4-метоксиэстриол

4-метоксиэстриол
Имена
Название ИЮПАК
4-Метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3,16α,17β-триол
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,2 R ,3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-6-Метокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1,2,7-триол
Другие имена
4-МеО-Е3
Идентификаторы
  • 101534-28-5
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 8077213
CID PubChem
  • 9901559
  • InChI=1S/C19H26O4/c1-19-8-7-11-10-5-6-15(20)17(23-2)13(10)4-3-12(11)14(19)9- 16(21)18(19)22/h5-6,11-12,14,16,18,20-22H,3-4,7-9H2,1-2H3/t11-,12-,14+,16 -,18+,19+/м1/с1
    Ключ: MTZUPVFOGAXGJG-JUVWIQMMSA-N
  • С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1С[С@Н]([С@@Н]2О)О)ССС4=С3С=СС(=С4ОС)О
Характеристики
С19Н26О4
Молярная масса318,413  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

4-Метоксиэстриол ( 4-MeO-E3 ) является эндогенным метаболитом эстрогена . [1] [2] [3] [4] Это 4- метиловый эфир 4-гидроксиэстриола и метаболит эстриола и 4-гидроксиэстриола. [1] [2] [3] 4-Метоксиэстриол имеет очень низкое сродство к рецепторам эстрогена . [4] Его относительное сродство к связыванию (ОСС) с рецептором эстрогена альфа (ERα) и рецептором эстрогена бета (ERβ) составляет около 1% от такового у эстрадиола . [4] Для сравнения, ОСС эстриола составляет 11% и 35% соответственно. [4]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Gerhardt K, Ludwig-Köhn H, Henning HV, Remberg G, Zeeck A (февраль 1989). «Идентификация метаболитов эстрогена в моче человека с помощью капиллярной газовой хроматографии и масс-спектрометрии». Biomed. Environ. Mass Spectrom . 18 (2): 87–95. doi :10.1002/bms.1200180202. PMID  2706375.
  2. ^ ab Gaikwad NW (май 2013 г.). «Метод сверхэффективной жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии для профилирования стероидного метаболома в тканях человека». Anal. Chem . 85 (10): 4951–60. doi :10.1021/ac400016e. PMID  23597399.
  3. ^ ab Fujii Y, Teranishi M, Nakada K, Yamazaki M, Kishida S, Miyabo S (февраль 1992 г.). "Радиоиммунный анализ для определения концентрации 2-метоксиэстриола в плазме беременных женщин". Chem. Pharm. Bull . 40 (2): 410–3. doi : 10.1248/cpb.40.410 . PMID  1606638.
  4. ^ abcd Zhu BT, Han GZ, Shim JY, Wen Y, Jiang XR (сентябрь 2006 г.). «Количественная связь структуры и активности различных эндогенных метаболитов эстрогена для подтипов альфа и бета рецепторов эстрогена человека: понимание структурных детерминант, способствующих связыванию дифференциального подтипа». Эндокринология . 147 (9): 4132–50. doi :10.1210/en.2006-0113. PMID  16728493.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Метоксиэстриол&oldid=1170983049"