Альбендазол

Химическое соединение

Альбендазол
Клинические данные
Торговые наименованияАльбенза, Эсказол, Вальбазен, Зентел, другие
AHFS / Drugs.comМонография
МедлайнПлюса610019
Данные лицензии

Категория беременности
  • АУ : Д
Пути
введения
Через рот
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S4 (только по рецепту)
  • CA : только ℞
  • Великобритания : POM (только по рецепту)
  • США : только ℞ (для людей; ветеринарная суспензия и паста отпускаются без рецепта) [1]
Фармакокинетические данные
Биодоступность<5% [2]
Связывание с белками70% [2]
МетаболизмПечень [2]
Период полувыведения8–12 часов [2]
ВыделениеЖелчный проток (люди)
Почки (жвачные животные)
Идентификаторы
Номер CAS
  • 54965-21-8 проверятьИ
CID PubChem
  • 2082
DrugBank
  • DB00518 проверятьИ
ChemSpider
  • 1998 проверятьИ
УНИИ
  • F4216019LN
КЕГГ
  • Д00134 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:16664 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1483 проверятьИ
NIAID Химическая база данных
  • 007895
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID0022563
Информационная карта ECHA100.053.995
Химические и физические данные
ФормулаС12Н15Н3О2S
Молярная масса265,33  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавленияот 208 до 210 °C (от 406 до 410 °F)
  • CCCSc2ccc1nc(NC(=O)OC)[nH]c1c2
  • ИнЧИ=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5, 7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) проверятьИ
  • Ключ:HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

Альбендазол — противоглистное и противопротозойное средство широкого спектра действия бензимидазольного типа. [3] Он используется для лечения различных кишечных паразитарных инфекций , включая аскаридоз , остриц , анкилостомоз , трихоцефалез , стронгилоидоз , тениоз , клонорхоз , описторхоз , кожную мигрирующую личинку , лямблиоз и гнатостомоз , а также другие заболевания. [3]

Распространенные побочные эффекты включают тошноту , боли в животе и головную боль . [3] Редкие, но потенциально серьезные побочные эффекты включают подавление костного мозга , которое обычно улучшается после прекращения приема лекарства. Сообщалось о воспалении печени , и те, у кого были проблемы с печенью в прошлом, подвергаются большему риску. [3] Это категория беременности D в Австралии, что означает, что он может причинить вред, если его принимают беременные женщины. [3] [4]

Альбендазол был разработан в 1975 году. [5] Он входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6]

Медицинское применение

Альбендазол эффективен при лечении:

Хотя альбендазол эффективен при лечении многих заболеваний, он одобрен FDA только для лечения эхинококкоза, вызванного личинками цепня собак, и нейроцистицеркоза, вызванного личинками свиного цепня. [26]

Беременность

Альбендазол — препарат класса D для беременных в Австралии. Он противопоказан в первом триместре беременности и его следует избегать за месяц до зачатия. Хотя исследования на беременных крысах и кроликах показали, что альбендазол является тератогенным , [27] [28] альбендазол оказался безопасным для людей во втором и третьем триместрах. [29] [30] Однако он может вызвать детскую экзему , если принимать его во время беременности. [31]

У беременных собак использование альбендазола привело к рождению щенков с пониженным весом и волчьей пастью . У птиц наблюдаются более низкие показатели откладывания яиц и вылупления птенцов при приеме альбендазола. [32]

Сульфоксид альбендазола выделяется в грудное молоко в количестве около 1,5% от дозы матери, хотя пероральная абсорбция достаточно плохая, поэтому маловероятно, что он окажет влияние на грудных детей. [27] [33]

Противопоказания

Повышенная чувствительность к соединениям класса бензимидазола является противопоказанием к его применению. [18]

Побочные эффекты

Крупный план кисты свиного цепня. Разрушение этих кист может вызвать воспаление.

Наиболее распространенные побочные эффекты альбендазола испытывают более 10% людей и включают головную боль и нарушение функции печени. [2] Повышение уровня печеночных ферментов наблюдается у 16% пациентов, получающих лечение специально от эхинококкоза, и проходит после окончания лечения. [11] [34] Уровень печеночных ферментов обычно увеличивается в два-четыре раза по сравнению с нормальным уровнем (незначительное или умеренное повышение). [35] По оценкам, 1–10% людей испытывают боль в животе , тошноту или рвоту , головокружение или вертиго , повышенное внутричерепное давление , менингеальные знаки, временную потерю волос и лихорадку . Считается, что головная боль, тошнота и рвота вызваны внезапным разрушением цистицерков (личинок ленточного червя), что вызывает острое воспаление. [36] Менее чем у 1% людей возникают реакции гиперчувствительности , такие как сыпь и крапивница, лейкопении (снижение уровня белых кровяных клеток), такие как агранулоцитоз и гранулоцитопения , тромбоцитопения (снижение количества тромбоцитов), панцитопения (снижение количества белых кровяных клеток, красных кровяных клеток и тромбоцитов), гепатит , острая печеночная недостаточность , острое повреждение почек , необратимое подавление костного мозга и апластическая анемия . [2] [37]

Побочные эффекты могут различаться при лечении эхинококкоза и нейроцистицеркоза: например, те, кого лечат от первого, с большей вероятностью будут испытывать повышенные печеночные ферменты и боли в животе, в то время как те, кого лечат от второго, с большей вероятностью будут испытывать головную боль. [34] Лечение эхинококкоза также может выявить недиагностированный нейроцистицеркоз. [34] Люди, получающие альбендазол для лечения нейроцистицеркоза, могут иметь неврологические побочные эффекты, такие как судороги , повышенное внутричерепное давление и очаговые признаки, вызванные воспалительной реакцией, которая возникает при уничтожении паразитов в мозге. Стероиды и противосудорожные препараты часто назначают вместе с альбендазолом при лечении нейроцистицеркоза, чтобы избежать этих эффектов. [34] Те, кого лечат от нейроцистицеркоза сетчатки, могут столкнуться с повреждением сетчатки , если их сначала не проверить на наличие глазных цистицериозов, поскольку изменения существующих поражений в глазу, вызванные альбендазолом, могут вызвать постоянную слепоту. [11]

Передозировка

Из-за своей низкой растворимости альбендазол часто не может быть усвоен в достаточно больших количествах, чтобы быть токсичным. [36] Было обнаружено, что пероральная LD 50 альбендазола у крыс составляет 2500 мг/кг. [28] Для убийства овцы требуется доза в 20 раз больше обычной, а для убийства крупного рогатого скота — в 30 раз больше обычной. [1] Передозировка больше всего влияет на печень, яички и желудочно-кишечный тракт. Она может проявляться вялостью, потерей аппетита, рвотой, диареей, кишечными спазмами, головокружением, судорогами и сонливостью. Определенного антидота нет. [32]

Взаимодействия

Противоэпилептические средства карбамазепин , фенитоин и фенобарбитал снижают концентрацию в плазме и период полувыведения R(+) энантиомера сульфоксида альбендазола. [38]

Противоэпилептические средства и фармакокинетика
альбендазолсульфоксида [23]
ЛекарствоИзменение AUCИзменение C макс.
КарбамазепинУменьшение на 49%Уменьшение на 50–63%
Фенобарбитал61% снижениеУменьшение на 50–63%
Фенитоин66% снижениеУменьшение на 50–63%

Антацид циметидин повышает концентрацию альбендазола в сыворотке , увеличивает период полувыведения альбендазола и удваивает уровни альбендазолсульфоксида в желчи. [39] [34] Первоначально считалось, что он работает путем непосредственного увеличения биодоступности альбендазола ; однако теперь известно, что циметидин ингибирует распад альбендазолсульфоксида, вмешиваясь в CYP3A4 . [14] Таким образом, период полувыведения альбендазолсульфоксида увеличивается с 7,4 часов до 19 часов. [40] Это может быть полезным взаимодействием в более тяжелых случаях, поскольку оно усиливает эффективность альбендазола . [41] Как это ни парадоксально, циметидин также ингибирует всасывание альбендазола, снижая кислотность желудка. [40]

Существует несколько других взаимодействий. Кортикостероиды увеличивают стационарную концентрацию сульфоксида альбендазола в плазме; [11] дексаметазон , например, может увеличить концентрацию на 56% за счет ингибирования выведения сульфоксида альбендазола. [34] [36] Противопаразитарный празиквантел увеличивает максимальную концентрацию сульфоксида альбендазола в плазме на 50%, [34] а противопаразитарный левамизол увеличивает AUC (общее воздействие препарата) на 75%. [23] Грейпфрут ингибирует метаболизм альбендазола в слизистой оболочке кишечника. Наконец, длительное применение антиретровирусного ритонавира , который действует как ингибитор CYP3A4, снижает максимальную концентрацию альбендазола в плазме, а также AUC. [40]

Фармакология

Микротрубочка состоит из полимеров α- и β-тубулина.

Механизм действия

Как вермицид , альбендазол вызывает дегенеративные изменения в кишечных клетках червей, связываясь с чувствительным к колхицину участком β-тубулина , тем самым ингибируя его полимеризацию или сборку в микротрубочки (он гораздо лучше связывается с β-тубулином паразитов, чем с β-тубулином млекопитающих). [3] [34] Альбендазол приводит к нарушению усвоения глюкозы личиночными и взрослыми стадиями восприимчивых паразитов и истощает их запасы гликогена . Альбендазол также предотвращает образование веретенообразных волокон, необходимых для деления клеток, что, в свою очередь, блокирует производство и развитие яиц; существующие яйца не могут вылупиться. [14] [42] Также нарушаются подвижность клеток, поддержание формы клеток и внутриклеточный транспорт. [43] При более высоких концентрациях он нарушает метаболические пути гельминтов, ингибируя метаболические ферменты, такие как малатдегидрогеназа и фумаратредуктаза , причем ингибирование последней приводит к снижению выработки энергии в цикле Кребса . [1] [32] [44] Из-за снижения выработки АТФ паразит обездвиживается и в конечном итоге погибает.

Некоторые паразиты выработали некоторую устойчивость к альбендазолу, используя другой набор аминокислот, составляющих β-тубулин, что снижает связывающую способность альбендазола. [34] Некоторые паразиты (особенно филяриевые нематоды) живут в симбиозе с Wolbachia , типом внутриклеточных паразитических бактерий . В таких случаях Wolbachia необходимы для выживания паразитических червей. [45] Устранение Wolbachia из этих филяриевых нематод обычно приводит либо к смерти, либо к бесплодию нематоды-хозяина. [46]

Фармакокинетика

Пероральная абсорбция альбендазола различается у разных видов: у людей успешно усваивается 1–5% препарата, у крыс – 20–30%, а у крупного рогатого скота – 50%. [47]

Абсорбция также во многом зависит от pH желудка. У людей разный pH желудка натощак, и поэтому абсорбция у разных людей может сильно различаться при приеме без еды. [22] Как правило, абсорбция в желудочно-кишечном тракте плохая из-за низкой растворимости альбендазола в воде. [3] Однако он лучше абсорбируется, чем другие карбаматы бензимидазола. [23] Пища стимулирует секрецию желудочной кислоты, снижая pH и делая альбендазол более растворимым и, таким образом, более легко абсорбируемым. [40] Пероральная абсорбция особенно увеличивается при приеме жирной пищи, поскольку альбендазол лучше растворяется в липидах, что позволяет ему пересекать липидный барьер, созданный слизистой поверхностью желудочно-кишечного тракта. [43] [47] Для борьбы с кишечными паразитами альбендазол принимают натощак, чтобы он оставался в кишечнике. [48]

На абсорбцию также влияет то, насколько сильно альбендазол расщепляется в тонком кишечнике метаболическими ферментами ворсинок. [22]

Общий метаболизм альбендазола и его сульфоксидов

Фармакокинетика альбендазола несколько различается у мужчин и женщин: у женщин более низкий пероральный клиренс и объем распределения , в то время как у мужчин более низкая пиковая концентрация в сыворотке. [40]

Альбендазол подвергается очень быстрому метаболизму первого прохождения у всех видов, так что неизмененный препарат не обнаруживается в плазме. [47] Большая его часть окисляется в сульфоксид альбендазола (также известный как рикобендазол и оксид альбендазола [28] [49] ) в печени оксидазами цитохрома P450 (CYP) и флавинсодержащей монооксигеназой (FMO), [50] которая была открыта позже. [51] У людей оксидазы цитохрома P450, как полагают, включают CYP3A4 [52] и CYP1A1 , [47] в то время как у крыс оксидазы цитохрома P450, как полагают, включают CYP2C6 и CYP2A1. [53]

Окисление до сульфоксида альбендазола FMO производит энантиомеры R(+) , в то время как окисление цитохромами и некоторыми ферментами в эпителии кишечника производит S(−). Различные виды производят энантиомеры R(+) и S(−) в разных количествах; люди, собаки и большинство других видов [53] производят энантиомер R(+) больше (соотношение AUC у человека составляет 80:20). [36] [40] [47] По сравнению с энантиомером S(−), энантиомер R(+) обладает большей фармакологической активностью, дольше сохраняется в кровотоке, обнаруживается в более высоких концентрациях в тканях инфицированного хозяина и обнаруживается в более высоких концентрациях внутри самих паразитов. [53] [43] Часть альбендазола также преобразуется в гидроксиальбендазол, в основном с помощью CYP2J2 . [31] [54]

Для системных паразитов альбендазол действует как пролекарство , в то время как альбендазолсульфоксид достигает системного кровообращения и действует как настоящее противоглистное средство. [14] Альбендазолсульфоксид способен пересекать гематоэнцефалический барьер и попадать в спинномозговую жидкость в концентрации 43% от концентрации в плазме; его способность проникать в центральную нервную систему позволяет ему лечить нейроцистицеркоз. [40]

Альбендазолсульфоксид преобразуется в неактивный альбендазолсульфон с помощью оксидаз цитохрома P450, которые, как полагают, включают CYP3A4 [40] или CYP2C . [14] Другие неактивные метаболиты включают: 2-аминосульфон, ω-гидроксисульфон и β-гидроксисульфон. [50] [36] Основные конечные метаболиты, которые выделяются человеком, следующие: [14]

  • метил [5-(пропилсульфонил-1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • метил [6-гидрокси 5-(н-пропилсульфонил)-1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • метил [5-(н-пропилсульфинил)-1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • 5-(н-пропилсульфонил)-1Н-бензимидазол-2-иламин и
  • 5-(н-прописульфинил)-1Н-бензимидазол-2-иламин.

Также имеются некоторые второстепенные гидроксилированные сульфатированные или глюкуронидированные производные. [14] Неизмененный альбендазол не выводится, поскольку он метаболизируется слишком быстро. [2]

У людей метаболиты выводятся в основном с желчью, и лишь небольшое количество выводится с мочой (менее 1%) и калом. [2] [14] У жвачных животных 60–70% метаболитов выводится с мочой. [32]

Как и все бензимидазолы, альбендазол не имеет остаточного действия и, таким образом, плохо защищает от повторного заражения. [28]

История

Альбендазол, запатентованный в 1975 году, был изобретен Робертом Дж. Гьюриком и Вассилиосом Дж. Теодоридесом и передан корпорации SmithKline. [55] [56] Он был представлен в 1977 году как противоглистное средство для овец в Австралии и был зарегистрирован для использования человеком в 1982 году. [11] [14]

Общество и культура

Выброшенные бутылки с альбендазолом распространяются в Африке

Названия брендов

Торговые марки включают: Albenza, [34] Alworm, Andazol, Eskazole, Noworm, Zentel, Alben-G, ABZ, Cidazole, Wormnil и т. д.

Экономика

Фармацевтическая компания Amedra повысила цену после покупки прав на препарат, вместо того чтобы снизить ее, как это прогнозируется для дженериков, что вызвало критику со стороны защитников прав пациентов. [57]

В 2013 году компания GlaxoSmithKline пожертвовала 763 миллиона таблеток альбендазола для лечения и профилактики паразитарных инфекций в развивающихся странах, в результате чего общее количество пожертвованных таблеток с 1998 года превысило 4 миллиарда. [58]

Исследовать

Альбендазол и родственные ему соединения или метаболиты, такие как сульфон альбендазола (ALB-SO2), проявляют антибактериальные эффекты посредством неизвестного, возможно, связанного с FtsZ , механизма. Он подавляет деление Wolbachia и Mycobacterium tuberculosis , превращая их в длинную «нитевидную» форму по мере их роста и неспособности делиться . Поскольку Brugia malayi зависит от симбиотической Wolbachia , это будет означать, что альбендазол нацелен как на червя, так и на его основного симбионта. [59]

Ветеринарное применение

Альбендазол в основном используется для крупного рогатого скота и овец, но также нашел некоторое применение для кошек и собак; [29] он также используется для бескилевых птиц для жгутиковых паразитов и ленточных червей. Он также используется не по назначению для лечения эндопаразитов у коз и свиней. [1]

Применение альбендазола у животных [1] [29] [60] [61] [62]
Крупный рогатый скотОвцаДругие
Platyhelminthes (плоские черви)
Трематоды
Дикроцелиум (печеночные сосальщики)D. dendriticum (ланцетовидная двуустка) [63]D. дендритикум [64]
Фасциолы (печеночные сосальщики)F. гепатикаF. гепатикаДля F. hepatica и F. gigantica у людей [3]
Fascioloides (печеночные сосальщики)Ф. магна [63]Ф. магнаТакже для F. magna у южноамериканских верблюдовых (например, ламы и альпаки) [64]
Paragonimus (легочные сосальщики)Для P. kellicotti у кошек и собак [64]
ПлатиносомумПри инфекциях, вызванных Platynosomum, у кошек
ОписторхидыПри описторхиевых инфекциях у кошек
Цестоды (ленточные черви)
ЭхинококкДля эхинококковых цист у лошадей и людей [64] [3]
МонезияМ. expansa
М. benedini
М. экспанса
 
ТенияЛичинки T. saginataДля T. saginata , T. solium и T. crassiceps у людей [9] [10] и инфекций Taenia у собак [65]
ТизаносомаТ. актиноиды
Нематоды (круглые черви)
АнкилостомаПри инфекциях Ancylostoma у собак, кошек и людей [64] [3]
БуностомумB. флеботомум
КапиллярииДля возбудителей различных форм капилляриоза у кошек и собак (включая C. philippinensis , C. hepatica , C. aerophila и C. plica ) и кишечного капилляриоза ( C. philippinensis ) у человека.
ЧабертияC. овина
КуперияC. oncophora
C. punctata
C. онкофора
 
Диктиокаулус (легочный червь)Д. живородящийD. филярииПри инфекциях D. amfieldi у лошадей
Филароиды (легочные черви)Для F. hirthi и F. osleri у собак
ГемонхH. contortus
H. placei
H. contortus
 
МаршаллагияМ. маршалли
МетастронгилусДля M. apri у свиней
НематодирусN. спатигер
N. helvetianus
Н. спатигер
Н. филиколлис
ПараскарисДля P. equorum у лошадей [61]
ОстертагияО. остертагиО. циркумцинктаДля O. bifurcum у людей
ЭзофагостомумО. радиальныйО. columbianum
СтронгилоидыДля S. stercoralis у собак и людей [3] [64]
СтронгилусДля S. equinus у лошадей [64]
ТоксокараДля инфекций T. canis у собак [64] и токсокароза у людей (вызванного T. canis и T. cati )
ТрихостронгилусT. axei
T. colubriformis
T. axei
T. colubriformis
При любой трихостронгилёзной инфекции у людей
Трихурис (власоглав)Большинство видов, но те, которые обычно встречаются у крупного рогатого скота: [66]
T. discolor
T. globulosa
T. ovis
Большинство видов, но наиболее часто встречающиеся у овец: [66]
T. discolor
T. globulosa
T. ovis
Альбендазол также используется при инфекциях, вызванных трихурисом , у людей (обычно T. trichiura , возбудитель трихуриса), собак (обычно T. vulpis и T. campanula ), кошек (обычно T. serrata и T. campanula ), свиней (обычно T. suis ) и других жвачных животных (те же виды, что встречаются у крупного рогатого скота и овец). [66]
Другой
ЭнцефалитозонПри инфекциях E. cuniculi (микроспоридиозе) у людей и кроликов
ЛямблииG. lamblia (возбудитель лямблиоза )Также лечит лямблиоз у людей, собак и мелких млекопитающих.
ЛейшманияЛечит лейшманиоз , вызываемый различными видами Leishmania , у собак.

Альбендазол использовался в качестве противоглистного средства и для борьбы с трематодами у различных видов животных, включая крупный рогатый скот, овец, коз, свиней, верблюдов, собак, кошек, слонов, домашнюю птицу и других. [32] [67] Побочные эффекты включают анорексию у собак и летаргию, депрессию и анорексию у кошек, [1] причем более 10% собак и кошек страдают анорексией. [33] Из собак и кошек, 1-10% испытывают повышенные печеночные ферменты, тошноту, рвоту и диарею. Менее 1% испытывают нейтропению или апластическую анемию, хотя для этого требуется использование в течение как минимум 5 дней. [33] Хотя он также связан с подавлением костного мозга и токсичностью у кошек и собак в высоких дозах, альбендазол имеет более высокий запас безопасности у других видов. [29] [60] Таким образом, его обычно назначают кошкам и собакам только при наличии инфекции, устойчивой к обычно назначаемым метронидазолу и фенбендазолу . [68]

Он широко используется для жвачных животных в Латинской Америке . [28] Он продается для этой цели компанией Zoetis (ранее Pfizer Animal Health) во многих странах (включая США и Канаду) как Valbazen в форме пероральной суспензии и пасты; [1] [29] компанией Interchemie в Нидерландах и других странах как Albenol-100; компанией Channelle Animal Health Ltd. в Соединенном Королевстве как Albex; и компанией Ravensdown в Новой Зеландии (как Albendazole). Хотя большинство формул вводятся перорально, Ricomax (рикобендазол или сульфоксид альбендазола) вводится подкожной инъекцией. [ необходима цитата ]

Альбендазол имеет большую биодоступность у жвачных животных: часть альбендазолсульфоксида, когда высвобождается обратно в рубец, восстанавливается до альбендазола резидентной микробиотой, причем предпочтение отдается (+) энантиомеру как субстрату. [53] [43] Кошки и собаки, не имеющие резервуара в рубце, иногда нуждаются в более высоких или более частых дозах по сравнению со жвачными животными. У собак альбендазолсульфоксид обнаруживается в плазме менее 12 часов, но у овец и коз он остается на измеримых уровнях около трех дней. [32]

Мясо

Ограничения на ранних сроках беременности обусловлены ограниченным периодом, в течение которого могут проявиться тератогенные эффекты. Обобщенные данные исследований, касающиеся продолжительности этих периодов до убоя и ранней беременности, когда альбендазол не следует назначать, содержатся в US FDA NADA 110-048 (крупный рогатый скот) и 140-934 (овцы). Некоторые данные и выводы относительно коз содержатся в US FDA Supplemental NADA 110-048 (утверждено 24 января 2008 г.).

Максимальные остаточные пределы (MRL) для альбендазола в пищевых продуктах, принятые Кодексом Алиментариус ФАО/ВОЗ в 1993 году, составляют 5000, 5000, 100 и 100 микрограммов на килограмм веса тела (мкг/кг) для почек, печени, жира и мышц соответственно, и 100 мкг/л для молока. Для целей анализа MRL разных стран могут относиться к концентрации маркерного вещества, которая коррелирует с концентрациями введенного вещества и его метаболизированных продуктов. Например, в Канаде маркерным веществом, указанным Министерством здравоохранения Канады, является альбендазол-2-аминосульфон, для которого MRL в печени крупного рогатого скота составляет 200  мкг/кг.

Срок выведения скота на мясо составляет 27 дней . [29]

Ссылки

  1. ^ abcdefg Plumb DC (2011). «Альбендазол». Справочник ветеринарных препаратов Plumb (7-е изд.). Стокгольм, Висконсин; Эймс, Айова: Wiley. стр. 19–21. ISBN 978-0-470-95964-0.
  2. ^ abcdefgh "Дозировка Альбенза (альбендазола), показания, взаимодействия, побочные эффекты и многое другое". Ссылка Medscape . WebMD. Архивировано из оригинала 1 марта 2014 г. Получено 25 февраля 2014 г.
  3. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa "Альбендазол". Drugs.com . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 г. Получено 18 августа 2015 г.
  4. Правительство Австралии (3 марта 2014 г.). "База данных по назначению лекарств во время беременности". Архивировано из оригинала 8 апреля 2014 г. Получено 22 апреля 2014 г.
  5. ^ Неонатальный формуляр: использование лекарств во время беременности и в первый год жизни. John Wiley & Sons. 2014. стр. 64. ISBN 9781118819593. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  7. ^ "CDC - Clonorchis - Treatment". CDC . 2018-02-20. Архивировано из оригинала 2024-02-25 . Получено 2024-03-06 .
  8. ^ "Описторхоз - Информация о лечении". CDC - DPDx . 2013-11-29. Архивировано из оригинала 2015-09-13 . Получено 2015-09-07 .
  9. ^ abcde Tripathi KD (30 сентября 2013 г.). Основы медицинской фармакологии. JP Medical Ltd. стр. 850. ISBN 978-93-5025-937-5. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  10. ^ abcde Wu JJ (18 октября 2012 г.). Электронная книга «Комплексная дерматологическая лекарственная терапия». Elsevier Health Sciences. стр. 137. ISBN 978-1-4557-3801-4. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  11. ^ abcdefghi Yaffe SJ, Aranda JV (2010). Неонатальная и детская фармакология: терапевтические принципы на практике. Lippincott Williams & Wilkins. стр. 470–472. ISBN 978-0-7817-9538-8. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  12. ^ ab "Гельминты: Инфекция цестодами (ленточными червями): Альбендазол". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition . WHO . 1995. Архивировано из оригинала 31 августа 2015 г. Получено 29 августа 2015 г.
  13. ^ Хортон Дж (апрель 2003 г.). «Альбендазол для лечения эхинококкоза». Fundamental & Clinical Pharmacology . 17 (2): 205–212. doi :10.1046/j.1472-8206.2003.00171.x. PMID  12667231. S2CID  221750495.
  14. ^ abcdefghijkl Тернер А., Хортон Дж. (30 декабря 1987 г.). «Альбендазол». Заболевания носа, горла и уха Логана Тернера (10-е изд.). CRC Press. стр. 2227–2239. ISBN 978-0-340-92767-0.
  15. ^ «Зоонозный анатрихозомоз у матери и дочери». Национальный центр биотехнологической информации . 2014. Архивировано из оригинала 28 сентября 2023 г. Получено 6 марта 2024 г.
  16. ^ "CDC - Angiostrongylus - Ресурсы для специалистов здравоохранения". CDC . 2020-05-20. Архивировано из оригинала 2024-05-02 . Получено 2024-05-02 .
  17. ^ "CDC - Анизакидоз - Ресурсы для специалистов здравоохранения". CDC . 2020-05-20. Архивировано из оригинала 2023-09-28 . Получено 2024-03-06 .
  18. ^ abcdefgh "Гельминты: кишечная нематодная инфекция: альбендазол". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition . WHO . 1995. Архивировано из оригинала 31 августа 2015 г. Получено 29 августа 2015 г.
  19. ^ abcde Sweet RL, Gibbs RS (2009). Инфекционные заболевания женских половых органов. Lippincott Williams & Wilkins. стр. 379, 382–383. ISBN 978-0-7817-7815-2. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  20. ^ "Быстрое мышление спасает жизнь". Alberta College of Pharmacy . 2021. Архивировано из оригинала 21 июня 2021 г. Получено 19 июня 2021 г.
  21. ^ Савамура Р., Фернандес М.И., Перес Л.К., Гальван Л.К., Голдани Х.А., Хорхе С.М. и др. (октябрь 1999 г.). «Печеночный капилляриоз у детей: сообщение о 3 случаях в Бразилии». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 61 (4): 642–647. дои : 10.4269/ajtmh.1999.61.642 . PMID  10548302. S2CID  39515343.
  22. ^ abc Gouma DJ (2004). Обновление гастроэнтерологии 2004: Новые разработки в лечении доброкачественных желудочно-кишечных расстройств. John Libbey Eurotext. стр. 144–145. ISBN 978-2-7420-0538-3. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  23. ^ abcd Finch RG, Greenwood D, Whitley RJ, Norrby SR (30 ноября 2010 г.). Электронная книга «Антибиотики и химиотерапия». Elsevier Health Sciences. стр. 101. ISBN 978-0-7020-4765-7.
  24. ^ ab "Лекарственные средства: Альбендазол". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in HIV-Related Infections . WHO . 1999. Архивировано из оригинала 29 августа 2015 г. Получено 29 августа 2015 г.
  25. ^ Francesconi F, Lupi O (январь 2012 г.). «Миаз». Clinical Microbiology Reviews . 25 (1): 79–105. doi :10.1128/CMR.00010-11. PMC 3255963. PMID  22232372 . 
  26. ^ "Albenza New FDA Drug Approval". CenterWatch . Архивировано из оригинала 11 июля 2017 г. Получено 8 августа 2017 г.
  27. ^ ab "Применение Альбендазола (Альбенза) во время беременности". Drugs.com . Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. . Получено 4 августа 2017 г. .
  28. ^ abcde Junquera P (26 июля 2015 г.). "Рикобендазол = сульфоксид альбендазола для ветеринарного применения у крупного рогатого скота, овец, коз, свиней, домашней птицы, собак и кошек против круглых червей, ленточных червей и печеночных сосальщиков". Parasitipedia . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. . Получено 21 октября 2015 г. .
  29. ^ abcdef Papich MG (2007). «Альбендазол». Saunders Handbook of Veterinary Drugs (2-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Saunders/Elsevier. стр. 8–9. ISBN 978-1-4160-2888-8.
  30. ^ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (2011). Лекарственные препараты во время беременности и лактации: справочное руководство по фетальному и неонатальному риску. Lippincott Williams & Wilkins. стр. 31. ISBN 978-1-60831-708-0.
  31. ^ ab Wu Z, Lee D, Joo J, Shin JH, Kang W, Oh S, et al. (ноябрь 2013 г.). «CYP2J2 и CYP2C19 являются основными ферментами, ответственными за метаболизм альбендазола и фенбендазола в микросомах печени человека и рекомбинантных системах анализа P450». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 57 (11): 5448–5456. doi :10.1128/AAC.00843-13. PMC 3811268 . PMID  23959307. Архивировано из оригинала 2015-09-04. 
  32. ^ abcdef Junquera P. "Токсичность, отравление, интоксикация, передозировка альбендазола, антидот: сводка по безопасности для ветеринарного применения на собаках, кошках, крупном рогатом скоте, овцах, козах, свиньях и домашней птице". Parasitipedia. Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. Получено 24 июля 2017 г.
  33. ^ abc Wiebe VJ (11 мая 2015 г.). Лекарственная терапия инфекционных заболеваний собак и кошек. John Wiley & Sons. стр. 247. ISBN 978-1-118-55747-1.
  34. ^ abcdefghij "ALBENZA- albendazole tablet, film coated (NDC Code(s): 52054-550-22, 52054-550-28)". DailyMed . Февраль 2013. Архивировано из оригинала 12 сентября 2015. Получено 9 октября 2024 .
  35. ^ Farrar J, Hotez PJ, Junghanss T, Kang G, Lalloo D, White NJ (26 октября 2013 г.). Электронная книга «Тропические болезни» Мэнсона. Elsevier Health Sciences. стр. 807. ISBN 978-0-7020-5306-1.
  36. ^ abcde Jung H, Gonzáles-Esquivel DF (2002). «Фармакология антицистицерковой терапии». В Singh G, Prabhakar S (ред.). Цистицеркоз, вызываемый Taenia Solium: от базовой к клинической науке . CABI. стр. 368–371. ISBN 978-0-85199-839-8. Архивировано из оригинала 2023-01-14 . Получено 2017-08-08 .
  37. ^ "Альбенза (Альбендазол) – Предупреждения и меры предосторожности". Архивировано из оригинала 2 марта 2011 г. Получено 9 марта 2011 г.
  38. ^ Ланхоте В. Л., Гарсия Ф. С., Дреосси С. А., Такаянагуи О. М. (июнь 2002 г.). «Фармакокинетическое взаимодействие энантиомеров сульфоксида альбендазола и противоэпилептических препаратов у пациентов с нейроцистицеркозом». Терапевтический лекарственный мониторинг . 24 (3): 338–345. doi : 10.1097/00007691-200206000-00003. PMID  12021623. S2CID  25194606. Архивировано (PDF) из оригинала 08.08.2017.
  39. ^ Schipper HG, Koopmans RP, Nagy J, Butter JJ, Kager PA, Van Boxtel CJ (декабрь 2000 г.). «Влияние увеличения дозы или совместного применения циметидина на биодоступность альбендазола». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 63 (5–6): 270–273. doi : 10.4269/ajtmh.2000.63.270 . PMID  11421376. S2CID  28550143.
  40. ^ abcdefgh Bennett JE, Dolin R, Blaser MJ (28 августа 2014 г.). Принципы и практика инфекционных заболеваний. Elsevier Health Sciences. стр. 520. ISBN 978-1-4557-4801-3. Архивировано из оригинала 7 декабря 2016 года.
  41. ^ Wen H, Zhang HW, Muhmut M, Zou PF, New RR, Craig PS (февраль 1994 г.). «Первоначальное наблюдение за альбендазолом в сочетании с циметидином для лечения кистозного эхинококкоза человека». Annals of Tropical Medicine and Parasitology . 88 (1): 49–52. doi :10.1080/00034983.1994.11812834. PMID  8192515.
  42. ^ St Georgiev V (1997). Инфекционные заболевания у иммунокомпрометированных хозяев. CRC Press. стр. 695. ISBN 978-0-8493-8553-7.
  43. ^ abcd Riviere JE, Papich MG (17 марта 2009 г.). Ветеринарная фармакология и терапия. John Wiley & Sons. стр. 1054, 1062. ISBN 978-0-8138-2061-3. Архивировано из оригинала 3 июня 2016 года.
  44. ^ Waller DG, Sampson T (4 июня 2017 г.). Медицинская фармакология и терапия, электронная книга. Elsevier Health Sciences. стр. 616. ISBN 978-0-7020-7190-4.
  45. ^ Landmann F (март 2019 г.). Cossart P, Roy CR, Sansonetti P (ред.). «The Wolbachia Endosymbionts». Microbiology Spectrum . 7 (2). Американское общество микробиологии : 1–15. doi :10.1128/microbiolspec.bai-0018-2019. PMID  30953430. S2CID  96448885.
  46. ^ Hoerauf A, Mand S, Fischer K, Kruppa T, Marfo-Debrekyei Y, Debrah AY и др. (ноябрь 2003 г.). «Доксициклин как новая стратегия против филяриатоза вьюрка — истощение эндосимбионтов Wolbachia из Wuchereria bancrofti и остановка производства микрофилярий». Medical Microbiology and Immunology . 192 (4): 211–216. doi :10.1007/s00430-002-0174-6. PMID  12684759. S2CID  23349595.
  47. ^ abcde Dayan AD (май 2003 г.). «Альбендазол, мебендазол и празиквантел. Обзор неклинической токсичности и фармакокинетики». Acta Tropica . Подготовка к контролю шистосомоза и передаваемых через почву гельминтозов в XXI веке. 86 (2–3): 141–159. doi :10.1016/S0001-706X(03)00031-7. PMID  12745134.
  48. ^ Boullata JI, Armenti VT (17 марта 2010 г.). Справочник по взаимодействию лекарств и питательных веществ. Springer Science & Business Media. стр. 306. ISBN 978-1-60327-362-6.
  49. ^ "Ricobendazole | C12H15N3O3S (CID=83969)". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации. 17 октября 2015 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. Получено 21 октября 2015 г.
  50. ^ ab Rawden HC, Kokwaro GO, Ward SA, Edwards G (апрель 2000 г.). «Относительный вклад цитохромов P-450 и флавинсодержащих монооксигеназ в метаболизм альбендазола микросомами печени человека». British Journal of Clinical Pharmacology . 49 (4): 313–322. doi :10.1046/j.1365-2125.2000.00170.x. PMC 2014938 . PMID  10759686. 
  51. ^ Fargetton X, Galtier P, Delatour P (июль 1986 г.). «Сульфооксидация альбендазола цитохром P450-независимой монооксигеназой из микросом печени крысы». Veterinary Research Communications . 10 (4): 317–324. doi :10.1007/BF02213995. PMID  3739217. S2CID  24053943.
  52. ^ Stipanuk MH, Caudill MA (13 августа 2013 г.). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека - Электронная книга. Elsevier Health Sciences. стр. 564. ISBN 978-0-323-26695-6.
  53. ^ abcd Capece BP, Virkel GL, Lanusse CE (сентябрь 2009 г.). «Энантиомерное поведение сульфоксидов альбендазола и фенбендазола у домашних животных: фармакологические аспекты». Veterinary Journal . 181 (3): 241–250. doi :10.1016/j.tvjl.2008.11.010. hdl : 11336/95707 . PMID  19124257.
  54. ^ Karkhanis A, Hong Y, Chan EC (июль 2017 г.). «Ингибирование и инактивация человеческого CYP2J2: последствия для сердечной патофизиологии и возможности в терапии рака». Биохимическая фармакология . 135 : 12–21. doi : 10.1016/j.bcp.2017.02.017. PMID  28237650. S2CID  43456597. Архивировано из оригинала 27.04.2019 . Получено 07.09.2019 .
  55. Патент США 003915986, Gyurkik, Robert; Theodorides, Vassilios, «Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate», опубликован 28 октября 1975 г., передан SmithKline Corporation.  Архивировано 24 июля 2013 г. в Wayback Machine [1]
  56. ^ Патент США 956499, Gyurik R, Theodorides V, «Методы и композиции для получения полифазной паразитицидной активности с использованием метил 5-пропилтио-2-бензимидазолкарбамата», опубликован 11 мая 1976 г., передан SmithKline Corporation Архивировано 19 марта 2016 г. в Wayback Machine [2] Архивировано 01.07.2024 в Wayback Machine 
  57. ^ Greene JA (2015-09-23). ​​"Вздутие цен на дженерики: как Шкрели и другие монополисты монополизировали рынок основных лекарств". Slate . Архивировано из оригинала 2015-11-06.
  58. ^ Gustavsen KM, Bradley MH, Wright AL (октябрь 2009 г.). «GlaxoSmithKline и Merck: сотрудничество частного сектора для устранения лимфатического филяриатоза». Annals of Tropical Medicine and Parasitology . 103 (Suppl 1): S11–S15. doi :10.1179/000349809X12502035776478. PMID  19843393. S2CID  206837136.
  59. ^ Serbus LR, Landmann F, Bray WM, White PM, Ruybal J, Lokey RS и др. (сентябрь 2012 г.). «Клеточный скрининг показывает, что метаболит альбендазола, сульфон альбендазола, нацелен на Wolbachia». PLOS Pathogens . 8 (9): e1002922. doi : 10.1371/journal.ppat.1002922 . PMC 3447747. PMID 23028321  . 
  60. ^ ab Bowman DD (12 марта 2014 г.). Паразитология Джорджиса для ветеринаров - Электронная книга. Elsevier Health Sciences. стр. 282. ISBN 978-1-4557-3988-2.
  61. ^ ab Junquera P (11 февраля 2017 г.). "Альбендазол для ветеринарного применения у крупного рогатого скота, овец, коз, свиней, домашней птицы, собак и кошек против круглых червей, ленточных червей и печеночных сосальщиков". Parasitipedia . Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. . Получено 3 августа 2017 г. .
  62. ^ "VALBAZEN- albendazole suspension". DailyMed . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. Получено 2 августа 2017 г.
  63. ^ ab Divers TJ, Peek SF (2008). Болезни молочного скота по Ребхуну. Elsevier Health Sciences. стр. 238. ISBN 978-1-4160-3137-6. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  64. ^ abcdefgh Junquera P (8 декабря 2016 г.). "Дозировка альбендазола для собак, кошек, лошадей, крупного рогатого скота, овец, коз, свиней и других домашних животных". Parasitipedia . Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. . Получено 3 августа 2017 г. .
  65. ^ Webster C (март 2001). Клиническая фармакология. Teton NewMedia. стр. 91, 142. ISBN 978-1-893441-37-8. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
  66. ^ abc Junquera P (12 декабря 2016 г.). "Trichuris spp., паразитические власоглавы собак, кошек и домашнего скота - крупного рогатого скота, овец, коз и свиней: биология, профилактика и контроль". Parasitipedia . Архивировано из оригинала 8 августа 2017 г. . Получено 3 августа 2017 г. .
  67. ^ Fowler ME (2 октября 2006 г.). Биология, медицина и хирургия слонов. John Wiley & Sons. стр. 174. ISBN 978-0-8138-0676-1. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  68. ^ Webster C (март 2001). Клиническая фармакология. Teton NewMedia. стр. 142. ISBN 978-1-893441-37-8. Архивировано из оригинала 2017-09-08.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Альбендазол&oldid=1250299258"