4-Андростенедиол

Химическое соединение
4-Андростенедиол
Клинические данные
Другие именаАндрост-4-ен-3β,17β-диол
Пути
введения
Оральный
Идентификаторы
  • (3 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-диметил-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-3,17-диол
Номер CAS
  • 1156-92-9 ☒Н
CID PubChem
  • 136297
DrugBank
  • DB01526 проверятьИ
ChemSpider
  • 120071 проверятьИ
УНИИ
  • G10EHA9I0D
ChEMBL
  • ChEMBL195836 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID5036505
Химические и физические данные
ФормулаС19Н30О2
Молярная масса290,447  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С[С@]12СС[С@Н]3[С@Н]([С@@Н]1СС[С@@Н]2О)ССС4=С[С@Н](СС[С@]34С)О
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 проверятьИ
  • Ключ:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

4-Андростенедиол , также известный как андрост-4-ен-3β,17β-диол , является андростенедиолом , который преобразуется в тестостерон . Скорость преобразования составляет около 15,76%, что почти в три раза больше, чем у 4-андростенедиона , из-за использования другого ферментативного пути. Также происходит некоторое преобразование в эстроген , поскольку тестостерон является метаболическим предшественником эстрогенов.

4-Андростенедиол структурно ближе к тестостерону, чем 5-андростенедиол , и обладает андрогенными эффектами, действуя как слабый частичный агонист андрогенового рецептора . [1] Однако из-за своей более низкой внутренней активности в сравнении с полными агонистами , такими как тестостерон или дигидротестостерон (ДГТ), 4-андростенедиол обладает антагонистическими действиями, ведя себя скорее как антиандроген . [1]

4-Андростенедиол очень слабо эстрогенен . Он имеет приблизительно 0,5% и 0,6% сродства эстрадиола к ERα и ERβ соответственно. [2]

Медицинское и коммерческое использование

Патрик Арнольд владеет патентом 1999 года на «Использование 4-андростенедиола для повышения уровня тестостерона у людей». [3]

Ссылки

  1. ^ ab Chen F, Knecht K, Leu C, et al. (август 2004 г.). «Свойства частичных агонистов/антагонистов андростендиона и 4-андростен-3бета,17бета-диола». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 91 (4–5): 247–57. doi :10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. PMID  15336702. S2CID  53267316.
  2. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). «Сравнение специфичности связывания лиганда и распределения транскриптов тканей эстрогеновых рецепторов альфа и бета». Эндокринология . 138 (3): 863–70. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . PMID  9048584.
  3. ^ "Использование 4-андростенедиола для повышения уровня тестостерона у людей". Архивировано из оригинала 2011-03-18 . Получено 2011-03-18 .


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Андростенедиол&oldid=1184633325"