Бензестрол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Химестроген, Оцестрол, Октестрол, Октоэстрол, Октофоллин |
| Класс наркотиков | Нестероидные эстрогены |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С20Н26О2 |
| Молярная масса | 298,426 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
Бензестрол ( INNПодсказка Международное непатентованное название, БАНПодсказка: одобренное британцами имя) (торговые марки Chemestrogen , Ocestrol , Octestrol , Octoestrol , Octofollin ) — синтетический нестероидный эстроген из группы стильбэстрола , который ранее использовался в медицине, но с тех пор был снят с производства. [1] [2] [3] Стильбэстроловые эстрогены, наиболее известным из которых является диэтилстильбэстрол (DES), широко использовались в середине 1900-х годов и в конечном итоге были запрещены FDA из-за того, что они вызывали опухоли у детей женщин, которые их использовали. [4]
Медицинское применение
Бензестрол и другие стилбестролы использовались в качестве синтетических эстрогенов для предотвращения преждевременных родов. [4] Исходя из идеи, что преждевременные роды происходят из-за того, что организм матери не вырабатывает достаточного количества эстрогена, врачи прописывали матерям бензестрол для повышения уровня эстрогена.
Исследования проводились в прошлом на нормальных, зрелых и кастрированных самках крыс. Бензестрол вызывал тот же тип эструса у кастрированной крысы при инъекции в дозе от 0,8 до 1,0 мкг, что и при инъекции крысе от 2,0 до 2,5 мкг эстрона. [5] Это важно, поскольку для получения того же эффекта, что и эстрон, в увеличении продукции эстрогена можно было использовать меньшее количество бензестрола. В прошлом он использовался как нестероидный антагонист эстрогена.
Фармакология
Фармакодинамика
Бензестрол описывается как очень мощный эстроген. [6] Сообщается, что он имеет около 130% относительной связывающей способности эстрадиола с рецепторами эстрогена . [7]
Химия
Бензестрол обычно группируется с эстрогенами стильбестрола. Однако технически бензестрол не является производным стильбестрола, поскольку его центральная цепь удлинена на один углерод. В любом случае, это очень близкий аналог эстрогенов стильбестрола. [8]
История
Бензестрол — это препарат из семейства эстрогенов стильбестрола. Эти препараты были впервые произведены в конце 1930-х годов. Сам бензестрол был описан в 1946 году. [1] В 1953 году начались эксперименты с бензестролом и другими стильбестролами, чтобы выяснить, действительно ли они помогают остановить преждевременные роды. Это исследование в 1953 году показало, что бензестрол на самом деле не помогает остановить преждевременные роды. [4] Исследование в 1971 году показало, что бензестрол был причиной редкого рака влагалища у девочек и женщин, матери которых принимали бензестрол во время беременности. [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 47–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ «Бензестрол». Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 106–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ abcd "История DES". Центры по контролю и профилактике заболеваний США. Архивировано из оригинала 15 июня 2019 года . Получено 17 декабря 2012 года .
- ^ Стеббинс Р. Б., Бланчард Э. В. (1945). «Влияние нового синтетического эстрогена, бензестрола, на кроветворную систему крыс». Эндокринология . 36 (5): 305. doi :10.1210/endo-36-5-305.
- ^ Агарвал ОП (2006). «Половые гормоны». Натуральные продукты . Кришна Пракашан Медиа. стр. 288–. ISBN 978-81-87224-85-3.
- ^ Fink BE, Mortensen DS, Stauffer SR, Aron ZD, Katzenellenbogen JA (апрель 1999). «Новые структурные шаблоны для лигандов рецепторов эстрогенов и перспективы комбинаторного синтеза эстрогенов». Химия и биология . 6 (4): 205–219 . doi : 10.1016/S1074-5521(99)80037-4 . PMID 10099132.
- ^ Sevringhaus EL (1944). «Терапия пациента в менопаузе: эндокринные методы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 4 (12): 597– 604. doi :10.1210/jcem-4-12-597. ISSN 0021-972X.
