О-метилированный флавоноид

O-метилированные флавоноиды или метоксифлавоноиды — это флавоноиды с метилированием гидроксильных групп ( метоксисвязями ). O- метилирование влияет на растворимость флавоноидов.

Ферменты

Образование O-метилированных флавоноидов подразумевает наличие специфических ферментов O-метилтрансферазы (OMT), которые принимают различные субстраты. ^[1] Эти ферменты опосредуют O-метилирование на определенной гидроксильной группе, например, на 4' (пример в Catharanthus roseus^[2] ) или 3' (пример в рисе ^[3] ) позициях. Эти позиции могут быть орто, мета, пара , и может быть специальная 3-O-метилтрансфераза для позиции 3-OH. Каламондин оранжевый ( Citrus mitis ) проявляет все эти виды активности. ^[4]

Растительные ферменты

Фермент животного происхождения

Катехол-О-метилтрансфераза

О-метилированные антоцианидины

О-метилированные флаванолы

Мециаданол (3-О'метилкатехин)

О-метилированные флаваноны

О-метилированные флаванонолы

Дигидрокемпферид

О-метилированные флавонолы

кемпферола

Кемпфериде

мирицетина

Аннулятин
Комбретол
Европетин
Ларицитрин (3'-O-диметилмирицетин)
5-О-метилмирицетин
Сирингетин (3',5'-O-диметилмирицетин)

кверцетина

Аянин
Азалеатин
Изорхамнетин
Омбуин
Пахиподол
Ретузин (кверцетин-3,7,3',4'-тетраметиловый эфир)
Рамназин
Рамнетин
Тамариксетин

другой

О-метилированные флавоны

О-метилированные изофлавоны

Смотрите также

С-метилированный флавоноид

Ссылки

^ Ким, Дэ Хван; Ким, Бонг-Гю; Ли, Ёншим; Рю, Джи Ён; Лим, Юнхо; Хур, Хор-Гил; Ан, Джун-Хун (2005). «Региоспецифическое метилирование нарингенина в понциретин соевой O-метилтрансферазой, экспрессируемой в Escherichia coli». Журнал биотехнологии . 119 (2): 155–62. doi :10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.
^ Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). «Метилирование флавоноидов: новая 4′- O -метилтрансфераза из Catharanthus roseus и доказательства того, что частично метилированные флаваноны являются субстратами четырех различных флавоноидных диоксигеназ». Фитохимия . 65 (8): 1085–94. doi :10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.
^ Ким, Бонг-Гю; Ли, Ёншим; Хур, Хор-Гил; Лим, Юнгхо; Ан, Джунг-Хун (2006). «Флавоноид 3′-O-метилтрансфераза из риса: клонирование CDNA, характеристика и функциональная экспрессия». Фитохимия . 67 (4): 387–94. doi :10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.
^ Брюне, Гюнтер; Ибрагим, Рагай К. (1980). " О -метилирование флавоноидов бесклеточными экстрактами каламондина оранжевого". Фитохимия . 19 (5): 741–6. doi :10.1016/0031-9422(80)85102-8.
^ Харборн, Дж. Б. (1967). «Сравнительная биохимия флавоноидов-IV.: Корреляции между химией, морфологией пыльцы и систематикой в семействе plumbaginaceae». Фитохимия . 6 (10): 1415–28. doi :10.1016/S0031-9422(00)82884-8.

[1] Ким, Дэ Хван; Ким, Бонг-Гю; Ли, Ёншим; Рю, Джи Ён; Лим, Юнхо; Хур, Хор-Гил; Ан, Джун-Хун (2005). «Региоспецифическое метилирование нарингенина в понциретин соевой O-метилтрансферазой, экспрессируемой в Escherichia coli». Журнал биотехнологии . 119 (2): 155–62. doi :10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.

[2] Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). «Метилирование флавоноидов: новая 4′- O -метилтрансфераза из Catharanthus roseus и доказательства того, что частично метилированные флаваноны являются субстратами четырех различных флавоноидных диоксигеназ». Фитохимия . 65 (8): 1085–94. doi :10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.

[3] Ким, Бонг-Гю; Ли, Ёншим; Хур, Хор-Гил; Лим, Юнгхо; Ан, Джунг-Хун (2006). «Флавоноид 3′-O-метилтрансфераза из риса: клонирование CDNA, характеристика и функциональная экспрессия». Фитохимия . 67 (4): 387–94. doi :10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.

[4] Брюне, Гюнтер; Ибрагим, Рагай К. (1980). " О -метилирование флавоноидов бесклеточными экстрактами каламондина оранжевого". Фитохимия . 19 (5): 741–6. doi :10.1016/0031-9422(80)85102-8.

[5] Харборн, Дж. Б. (1967). «Сравнительная биохимия флавоноидов-IV.: Корреляции между химией, морфологией пыльцы и систематикой в семействе plumbaginaceae». Фитохимия . 6 (10): 1415–28. doi :10.1016/S0031-9422(00)82884-8.