Глюкоза
Моносахарид естественного происхождения

г-Глюкоза
Проекция Хаворта α- d -глюкопиранозы
Проекция Фишера d -глюкозы
Имена
Произношение/ ˈ ɡ l uː k oʊ z / , / ɡ l uː k oʊ s /
Название ИЮПАК
Разрешенные тривиальные имена: [1]
  • ГЕКСАН1-АЛЬ 2,3,4,5,6 ГЕКСОЛ
  • ᴅ- глюко -гексоза
Предпочтительное название ИЮПАК
Для натуральных продуктов ПИН-коды не определены.
Систематическое название ИЮПАК
  • (2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5,6-Пентагидроксигексаналь (линейная форма)
  • (3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол (циклическая форма)
Другие имена
Уровень сахара в крови
Декстроза
Кукурузный сахар d -Глюкоза Виноградный сахар

Идентификаторы
  • 50-99-7 проверятьИ
  • 492-62-6 (α- d -глюкопираноза) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • α- d -глюкопираноза: Интерактивное изображение
  • β- d -глюкопираноза: Интерактивное изображение
СокращенияГлц
1281604
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:4167 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1222250 проверятьИ
ChemSpider
  • 5589 проверятьИ
Номер ЕС
  • 200-075-1
83256
  • 4536
КЕГГ
  • С00031 проверятьИ
МеШГлюкоза
CID PubChem
  • 5793
Номер RTECS
  • LZ6600000
УНИИ
  • 5SL0G7R0OK проверятьИ
  • 5J5I9EB41E  (α- d -глюкопираноза) проверятьИ
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N проверятьИ
  • α- d -глюкопираноза: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
  • β- d -глюкопираноза: OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
Характеристики
С6Н12О6​​​​​
Молярная масса180,156  г/моль
ПоявлениеБелый порошок.
Плотность1,54 г/см 3
Температура плавленияα- d -Глюкоза: 146 °C (295 °F; 419 K) β- d -Глюкоза: 150 °C (302 °F; 423 K)
909 г/л (25 °C (77 °F))
−101,5×10−6 см  3 / моль
10.5674
Термохимия
218,6 Дж/(К·моль) [2]
209,2 Дж/(К·моль) [2]
−1271 кДж/моль [3]
2805 кДж/моль (670 ккал/моль)
Фармакология
B05CX01 ( ВОЗ ) V04CA02 ( ВОЗ ), V06DC01 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
Паспорт безопасности (SDS)МКХС 08655
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Глюкоза — это сахар с молекулярной формулой C6H12O6 . Это в целом самый распространенный моносахарид , [ 4] подкатегория углеводов . Он в основном производится растениями и большинством водорослей в процессе фотосинтеза из воды и углекислого газа, используя энергию солнечного света. Он используется растениями для производства целлюлозы , самого распространенного углевода в мире, для использования в клеточных стенках , и всеми живыми организмами для производства аденозинтрифосфата ( АТФ ), который используется клеткой в ​​качестве энергии. [5] [6] [7]

В энергетическом обмене глюкоза является важнейшим источником энергии во всех организмах . Глюкоза для метаболизма хранится в виде полимера , в растениях в основном в виде амилозы и амилопектина , а у животных в виде гликогена . Глюкоза циркулирует в крови животных в виде сахара в крови . [5] [7] Природной формой является d -глюкоза, в то время как ее стереоизомер l -глюкоза производится синтетически в сравнительно небольших количествах и является менее биологически активным. [7] Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода и альдегидную группу, и, следовательно, является альдогексозой . Молекула глюкозы может существовать как в форме открытой цепи (ациклической), так и в форме кольца (циклической). Глюкоза встречается в природе и находится в свободном состоянии во фруктах и ​​других частях растений. У животных она высвобождается при распаде гликогена в процессе, известном как гликогенолиз .

Глюкоза, как внутривенный раствор сахара , входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [8] Она также входит в список в сочетании с хлоридом натрия (поваренной солью). [8]

Название «глюкоза» происходит от древнегреческого γλεῦκος ( gleûkos ) «вино, сусло», от γλυκύς ( glykýs ) «сладкий». [9] [10] Суффикс -ose является химическим классификатором, обозначающим сахар.

История

Глюкоза была впервые выделена из изюма в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом . [11] [12] Глюкоза была обнаружена в винограде другим немецким химиком – Иоганном Тобиасом Ловицем  – в 1792 году и была выделена как отличная от тростникового сахара ( сахарозы ). Глюкоза – это термин, введенный Жаном Батистом Дюма в 1838 году, который преобладает в химической литературе. Фридрих Август Кекуле предложил термин декстроза (от латинского dexter , что означает «правый»), потому что в водном растворе глюкозы плоскость линейно поляризованного света повернута вправо. Напротив, l-фруктоза (обычно называемая d- фруктозой) (кетогексозой) и l-глюкоза ( l -глюкоза) поворачивают линейно поляризованный свет влево. Более ранняя нотация, соответствующая вращению плоскости линейно поляризованного света ( d и l -номенклатура), позднее была заменена на d- и l -нотацию , которая относится к абсолютной конфигурации асимметричного центра, наиболее удаленного от карбонильной группы, и соответствует конфигурации d- или l -глицеральдегида. [13] [14]

Поскольку глюкоза является основной потребностью многих организмов, правильное понимание ее химического состава и структуры внесло большой вклад в общее развитие органической химии . Это понимание произошло в значительной степени в результате исследований Эмиля Фишера , немецкого химика, который получил Нобелевскую премию по химии 1902 года за свои открытия. [15] Синтез глюкозы установил структуру органического материала и, следовательно, сформировал первое окончательное подтверждение теорий Якоба Генрикуса Вант 'т Гоффа о химической кинетике и расположении химических связей в углеродсодержащих молекулах. [16] Между 1891 и 1894 годами Фишер установил стереохимическую конфигурацию всех известных сахаров и правильно предсказал возможные изомеры , применив уравнение Вант 'т Гоффа для асимметричных атомов углерода. Названия изначально относились к природным веществам. Их энантиомеры получили одинаковые названия с введением систематических номенклатур, учитывающих абсолютную стереохимию (например, номенклатура Фишера , номенклатура d / l ).

За открытие метаболизма глюкозы Отто Мейерхоф получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1922 году. [17] Ганс фон Эйлер-Хельпин был удостоен Нобелевской премии по химии вместе с Артуром Харденом в 1929 году за их «исследования ферментации сахара и их доли ферментов в этом процессе». [18] [19] В 1947 году Бернардо Усай (за открытие роли гипофиза в метаболизме глюкозы и производных углеводов), а также Карл и Герти Кори (за открытие превращения гликогена из глюкозы) получили Нобелевскую премию по физиологии и медицине. [20] [21] [22] В 1970 году Луис Лелуар был удостоен Нобелевской премии по химии за открытие производных глюкозы сахарных нуклеотидов в биосинтезе углеводов. [23]

Химические и физические свойства

Глюкоза образует белые или бесцветные твердые вещества, которые хорошо растворимы в воде и уксусной кислоте , но плохо растворимы в метаноле и этаноле . Они плавятся при 146 °C (295 °F) ( α ) и 150 °C (302 °F) ( beta ), разлагаются , начиная с 188 °C (370 °F) с выделением различных летучих продуктов, в конечном итоге оставляя остаток углерода . [24] Глюкоза имеет значение pKa 12,16 при 25 °C (77 °F) в воде. [25]

С шестью атомами углерода, он классифицируется как гексоза , подкатегория моносахаридов . d - Глюкоза является одним из шестнадцати стереоизомеров альдогексозы . d - Изомер , d -глюкоза, также известный как декстроза, широко встречается в природе, но l -изомер, l -глюкоза , не встречается. Глюкозу можно получить путем гидролиза углеводов, таких как молочный сахар ( лактоза ), тростниковый сахар (сахароза), мальтоза , целлюлоза , гликоген и т. д. Декстрозу обычно производят в коммерческих целях из крахмалов , таких как кукурузный крахмал в США и Японии, из картофельного и пшеничного крахмала в Европе и из крахмала тапиоки в тропических районах. [26] В процессе производства используется гидролиз посредством пропаривания под давлением при контролируемом pH в струе с последующей ферментативной деполимеризацией. [27] Несвязанная глюкоза является одним из основных ингредиентов меда . [28] [29] [30] [31] [32]

Термин «декстроза» часто используется в клиническом (связанном с состоянием здоровья пациента) или пищевом контексте (связанном с диетическим питанием, например, на этикетках продуктов питания или в рекомендациях по питанию), в то время как «глюкоза» используется в биологическом или физиологическом контексте (химические процессы и молекулярные взаимодействия), [33] [34] [35] [36], но оба термина относятся к одной и той же молекуле, а именно к D-глюкозе. [35] [37]

Моногидрат декстрозы — это гидратированная форма D-глюкозы, то есть это молекула глюкозы с присоединенной дополнительной молекулой воды. [ 38] Его химическая формула — C 6 H 12 O 6  ·  H 2 O. [38] [39] Моногидрат декстрозы также называется гидратированной D-глюкозой и обычно производится из растительных крахмалов. [38] [40] Моногидрат декстрозы используется как преобладающий тип декстрозы в пищевых продуктах, таких как смеси для напитков — это распространенная форма глюкозы, широко используемая в качестве пищевой добавки при производстве продуктов питания. Моногидрат декстрозы в основном потребляется в Северной Америке в виде кукурузного сиропа или кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы . [35]

Безводная декстроза , с другой стороны, представляет собой глюкозу, к которой не присоединены молекулы воды. [40] [41] Безводные химические вещества обычно производятся путем удаления воды из гидратированного вещества с помощью таких методов, как нагревание или высушивание (десикация). [42] [43] [44] Моногидрат декстрозы может быть дегидратирован до безводной декстрозы в промышленных условиях. [45] [46] Моногидрат декстрозы состоит приблизительно из 9,5% воды по массе; в процессе дегидратации это содержание воды устраняется, чтобы получить безводную (сухую) декстрозу. [40]

Безводная декстроза имеет химическую формулу C6H12O6 , без какой - либо присоединенной молекулы воды, что соответствует формуле глюкозы. [ 38] Безводная декстроза на открытом воздухе имеет тенденцию впитывать влагу и превращаться в моногидрат, и ее производство обходится дороже. [40] Безводная декстроза (безводная D-глюкоза) имеет повышенную стабильность и увеличенный срок хранения, [43] имеет медицинское применение, например, в оральном тесте на толерантность к глюкозе . [47]

В то время как молекулярная масса (молярная масса) моногидрата D-глюкозы составляет 198,17 г/моль, [48] [49] то для безводной D-глюкозы она составляет 180,16 г/моль [50] [51] [52] Плотность этих двух форм глюкозы также различна. [ указать ]

С точки зрения химической структуры глюкоза является моносахаридом, то есть простым сахаром. Глюкоза содержит шесть атомов углерода и альдегидную группу , и поэтому является альдогексозой . Молекула глюкозы может существовать как в форме открытой цепи (ациклической), так и в форме кольца (циклической) — из-за наличия спиртовых и альдегидных или кетонных функциональных групп форма с прямой цепью может легко преобразоваться в подобную стулу полуацетальную кольцевую структуру, обычно встречающуюся в углеводах. [53]

Структура и номенклатура

Глюкоза присутствует в твердой форме в виде моногидрата с замкнутым пирановым кольцом (моногидрат α-D-глюкопиранозы, иногда менее точно известный как гидрат декстрозы). В водном растворе, с другой стороны, она в небольшой степени является открытой цепью и присутствует преимущественно в виде α- или β- пиранозы , которые взаимопревращаются. Из водных растворов могут быть кристаллизованы три известные формы: α-глюкопираноза, β-глюкопираноза и моногидрат α-глюкопиранозы. [54] Глюкоза является строительным блоком дисахаридов лактозы и сахарозы (тростникового или свекловичного сахара), олигосахаридов, таких как раффиноза , и полисахаридов, таких как крахмал , амилопектин , гликоген и целлюлоза . [7] [55] Температура стеклования глюкозы составляет 31 °C (88 °F), а константа Гордона-Тейлора (экспериментально определенная константа для прогнозирования температуры стеклования для различных массовых долей смеси двух веществ) [55] составляет 4,5. [56]

Формы и проекции d -глюкозы в сравнении
Проекция Наттапроекция Хаворта
α- d -глюкофураноза
β- d -глюкофураноза
α- d -глюкопираноза
β- d -глюкопираноза
α- d -Глюкопираноза в (1) проекции Толленса/Фишера (2) проекции Хаворта (3) конформации кресла (4) проекции Миллса

Форма открытой цепи

Глюкоза может существовать как в форме прямой цепи, так и в форме кольца.

Форма глюкозы с открытой цепью составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе при равновесии. [57] Остальное — одна из двух циклических полуацетальных форм. В форме с открытой цепью молекула глюкозы имеет открытую (в отличие от циклической ) неразветвленную основу из шести атомов углерода, где C-1 является частью альдегидной группы H(C=O)− . Поэтому глюкозу также классифицируют как альдозу или альдогексозу . Альдегидная группа делает глюкозу восстанавливающим сахаром, что дает положительную реакцию с тестом Фелинга .

Циклические формы

Циклические формы глюкозы
Слева направо: проекции Хауорта и шаростержневые структуры α- и β- аномеров D - глюкопиранозы (верхний ряд) и D -глюкофуранозы (нижний ряд)

В растворах форма глюкозы с открытой цепью (либо « D- », либо « L- ») существует в равновесии с несколькими циклическими изомерами , каждый из которых содержит кольцо из атомов углерода, замкнутое одним атомом кислорода. Однако в водном растворе более 99% молекул глюкозы существуют в виде пиранозных форм. Форма с открытой цепью ограничена примерно 0,25%, а формы фуранозы существуют в незначительных количествах. Термины «глюкоза» и « D -глюкоза» обычно используются также для этих циклических форм. Кольцо возникает из формы с открытой цепью в результате внутримолекулярной реакции нуклеофильного присоединения между альдегидной группой (в положении C-1) и гидроксильной группой либо C-4, либо C-5, образуя полуацетальную связь, −C(OH)H−O− .

Реакция между C-1 и C-5 дает шестичленную гетероциклическую систему, называемую пиранозой, которая представляет собой моносахаридный сахар (отсюда «-оза»), содержащий дериватизированный скелет пирана . (Гораздо более редкая) реакция между C-1 и C-4 дает пятичленное фуранозное кольцо, названное в честь циклического эфира фурана . В любом случае каждый углерод в кольце имеет один водород и один присоединенный гидроксил, за исключением последнего углерода (C-4 или C-5), где гидроксил заменен остатком открытой молекулы (который является −(C(CH 2 OH)HOH)−H или −(CHOH)−H соответственно).

Реакция замыкания кольца может дать два продукта, обозначенных «α-» и «β-». Когда молекула глюкопиранозы изображена в проекции Хаворта , обозначение «α-» означает, что гидроксильная группа, присоединенная к C-1, и группа −CH 2 OH при C-5 находятся на противоположных сторонах плоскости кольца ( транс -расположение), тогда как «β-» означает, что они находятся на одной стороне плоскости ( цис -расположение). Таким образом, изомер D -глюкозы с открытой цепью дает четыре различных циклических изомера: α- D -глюкопиранозу, β- D -глюкопиранозу, α- D -глюкофуранозу и β- D -глюкофуранозу. Эти пять структур существуют в равновесии и взаимопревращаются, и взаимопревращение происходит гораздо быстрее при кислотном катализе .

Широко предложенный механизм перемещения стрелки для кислотно-катализируемого динамического равновесия между α- и β-аномерами D-глюкопиранозы
Широко предложенный механизм перемещения стрелки для кислотно-катализируемого динамического равновесия между α- и β- аномерами D-глюкопиранозы
Конформации стульев α- (слева) и β- (справа) D -глюкопиранозы

Другой изомер с открытой цепью L -глюкоза аналогичным образом дает начало четырем различным циклическим формам L -глюкозы, каждая из которых является зеркальным отражением соответствующей D -глюкозы.

Кольцо глюкопиранозы (α или β) может принимать несколько неплоских форм, аналогичных конформациям «кресло» и «лодка» циклогексана . Аналогично, кольцо глюкофуранозы может принимать несколько форм, аналогичных конформациям «конверт» циклопентана .

В твердом состоянии наблюдаются только глюкопиранозные формы.

Некоторые производные глюкофуранозы, такие как 1,2-O-изопропилиден-D-глюкофураноза, стабильны и могут быть получены в чистом виде в виде кристаллических твердых веществ. [58] [59] Например, реакция α-D-глюкозы с пара-толилбороновой кислотой H 3 C−(C 6 H 4 )−B(OH) 2 преобразует нормальное пиранозное кольцо с образованием 4-кратного эфира α-D-глюкофураноза-1,2:3,5-бис( п -толилборонат). [60]

Мутаротация

Мутаротация: молекулы d -глюкозы существуют в виде циклических полуацеталей, которые являются эпимерными (= диастереомерными) друг для друга. Эпимерное соотношение α:β составляет 36:64. В α-D-глюкопиранозе (слева) гидроксильная группа с синей меткой находится в аксиальном положении в аномерном центре, тогда как в β-D-глюкопиранозе (справа) гидроксильная группа с синей меткой находится в экваториальном положении в аномерном центре.

Мутаротация состоит из временного обращения реакции формирования кольца, что приводит к форме с открытой цепью, за которой следует реформирование кольца. Шаг замыкания кольца может использовать другую группу −OH, чем та, которая была воссоздана шагом открытия (таким образом, переключение между пиранозной и фуранозной формами), или новая полуацетальная группа, созданная на C-1, может иметь ту же или противоположную направленность, что и исходная (таким образом, переключение между α- и β-формами). Таким образом, хотя форма с открытой цепью едва обнаруживается в растворе, она является существенным компонентом равновесия.

Форма с открытой цепью термодинамически нестабильна и спонтанно изомеризуется в циклические формы. (Хотя реакция замыкания кольца теоретически могла бы создавать кольца из четырех или трех атомов, они были бы сильно напряжены и не наблюдаются на практике.) В растворах при комнатной температуре четыре циклических изомера взаимопревращаются в течение времени в часах в процессе, называемом мутаротацией . [61] Начиная с любых пропорций, смесь сходится к стабильному соотношению α:β 36:64. Соотношение было бы α:β 11:89, если бы не влияние аномерного эффекта . [62] Мутаротация происходит значительно медленнее при температурах, близких к 0 °C (32 °F).

Оптическая активность

Будь то в воде или в твердой форме, d -(+)-глюкоза является правовращающей , то есть она будет вращать направление поляризованного света по часовой стрелке, если смотреть на источник света. Эффект обусловлен хиральностью молекул , и действительно, зеркальный изомер, l -(−)-глюкоза, является левовращающей (вращает поляризованный свет против часовой стрелки) на ту же величину. Сила эффекта различна для каждого из пяти таутомеров .

Префикс d - не относится напрямую к оптическим свойствам соединения. Он указывает на то, что хиральный центр C-5 имеет ту же ручность, что и d -глицеральдегид (который был так обозначен, потому что является правовращающим). Тот факт, что d -глюкоза является правовращающей, является совокупным эффектом ее четырех хиральных центров, а не только C-5; некоторые другие d -альдогексозы являются левовращающими.

Превращение между двумя аномерами можно наблюдать в поляриметре , поскольку чистая α- d -глюкоза имеет удельный угол вращения +112,2° мл/(дм·г), чистая β- d -глюкоза +17,5° мл/(дм·г). [63] Когда равновесие достигается через определенное время из-за мутаротации, угол вращения составляет +52,7° мл/(дм·г). [63] При добавлении кислоты или основания это превращение значительно ускоряется. Уравновешивание происходит через альдегидную форму с открытой цепью.

Изомеризация

В разбавленном гидроксиде натрия или других разбавленных основаниях моносахариды манноза , глюкоза и фруктоза взаимопревращаются (через преобразование Лобри де Брюйна–Альберды–Ван Экенштейна ), так что между этими изомерами образуется равновесие. Эта реакция протекает через энедиол :

Глюкоза-Фруктоза-Манноза-изомеризация

Биохимические свойства

Глюкоза является наиболее распространенным моносахаридом. Глюкоза также является наиболее широко используемой альдогексозой в большинстве живых организмов. Одним из возможных объяснений этого является то, что глюкоза имеет меньшую тенденцию, чем другие альдогексозы, неспецифически реагировать с аминогруппами белков . [ 64] Эта реакция — гликирование — ухудшает или разрушает функцию многих белков, [ 64] например, в гликированном гемоглобине . Низкая скорость гликирования глюкозы может быть связана с тем, что она имеет более стабильную циклическую форму по сравнению с другими альдогексозами, что означает, что она проводит меньше времени, чем они, в своей реактивной форме с открытой цепью. [64] Причина, по которой глюкоза имеет самую стабильную циклическую форму из всех альдогексоз, заключается в том, что ее гидроксильные группы (за исключением гидроксильной группы на аномерном углероде d -глюкозы) находятся в экваториальном положении . Предположительно, глюкоза является наиболее распространенным природным моносахаридом, поскольку она менее гликирована белками, чем другие моносахариды. [64] [65] Другая гипотеза заключается в том, что глюкоза, будучи единственной d -альдогексозой, которая имеет все пять гидроксизаместителей в экваториальном положении в форме β- d -глюкозы, более доступна для химических реакций, [66] : 194, 199  например, для этерификации [67] : 363  или образования ацеталя . [68] По этой причине d -глюкоза также является весьма предпочтительным строительным блоком в природных полисахаридах (гликанах). Полисахариды, которые состоят исключительно из глюкозы, называются глюканами .

Глюкоза вырабатывается растениями посредством фотосинтеза с использованием солнечного света, [69] [70] воды и углекислого газа и может использоваться всеми живыми организмами в качестве источника энергии и углерода. Однако большая часть глюкозы встречается не в свободной форме, а в форме ее полимеров, то есть лактозы, сахарозы, крахмала и других, которые являются энергетическими резервными веществами, а также целлюлозы и хитина , которые являются компонентами клеточной стенки растений или грибов и членистоногих соответственно. Эти полимеры при потреблении животными, грибами и бактериями расщепляются до глюкозы с помощью ферментов. Все животные также способны сами вырабатывать глюкозу из определенных предшественников по мере необходимости. Нейроны , клетки мозгового вещества почек и эритроциты зависят от глюкозы для выработки энергии. [70] У взрослых людей содержится около 18 г (0,63 унции) глюкозы, [71] из которых около 4 г (0,14 унции) присутствует в крови. [72] Примерно 180–220 г (6,3–7,8 унций) глюкозы вырабатывается в печени взрослого человека за 24 часа. [71]

Многие из долгосрочных осложнений диабета (например, слепота , почечная недостаточность и периферическая невропатия ), вероятно, вызваны гликированием белков или липидов . [73] Напротив, регулируемое ферментами добавление сахаров к белку называется гликозилированием и имеет важное значение для функционирования многих белков. [74]

Поглощение

Поглощенная глюкоза изначально связывается с рецептором сладкого вкуса на языке у людей. Этот комплекс белков T1R2 и T1R3 позволяет идентифицировать источники пищи, содержащие глюкозу. [75] [76] Глюкоза в основном поступает с пищей — около 300 г (11 унций) в день производится путем переработки пищи, [76] но она также синтезируется из других метаболитов в клетках организма. У людей расщепление полисахаридов, содержащих глюкозу, происходит частично уже во время жевания с помощью амилазы , которая содержится в слюне , а также мальтазы , лактазы и сахаразы на щеточной каемке тонкого кишечника . Глюкоза является строительным блоком многих углеводов и может быть отщеплена от них с помощью определенных ферментов. Глюкозидазы , подгруппа гликозидаз, сначала катализируют гидролиз длинноцепочечных полисахаридов, содержащих глюкозу, удаляя терминальную глюкозу. В свою очередь, дисахариды в основном расщепляются специфическими гликозидазами до глюкозы. Названия расщепляющих ферментов часто происходят от конкретного поли- и дисахарида; в частности, для расщепления полисахаридных цепей существуют амилазы (названные в честь амилозы, компонента крахмала), целлюлазы (названные в честь целлюлозы), хитиназы (названные в честь хитина) и другие. Кроме того, для расщепления дисахаридов существуют мальтаза, лактаза, сахараза, трегалаза и другие. У людей известно около 70 генов, кодирующих гликозидазы. Они выполняют функции в переваривании и расщеплении гликогена, сфинголипидов , мукополисахаридов и поли( АДФ-рибозы ). Люди не вырабатывают целлюлазы, хитиназы или трегалазы, но бактерии в микробиоте кишечника вырабатывают.

Для того чтобы попасть в клеточные мембраны клеток и мембраны клеточных компартментов или выйти из них, глюкозе требуются специальные транспортные белки из главного суперсемейства посредников . В тонком кишечнике (точнее, в тощей кишке ) [77] глюкоза поступает в эпителий кишечника с помощью транспортеров глюкозы [78] через вторичный активный транспортный механизм, называемый симпортом ионов натрия и глюкозы через котранспортер натрия/глюкозы 1 (SGLT1). [79] Дальнейший перенос происходит на базолатеральной стороне эпителиальных клеток кишечника с помощью транспортера глюкозы GLUT2 [79] , а также поглощение клетками печени , почечными клетками, клетками островков Лангерганса , нейронами , астроцитами и таницитами . [80] Глюкоза поступает в печень через воротную вену и хранится там в виде клеточного гликогена. [81] В клетке печени он фосфорилируется глюкокиназой в позиции 6 с образованием глюкозо-6-фосфата , который не может покинуть клетку. Глюкозо-6-фосфатаза может преобразовывать глюкозо-6-фосфат обратно в глюкозу исключительно в печени, поэтому организм может поддерживать достаточную концентрацию глюкозы в крови. В других клетках поглощение происходит путем пассивного транспорта через один из 14 белков GLUT. [79] В других типах клеток фосфорилирование происходит через гексокиназу , после чего глюкоза больше не может диффундировать из клетки.

Транспортер глюкозы GLUT1 вырабатывается большинством типов клеток и имеет особое значение для нервных клеток и β-клеток поджелудочной железы . [79] GLUT3 высоко экспрессируется в нервных клетках. [79] Глюкоза из кровотока поглощается GLUT4 из мышечных клеток (скелетных мышц [82] и сердечной мышцы ) и жировых клеток . [83] GLUT14 экспрессируется исключительно в яичках . [84] Избыток глюкозы расщепляется и преобразуется в жирные кислоты, которые хранятся в виде триглицеридов . В почках глюкоза в моче поглощается через SGLT1 и SGLT2 в апикальных клеточных мембранах и передается через GLUT2 в базолатеральных клеточных мембранах. [85] Около 90% реабсорбции глюкозы почками происходит через SGLT2 и около 3% через SGLT1. [86]

Биосинтез

В растениях и некоторых прокариотах глюкоза является продуктом фотосинтеза . [69] Глюкоза также образуется при распаде полимерных форм глюкозы, таких как гликоген (у животных и грибов ) или крахмал (у растений). Расщепление гликогена называется гликогенолизом, расщепление крахмала называется деградацией крахмала. [87]

Метаболический путь, который начинается с молекул, содержащих от двух до четырех атомов углерода (C), и заканчивается молекулой глюкозы, содержащей шесть атомов углерода, называется глюконеогенезом и встречается во всех живых организмах. Меньшие исходные материалы являются результатом других метаболических путей. В конечном итоге почти все биомолекулы возникают в результате усвоения углекислого газа растениями и микробами во время фотосинтеза. [67] : 359  Свободная энергия образования α- d -глюкозы составляет 917,2 килоджоулей на моль. [67] : 59  У людей глюконеогенез происходит в печени и почках, [88] но также и в других типах клеток. В печени хранится около 150 г (5,3 унции) гликогена, в скелетных мышцах около 250 г (8,8 унции). [89] Однако глюкоза, высвобождаемая в мышечных клетках при расщеплении гликогена, не может быть доставлена ​​в кровоток, поскольку глюкоза фосфорилируется гексокиназой, а глюкозо-6-фосфатаза не экспрессируется для удаления фосфатной группы. В отличие от глюкозы, для глюкозо-6-фосфата нет транспортного белка . Глюконеогенез позволяет организму накапливать глюкозу из других метаболитов, включая лактат или определенные аминокислоты , потребляя при этом энергию. Клетки почечных канальцев также могут вырабатывать глюкозу.

Глюкозу также можно обнаружить вне живых организмов в окружающей среде. Концентрации глюкозы в атмосфере определяются путем сбора образцов самолетами и, как известно, варьируются от места к месту. Например, концентрации глюкозы в атмосферном воздухе из внутреннего Китая колеблются от 0,8 до 20,1 пг/л, тогда как концентрации глюкозы на восточном побережье Китая колеблются от 10,3 до 142 пг/л. [90]

Распад глюкозы

Метаболизм глюкозы и различные его формы в этом процессе.
Глюкозосодержащие соединения и изомерные формы перевариваются и усваиваются организмом в кишечнике, включая крахмал , гликоген , дисахариды и моносахариды .
Глюкоза хранится в основном в печени и мышцах в виде гликогена. Она распределяется и используется в тканях в виде свободной глюкозы.

У людей глюкоза метаболизируется посредством гликолиза [91] и пентозофосфатного пути. [92] Гликолиз используется всеми живыми организмами, [66] : 551  [93] с небольшими вариациями, и все организмы вырабатывают энергию из распада моносахаридов. [93] В дальнейшем ходе метаболизма она может быть полностью разрушена посредством окислительного декарбоксилирования , цикла лимонной кислоты (синоним цикла Кребса ) и дыхательной цепи до воды и углекислого газа. Если для этого недостаточно кислорода, расщепление глюкозы у животных происходит анаэробно до лактата через брожение молочной кислоты и выделяет гораздо меньше энергии. Мышечный лактат поступает в печень через кровоток у млекопитающих, где происходит глюконеогенез ( цикл Кори ). При высоком поступлении глюкозы метаболит ацетил-КоА из цикла Кребса также может быть использован для синтеза жирных кислот . [94] Глюкоза также используется для пополнения запасов гликогена в организме, которые в основном находятся в печени и скелетных мышцах. Эти процессы регулируются гормонально .

В других живых организмах могут происходить и другие формы ферментации. Бактерия Escherichia coli может расти на питательных средах, содержащих глюкозу в качестве единственного источника углерода. [67] : 59  У некоторых бактерий и, в измененной форме, также у архей, глюкоза расщепляется по пути Энтнера-Дудорова . [95] С глюкозой был обнаружен механизм регуляции генов в E. coli , катаболитная репрессия (ранее известная как эффект глюкозы ). [96]

Использование глюкозы в качестве источника энергии в клетках происходит либо посредством аэробного дыхания, либо посредством анаэробного дыхания, либо посредством ферментации. [97] Первым этапом гликолиза является фосфорилирование глюкозы гексокиназой с образованием глюкозо-6-фосфата . Основной причиной немедленного фосфорилирования глюкозы является предотвращение ее диффузии из клетки, поскольку заряженная фосфатная группа не позволяет глюкозо-6-фосфату легко пересекать клеточную мембрану . [97] Кроме того, добавление высокоэнергетической фосфатной группы активирует глюкозу для последующего расщепления на более поздних этапах гликолиза. [98]

При анаэробном дыхании одна молекула глюкозы производит чистый прирост в две молекулы АТФ (четыре молекулы АТФ производятся во время гликолиза посредством фосфорилирования на уровне субстрата, но две требуются ферментам, используемым в этом процессе). [99] При аэробном дыхании молекула глюкозы гораздо более выгодна, поскольку генерируется максимальный чистый прирост в 30 или 32 молекулы АТФ (в зависимости от организма). [100]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».

Опухолевые клетки часто растут сравнительно быстро и потребляют больше среднего количества глюкозы путем гликолиза, [101] что приводит к образованию лактата, конечного продукта ферментации у млекопитающих, даже в присутствии кислорода. Это называется эффектом Варбурга . Для повышенного поглощения глюкозы в опухолях чрезмерно вырабатываются различные SGLT и GLUT. [102] [103]

В дрожжах этанол ферментируется при высоких концентрациях глюкозы, даже в присутствии кислорода (что обычно приводит к дыханию, а не брожению). Это называется эффектом Крэбтри .

Глюкоза также может распадаться с образованием углекислого газа абиотическими способами. Это было продемонстрировано экспериментально путем окисления и гидролиза при 22 °C и pH 2,5. [104]

Источник энергии

Диаграмма, показывающая возможные промежуточные продукты распада глюкозы; Метаболические пути: оранжевый: гликолиз, зеленый: путь Энтнера-Дудорова, фосфорилирование, желтый: путь Энтнера-Дудорова, нефосфорилирование

Глюкоза является вездесущим топливом в биологии . Она используется в качестве источника энергии в организмах, от бактерий до людей, посредством аэробного дыхания , анаэробного дыхания (у бактерий) или ферментации . Глюкоза является основным источником энергии для человеческого организма посредством аэробного дыхания, обеспечивая около 3,75  килокалорий (16  килоджоулей ) пищевой энергии на грамм. [105] Расщепление углеводов (например, крахмала) дает моно- и дисахариды , большую часть которых составляет глюкоза. Через гликолиз и позже в реакциях цикла лимонной кислоты и окислительного фосфорилирования глюкоза окисляется , в конечном итоге образуя диоксид углерода и воду, выделяя энергию в основном в форме аденозинтрифосфата (АТФ). Реакция инсулина и другие механизмы регулируют концентрацию глюкозы в крови. Физиологическая калорийность глюкозы, в зависимости от источника, составляет 16,2 кДж/г [106] или 15,7 кДж/г (3,74 ккал/г). [107] Высокая доступность углеводов из растительной биомассы привела к появлению различных методов в ходе эволюции, особенно у микроорганизмов, для использования глюкозы для получения энергии и хранения углерода. Существуют различия в том, какой конечный продукт больше не может использоваться для производства энергии. Наличие отдельных генов и их генных продуктов, ферментов, определяет, какие реакции возможны. Метаболический путь гликолиза используется почти всеми живыми существами. Существенным отличием в использовании гликолиза является восстановление НАДФН в качестве восстановителя для анаболизма , который в противном случае пришлось бы генерировать косвенно. [108]

Глюкоза и кислород поставляют почти всю энергию для мозга , [109] поэтому ее доступность влияет на психологические процессы. Когда уровень глюкозы низкий , психологические процессы, требующие умственных усилий (например, самоконтроль , принятие трудных решений), нарушаются. [110] [111] [112] [113] В мозге, который зависит от глюкозы и кислорода как основного источника энергии, концентрация глюкозы обычно составляет от 4 до 6 мМ (5 мМ равны 90 мг/дл), [71] но снижается до 2-3 мМ при голодании. [114] Спутанность сознания возникает ниже 1 мМ, а кома - при более низких уровнях. [114]

Глюкоза в крови называется сахаром крови . Уровень сахара в крови регулируется нервными клетками, связывающими глюкозу, в гипоталамусе . [115] Кроме того, глюкоза в мозге связывается с рецепторами глюкозы системы вознаграждения в прилежащем ядре . [115] Связывание глюкозы с рецептором сладкого на языке вызывает высвобождение различных гормонов энергетического обмена, либо через глюкозу, либо через другие сахара, что приводит к повышенному усвоению клетками и снижению уровня сахара в крови. [116] Искусственные подсластители не снижают уровень сахара в крови. [116]

Содержание сахара в крови здорового человека в состоянии кратковременного голодания, например, после ночного голодания, составляет около 70–100 мг/дл крови (4–5,5 мМ). В плазме крови измеренные значения примерно на 10–15% выше. Кроме того, значения в артериальной крови выше, чем концентрации в венозной крови, поскольку глюкоза всасывается в ткани во время прохождения капиллярного русла . Также в капиллярной крови, которая часто используется для определения сахара в крови, значения иногда выше, чем в венозной крови. Содержание глюкозы в крови регулируется гормонами инсулином , инкретином и глюкагоном . [115] [117] Инсулин снижает уровень глюкозы, глюкагон повышает его. [71] Кроме того, гормоны адреналин , тироксин , глюкокортикоиды , соматотропин и адренокортикотропин приводят к повышению уровня глюкозы. [71] Существует также гормононезависимая регуляция, которая называется ауторегуляцией глюкозы. [118] После приема пищи концентрация сахара в крови увеличивается. Значения более 180 мг/дл в венозной цельной крови являются патологическими и называются гипергликемией , значения ниже 40 мг/дл называются гипогликемией . [119] При необходимости глюкоза высвобождается в кровоток глюкозо-6-фосфатазой из глюкозо-6-фосфата, происходящего из гликогена печени и почек, тем самым регулируя гомеостаз концентрации глюкозы в крови. [88] [70] У жвачных животных концентрация глюкозы в крови ниже (60 мг/дл у крупного рогатого скота и 40 мг/дл у овец ), потому что углеводы больше преобразуются их кишечной микробиотой в короткоцепочечные жирные кислоты . [120]

Часть глюкозы преобразуется в молочную кислоту астроцитами , которая затем используется в качестве источника энергии клетками мозга ; часть глюкозы используется кишечными клетками и эритроцитами , в то время как остальная часть достигает печени , жировой ткани и мышечных клеток, где она поглощается и хранится в виде гликогена (под влиянием инсулина ). Гликоген клеток печени может быть преобразован в глюкозу и возвращен в кровь, когда инсулин низкий или отсутствует; гликоген мышечных клеток не возвращается в кровь из-за недостатка ферментов. В жировых клетках глюкоза используется для питания реакций, которые синтезируют некоторые типы жиров и имеют другие цели. Гликоген является механизмом «хранения энергии глюкозы» организма, потому что он гораздо более «экономичен в пространстве» и менее реактивен, чем сама глюкоза.

В связи с ее важностью для здоровья человека глюкоза является аналитом в анализах на глюкозу , которые являются обычными медицинскими анализами крови . [121] Прием пищи или голодание перед взятием образца крови оказывают влияние на анализы на глюкозу в крови; высокий уровень сахара в крови натощак может быть признаком преддиабета или сахарного диабета . [122]

Гликемический индекс является показателем скорости резорбции и преобразования в уровень глюкозы в крови из потребляемых углеводов, измеряется как площадь под кривой уровня глюкозы в крови после потребления по сравнению с глюкозой (глюкоза определяется как 100). [123] Клиническое значение гликемического индекса является спорным, [123] [124] поскольку продукты с высоким содержанием жира замедляют резорбцию углеводов и снижают гликемический индекс, например, мороженое. [124] Альтернативным показателем является инсулиновый индекс , [125] измеряемый как влияние потребления углеводов на уровень инсулина в крови. Гликемическая нагрузка является показателем количества глюкозы, добавленной к уровню глюкозы в крови после потребления, на основе гликемического индекса и количества потребляемой пищи.

Предшественник

Организмы используют глюкозу в качестве предшественника для синтеза нескольких важных веществ. Крахмал, целлюлоза и гликоген («животный крахмал») являются распространенными полимерами глюкозы (полисахаридами). Некоторые из этих полимеров (крахмал или гликоген) служат хранилищами энергии, в то время как другие (целлюлоза и хитин , который производится из производного глюкозы) играют структурную роль. Олигосахариды глюкозы в сочетании с другими сахарами служат важными хранилищами энергии. К ним относятся лактоза, преобладающий сахар в молоке, который является дисахаридом глюкозы-галактозы, и сахароза, другой дисахарид, который состоит из глюкозы и фруктозы. Глюкоза также добавляется к определенным белкам и липидам в процессе, называемом гликозилированием . Это часто имеет решающее значение для их функционирования. Ферменты, которые присоединяют глюкозу к другим молекулам, обычно используют фосфорилированную глюкозу для питания образования новой связи, соединяя ее с разрывом связи глюкозы-фосфата.

Помимо прямого использования в качестве мономера, глюкоза может расщепляться для синтеза большого количества других биомолекул. Это важно, поскольку глюкоза служит как первичным хранилищем энергии, так и источником органического углерода. Глюкоза может расщепляться и превращаться в липиды. Она также является предшественником синтеза других важных молекул, таких как витамин С (аскорбиновая кислота). В живых организмах глюкоза преобразуется в несколько других химических соединений, которые являются исходным материалом для различных метаболических путей . Среди них все другие моносахариды [126], такие как фруктоза (через полиоловый путь ), [79] манноза (эпимер глюкозы в положении 2), галактоза (эпимер в положении 4), фукоза, различные уроновые кислоты и аминосахара , производятся из глюкозы. [81] В дополнение к фосфорилированию до глюкозо-6-фосфата, которое является частью гликолиза, глюкоза может окисляться во время ее распада до глюконо-1,5-лактона. Глюкоза используется некоторыми бактериями в качестве строительного блока в биосинтезе трегалозы или декстрана , а у животных — в качестве строительного блока гликогена. Глюкоза также может быть преобразована из бактериальной ксилозоизомеразы во фруктозу. Кроме того, метаболиты глюкозы производят все заменимые аминокислоты, сахарные спирты, такие как маннит и сорбит , жирные кислоты , холестерин и нуклеиновые кислоты . [126] Наконец, глюкоза используется в качестве строительного блока в гликозилировании белков в гликопротеины , гликолипиды , пептидогликаны , гликозиды и другие вещества (катализируемом гликозилтрансферазами ) и может быть отщеплена от них гликозидазами .

Патология

Диабет

Диабет — это нарушение обмена веществ, при котором организм не может регулировать уровень глюкозы в крови либо из-за недостатка инсулина в организме, либо из-за неспособности клеток организма должным образом реагировать на инсулин. Каждая из этих ситуаций может быть вызвана постоянно высоким уровнем глюкозы в крови из-за истощения поджелудочной железы и резистентности к инсулину . Поджелудочная железа — это орган, отвечающий за секрецию гормонов инсулина и глюкагона. [127] Инсулин — это гормон, который регулирует уровень глюкозы, позволяя клеткам организма поглощать и использовать глюкозу. Без него глюкоза не может проникать в клетку и, следовательно, не может использоваться в качестве топлива для функций организма. [128] Если поджелудочная железа подвергается постоянно высокому уровню глюкозы в крови, клетки, вырабатывающие инсулин, в поджелудочной железе могут быть повреждены, что приведет к недостатку инсулина в организме. Инсулинорезистентность возникает, когда поджелудочная железа пытается вырабатывать все больше и больше инсулина в ответ на постоянно повышенный уровень глюкозы в крови. В конце концов, остальная часть тела становится устойчивой к инсулину, который вырабатывает поджелудочная железа, тем самым требуя больше инсулина для достижения того же эффекта снижения уровня глюкозы в крови, и заставляя поджелудочную железу вырабатывать еще больше инсулина, чтобы конкурировать с устойчивостью. Эта негативная спираль способствует выгоранию поджелудочной железы и прогрессированию заболевания диабетом.

Чтобы контролировать реакцию организма на терапию, снижающую уровень глюкозы в крови, можно измерить уровень глюкозы. Мониторинг уровня глюкозы в крови можно проводить несколькими методами, например, тестом на глюкозу натощак, который измеряет уровень глюкозы в крови после 8 часов голодания. Другим тестом является 2-часовой тест на толерантность к глюкозе (GTT) — для этого теста человек проходит тест на глюкозу натощак, затем выпивает 75-граммовый напиток с глюкозой и проходит повторное тестирование. Этот тест измеряет способность организма человека перерабатывать глюкозу. Со временем уровень глюкозы в крови должен снижаться, поскольку инсулин позволяет ей поглощаться клетками и выходить из кровотока.

Лечение гипогликемии

Глюкоза, 5% раствор для инфузий

Люди с диабетом или другими заболеваниями, которые приводят к низкому уровню сахара в крови , часто носят с собой небольшое количество сахара в различных формах. Одним из часто используемых видов сахара является глюкоза, часто в форме таблеток глюкозы (глюкоза, спрессованная в форму таблетки, иногда с одним или несколькими другими ингредиентами в качестве связующего вещества), леденцов или сахарных пакетиков .

Источники

Источник глюкозы.

Большинство пищевых углеводов содержат глюкозу, либо как единственный строительный блок (как в полисахаридах крахмале и гликогене), либо вместе с другим моносахаридом (как в гетерополисахаридах сахарозе и лактозе). [129] Несвязанная глюкоза является одним из основных ингредиентов меда. Глюкоза чрезвычайно распространена и была выделена из различных природных источников по всему миру, включая мужские шишки хвойного дерева Wollemia nobilis в Риме, [130] корни растений Ilex asprella в Китае, [131] и соломку из риса в Калифорнии. [132]

Содержание сахара в некоторых распространенных растительных продуктах (в граммах на 100 г) [133]

Продукт питания		Углеводы,
всего, [a] включая
пищевые волокна		Всего
сахаров		Свободная
фруктоза		Свободная
глюкоза		СахарозаСоотношение
фруктозы/
глюкозы		Сахароза как
доля от
общего количества сахаров (%)
Фрукты
Яблоко13.810.45.92.42.12.019.9
Абрикос11.19.20.92.45.90,763,5
Банан22.812.24.95.02.41.020.0
Инжир , сушеный63,947.922.924.80.90,930,15
Виноград18.115.58.17.20.21.11
Навел апельсин12.58.52.252.04.31.150.4
Персик9.58.41.52.04.80.956.7
Груша15.59.86.22.80.82.18.0
Ананас13.19.92.11.76.01.160,8
слива11.49.93.15.11.60,6616.2
Овощи
Свекла красная9.66.80.10.16.51.096.2
Морковь9.64.70,60,63.61.077
Красный перец , сладкий6.04.22.31.90.01.20.0
Лук репчатый , сладкий7.65.02.02.30,70.914.3
Сладкий картофель20.14.20,71.02.50.960.3
сладкий картофель27.90,5СледыСледыСледы—Следы
Сахарный тростник13–180,2–1,00,2–1,011–161.0высокий
сахарная свекла17–180,1–0,50,1–0,516–171.0высокий
Зерна
Кукуруза , сладкая19.06.21.93.40.90,6115.0
  1. ^ Содержание углеводов рассчитывается в базе данных Министерства сельского хозяйства США и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Коммерческое производство

Глюкоза производится промышленным способом из крахмала путем ферментативного гидролиза с использованием глюкозоамилазы или с использованием кислот . Ферментативный гидролиз в значительной степени вытеснил реакции кислотно-катализируемого гидролиза. [134] Результатом является глюкозный сироп (ферментативно с более чем 90% глюкозы в сухом веществе) [134] с годовым мировым объемом производства 20 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). [135] Это причина прежнего распространенного названия «крахмальный сахар». Амилазы чаще всего происходят из Bacillus licheniformis [136] или Bacillus subtilis (штамм MN-385), [136] которые более термостабильны, чем первоначально используемые ферменты. [136] [137] Начиная с 1982 года, пуллуланазы из Aspergillus niger использовались в производстве глюкозного сиропа для преобразования амилопектина в крахмал (амилозу), тем самым увеличивая выход глюкозы. [138] Реакция проводится при pH = 4,6–5,2 и температуре 55–60 °C. [11] Кукурузный сироп содержит от 20% до 95% глюкозы в сухом веществе. [139] [140] Японская форма глюкозного сиропа, Mizuame , производится из батата или рисового крахмала. [141] Мальтодекстрин содержит около 20% глюкозы.

Многие культуры могут быть использованы в качестве источника крахмала. Кукуруза , [134] рис, [134] пшеница , [134] маниока , [134] картофель , [134] ячмень , [134] батат , [142] кукурузная шелуха и саго используются в разных частях мира. В Соединенных Штатах кукурузный крахмал (из кукурузы) используется почти исключительно. Некоторая коммерческая глюкоза встречается как компонент инвертного сахара , примерно 1:1 смеси глюкозы и фруктозы, которая производится из сахарозы. В принципе, целлюлозу можно гидролизовать до глюкозы, но этот процесс пока не является коммерчески практичным. [54]

Преобразование во фруктозу

В США в качестве источника глюкозы для производства изоглюкозы , представляющей собой смесь глюкозы и фруктозы, используется почти исключительно кукуруза (точнее, кукурузный сироп), поскольку фруктоза обладает более высокой подслащивающей способностью — при той же физиологической калорийности 374 килокалории на 100 г. Ежегодное мировое производство изоглюкозы составляет 8 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). [135] При производстве из кукурузного сиропа конечный продукт представляет собой кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS).

Коммерческое использование

Относительная сладость различных сахаров по сравнению с сахарозой [143]

Глюкоза в основном используется для производства фруктозы и содержащих глюкозу продуктов. В пищевых продуктах она используется как подсластитель, увлажнитель , для увеличения объема и создания более мягкого вкуса . [134] Различные источники глюкозы, такие как виноградный сок (для вина) или солод (для пива), используются для ферментации в этанол во время производства алкогольных напитков . Большинство безалкогольных напитков в США используют HFCS-55 (с содержанием фруктозы 55% в сухой массе), в то время как большинство других подслащенных HFCS продуктов в США используют HFCS-42 (с содержанием фруктозы 42% в сухой массе). [144] В Мексике, с другой стороны, безалкогольные напитки подслащивают тростниковым сахаром, который имеет более высокую подслащивающую способность. [145] Кроме того, глюкозный сироп используется, в частности, в производстве кондитерских изделий , таких как конфеты , ириски и помадки . [146] Типичными химическими реакциями глюкозы при нагревании в условиях отсутствия воды являются карамелизация и, в присутствии аминокислот, реакция Майяра .

Кроме того, из глюкозы биотехнологическим путем можно получать различные органические кислоты, например, путем ферментации с помощью Clostridium thermoaceticum для получения уксусной кислоты , с помощью Penicillium notatum для получения арабоаскорбиновой кислоты, с помощью Rhizopus delemar для получения фумаровой кислоты , с помощью Aspergillus niger для получения глюконовой кислоты , с помощью Candida brumptii для получения изолимонной кислоты , с помощью Aspergillus terreus для получения итаконовой кислоты , с помощью Pseudomonas fluorescens для получения 2-кетоглюконовой кислоты, с помощью Gluconobacter suboxydans для получения 5-кетоглюконовой кислоты, с помощью Aspergillus oryzae для получения койевой кислоты , с помощью Lactobacillus delbrueckii для получения молочной кислоты , с помощью Lactobacillus brevis для получения яблочной кислоты , с помощью Propionibacter shermanii для производства пропионовой кислоты , с Pseudomonas aeruginosa для производства пировиноградной кислоты и с Gluconobacter suboxydans для производства винной кислоты . [147] [ необходимы дополнительные ссылки ] Недавно сообщалось о мощных биоактивных натуральных продуктах, таких как триптолид, которые ингибируют транскрипцию млекопитающих посредством ингибирования субъединицы XPB общего фактора транскрипции TFIIH, как о конъюгате глюкозы для нацеливания на гипоксические раковые клетки с повышенной экспрессией транспортера глюкозы. [148] В последнее время глюкоза получает коммерческое использование в качестве ключевого компонента «наборов», содержащих молочную кислоту и инсулин, предназначенных для индукции гипогликемии и гиперлактатемии для борьбы с различными видами рака и инфекциями. [149]

Анализ

Когда необходимо обнаружить молекулу глюкозы в определенном положении в более крупной молекуле, проводится ядерно-магнитная резонансная спектроскопия , рентгеноструктурный анализ или иммуноокрашивание лектина с использованием конъюгата фермента-репортера конканавалина А , который связывает только глюкозу или маннозу.

Классические качественные реакции обнаружения

Эти реакции имеют только историческое значение:

тест Фелинга

Тест Фелинга является классическим методом обнаружения альдоз. [150] Из-за мутаротации глюкоза всегда присутствует в небольшом количестве в виде альдегида с открытой цепью. При добавлении реагентов Фелинга (раствор Фелинга (I) и раствор Фелинга (II)) альдегидная группа окисляется до карбоновой кислоты , в то время как комплекс тартрата Cu2 + восстанавливается до Cu + и образует кирпично-красный осадок (Cu2O ) .

тест Толленса

В тесте Толленса после добавления аммиачного AgNO 3 к раствору образца глюкоза восстанавливает Ag + до элементарного серебра . [151]

тест Барфоеда

В тесте Барфоеда [152] раствор растворенного ацетата меди , ацетата натрия и уксусной кислоты добавляется к раствору сахара, который необходимо проверить, и затем нагревается на водяной бане в течение нескольких минут. Глюкоза и другие моносахариды быстро дают красноватый цвет и красновато-коричневый оксид меди(I) (Cu2O ) .

тест Ниландера

Как восстанавливающий сахар, глюкоза реагирует в тесте Ниландера . [153]

Другие тесты

При нагревании разбавленного раствора гидроксида калия с глюкозой до 100 °C появляется сильное красноватое потемнение и карамельный запах. [154] Концентрированная серная кислота растворяет сухую глюкозу без почернения при комнатной температуре, образуя сахарную серную кислоту. [154] [ требуется проверка ] В дрожжевом растворе спиртовое брожение производит углекислый газ в соотношении 2,0454 молекулы глюкозы на одну молекулу CO 2 . [154] Глюкоза образует черную массу с хлоридом олова . [154] В аммиачном растворе серебра глюкоза (а также лактоза и декстрин) приводит к осаждению серебра. В аммиачном растворе ацетата свинца в присутствии глюкозы образуется белый гликозид свинца, который становится менее растворимым при варке и становится коричневым. [154] В аммиачном растворе меди желтый гидрат оксида меди образуется с глюкозой при комнатной температуре, в то время как красный оксид меди образуется во время кипячения (то же самое с декстрином, за исключением аммиачного раствора ацетата меди). [154] С реагентом Хагера глюкоза образует оксид ртути во время кипячения. [154] Щелочной раствор висмута используется для осаждения элементарного, черно-коричневого висмута с глюкозой. [154] Глюкоза, кипяченная в растворе молибдата аммония, окрашивает раствор в синий цвет. Раствор с индигокармином и карбонатом натрия обесцвечивается при кипячении с глюкозой. [154]

Инструментальная количественная оценка

Рефрактометрия и поляриметрия

В концентрированных растворах глюкозы с низкой долей других углеводов ее концентрацию можно определить с помощью поляриметра. Для сахарных смесей концентрацию можно определить с помощью рефрактометра , например, при определении Эксле в процессе производства вина.

Фотометрические ферментативные методы в растворе

Фермент глюкозооксидаза (GOx) превращает глюкозу в глюконовую кислоту и перекись водорода, потребляя кислород. Другой фермент, пероксидаза, катализирует хромогенную реакцию (реакция Триндера) [155] фенола с 4-аминоантипирином в пурпурный краситель. [156]

Метод фотометрической тест-полоски

Метод тест-полосок использует вышеупомянутое ферментативное превращение глюкозы в глюконовую кислоту с образованием перекиси водорода. Реагенты иммобилизованы на полимерной матрице, так называемой тест-полоске, которая принимает более или менее интенсивный цвет. Это можно измерить рефлектометрически при 510 нм с помощью ручного фотометра на основе светодиодов. Это позволяет проводить рутинное определение сахара в крови неспециалистам. В дополнение к реакции фенола с 4-аминоантипирином были разработаны новые хромогенные реакции, которые позволяют проводить фотометрию при более высоких длинах волн (550 нм, 750 нм). [156] [157]

Амперометрический датчик глюкозы

Электроанализ глюкозы также основан на ферментативной реакции, упомянутой выше. Полученный пероксид водорода может быть количественно амперометрически определен путем анодного окисления при потенциале 600 мВ. [158] GOx иммобилизован на поверхности электрода или в мембране, расположенной близко к электроду. Драгоценные металлы, такие как платина или золото, используются в электродах, а также электроды из углеродных нанотрубок, которые, например, легированы бором. [159] Нанопроволоки Cu–CuO также используются в качестве амперометрических электродов без ферментов, достигая предела обнаружения 50 мкмоль/л. [160] Особенно многообещающим методом является так называемая «ферментная проводка», где электрон, текущий во время окисления, передается через молекулярный провод непосредственно от фермента к электроду. [161]

Другие сенсорные методы

Существует множество других химических датчиков для измерения глюкозы. [162] [163] Учитывая важность анализа глюкозы в науках о жизни, также были разработаны многочисленные оптические зонды для сахаридов на основе использования бороновых кислот, [164] которые особенно полезны для внутриклеточных сенсорных приложений, где другие (оптические) методы не применимы или применимы только условно. В дополнение к производным органических бороновых кислот, которые часто связываются с высокой специфичностью с 1,2-диольными группами сахаров, существуют также другие концепции зондов, классифицированные по функциональным механизмам, которые используют селективные связывающие глюкозу белки (например, конканавалин А) в качестве рецептора. Кроме того, были разработаны методы, которые косвенно определяют концентрацию глюкозы через концентрацию метаболизированных продуктов, например, по потреблению кислорода с использованием флуоресцентно-оптических датчиков. [165] Наконец, существуют концепции на основе ферментов, которые используют собственное поглощение или флуоресценцию (флуоресцентно-меченых) ферментов в качестве репортеров. [162]

Медная йодометрия

Глюкозу можно количественно определить с помощью медной йодометрии. [166]

Хроматографические методы

В частности, для анализа сложных смесей, содержащих глюкозу, например, в меде, хроматографические методы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография и газовая хроматография [166], часто используются в сочетании с масс-спектрометрией . [167] [168] Принимая во внимание изотопные соотношения, с помощью этих методов также можно надежно обнаружить фальсификацию меда добавленными сахарами. [169] Обычно используется дериватизация с использованием силилирующих реагентов. [170] Также можно количественно определить пропорции ди- и трисахаридов.

Анализ in vivo

Поглощение глюкозы в клетках организмов измеряется с помощью 2-дезокси-D-глюкозы или фтордезоксиглюкозы . [114] ( 18 F)фтордезоксиглюкоза используется в качестве трассера в позитронно-эмиссионной томографии в онкологии и неврологии, [171] где она является наиболее часто используемым диагностическим агентом. [172]

Ссылки

  1. ^ Номенклатура углеводов (Рекомендации 1996 г.) | 2-Carb-2 Архивировано 27 августа 2023 г. на Wayback Machine . iupac.qmul.ac.uk .
  2. ^ ab Boerio-Goates J (1991), "Измерения теплоемкости и термодинамические функции кристаллической α-D-глюкозы при температурах от 10 К до 340 К", J. Chem. Thermodyn. , 23 (5): 403– 09, Bibcode : 1991JChTh..23..403B, doi : 10.1016/S0021-9614(05)80128-4
  3. ^ Пономарев В.В., Мигарская Л.Б. ( 1960 ), "Теплоты сгорания некоторых аминокислот", РУФХ , 34 : 1182–83
  4. ^ Domb AJ, Kost J, Wiseman D (4 февраля 1998 г.). Справочник по биоразлагаемым полимерам. CRC Press. стр. 275. ISBN 978-1-4200-4936-7.
  5. ^ ab "NCATS Inxight Drugs — ДЕКСТРОЗА, НЕУКАЗАННАЯ ФОРМА". Архивировано из оригинала 11 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  6. ^ Камид К (2005). Целлюлозные продукты и производные целлюлозы: молекулярная характеристика и ее применение (1-е изд.). Амстердам: Elsevier. стр. 1. ISBN 978-0-08-045444-3. Получено 13 мая 2021 г. .
  7. ^ abcd "L-глюкоза". Статьи, учебники и словарь по биологии онлайн . 7 октября 2019 г. Архивировано из оригинала 25 мая 2022 г. Получено 6 мая 2022 г.
  8. ^ ab Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ "Онлайн-этимологический словарь". Etymonline.com . Архивировано из оригинала 26 ноября 2016 . Получено 25 ноября 2016 .
  10. ^ Тенар, Гей-Люссак, Био и Дюма (1838) «Доклад о воспоминаниях М. Пелижио, под названием: Recherches sur la Nature et les proprietés chimiques des sucres». Архивировано 6 декабря 2015 года в Wayback Machine (Отчет о мемуарах г-на Пелижио под названием: Исследования природы и химических свойств сахаров), Comptes rendus , 7  : 106–113. Со страницы 109. Архивировано 6 декабря 2015 года в Wayback Machine : «Il résulte des Comparaisons faites par M. Péligot, que le sucre de raisin, celui d'amidon, celui de диабет и celui de miel ont parfaitement la même complex et les mêmes proprietés, et effect un seul corps». que nous proposons d'appeler Glucose (1... (1) γλευχος, moût, vin doux». Из сравнений, сделанных г-ном Пелиго, следует, что сахар из винограда, сахар из крахмала, сахар из диабета и сахар из меда имеют совершенно одинаковый состав и одинаковые свойства и представляют собой единое вещество, которое мы предлагаем назвать глюкозой (1) ... (1) γλευχος, сусло, сладкое вино.
  11. ^ ab Энциклопедия продуктов питания и здоровья. Academic Press. 2015. стр. 239. ISBN 978-0-12-384953-3. Архивировано из оригинала 23 февраля 2018 года.
  12. ^ Маргграф (1747) «Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de разнообразных растений, qui croissent dans nos contrées». Архивировано 24 июня 2016 г. в Wayback Machine [Химические эксперименты, проведенные с целью извлечения настоящего сахара из различных растений, растущих на наших землях], Histoire de l'académie royale. des Sciences et Belles-Lettres de Berlin , стр. 79–90. Со страницы 90: Архивировано 27 октября 2014 года в Wayback Machine «Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre». («Изюм, смоченный небольшим количеством воды для размягчения, можно затем отжать, и выжатый сок, [после] очищения и загустения, даст своего рода сахар».)
  13. ^ Джон Ф. Робит: Основы химии углеводов . Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-461-21622-3 . стр. 7. 
  14. ^ Rosanoff MA (1906). "О классификации стереоизомеров Фишера.1". Журнал Американского химического общества . 28 : 114– 121. doi :10.1021/ja01967a014. Архивировано из оригинала 17 декабря 2019 года . Получено 1 июля 2019 года .
  15. ↑ Эмиль Фишер, Нобелевский фонд, архивировано из оригинала 3 сентября 2009 г. , извлечено 2 сентября 2009 г.
  16. ^ Фрейзер-Рид Б., "Глюкоза Вант-Гоффа", Новости химии и инженерии , 77 (39): 8
  17. ^ "Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  18. ^ "Hans von Euler-Chelpin - Facts - NobelPrize.org" Архивировано 3 сентября 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  19. ^ "Артур Харден - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 3 сентября 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  20. ^ "Бернардо Усай - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  21. ^ "Carl Cori - Facts - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  22. ^ "Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  23. ^ "Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 года на Wayback Machine . NobelPrize.org . Получено 5 сентября 2018 года.
  24. ^ Вэньюэ Кан и Чжицзюнь Чжан (2020): «Селективное производство уксусной кислоты с помощью каталитического быстрого пиролиза гексоз над солями калия», Катализаторы , том 10, страницы 502–515. doi :10.3390/catal10050502
  25. ^ Bosch L, Fyles T, James T (ноябрь 2004 г.). «Двойные и тройные комплексы фенилбороновой кислоты с сахаридами и основаниями Льюиса». Tetrahedron . 60 (49): 11175– 11190. doi :10.1016/j.tet.2004.08.046.
  26. ^ Йебра-Биуррун М (2005), «Подсластители», Энциклопедия аналитической науки , Elsevier, стр.  562–572 , doi :10.1016/b0-12-369397-7/00610-5, ISBN 978-0-12-369397-6
  27. ^ "глюкоза". Колумбийская энциклопедия, 6-е изд., 2015. Encyclopedia.com. 17 ноября 2015 г. http://www.encyclopedia.com Архивировано 26 апреля 2009 г. на Wayback Machine .
  28. ^ Aga MB, Sharma V, Dar AH, Dash KK, Singh A, Shams R и др. (2023). «Комплексный обзор функциональных и нутрицевтических свойств меда». Efood . 4 (2). doi : 10.1002/efd2.71 .
  29. ^ Бобиш О, Дезмириан ДС, Моисе АР (2018). «Мед и диабет: важность натуральных простых сахаров в диете для профилактики и лечения различных типов диабета». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2018 : 1– 12. doi : 10.1155/2018/4757893 . PMC 5817209. PMID  29507651 . 
  30. ^ Wani HA, Majid S, Khan MS, Bhat AA, Wani RA, Bhat SA и др. (2020). «Область применения меда при диабете и метаболических расстройствах». Терапевтическое применение меда и его фитохимических веществ . стр.  195–217 . doi :10.1007/978-981-15-7305-7_9. ISBN 978-981-15-7304-0.
  31. ^ Альварес-Суарес Дж. М., Тулипани С., Романдини С., Бертоли Э., Баттино М. (2010). «Вклад меда в питание и здоровье человека: обзор». Mediterranean Journal of Nutrition and Metabolism . 3 : 15–23 . doi :10.1007/s12349-009-0051-6.
  32. ^ Ischayek JI, Kern M (август 2006 г.). «Американские меды с разным содержанием глюкозы и фруктозы имеют схожие гликемические индексы». Журнал Американской диетической ассоциации . 106 (8): 1260– 1262. doi :10.1016/j.jada.2006.05.003. PMID  16863724.
  33. ^ "Потенциально важный вклад декстрозы, используемой в качестве разбавителя, в гипергликемию у госпитализированных пациентов | Лечение диабета | Американская диабетическая ассоциация". Архивировано из оригинала 29 мая 2022 г. Получено 18 марта 2024 г.
  34. ^ «Декстроза: почему она в продуктах питания и лекарствах?». 24 июня 2018 г. Архивировано из оригинала 13 февраля 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  35. ^ abc «Что такое декстроза, как она используется и полезна ли она? - the Nutrition Insider». 27 октября 2023 г. Архивировано из оригинала 14 февраля 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  36. ^ «Декстроза против глюкозы: равны ли эти сахара?». Архивировано из оригинала 29 сентября 2023 г. . Получено 18 марта 2024 г. .
  37. ^ Барон DN, Макинтайр N (1976). «Письмо: Глюкоза — это декстроза — это глюкоза». British Medical Journal . 2 (6026): 41– 42. doi :10.1136/bmj.2.6026.41-c. PMC 1687736. PMID  938892 . 
  38. ^ abcd "Prakash Chemicals International". Архивировано из оригинала 6 июня 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  39. ^ "API | моногидрат глюкозы". Архивировано из оригинала 24 марта 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  40. ^ abcd "Разница между безводной декстрозой и моногидратом декстрозы". 28 декабря 2022 г. Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  41. ^ "Dextrose anhydrous". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 года . Получено 18 марта 2024 года .
  42. ^ Хворова Л.С., Андреев Н.Р., Лукин Н.Д. (январь 2020). «Исследование условий применения поверхностно-активных веществ в производстве кристаллической глюкозы». Россельхознауки . 46 (1): 90–93 . Bibcode :2020RuAgS..46...90K. doi :10.3103/S1068367420010048.
  43. ^ ab "В чем разница между безводной глюкозой и глюкозой". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  44. ^ "Безводный против моногидрата — в чем разница?". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  45. ^ Trasi NS, Boerrigter SX, Byrn SR, Carvajal TM (15 марта 2011 г.). «Исследование влияния условий дегидратации на компактность глюкозы». International Journal of Pharmaceutics . 406 ( 1– 2): 55– 61. doi : 10.1016/j.ijpharm.2010.12.042. PMID  21232587.
  46. ^ Mitra B, Wolfe C, Wu SJ (4 мая 2018 г.). «Моногидрат декстрозы как альтернативный разбавитель неживотного происхождения в таблеточных формулах влажной грануляции с высоким сдвигом». Разработка лекарств и промышленная фармация . 44 (5): 817– 828. doi :10.1080/03639045.2017.1414231. PMID  29300107.
  47. ^ "Тесты на диабет и преддиабет - NIDDK". Архивировано из оригинала 16 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  48. ^ "Dextrose Monohydrate". Архивировано из оригинала 2 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  49. ^ "D-(+)-глюкоза моногидрат". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  50. ^ "D-Глюкоза". Архивировано из оригинала 15 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  51. ^ "D-(+)-Глюкоза". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  52. ^ "D-(+)-Глюкоза". Архивировано из оригинала 18 марта 2024 г. Получено 18 марта 2024 г.
  53. ^ "Глюкоза (декстроза)". 2 октября 2013 г. Архивировано из оригинала 21 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  54. ^ ab Schenck FW (2006). "Глюкоза и сиропы, содержащие глюкозу". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a12_457.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  55. ^ Патрик Ф. Фокс: Продвинутая химия молочных продуктов, том 3: Лактоза, вода, соли и витамины , Springer, 1992. Том 3, ISBN 9780412630200. стр. 316. 
  56. ^ Бенджамин Кабальеро, Пол Финглас, Фидель Толдра: Энциклопедия продуктов питания и здоровья . Академическое издательство (2016). ISBN 9780123849533 , Том 1, с. 76. 
  57. ^ "16.4: Циклические структуры моносахаридов". Chemistry LibreTexts . 18 июля 2014 г. Архивировано из оригинала 17 апреля 2023 г. Получено 17 апреля 2023 г.
  58. ^ Takagi S, Jeffrey GA (1979). "1,2-O-изопропилиден-D-глюкофураноза". Acta Crystallographica Section B. B35 ( 6): 1522– 1525. Bibcode :1979AcCrB..35.1522T. doi :10.1107/S0567740879006968.
  59. ^ Белецки М., Эггерт Х., Кристиан Норрилд Дж. (1999). «Флуоресцентный сенсор глюкозы, ковалентно связывающийся со всеми пятью гидроксильными группами α-D-глюкофуранозы. Повторное исследование». Журнал химического общества, Perkin Transactions . 2 (3): 449– 456. doi :10.1039/A808896I.
  60. ^ Чандран СК, Нангиа А (2006). «Модулированная кристаллическая структура (Z ′ = 2) α-d-глюкофураноза-1,2:3,5-бис(п-толил)бороната». CrystEngComm . 8 (8): 581– 585. doi :10.1039/B608029D.
  61. ^ Мак-Мерри Дж. Э. (1988). Органическая химия (2-е изд.). Брукс/Коул. стр. 866. ISBN 0534079687..
  62. ^ Хуаристи Э., Куэвас Г. (1995), Аномерный эффект , CRC Press, стр.  9–10 , ISBN 978-0-8493-8941-2
  63. ^ ab Манфред Гессе, Герберт Мейер, Бернд Зех, Стефан Биенц, Лоран Биглер, Томас Фокс: Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie . 8-е исправленное издание. Георг Тиме, 2011, ISBN 978-3-13-160038-7 , стр. 34 (на немецком языке). 
  64. ^ abcd Bunn HF, Higgins PJ (1981). «Реакция моносахаридов с белками: возможное эволюционное значение». Science . 213 (4504): 222– 24. Bibcode :1981Sci...213..222B. doi :10.1126/science.12192669. PMID  12192669.
  65. ^ Джереми М. Берг: Stryer Biochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-54620-8 , стр. 531. 
  66. ^ ab Garrett RH (2013). Биохимия (5-е изд.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. ISBN 978-1-133-10629-6.
  67. ^ abcd Voet D, Voet JG (2011). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-57095-1.
  68. ↑ Альберт Л. Ленингер, Биохимия, 6-е издание , Worth Publishers Inc. 1972, ISBN 0-87901-009-6 стр. 228. 
  69. ^ ab "Химия для биологов: Фотосинтез". www.rsc.org . Архивировано из оригинала 4 августа 2016 г. Получено 5 февраля 2018 г.
  70. ^ abc Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 195. 
  71. ^ abcde U. Satyanarayana: Биохимия . Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-8-131-23713-7 . стр. 674. 
  72. ^ Вассерман Д. Х. (2009). «Четыре грамма глюкозы». Американский журнал физиологии. Эндокринология и метаболизм . 296 (1): E11–21. doi :10.1152/ajpendo.90563.2008. PMC 2636990. PMID  18840763 . 
  73. ^ "Высокий уровень глюкозы в крови и осложнения диабета: накопление молекул, известных как AGE, может быть ключевым звеном", Diabetes Forecast , Американская диабетическая ассоциация, 2010, ISSN  0095-8301, архивировано из оригинала 14 октября 2013 г. , извлечено 20 мая 2010 г.
  74. ^ Varki A, Cummings RD, Esko JD, Freeze HH, Stanley P, Bertozzi CR и др. (2009). Varki A (ред.). Основы гликобиологии (2-е изд.). Cold Spring Harbor Laboratories Press. ISBN 978-0-87969-770-9. PMID  20301239. Архивировано из оригинала 6 декабря 2016 г.
  75. ^ "Показано соединение D-глюкоза (FDB012530) - FooDB". Архивировано из оригинала 6 декабря 2022 г. Получено 18 марта 2024 г.
  76. ^ ab Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 404. 
  77. ^ Гарольд А. Харпер: Medizinische Biochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , стр. 641. 
  78. ^ Navale AM, Paranjape AN (2016). «Транспортеры глюкозы: физиологические и патологические роли». Biophysical Reviews . 8 (1): 5– 9. doi :10.1007/s12551-015-0186-2. PMC 5425736 . PMID  28510148. 
  79. ^ abcdef Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 199, 200. 
  80. ^ Thorens B (2015). "GLUT2, чувствительность к глюкозе и гомеостаз глюкозы" (PDF) . Diabetologia . 58 (2): 221– 32. doi : 10.1007/s00125-014-3451-1 . PMID  25421524. Архивировано (PDF) из оригинала 2 декабря 2023 г. . Получено 18 марта 2024 г. .
  81. ^ ab Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 214. 
  82. ^ Хуан С., чешский депутат (2007). «Транспортёр глюкозы GLUT4». Клеточный метаболизм . 5 (4): 237–52 . doi : 10.1016/j.cmet.2007.03.006 . PMID  17403369.
  83. ^ Говерс Р. (2014). Клеточная регуляция поглощения глюкозы транспортером глюкозы GLUT4 . Достижения в клинической химии. Т. 66. С.  173–240 . doi :10.1016/B978-0-12-801401-1.00006-2. ISBN 978-0-12-801401-1. PMID  25344989.
  84. ^ Wu X, Freeze HH (декабрь 2002 г.). «GLUT14, дупликон GLUT3, специфически экспрессируется в яичках в виде альтернативных форм сплайсинга». Genomics . 80 (6): 553– 7. doi :10.1006/geno.2002.7010. PMID  12504846.
  85. ^ Ghezzi C, Loo DDF, Wright EM (2018). «Физиология почечной обработки глюкозы через SGLT1, SGLT2 и GLUT2». Diabetologia . 61 (10): 2087– 2097. doi :10.1007/s00125-018-4656-5. PMC 6133168 . PMID  30132032. 
  86. ^ Poulsen SB, Fenton RA, Rieg T (2015). «Натрий-глюкозный котранспорт». Current Opinion in Nephrology and Hypertension . 24 (5): 463– 9. doi :10.1097/MNH.00000000000000152. PMC 5364028. PMID  26125647. 
  87. ^ Смит, Элисон М., Зееман, Сэмюэл С., Смит, Стивен М. (2005). «Деградация крахмала». Annu. Rev. Plant Biol . 56 : 73– 98. doi :10.1146/annurev.arplant.56.032604.144257. PMID  15862090.
  88. ^ ab Лешек Шаблевски: Гомеостаз глюкозы и резистентность к инсулину . Bentham Science Publishers, 2011, ISBN 978-1-608-05189-2 , стр. 46. 
  89. ^ Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 389. 
  90. ^ Wang G, Kawamura K, Hatakeyama S, Takami A, Li H, Wang W (май 2007 г.). «Измерение органических аэрозолей с воздуха над Китаем». Environmental Science & Technology . 41 (9): 3115– 3120. Bibcode : 2007EnST...41.3115W. doi : 10.1021/es062601h. PMID  17539513.
  91. ^ Адева-Андани М.М., Перес-Фельпете Н., Фернандес-Фернандес С., Донапетри-Гарсия С., Пасос-Гарсия С. (2016). «Метаболизм глюкозы в печени у человека». Отчеты по биологическим наукам . 36 (6): e00416. дои : 10.1042/BSR20160385. ПМЦ 5293555 . ПМИД  27707936. 
  92. ^ Х. Роберт Хортон, Лоуренс А. Моран, К. Грей Скримджер, Марк Д. Перри, Дж. Дэвид Роун: Biochemie (на немецком языке) . Пирсон Студия; 4. Актуальные данные Auflage 2008 г.; ISBN 978-3-8273-7312-0 ; стр. 490–496. 
  93. ^ ab Брайан К. Холл: Эволюция Стрикбергера . Jones & Bartlett Publishers, 2013, ISBN 978-1-449-61484-3 , стр. 164. 
  94. ^ Джонс Дж. Г. (2016). «Глюкоза в печени и метаболизм липидов». Диабетология . 59 (6): 1098–103 . doi : 10.1007/s00125-016-3940-5 . PMID  27048250.
  95. ^ Энтнер Н., Дудорофф М. (1952). «Окисление глюкозы и глюконовой кислоты Pseudomonas saccharophila». J Biol Chem . 196 (2): 853–862 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)52415-2 . PMID  12981024.
  96. ^ Ammar EM, Wang X, Rao CV (январь 2018 г.). «Регуляция метаболизма в Escherichia coli во время роста на смесях неглюкозных сахаров: арабинозе, лактозе и ксилозе». Scientific Reports . 8 (1): 609. Bibcode :2018NatSR...8..609A. doi :10.1038/s41598-017-18704-0. PMC 5766520 . PMID  29330542. 
  97. ^ ab Bonadonna RC, Bonora E, Del Prato S, Saccomani M, Cobelli C, Natali A и др. (июль 1996 г.). "Roles of Gluce Transport and Gluce Phosphorylation in Muscle Insuly Resistance of NIDDM" (PDF) . Diabetes . 45 (7): 915– 25. doi :10.2337/diab.45.7.915. PMID  8666143. S2CID  219249555. Архивировано (PDF) из оригинала 6 марта 2017 г. . Получено 5 марта 2017 г. .
  98. ^ "Глюкоза". Архивировано из оригинала 5 декабря 2023 г. Получено 18 марта 2024 г.
  99. ^ Медицинская биохимия вкратце @Google books, Blackwell Publishing, 2006, стр. 52, ISBN 978-1-4051-1322-9, архивировано из оригинала 23 февраля 2018 г.
  100. ^ Медицинская биохимия вкратце @Google books, Blackwell Publishing, 2006, стр. 50, ISBN 978-1-4051-1322-9, архивировано из оригинала 23 февраля 2018 г.
  101. ^ Аннибальди А., Видманн С. (2010). «Метаболизм глюкозы в раковых клетках». Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care . 13 (4): 466–70 . doi :10.1097/MCO.0b013e32833a5577. PMID  20473153. S2CID  205782021.
  102. ^ Szablewski L (2013). «Экспрессия переносчиков глюкозы при раке». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Обзоры рака . 1835 (2): 164– 9. doi :10.1016/j.bbcan.2012.12.004. PMID  23266512.
  103. ^ Adekola K, Rosen ST, Shanmugam M (2012). «Переносчики глюкозы в метаболизме рака». Current Opinion in Oncology . 24 (6): 650– 4. doi :10.1097/CCO.0b013e328356da72. PMC 6392426. PMID 22913968  . 
  104. ^ Schümann U, Gründler P (сентябрь 1998 г.). «Электрохимическая деградация органических веществ на анодах PbO2: мониторинг с помощью непрерывных измерений CO2». Water Research . 32 (9): 2835– 2842. doi :10.1016/s0043-1354(98)00046-3.
  105. ^ "Глава 3: Расчет содержания энергии в пищевых продуктах – Коэффициенты пересчета энергии", Энергия пищевых продуктов – методы анализа и коэффициенты пересчета , Доклад ФАО по продовольствию и питанию 77, Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация, 2003, ISBN 978-92-5-105014-9, архивировано из оригинала 24 мая 2010 г.
  106. ^ Георг Шведт: Zuckersüße Chemie (на немецком языке) . John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , стр. 100. 
  107. ^ Шмидт, Ланг: Physiologie des Menschen , 30. Auflage. Springer Verlag, 2007, с. 907 (на немецком языке) .
  108. ^ Дандекар Т., Шустер С., Снел Б., Хюйнен М., Борк П. (1999). «Выравнивание путей: применение к сравнительному анализу гликолитических ферментов». Биохимический журнал . 343 (1): 115– 124. doi :10.1042/bj3430115. PMC 1220531. PMID  10493919 . 
  109. ^ Дэш П. «Гематоэнцефалический барьер и церебральный метаболизм (раздел 4, глава 11)». Neuroscience Online: электронный учебник по нейронаукам . Кафедра нейробиологии и анатомии – Медицинская школа Техасского университета в Хьюстоне. Архивировано из оригинала 17 ноября 2016 г.
  110. ^ Fairclough SH, Houston K (2004), "Метаболическая мера умственного усилия", Biol. Psychol. , 66 (2): 177– 190, doi : 10.1016/j.biopsycho.2003.10.001, PMID  15041139, S2CID  44500072
  111. ^ Gailliot MT, Baumeister RF, DeWall CN, Plant EA, Brewer LE, Schmeichel BJ и др. (2007), «Самоконтроль опирается на глюкозу как ограниченный источник энергии: сила воли — это больше, чем метафора» (PDF) , J. Pers. Soc. Psychol. , 92 (2): 325–336 , CiteSeerX 10.1.1.337.3766 , doi :10.1037/0022-3514.92.2.325, PMID  17279852, S2CID  7496171, архивировано (PDF) из оригинала 18 августа 2017 г. 
  112. ^ Gailliot MT, Baumeister RF (2007), «Физиология силы воли: связь уровня глюкозы в крови с самоконтролем», Personal. Soc. Psychol. Rev. , 11 (4): 303–327 , CiteSeerX 10.1.1.475.9484 , doi :10.1177/1088868307303030, PMID  18453466, S2CID  14380313 
  113. ^ Masicampo EJ, Baumeister RF (2008), «К физиологии двухпроцессного рассуждения и суждения: лимонад, сила воли и дорогостоящий анализ на основе правил», Psychol. Sci. , 19 (3): 255– 60, doi : 10.1111/j.1467-9280.2008.02077.x, PMID  18315798, S2CID  38596025
  114. ^ abc Донард Дуайер: Метаболизм глюкозы в мозге . Academic Press, 2002, ISBN 978-0-123-66852-3 , стр. XIII. 
  115. ^ abc Koekkoek LL, Mul JD, La Fleur SE (2017). «Ощущение глюкозы в системе вознаграждения». Frontiers in Neuroscience . 11 : 716. doi : 10.3389/fnins.2017.00716 . PMC 5742113. PMID  29311793. 
  116. ^ ab Tucker RM, Tan SY (2017). «Влияют ли некалорийные подсластители на острый гомеостаз глюкозы у людей? Систематический обзор». Physiology & Behavior . 182 : 17–26 . doi :10.1016/j.physbeh.2017.09.016. PMID  28939430. S2CID  38764657. Архивировано из оригинала 29 июля 2020 г. Получено 7 июня 2020 г.
  117. ^ La Fleur SE, Fliers E, Kalsbeek A (2014). «Нейронаука гомеостаза глюкозы». Диабет и нервная система . Справочник по клинической неврологии. Том 126. С.  341– 351. doi :10.1016/B978-0-444-53480-4.00026-6. ISBN 978-0-444-53480-4. PMID  25410233..
  118. ^ Bisschop PH, Fliers E, Kalsbeek A (2015). «Автономная регуляция продукции глюкозы в печени». Comprehensive Physiology . 5 (1): 147– 165. doi :10.1002/cphy.c140009. PMID  25589267.
  119. ^ WA Scherbaum, BM Lobnig, В: Ханс-Петер Вольф, Томас Р. Вейраух: Internistische Therapie 2006, 2007 . 16-е издание. Эльзевир, 2006, ISBN 3-437-23182-0 , стр. 927, 985 (на немецком языке) . 
  120. ^ Гарольд А. Харпер: Медицинская биохимия . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , стр. 294. 
  121. ^ Кларк С.Ф., Фостер Дж.Р. (2012). «История глюкометров и их роль в самостоятельном контроле сахарного диабета». British Journal of Biomedical Science . 69 (2): 83–93 . CiteSeerX 10.1.1.468.2196 . doi :10.1080/09674845.2012.12002443. PMID  22872934. S2CID  34263228. 
  122. ^ "Диагностика диабета и изучение преддиабета". Американская диабетическая ассоциация . Архивировано из оригинала 28 июля 2017 года . Получено 20 февраля 2018 года .
  123. ^ ab Ричард А. Харви, Дениз Р. Ферье: Биохимия . 5-е издание, Lippincott Williams & Wilkins, 2011, ISBN 978-1-608-31412-6 , стр. 366. 
  124. ^ аб У Сатьянараяна: Биохимия . Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-8-131-23713-7 , с. 508. 
  125. ^ Холт SH, Миллер JC, Петоч P (1997). «Инсулиновый индекс продуктов питания: потребность в инсулине, вызванная 1000-кДж порциями обычных продуктов». Американский журнал клинического питания . 66 (5): 1264– 1276. doi : 10.1093/ajcn/66.5.1264 . PMID  9356547.
  126. ^ ab Питер К. Генрих: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie (на немецком языке) . Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 27. 
  127. ^ Röder PV, Wu B, Liu Y, Han W (2016). «Pancreatic Regulation of Glucose Homeostasis». Exp. Mol. Med . 48 (3, March): e219–. doi :10.1038/emm.2016.6. PMC 4892884. PMID  26964835 . 
  128. ^ Эстела, Карлос (2011) «Уровень глюкозы в крови», Бакалаврский журнал математического моделирования: один + два: том 3: выпуск 2, статья 12.
  129. ^ "Углеводы и сахар в крови". The Nutrition Source . 5 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 30 января 2017 г. Получено 30 января 2017 г. – через Harvard TH Chan School of Public Health.
  130. ^ Вендитти А., Фрецца С., Винченти Ф., Броделла А., Скиубба Ф., Монтесано С. и др. (февраль 2019 г.). «Производное син-энт-лабдадиена с редкой функцией спиро-β-лактона из мужских шишек Wollemia nobilis». Фитохимия . 158 : 91–95 . Бибкод :2019PХем.158...91В. doi :10.1016/j.phytochem.2018.11.012. ПМИД  30481664.
  131. ^ Lei Y, Shi SP, Song YL, Bi D, Tu PF (май 2014). «Тритерпеновые сапонины из корней Ilex asprella». Химия и биоразнообразие . 11 (5): 767– 775. doi :10.1002/cbdv.201300155. PMID  24827686.
  132. ^ Балан В., Балс Б., Чундават СП., Маршалл Д., Дейл Б. Э. (2009). «Предварительная обработка лигноцеллюлозной биомассы с использованием AFEX». Биотопливо . Методы в молекулярной биологии. Т. 581. С.  61–77 . doi :10.1007/978-1-60761-214-8_5. ISBN 978-1-60761-213-1. PMID  19768616.
  133. ^ "FoodData Central". fdc.nal.usda.gov . Архивировано из оригинала 3 декабря 2019 года . Получено 18 марта 2024 года .
  134. ^ abcdefghi PJ Fellows: Технология обработки пищевых продуктов. Woodhead Publishing , 2016, ISBN 978-0-081-00523-1 , стр. 197. 
  135. ^ ab Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: Биотехнология , в: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 7th Edition, Wiley-VCH, 2011. ISBN 978-3-527-32943-4 . Том 6, стр. 48. 
  136. ^ abc Японское общество по исследованию амилазы: Справочник по амилазам и родственным ферментам . Elsevier, 2014, ISBN 978-1-483-29939-6 , стр. 195. 
  137. ^ Madsen GB, Norman BE, Slott S (1973). "Новая, термостабильная бактериальная амилаза и ее использование при высокотемпературном сжижении". Starch - Stärke . 25 (9): 304– 308. doi :10.1002/star.19730250906.
  138. ^ Norman BE (1982). «Новый фермент разветвления для применения в производстве глюкозного сиропа». Starch - Stärke . 34 (10): 340–346 . doi :10.1002/star.19820341005.
  139. ^ Джеймс Н. БеМиллер, Рой Л. Уистлер (2009). Крахмал: химия и технология. Пищевая наука и технология (3-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. ISBN 978-0-08-092655-1.
  140. ^ BeMiller, James N., Whistler, Roy L., ред. (2009). Крахмал: химия и технология. Пищевая наука и технология (3-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. ISBN 978-0-08-092655-1. Получено 25 ноября 2016 г.
  141. ^ Алан Дэвидсон: Oxford Companion to Food (1999). «Mizuame», стр. 510 ISBN 0-19-211579-0 . 
  142. ^ Алан Дэвидсон: Оксфордский компаньон по еде . OUP Oxford, 2014, ISBN 978-0-191-04072-6 , стр. 527. 
  143. ^ "Sugar". Learning, Food Resources. food.oregonstate.edu . Oregon State University , Corvallis, OR. 23 мая 2012 г. Архивировано из оригинала 18 июля 2011 г. Получено 28 июня 2018 г.
  144. ^ "High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 ноября 2014 г. Архивировано из оригинала 25 января 2018 г. Получено 18 декабря 2017 г.
  145. ↑ Кевин Пэнг: «Мексиканская кола — хит в США» В: Seattle Times , 29 октября 2004 г.
  146. ^ Стив Т. Беккет: Промышленное производство и использование шоколада Беккета . John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-78014-5 , стр. 82. 
  147. ^ Джеймс А. Кент: Справочник Ригеля по промышленной химии . Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-76431-4 , стр. 938. 
  148. ^ Datan E, Minn I, Peng X, He QL, Ahn H, Yu B и др. (2020). «Конъюгат глюкозы и триптолида селективно воздействует на раковые клетки в условиях гипоксии». iScience . 23 (9): 101536. Bibcode :2020iSci...23j1536D. doi :10.1016/j.isci.2020.101536. PMC 7509213 . PMID  33083765. 
  149. ^ Goodwin ML, Gladden LB, Nijsten MW (3 сентября 2020 г.). «Лактат-защищенная гипогликемия (LPH)». Frontiers in Neuroscience . 14 : 920. doi : 10.3389/fnins.2020.00920 . ISSN  1662-453X. PMC 7497796. PMID 33013305  . 
  150. ^ Х. Фелинг: Количественный Bestimmung des Zuckers im Harn . В: Archiv für Physiologische Heilkunde (1848), том 7, с. 64–73 (на немецком языке).
  151. ^ Б. Толленс: Über ammon-alkalische Silberlösung als Reagens auf Aldehyd. Архивировано 19 февраля 2022 года в Wayback Machine . В Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1882), том 15, с. 1635–1639 (на немецком языке).
  152. ^ Барфоед С (1873). «Ueber die Nachweisung des Traubensuckers neben Dextrin und verwandten Körpern». Zeitschrift für Analytische Chemie (на немецком языке). 12 : 27–32 . doi : 10.1007/BF01462957. S2CID  95749674. Архивировано из оригинала 29 июля 2020 года . Проверено 1 июля 2019 г.
  153. ^ Эмиль Нюландер: Über щелочное Wismuthlösung als Reagens auf Traubensucker im Harne , Zeitschrift für физиологической химии . Том 8, выпуск 3, 1884 г., с. 175–185 Аннотация. Архивировано 23 сентября 2015 года в Wayback Machine (на немецком языке).
  154. ^ abcdefghi Георг Шведт: Zuckersüße Chemie . John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , стр. 102 (на немецком языке). 
  155. ^ Trinder P (1969). «Определение глюкозы в крови с использованием глюкозооксидазы с альтернативным акцептором кислорода». Annals of Clinical Biochemistry . 6 : 24–27 . doi : 10.1177/000456326900600108 . S2CID  58131350.
  156. ^ ab Zhang Q, Zhao G, Yang N, Zhang L (2019). "Уровень глюкозы в крови натощак у пациентов с различными типами заболеваний". Гликаны и гликозаминогликаны как клинические биомаркеры и терапевтические средства - Часть A. Прогресс в молекулярной биологии и трансляционной науке. Том 162. С.  277–292 . doi :10.1016/bs.pmbts.2019.01.004. ISBN 978-0-12-817738-9. PMID  30905457.
  157. ^ Мизогучи М., Ишияма М., Шига М. (1998). «Водорастворимый хромогенный реагент для колориметрического определения перекиси водорода — альтернатива 4-аминоантипирину, работающая на большой длине волны». Аналитические коммуникации . 35 (2): 71– 74. doi :10.1039/A709038B.
  158. ^ Wang J (2008). «Электрохимические биосенсоры глюкозы». Chemical Reviews . 108 (2): 814– 825. doi :10.1021/cr068123a. PMID  18154363..
  159. ^ Chen X, Chen J, Deng C, Xiao C, Yang Y, Nie Z и др. (2008). «Амперометрический биосенсор глюкозы на основе модифицированного электрода из углеродных нанотрубок, легированных бором». Talanta . 76 (4): 763– 767. doi :10.1016/j.talanta.2008.04.023. PMID  18656655.
  160. ^ Ван Г, Вэй И, Чжан В, Чжан Х, Фан Б, Ван Л (2010). «Безферментное амперометрическое измерение глюкозы с использованием композитов нанопроволок Cu-CuO». Microchimica Acta . 168 ( 1– 2): 87– 92. doi :10.1007/s00604-009-0260-1. S2CID  98567636.
  161. ^ Охара Т.Дж., Раджагопалан Р., Хеллер А. (1994). "«Проволочные» ферментные электроды для амперометрического определения глюкозы или лактата в присутствии мешающих веществ». Аналитическая химия . 66 (15): 2451– 2457. doi :10.1021/ac00087a008. PMID  8092486.
  162. ^ ab Борисов SM, Вольфбейс OS (2008). «Оптические биосенсоры». Chemical Reviews . 108 (2): 423– 461. doi :10.1021/cr068105t. PMID  18229952.
  163. ^ Ферри С., Кодзима К., Соде К. (2011). «Обзор глюкозооксидаз и глюкозодегидрогеназ: взгляд с высоты птичьего полета на ферменты, чувствительные к глюкозе». Журнал диабетической науки и технологии . 5 (5): 1068–76 . doi :10.1177/193229681100500507. PMC 3208862. PMID  22027299 . 
  164. ^ Mader HS, Wolfbeis OS (2008). «Зонды на основе борной кислоты для микроопределения сахаридов и гликозилированных биомолекул». Microchimica Acta . 162 ( 1–2 ): 1–34 . doi :10.1007/s00604-008-0947-8. S2CID  96768832.
  165. ^ Wolfbeis OS, Oehme I, Papkovskaya N, Klimant I (2000). «Биосенсоры глюкозы на основе золя–геля, использующие оптические датчики кислорода, и метод компенсации переменного кислородного фона». Биосенсоры и биоэлектроника . 15 ( 1– 2): 69– 76. doi :10.1016/S0956-5663(99)00073-1. PMID  10826645.
  166. ^ ab Galant AL, Kaufman RC, Wilson JD (2015). «Глюкоза: обнаружение и анализ». Пищевая химия . 188 : 149–160 . doi :10.1016/j.foodchem.2015.04.071. PMID  26041177.
  167. ^ Sanz ML, Sanz J, Martínez-Castro I (2004). «Газовый хроматографический-масс-спектрометрический метод качественного и количественного определения дисахаридов и трисахаридов в меде». Журнал хроматографии A. 1059 ( 1– 2 ): 143– 148. doi :10.1016/j.chroma.2004.09.095. PMID  15628134.
  168. ^ Институт молекулярной физиологии растений им. Макса Планка в базе данных Golm (19 июля 2007 г.). "Спектр масс глюкозы". База данных метаболомов Golm . Архивировано из оригинала 9 сентября 2018 г. Получено 4 июня 2018 г.
  169. ^ Кабаньеро AI, Ресио JL, Руперес M (2006). «Жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией изотопного отношения: новый взгляд на обнаружение фальсификации меда». J Agric Food Chem . 54 (26): 9719– 9727. doi :10.1021/jf062067x. PMID  17177492.
  170. ^ Беккер М., Либнер Ф., Розенау Т., Поттхаст А. (2013). «Подход этоксимации-силилирования для анализа моно- и дисахаридов и характеристика их идентификационных параметров с помощью ГХ/МС». Talanta . 115 : 642–51 . doi :10.1016/j.talanta.2013.05.052. PMID  24054643.
  171. ↑ Gesellschaft Deutscher Chemiker : wayback=20100331071121 Anlagen zum Positionspapier der Fachgruppe Nuklearchemie. Архивировано 31 марта 2010 г. в Wayback Machine , февраль 2000 г.
  172. ^ Maschauer S, Prante O (2014). «Подслащивание фармацевтической радиохимии с помощью (18)f-фторгликозилирования: краткий обзор». BioMed Research International . 2014 : 1– 16. doi : 10.1155/2014/214748 . PMC 4058687. PMID  24991541. 
  • Медиа, связанные с глюкозой на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глюкоза&oldid=1268102209"