кортикостероиды. | |||||||||
Смотрите также
Ссылки
- ^ Tewari AK (5 апреля 2013 г.). Рак простаты: всеобъемлющая перспектива. Springer Science & Business Media. стр. 373–. ISBN 978-1-4471-2864-9.
- ^ Labhart A (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика. Springer Science & Business Media. стр. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
- ^ Ассали НС (3 сентября 2013 г.). Материнский организм. Эльзевир. стр. 341–. ISBN 978-1-4832-6380-9.
- ^ Von Euler US (2 декабря 2012 г.). Сравнительная эндокринология. Elsevier Science. стр. 135–. ISBN 978-0-323-14609-8.
- ^ Tietz NW (1 августа 1976 г.). Основы клинической химии. Saunders. стр. 773. ISBN 978-0-7216-8866-4.
- ^ Шербет Г. В. (26 июля 2013 г.). Терапевтические стратегии в биологии и патологии рака. Elsevier. стр. 83–. ISBN 978-0-12-416590-8.
- ^ Дорфман RI (22 октября 2013 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека. Elsevier Science. стр. 13–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Мукерджи ТК, Натан Л, Дин Х, Редди СТ, Чаудхури Г (апрель 2003 г.). «17-эпиестриол, метаболит эстрогена, более эффективен, чем эстрадиол, в ингибировании экспрессии мРНК молекулы адгезии сосудистых клеток 1 (VCAM-1)». Журнал биологической химии . 278 (14): 11746– 52. doi : 10.1074/jbc.M207800200 . PMID 12547825.
- ^ Raynaud, JP; Ojasoo, T.; Bouton, MM; Philibert, D. (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов». Drug Design . стр. 169–214 . doi :10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9780120603084.
- ^ Оджасу Т., Рейно Дж. П. (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследований рецепторов». Исследования рака . 38 (11, часть 2): 4186–98 . PMID 359134.
- ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал стероидной биохимии . 27 ( 1– 3): 255– 69. doi :10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
- ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Журнал биохимии стероидов . 12 : 143–57 . doi :10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203.
.svg/1280px-AlphaHelixSection_(yellow).svg.png) | Эта статья по биохимии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
.svg){kind=link}
