уксусная кислота
Бесцветная и слабая органическая кислота, обнаруженная в уксусе

уксусная кислота
Скелетная формула уксусной кислоты
Скелетная формула уксусной кислоты
Модель заполнения пространства уксусной кислотой
Модель заполнения пространства уксусной кислотой
Скелетная формула уксусной кислоты со всеми явно добавленными атомами водорода
Скелетная формула уксусной кислоты со всеми явно добавленными атомами водорода
Шаростержневая модель уксусной кислоты
Шаростержневая модель уксусной кислоты
Образец уксусной кислоты в бутылке с реагентом
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Уксусная кислота [3]
Систематическое название ИЮПАК
Этановая кислота
Другие имена
Уксус (разбавленный); Ацетат водорода; Метанкарбоновая кислота; Этиловая кислота [1] [2]
Идентификаторы
  • 64-19-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
3DMet
  • Б00009
СокращенияАсОН
506007
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15366 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL539 проверятьИ
ChemSpider
  • 171 проверятьИ
DrugBank
  • DB03166 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.528
Номер ЕС
  • 200-580-7
Номер EE260 (консерванты)
1380
  • 1058
КЕГГ
  • С00033
  • Д00010 проверятьИ
МеШУксусная+кислота
CID PubChem
  • 176
Номер RTECS
  • АФ1225000
УНИИ
  • Q40Q9N063P проверятьИ
Номер ООН2789
  • DTXSID5024394
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) проверятьИ
    Ключ: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • СС(О)=О
Характеристики
СН3СООН​​
Молярная масса60,052  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
ЗапахСильно напоминает уксус
Плотность1,049 г/см 3 (жидкость); 1,27 г/см 3 (твердое тело)
Температура плавленияот 16 до 17 °C; от 61 до 62 °F; от 289 до 290 K
Точка кипения118–119 °C; 244–246 °F; 391–392 K
Смешивающийся
лог P−0,28 [4]
Давление пара1,54653947  кПа (20 °C)
11,6  мм рт. ст. (20 °C) [5]
Кислотность ( pK a )4.756
Сопряженное основаниеАцетат
−31,54·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1,371 (VD = 18,19)
Вязкость1,22 мПа с
1,22 сП
1,74 Д
Термохимия
123,1 Дж/(К⋅моль)
158,0 Дж/(К⋅моль)
−483,88–483,16 кДж/моль
−875,50–874,82 кДж/моль
Фармакология
G01AD02 ( ВОЗ ) S02AA10 ( ВОЗ )
Правовой статус
  • AU : S2 (аптечная медицина) и S6
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозионный
Опасность
Н226 , Н314
П280 , П305+П351+П338 , П310
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
точка возгорания40 °C (104 °F; 313 К)
427 °C (801 °F; 700 К)
Пределы взрывоопасности4–16%
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
3,31 г/кг, перорально (крыса)
5620 ppm (мышь, 1 ч )
16000 ppm (крыса, 4 ч) [7]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 10 частей на миллион (25 мг/м 3 ) [6]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 10 ppm (25 мг/м 3 ) ST 15 ppm (37 мг/м 3 ) [6]
IDLH (Непосредственная опасность)
50 частей на миллион [6]
Родственные соединения
Муравьиная кислота
Пропионовая кислота
Родственные соединения
Ацетальдегид
Ацетамид
Уксусный ангидрид
Хлоруксусная кислота
Ацетилхлорид
Гликолевая кислота
Этилацетат Ацетат
калия Ацетат
натрия
Тиоуксусная кислота
Страница дополнительных данных
Уксусная кислота (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
уксусная кислота
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМонография
Идентификаторы
Номер EE260 (консерванты)
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID5024394
Информационная карта ECHA100.000.528
Страница данных
Уксусная кислота (страница данных)

Уксусная кислота / ə ˈ s iː t ɪ k / , систематически называемая этановой кислотой / ˌ ɛ θ ə ˈ n oʊ ɪ k / , представляет собой кислую, бесцветную жидкость и органическое соединение с химической формулой CH 3 COOH (также пишется как CH 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 или HC 2 H 3 O 2 ). Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса, помимо воды. Она использовалась как компонент уксуса на протяжении всей истории, по крайней мере, с третьего века до нашей эры.

Уксусная кислота является второй по простоте карбоновой кислотой (после муравьиной кислоты ). Это важный химический реагент и промышленный химикат в различных областях, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки , поливинилацетата для столярного клея , а также синтетических волокон и тканей. В домашнем хозяйстве разбавленная уксусная кислота часто используется в средствах для удаления накипи . В пищевой промышленности уксусная кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 как регулятор кислотности и как приправа. В биохимии ацетильная группа , полученная из уксусной кислоты, имеет основополагающее значение для всех форм жизни. Связанная с коферментом А , она играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров .

Мировой спрос на уксусную кислоту по состоянию на 2023 год составляет около 17,88 млн метрических тонн в год (т/ г ). Большая часть уксусной кислоты в мире производится путем карбонилирования метанола . Ее производство и последующее промышленное использование представляет опасность для здоровья рабочих, включая случайные повреждения кожи и хронические респираторные заболевания от вдыхания.

Номенклатура

Тривиальное название «уксусная кислота» является наиболее часто используемым и предпочтительным названием ИЮПАК . Систематическое название «этановая кислота», допустимое название ИЮПАК , построено в соответствии с заместительной номенклатурой. [8] Название «уксусная кислота» происходит от латинского слова « ацетум », обозначающего уксус , которое связано со словом « кислота ».

«Ледяная уксусная кислота» — название безводной ( безводной ) уксусной кислоты. Подобно немецкому названию «Eisessig» («ледяной уксус»), название происходит от твёрдых льдоподобных кристаллов, которые образуются при перемешивании, немного ниже комнатной температуры при 16,6 °C (61,9 °F). Уксусная кислота никогда не может быть по-настоящему безводной в атмосфере, содержащей воду, поэтому присутствие 0,1% воды в ледяной уксусной кислоте снижает её температуру плавления на 0,2 °C. [9]

Распространенным символом для уксусной кислоты является AcOH (или HOAc), где Ac — псевдоэлементный символ , представляющий ацетильную группу CH 3 −C(=O)− ; сопряженное основание , ацетат ( CH 3 COO − ), таким образом, представлено как AcO − . [10] Ацетат — это ион , образующийся в результате потери H + из уксусной кислоты. Название «ацетат» может также относиться к соли , содержащей этот анион, или к эфиру уксусной кислоты. [11] (Символ Ac для ацетильной функциональной группы не следует путать с символом Ac для элемента актиния ; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков). Чтобы лучше отразить ее структуру, уксусную кислоту часто записывают как CH 3 −C(O)OH , CH 3 −C(=O)−OH , CH 3 COOH и CH 3 CO 2 H . В контексте кислотно-основных реакций иногда используется сокращение HAc [12] , где Ac в данном случае является символом ацетата (а не ацетила).

Карбоксимильная функциональная группа, полученная путем удаления одного водорода из метильной группы уксусной кислоты, имеет химическую формулу −CH 2 −C(=O)−OH .

История

Уксус был известен на заре цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино , поскольку бактерии, вырабатывающие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире. Использование уксусной кислоты в алхимии распространяется до третьего века до нашей эры, когда греческий философ Теофраст описал, как уксус воздействовал на металлы, производя пигменты, полезные в искусстве, включая свинцовые белила ( карбонат свинца ) и ярь-медянку , зеленую смесь солей меди , включая ацетат меди (II) . Древние римляне кипятили кислое вино, чтобы получить очень сладкий сироп, называемый сапа . Сапа , которая производилась в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца , сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна , что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии. [13]

В 16 веке немецкий алхимик Андреас Либавиус описал производство ацетона путем сухой перегонки ацетата свинца, кетонного декарбоксилирования . Присутствие воды в уксусе оказывает столь сильное влияние на свойства уксусной кислоты, что на протяжении столетий химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, являются двумя разными веществами. Французский химик Пьер Аде доказал их идентичность. [13] [14]

стеклянный стакан с кристаллизованной уксусной кислотой
Кристаллизованная уксусная кислота

В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений . Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода , за которым следовал пиролиз до тетрахлорэтилена и водное хлорирование до трихлоруксусной кислоты , и завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты. [15]

К 1910 году большую часть ледяной уксусной кислоты получали из пиролиновой жидкости , продукта перегонки древесины. Уксусную кислоту выделяли путем обработки известковым молоком , а полученный ацетат кальция затем подкисляли серной кислотой для получения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для производства красителя индиго . [13] [16]

Поскольку и метанол , и оксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным предшественником уксусной кислоты. Анри Дрейфус из британской компании Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. [17] Однако нехватка практичных материалов, которые могли бы удерживать едкую реакционную смесь при требуемых высоких давлениях (200 атм или более), препятствовала коммерциализации этих путей. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году был обнаружен катализатор на основе родия ( цис − [Rh(CO) 2 I 2 ] − ), который мог эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов. Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод с использованием этого катализатора в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. процесс Monsanto ). В конце 1990-х годов BP Chemicals вывела на рынок катализатор Cativa ( [Ir(CO) 2I2 ] − ), который для большей эффективности поддерживается иридием . [18] Известное как процесс Cativa , производство ледяной уксусной кислоты с использованием иридия является более экологичным и в значительной степени вытеснило процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях. [19]

Межзвездная среда

Межзвездная уксусная кислота была открыта в 1996 году группой под руководством Дэвида Мерингера [20] с использованием бывшего массива Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хэт-Крик и бывшего массива миллиметровых волн , расположенного в радиообсерватории долины Оуэнс . Впервые она была обнаружена в молекулярном облаке Стрельца B2 North (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat ). Уксусная кислота отличается тем, что является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде с использованием исключительно радиоинтерферометров ; во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в режимах миллиметровых и сантиметровых длин волн, однотарелочные радиотелескопы были, по крайней мере, частично ответственны за обнаружения. [20]

Характеристики

Кристаллы уксусной кислоты

Кислотность

Водородный центр в карбоксильной группе (−COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может отделяться от молекулы путем ионизации:

СН3СООН ⇌ СН3СО​​−2+ Н +

Из-за этого высвобождения протона ( H + ) уксусная кислота имеет кислотный характер. Уксусная кислота является слабой монопротонной кислотой . В водном растворе ее значение pKa равно 4,76. [21] Ее сопряженное основание — ацетат ( CH3COO− ) . Раствор 1,0  М (примерно концентрация домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциировано всего 0,4% молекул уксусной кислоты. [a] Только в очень разбавленном (<10−6 М ) растворе уксусная кислота диссоциирует более чем на 90 %. [ требуется цитата ]

Равновесие депротонирования уксусной кислоты в воде

Циклический димер уксусной кислоты; пунктирные зеленые линии представляют водородные связи.

Структура

В твердой уксусной кислоте молекулы образуют цепочки отдельных молекул, соединенных между собой водородными связями . [22] В паровой фазе при 120 °C (248 °F) можно обнаружить димеры . Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах с растворителями, не образующими водородных связей, и в определенной степени в чистой уксусной кислоте, [23], но разрушаются растворителями, образующими водородные связи. Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации в 154–157 Дж моль −1  К −1 . [24] Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных межмолекулярных водородных связях. [25]

Свойства растворителя

Жидкая уксусная кислота является гидрофильным ( полярным ) протонным растворителем , похожим на этанол и воду . С относительной статической диэлектрической проницаемостью (диэлектрической постоянной) 6,2 она растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара , но и неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества. Она смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан . С высшими алканами (начиная с октана ) уксусная кислота не смешивается во всех составах, а растворимость уксусной кислоты в алканах снижается с более длинными н-алканами. [26] Свойства растворителя и смешиваемости уксусной кислоты делают ее полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата . [27]

Биохимия

При физиологических значениях pH уксусная кислота обычно полностью ионизирована до ацетата в водном растворе. [28]

Ацетильная группа , формально полученная из уксусной кислоты, является основополагающей для всех форм жизни. Как правило, она связана с коферментом А ферментами ацетил-КоА-синтетазой , [ 29] где она играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров . В отличие от карбоновых кислот с более длинной цепью ( жирных кислот ), уксусная кислота не встречается в природных триглицеридах . Большая часть ацетата, образующегося в клетках для использования в ацетил-КоА, синтезируется непосредственно из этанола или пирувата . [30] Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и содержится в косметике и местных лекарственных средствах; эта добавка метаболизируется в организме до глицерина и уксусной кислоты. [31]

Уксусная кислота производится и выделяется уксуснокислыми бактериями , в частности, родом Acetobacter и Clostridium acetobutylicum . Эти бактерии повсеместно встречаются в пищевых продуктах , воде и почве , а уксусная кислота вырабатывается естественным образом при порче фруктов и других продуктов. Уксусная кислота также является компонентом вагинальной смазки людей и других приматов , где она, по-видимому , служит мягким антибактериальным средством. [32]

Производство

Установка очистки и концентрирования уксусной кислоты в 1884 году

Уксусная кислота производится в промышленных масштабах как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации . Около 75% уксусной кислоты, используемой в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола , как описано ниже. [27] Биологический путь составляет всего около 10% мирового производства, но он остается важным для производства уксуса , поскольку многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, был биологического происхождения. Другие процессы - изомеризация метилформиата , преобразование синтез-газа в уксусную кислоту и газофазное окисление этилена и этанола . [33]

Уксусную кислоту можно очистить путем фракционного замораживания с использованием ледяной ванны. Вода и другие примеси останутся жидкими, в то время как уксусная кислота выпадет в осадок. По состоянию на 2003–2005 годы общее мировое производство чистой уксусной кислоты [b] оценивалось в 5 Мт/год (миллионов тонн в год), примерно половина из которых производилась в Соединенных Штатах. Европейское производство составляло приблизительно 1 Мт/год и снижалось, в то время как японское производство составляло 0,7 Мт/год. Еще 1,5 Мт перерабатывалось каждый год, в результате чего общий мировой рынок достиг 6,5 Мт/год. [34] [35] С тех пор мировое производство увеличилось с 10,7 Мт/год в 2010 году [36] до 17,88 Мт/год в 2023 году. [37] Двумя крупнейшими производителями чистой уксусной кислоты являются Celanese и BP Chemicals. Другие крупные производители включают Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman и Svensk Etanolkemi  [sv] . [38]

Карбонилирование метанола

Большая часть уксусной кислоты производится путем карбонилирования метанола . В этом процессе метанол и оксид углерода реагируют с образованием уксусной кислоты по уравнению:

Процесс включает йодметан в качестве промежуточного продукта и происходит в три этапа. Для карбонилирования (этап 2) необходим катализатор на основе карбонила металла . [33]

  1. СН3ОН + HI → СН3I + Н2О
  2. СН 3 I + СО → СН 3 COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Существуют два связанных процесса карбонилирования метанола: катализируемый родием процесс Monsanto и катализируемый иридием процесс Cativa . Последний процесс более экологичен и эффективен и в значительной степени вытеснил первый процесс. [19] В обоих процессах используются каталитические количества воды, но процесс Cativa требует меньшего количества, поэтому реакция конверсии водяного газа подавляется, и образуется меньше побочных продуктов.

Изменяя условия процесса, уксусный ангидрид можно также получать на заводах с использованием родиевого катализа. [39]

Окисление ацетальдегида

До коммерциализации процесса Monsanto большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида . Это остается вторым по важности методом производства, хотя он обычно не конкурирует с карбонилированием метанола. Ацетальдегид может быть получен путем гидратации ацетилена . Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов. [40]

Легкие компоненты нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов , которые разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением , проиллюстрированным на примере бутана :

2 С 4 Н 10 + 5 О 2 → 4 СН 3 СО 2 Н + 2 Н 2 О

Для таких окислений требуются металлические катализаторы, такие как нафтеновые соли марганца , кобальта и хрома .

Типичная реакция проводится при температурах и давлениях, рассчитанных на максимально возможное повышение температуры при сохранении жидкого состояния бутана. Типичные условия реакции: 150 °C (302 °F) и 55 атм. [41] Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон , этилацетат , муравьиную кислоту и пропионовую кислоту . Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего их количества при необходимости. Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса. [42]

Аналогичные условия и катализаторы используются для окисления бутана, кислород воздуха для получения уксусной кислоты может окислять ацетальдегид . [42]

2 СН 3 СНО + О 2 → 2 СН 3 СО 2 Н

При использовании современных катализаторов эта реакция может иметь выход уксусной кислоты более 95%. Основными побочными продуктами являются этилацетат , муравьиная кислота и формальдегид , все из которых имеют более низкие температуры кипения, чем уксусная кислота, и легко разделяются перегонкой . [42]

Окисление этилена

Ацетальдегид можно получить из этилена с помощью процесса Вакера , а затем окислить, как описано выше.

В более позднее время химическая компания Showa Denko , которая открыла завод по окислению этилена в Оите , Япония, в 1997 году, коммерциализировала более дешевую одноступенчатую конверсию этилена в уксусную кислоту. [42] Процесс катализируется палладиевым металлическим катализатором, нанесенным на гетерополикислоту, такую ​​как кремневольфрамовая кислота . Похожий процесс использует тот же металлический катализатор на кремневольфрамовой кислоте и кремнеземе: [43]

С2Н4 + О2 → СН3СО2Н​​​​​​

Считается, что этот процесс может конкурировать с карбонилированием метанола на небольших заводах (100–250 кт/год), в зависимости от местной цены на этилен.

Окислительная ферментация

На протяжении большей части человеческой истории уксуснокислые бактерии рода Acetobacter производили уксусную кислоту в форме уксуса. При наличии достаточного количества кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных пищевых продуктов. Обычно используемые корма включают яблочный сидр , вино и ферментированное зерно , солод , рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которую обеспечивают эти бактерии, выглядит следующим образом:

С2Н5ОН + О2 → СН3СООН + Н2О​​​​

Разбавленный спиртовой раствор, инокулированный Acetobacter и хранящийся в теплом, проветриваемом месте, станет уксусом в течение нескольких месяцев. Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом . [44]

Первые партии уксуса, полученные путем ферментации, вероятно, были получены из-за ошибок в процессе виноделия . Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, ацетобактеры подавят дрожжи, которые естественным образом присутствуют в винограде . Поскольку спрос на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей возрос, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созреет и будет готов к переработке в вино. Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали процесс. [45]

Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем . Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть башни, а свежий воздух подается снизу посредством естественной или принудительной конвекции . Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель. [46]

В настоящее время большую часть уксуса производят в культуре погруженных резервуаров , впервые описанной в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером. [47] В этом методе спирт ферментируется в уксус в непрерывно перемешиваемом резервуаре, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор. Используя современные приложения этого метода, уксус из 15% уксусной кислоты может быть приготовлен всего за 24 часа в периодическом процессе, даже 20% в 60-часовом периодическом процессе с подпиткой. [45]

Анаэробная ферментация

Виды анаэробных бактерий , включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium , могут преобразовывать сахара в уксусную кислоту напрямую, не создавая этанол в качестве промежуточного продукта. Общая химическая реакция, проводимая этими бактериями, может быть представлена ​​как:

С6Н12О6 → 3СН3СООН​​​​​​

Эти ацетогенные бактерии производят уксусную кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, оксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Эта способность Clostridium напрямую метаболизировать сахара или производить уксусную кислоту из менее дорогостоящих ресурсов предполагает, что эти бактерии могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter . Однако бактерии Clostridium менее кислотоустойчивы, чем Acetobacter . Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрациях всего несколько процентов, по сравнению со штаммами Acetobacter , которые могут производить уксус в концентрациях до 20%. В настоящее время производство уксуса с использованием Acetobacter остается более рентабельным , чем использование Clostridium и его концентрирование. В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничивается несколькими нишевыми приложениями. [48]

Использует

Уксусная кислота — это химический реагент для производства химических соединений. Наибольшее применение уксусная кислота находит в производстве винилацетатного мономера , за которым следует производство уксусного ангидрида и эфира. Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик. [27] [34]

Мономер винилацетата

Основное применение уксусной кислоты — производство винилацетатного мономера (ВАМ). В 2008 году было подсчитано, что это применение потребляло треть мирового производства уксусной кислоты. [27] Реакция состоит из этилена и уксусной кислоты с кислородом над палладиевым катализатором , проводимая в газовой фазе. [49]

2H3C − COOH + 2C2H4 + O2 → 2H3C − CO − O−CH = CH2 + 2H2O

Винилацетат может быть полимеризован в поливинилацетат или другие полимеры , которые являются компонентами красок и клеев . [49]

Производство эфира

Основные эфиры уксусной кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил , красок и покрытий . Эфиры включают этилацетат , н - бутилацетат , изобутилацетат и пропилацетат . Обычно их получают катализируемой реакцией из уксусной кислоты и соответствующего спирта :

CH 3 COO−H + HO−R → CH 3 COO−R + H 2 O , R = общая алкильная группа

Например, уксусная кислота и этанол дают этилацетат и воду .

СН 3 COO−H + HO−CH 2 CH 3 → CH 3 COO−CH 2 CH 3 + H 2 O

Однако большинство ацетатных эфиров производятся из ацетальдегида с использованием реакции Тищенко . Кроме того, эфирацетаты используются в качестве растворителей для нитроцеллюлозы , акриловых лаков , средств для снятия лака и морилок для дерева. Во-первых, гликолевые моноэфиры производятся из этиленоксида или пропиленоксида со спиртом, которые затем этерифицируются уксусной кислотой. Три основных продукта — это ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где он используется в качестве растворителя резиста). Это применение потребляет около 15% до 20% мировой уксусной кислоты. Было показано, что эфирацетаты, например EEA, вредны для репродуктивной функции человека. [34]

Уксусный ангидрид

Продуктом конденсации двух молекул уксусной кислоты является уксусный ангидрид . Мировое производство уксусного ангидрида является основным применением и использует приблизительно от 25% до 30% мирового производства уксусной кислоты. Основной процесс включает дегидратацию уксусной кислоты с получением кетена при 700–750 °C. Затем кетен реагирует с уксусной кислотой с получением ангидрида: [50]

CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
CH 3 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CO) 2 O

Уксусный ангидрид является ацетилирующим агентом. Таким образом, его основное применение — для ацетата целлюлозы , синтетического текстиля, также используемого для фотопленки . Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений. [50]

Использовать как растворитель

Как полярный протонный растворитель , уксусная кислота часто используется для перекристаллизации с целью очистки органических соединений. Уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТ). В 2006 году около 20% уксусной кислоты использовалось для производства ТФК. [34]

Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя для реакций с участием карбокатионов , таких как алкилирование Фриделя-Крафтса . Например, одна из стадий промышленного производства синтетической камфоры включает перегруппировку Вагнера-Мейервейна камфена в изоборнилацетат ; здесь уксусная кислота действует и как растворитель, и как нуклеофил для улавливания перегруппированного карбокатиона. [51]

Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды. Ледяная уксусная кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид ведет себя как сильное основание в этой среде. Затем его можно титровать, используя раствор в ледяной уксусной кислоте очень сильной кислоты, такой как хлорная кислота . [52]

Медицинское применение

Инъекция уксусной кислоты в опухоль использовалась для лечения рака с 1800-х годов. [53] [54]

Уксусная кислота используется как часть скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира . [55] Кислота наносится на шейку матки , и если примерно через минуту появляется белая область, тест положительный. [55]

Уксусная кислота является эффективным антисептиком при использовании в виде 1% раствора с широким спектром действия против стрептококков, стафилококков, псевдомонад, энтерококков и других. [56] [57] [58] Ее можно использовать для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к типичным антибиотикам. [59]

Хотя разбавленная уксусная кислота используется при ионофорезе , нет никаких высококачественных доказательств в поддержку этого метода лечения заболеваний вращательной манжеты плеча. [60] [61]

Как средство лечения наружного отита , он включен в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [62] [63]

Еда

Уксусная кислота имеет 349 ккал (1460 кДж) на 100 г. [64] Уксус обычно содержит не менее 4% уксусной кислоты по массе. [65] [66] [67] Правовые ограничения на содержание уксусной кислоты различаются в зависимости от юрисдикции. Уксус используется непосредственно в качестве приправы , а также при мариновании овощей и других продуктов. Столовый уксус, как правило, более разбавлен (от 4% до 8% уксусной кислоты), в то время как для коммерческого маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы. Доля уксусной кислоты, используемой во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как для промышленного использования, но это, безусловно, самое старое и известное применение. [68]

Реакции

Органическая химия

уксусная кислота

Стрелка реакции вправо
( ii ) Н3О +
Две типичные органические реакции уксусной кислоты

Уксусная кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты. При обработке стандартным основанием она превращается в ацетат металла и воду . С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) она может быть дважды депротонирована с образованием LiCH 2 COOLi . Восстановление уксусной кислоты дает этанол. Группа ОН является основным местом реакции, как показано на примере превращения уксусной кислоты в ацетилхлорид . Другие производные замещения включают уксусный ангидрид ; этот ангидрид получается путем потери воды из двух молекул уксусной кислоты. Эфиры уксусной кислоты также могут быть образованы посредством этерификации Фишера , и могут быть образованы амиды . При нагревании выше 440 °C (824 °F) уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или с образованием кетена и воды: [69] [70] [71]

СН3СООН → СН4 + СО2​
СН3СООН → СН2 = С =О + Н2О

Реакции с неорганическими соединениями

Уксусная кислота оказывает слабое коррозионное воздействие на металлы, включая железо , магний и цинк , образуя газообразный водород и соли, называемые ацетатами :

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO ) 2 Mg + H2

Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия , алюминиевые цистерны используются для транспортировки уксусной кислоты. [72] Контейнеры, облицованные стеклом, нержавеющей сталью или полиэтиленом, также используются для этой цели. [27] Ацетаты металлов также могут быть получены из уксусной кислоты и подходящего основания , как в популярной реакции « пищевая сода + уксус», в результате которой выделяется ацетат натрия :

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Цветная реакция на соли уксусной кислоты — раствор хлорида железа (III) , который дает темно-красный цвет, исчезающий после подкисления. [73] Более чувствительный тест использует нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения синего раствора. [74] Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют оксид какодила , который можно обнаружить по его зловонным парам. [75]

Другие производные

Органические или неорганические соли производятся из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

Галогенированные уксусные кислоты производятся из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

Количество уксусной кислоты, используемой в этих других приложениях, в совокупности составляет еще 5–10 % от мирового потребления уксусной кислоты. [34]

Здоровье и безопасность

Пар

Длительное вдыхание (восемь часов) паров уксусной кислоты при 10 ppm может вызвать некоторое раздражение глаз, носа и горла; при 100 ppm может возникнуть выраженное раздражение легких и возможное повреждение легких, глаз и кожи. Концентрация паров 1000 ppm вызывает выраженное раздражение глаз, носа и верхних дыхательных путей и не может переноситься. Эти прогнозы были основаны на экспериментах на животных и промышленном воздействии. [76]

У 12 рабочих, подвергавшихся воздействию в течение двух или более лет средней концентрации уксусной кислоты в воздухе 51 ppm (оценочно), были вызваны симптомы раздражения конъюнктивы, раздражения верхних дыхательных путей и гиперкератотического дерматита. Воздействие 50 ppm или более непереносимо для большинства людей и приводит к интенсивному слезотечению и раздражению глаз, носа и горла с отеком глотки и хроническим бронхитом. Неакклиматизированные люди испытывают сильное раздражение глаз и носа при концентрациях, превышающих 25 ppm, а также конъюнктивит от концентраций ниже 10 ppm. В исследовании пяти рабочих, подвергавшихся воздействию пиковых концентраций от 80 до 200 частей на миллион в течение 7–12 лет, основными результатами были почернение и гиперкератоз кожи рук, конъюнктивит (но без повреждения роговицы), бронхит и фарингит, а также эрозия подвергшихся воздействию зубов (резцов и клыков). [77]

Решение

Концентрированная уксусная кислота (≥ 25%) разъедает кожу. [78] Эти ожоги или волдыри могут не появиться в течение нескольких часов после воздействия. [79] Опасные свойства уксусной кислоты зависят от концентрации (обычно водного ) раствора, при этом наиболее значительное увеличение уровней опасности происходит при пороговых значениях концентрации уксусной кислоты 25% и 90% по весу. В следующей таблице обобщены опасности растворов уксусной кислоты по концентрации: [80]

Концентрация
по весу		МолярностьПиктограммы СГСH-фразы
10–25%1,67–4,16 моль/лGHS07: Восклицательный знакH315
25–90%4,16–14,99 моль/лGHS05: КоррозионныйH314
>90%>14,99 моль/лGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозионныйН226 , Н314

Концентрированная уксусная кислота может воспламениться с трудом при стандартной температуре и давлении, но становится огнеопасной при температурах выше 39 °C (102 °F) и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при более высоких температурах с пределами взрываемости 5,4–16%.

Смотрите также

Примечания

  1. ^ [H 3 O + ] = 10 −2,4 = 0,4%
  2. ^ Уксусная кислота, которая производится намеренно, а не извлекается в результате переработки (например, при производстве ацетатов целлюлозы, в операциях с поливиниловым спиртом и в многочисленных реакциях ацилирования уксусного ангидрида).

Ссылки

  1. ^ Обзоры научной литературы по общепризнанным безопасным (GRAS) пищевым ингредиентам . Национальная техническая информационная служба. 1974. С. 1.
  2. ↑ «Химия», том 5, Encyclopaedia Britannica, 1961, стр. 374.
  3. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 745. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ "уксусная кислота_msds".
  5. ↑ Справочник по химии Ланге , 10-е изд.
  6. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0002". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ "Уксусная кислота". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  8. ^ Временные рекомендации ИЮПАК 2004 Глава P-12.1; страница 4
  9. ^ Armarego WL, Chai C (2009). Очистка лабораторных химикатов (6-е изд.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  10. ↑ Cooper C (9 августа 2010 г.). Organic Chemist's Desk Reference (2-е изд.). CRC Press. С. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  11. ^ Хендриксон Дж. Б., Крам Д. Д., Хаммонд Г. С. (1970). Органическая химия (3-е изд.). Токио: McGraw Hill Kogakusha. С. 135.
  12. ^ DeSousa LR (1995). Общие медицинские сокращения. Cengage Learning. стр. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  13. ^ abc Martin G (1917). Промышленная и производственная химия (часть 1, органическое издание). Лондон: Crosby Lockwood. С. 330–331.
  14. ^ Адет П.А. (1798). «Mémoire sur l'acide acétique» [Мемуары об уксусной кислоте]. Annales de Chimie (на французском языке). 27 : 299–319.
  15. ^ Goldwhite H (сентябрь 2003 г.). «Этот месяц в истории химии» (PDF) . New Haven Section Bulletin American Chemical Society . 20 (3): 4. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2009 г.
  16. ^ Schweppe H (1979). «Идентификация красителей на старых тканях». Журнал Американского института охраны природы . 19 (1/3): 14–23. doi :10.2307/3179569. JSTOR  3179569. Архивировано из оригинала 29 мая 2009 года . Получено 12 октября 2005 года .
  17. ^ Wagner FS (1978). «Уксусная кислота». В Grayson M (ред.). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons .
  18. ^ Промышленные органические химикаты, Гарольд А. Витткофф, Брайан Г. Рубен, Джеффри С. Плоткин
  19. ^ ab Lancaster M (2002). Зеленая химия, вводный текст . Кембридж: Королевское химическое общество. С. 262–266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  20. ^ ab Mehringer DM, Snyder LE, Miao Y, Lovas FJ (1997). "Обнаружение и подтверждение наличия межзвездной уксусной кислоты". Astrophysical Journal Letters . 480 (1): L71. Bibcode : 1997ApJ...480L..71M. doi : 10.1086/310612 .
  21. ^ Goldberg R, Kishore N, Lennen R (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF) . Journal of Physical and Chemical Reference Data . 31 (2): 231–370. Bibcode :2002JPCRD..31..231G. doi :10.1063/1.1416902. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2008 г.
  22. ^ Джонс RE, Темплтон DH (1958). "Кристаллическая структура уксусной кислоты" (PDF) . Acta Crystallographica . 11 (7): 484–487. Bibcode :1958AcCry..11..484J. doi : 10.1107/S0365110X58001341 . hdl :2027/mdp.39015077597907.
  23. ^ Briggs JM, Nguyen TB, Jorgensen WL (1991). «Моделирование методом Монте-Карло жидкой уксусной кислоты и метилацетата с потенциальными функциями OPLS». Журнал физической химии . 95 (8): 3315–3322. doi :10.1021/j100161a065.
  24. ^ Togeas JB (июнь 2005 г.). «Пары уксусной кислоты: 2. Статистическая механическая критика экспериментов по плотности пара». Журнал физической химии A. 109 ( 24): 5438–5444. Bibcode : 2005JPCA..109.5438T. doi : 10.1021/jp058004j. PMID  16839071.
  25. ^ Мак-Мерри Дж. (2000). Органическая химия (5-е изд.). Брукс/Коул. стр. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  26. ^ Зиборак К, Ольшевский К (1958). «Растворимость н-парафинов в уксусной кислоте». Бюллетень Полонезской академии наук, Серия химических, геологических и географических наук . 6 (2): 3315–3322.
  27. ^ abcde Le Berre C, Serp P, Kalck, P, Torrence GP (2013). "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ Zumdahl SS (1986). Химия. Лексингтон, Массачусетс: DC Heath. стр. 627. ISBN 978-0-669-04529-1.
  29. ^ Schwer B, Bunkenborg J, Verdin RO, Andersen JS, Verdin E (июль 2006 г.). «Обратимое ацетилирование лизина контролирует активность митохондриального фермента ацетил-КоА-синтетазы 2». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (27): 10224–10229. doi : 10.1073/pnas.0603968103 . PMC 1502439. PMID  16788062 . 
  30. ^ Bose S, Ramesh V, Locasale JW (сентябрь 2019 г.). «Метаболизм ацетата в физиологии, раке и не только». Тенденции в клеточной биологии . 29 (9): 695–703. doi :10.1016/j.tcb.2019.05.005. PMC 6699882. PMID  31160120 . 
  31. ^ Fiume MZ (июнь 2003 г.). «Окончательный отчет по оценке безопасности триацетина». International Journal of Toxicology . 22 (Suppl 2): ​​1–10. doi :10.1080/747398359. PMID  14555416.
  32. ^ Buckingham J, ред. (1996). Словарь органических соединений . Том 1 (6-е изд.). Лондон: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  33. ^ ab Yoneda N, Kusano S, Yasui M, Pujado P, Wilcher S (2001). "Последние достижения в процессах и катализаторах для производства уксусной кислоты". Applied Catalysis A: General . 221 (1–2): 253–265. doi :10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  34. ^ abcde Malveda M, Funada C (2003). "Уксусная кислота". Chemicals Economic Handbook . SRI International. стр. 602.5000. Архивировано из оригинала 14 октября 2011 г.
  35. ^ "Производственный отчет". Chemical & Engineering News : 67–76. 11 июля 2005 г.
  36. ^ Уксусная кислота Архивировано 23 апреля 2022 г. в Wayback Machine . SRI Consulting.
  37. ^ Анализ размера и доли рынка уксусной кислоты — тенденции роста и прогнозы (2023–2028). Mordor Intelligence. 2023.
  38. ^ "Reportlinker добавляет анализ и прогнозы мирового рынка уксусной кислоты". База данных исследований рынка . Июнь 2014 г. стр. содержание.
  39. ^ Zoeller JR, Agreda VH, Cook SL, Lafferty NL, Polichnowski SW, Pond DM (1992). "Процесс получения уксусного ангидрида Eastman Chemical Company". Catalysis Today . 13 (1): 73–91. doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  40. ^ Хинтерманн Л., Лабонн А. (2007). «Каталитическая гидратация алкинов и ее применение в синтезе». Синтез . 2007 (8): 1121–1150. doi :10.1055/s-2007-966002.
  41. ^ Chenier PJ (2002). Обзор промышленной химии (3-е изд.). Springer. стр. 151. ISBN 978-0-306-47246-6.
  42. ^ abcd Сано К, Учида Х, Вакабаяши С (1999). "Новый процесс производства уксусной кислоты прямым окислением этилена". Catalysis Surveys from Japan . 3 (1): 55–60. doi :10.1023/A:1019003230537. ISSN  1384-6574. S2CID  93855717.
  43. ^ Мисоно М (2009). «Последний прогресс в практическом применении гетерополикислотных и перовскитных катализаторов: каталитическая технология для устойчивого общества». Catalysis Today . 144 (3–4): 285–291. doi :10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  44. ^ Chotani GK, Gaertner AL, Arbige MV, Dodge TC (2007). «Промышленная биотехнология: от открытия до поставки». Справочник Кента и Ригеля по промышленной химии и биотехнологии . Springer. стр. 32–34. Bibcode :2007karh.book....... ISBN 978-0-387-27842-1.
  45. ^ ab Hromatka O, Ebner H (1959). «Уксус, полученный путем окислительного брожения под водой». Industrial & Engineering Chemistry . 51 (10): 1279–1280. doi :10.1021/ie50598a033.
  46. ^ Партридж Э. П. (1931). «Уксусная кислота и ацетат целлюлозы в Соединенных Штатах. Общий обзор экономических и технических разработок». Промышленная и инженерная химия . 23 (5): 482–498. doi :10.1021/ie50257a005.
  47. ^ Хроматка О, Эбнер Х (1949). «Исследования по брожению уксуса: Генератор для брожения уксуса и процедур аэрации». Enzymologia . 13 : 369.
  48. ^ Sim JH, Kamaruddin AH, Long WS, Najafpour G (2007). "Clostridium aceticum — потенциальный организм, катализирующий превращение оксида углерода в уксусную кислоту: применение методологии поверхности отклика". Enzyme and Microbial Technology . 40 (5): 1234–1243. doi :10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
  49. ^ ab Roscher G. "Виниловые эфиры". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_419. ISBN 978-3527306732.
  50. ^ ab Held H, Rengstl A, Mayer D. "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_065. ISBN 978-3527306732.
  51. ^ Sell CS (2006). "4.2.15 Бициклические монотерпеноиды". Химия ароматов: от парфюмера до потребителя . Серия RSC Paperbacks. Том 38 (2-е изд.). Великобритания: Королевское химическое общество. стр. 80. ISBN 978-0-85404-824-3.
  52. ^ Фелгнер А. "Определение содержания воды в хлорной кислоте 0,1 моль/л в уксусной кислоте с использованием титрования по Карлу Фишеру". Sigma-Aldrich . Получено 27 июля 2017 г.
  53. ^ Barclay J (1866). "Инъекция уксусной кислоты при раке". Br Med J . 2 (305): 512. doi :10.1136/bmj.2.305.512-a. PMC 2310334 . 
  54. ^ Yamamoto S, Iguchi Y, Shibata N, Takesue M, Tsunoda T, Sato K (апрель 1998 г.). "[Чрескожная инъекция этанола и уксусной кислоты при метастазах в печень рака толстой кишки — два отчета о случаях]". Gan to Kagaku Ryoho. Cancer & Chemotherapy . 25 (5): 751–755. PMID  9571976.
  55. ^ ab Fokom-Domgue J, Combescure C, Fokom-Defo V, Tebeu PM, Vassilakos P, Kengne AP и др. (июль 2015 г.). «Эффективность альтернативных стратегий первичного скрининга рака шейки матки в странах Африки к югу от Сахары: систематический обзор и метаанализ исследований точности диагностических тестов». BMJ . 351 : h3084. doi :10.1136/bmj.h3084. PMC 4490835 . PMID  26142020. 
  56. ^ Madhusudhan VL (декабрь 2016 г.). «Эффективность 1% уксусной кислоты при лечении хронических ран, инфицированных Pseudomonas aeruginosa: проспективное рандомизированное контролируемое клиническое исследование». International Wound Journal . 13 (6): 1129–1136. doi :10.1111/iwj.12428. PMC 7949569. PMID 25851059.  S2CID 4767974  . 
  57. ^ Ryssel H, Kloeters O, Germann G, Schäfer T, Wiedemann G, Oehlbauer M (август 2009 г.). «Антимикробный эффект уксусной кислоты — альтернатива обычным местным антисептикам?». Burns . 35 (5): 695–700. doi :10.1016/j.burns.2008.11.009. PMID  19286325.
  58. ^ «Антисептики для ран: область противоречий». www.medscape.com . Получено 15 августа 2016 г. .
  59. ^ Nagoba BS, Selkar SP, Wadher BJ, Gandhi RC (декабрь 2013 г.). «Лечение раневых инфекций, вызванных псевдомонадами, уксусной кислотой — обзор». Журнал «Инфекции и общественное здоровье» . 6 (6): 410–415. doi : 10.1016/j.jiph.2013.05.005 . PMID  23999348.
  60. ^ Page MJ, Green S, Mrocki MA, Surace SJ, Deitch J, McBain B и др. (июнь 2016 г.). «Модальные методы электротерапии при заболеваниях вращательной манжеты плеча». База данных систематических обзоров Cochrane . 2016 (6): CD012225. doi :10.1002/14651858.CD012225. PMC 8570637. PMID  27283591. 
  61. ^ Хабиф TP (2009). Клиническая дерматология (5-е изд.). Elsevier Health Sciences. стр. 367. ISBN 978-0-323-08037-8.
  62. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  63. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  64. ^ Гринфилд Х., Саутгейт Д. (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . стр. 146. ISBN 9789251049495.
  65. ^ "CPG Sec. 525.825 Уксус, Определения" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Март 1995 г.
  66. ^ «Ведомственная консолидация Закона о пищевых продуктах и ​​лекарствах и Правил по пищевым продуктам и лекарствам – Часть B – Раздел 19» (PDF) . Министерство здравоохранения Канады. Август 2018 г. стр. 591.
  67. ^ "Регламент Комиссии (ЕС) 2016/263". Официальный журнал Европейского Союза . Европейская комиссия. Февраль 2016 г.
  68. ^ Бернтсен А., Садборо Дж. Дж. (1922). Органическая химия. Лондон: Blackie and Son. стр. 155.
  69. ^ Блейк ПГ, Джексон ДЖЕ (1968). «Термическое разложение уксусной кислоты». Журнал химического общества B: Physical Organic : 1153–1155. doi :10.1039/J29680001153.
  70. ^ Bamford CH, Dewar MJ (1949). "608. Термическое разложение уксусной кислоты". Журнал химического общества : 2877. doi :10.1039/JR9490002877.
  71. ^ Дуань X, Пейдж М (1995). «Теоретическое исследование конкурирующих механизмов в термическом мономолекулярном разложении уксусной кислоты и реакции гидратации кетена». Журнал Американского химического общества . 117 (18): 5114–5119. doi :10.1021/ja00123a013. ISSN  0002-7863.
  72. ^ "Коррозия уксусной кислотой — Отчет целевой группы T-5A-3 о коррозии уксусной кислотой (1)". Коррозия . 13 (11): 79–88. 1 ноября 1957 г. doi :10.5006/0010-9312-13.11.79. ISSN  1938-159X.
  73. ^ Charlot G, Murray RG (1954). Качественный неорганический анализ (4-е изд.). Архив CUP. стр. 110.
  74. ^ Neelakantam K, Row LR (1940). "Испытание нитрата лантана для качественного анализа неорганических соединений ацетата" (PDF) . Получено 5 июня 2013 г.
  75. ^ Brantley LR, Cromwell TM, Mead JF (1947). «Обнаружение ацетат-иона реакцией с оксидом мышьяка с образованием оксида какодила». Журнал химического образования . 24 (7): 353. Bibcode : 1947JChEd..24..353B. doi : 10.1021/ed024p353. ISSN  0021-9584.
  76. ^ "Руководство по охране труда и технике безопасности при работе с уксусной кислотой" (PDF) . Центры по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала (PDF) 8 марта 2020 г. . Получено 8 мая 2013 г. .
  77. ^ Sherertz PC (1 июня 1994 г.). Уксусная кислота (PDF) . Департамент здравоохранения Вирджинии, Отдел контроля за опасностями для здоровья. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г.
  78. ^ "ICSC 0363 – УКСУСНАЯ КИСЛОТА". Международная программа по химической безопасности. 5 июня 2010 г.
  79. ^ "Стандартная операционная процедура ледяной уксусной кислоты" (PDF) . UCMERCED. 19 октября 2012 г. . Получено 19 февраля 2024 г. .
  80. ^ "C&L Inventory". echa.europa.eu . Получено 13 декабря 2023 г. .
Найдите значение слова «уксусный» в Викисловаре, бесплатном словаре.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Уксусная кислота.
  • Международная карта химической безопасности 0363
  • Национальный реестр загрязняющих веществ – Информационный бюллетень по уксусной кислоте
  • Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Метод отбора проб и анализа
  • 29 CFR 1910.1000, Таблица Z-1 (Допустимые пределы воздействия в США)
  • ChemSub Online: Уксусная кислота
  • Расчет давления паров, плотности жидкости, динамической вязкости жидкости, поверхностного натяжения уксусной кислоты
  • Уксусная кислота связана с белками в PDB
  • Шведское химическое агентство. Информационный листок – Уксусная кислота
  • Технологическая схема производства уксусной кислоты методом карбонилирования метанола
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Уксусная_кислота&oldid=1252693809"