Щавелевая кислота
Простейшая дикарбоновая кислота
Щавелевая кислота
Структурная формула щавелевой кислоты
Скелетная формула щавелевой кислоты
Модель заполнения пространства щавелевой кислотой
Дигидрат щавелевой кислоты
Дигидрат щавелевой кислоты
Дигидрат щавелевой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
1,2-этандиовая кислота
Предпочтительное название ИЮПАК
Щавелевая кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Этандиовая кислота [1]
Другие имена
Отбеливатель древесины
(Карбоксил)карбоновая кислота
Карбоксилмуравьиная кислота
Дикарбоновая кислота
Димуравьиная кислота
Идентификаторы
  • 144-62-7 (безводный) проверятьИ
  • 6153-56-6 (дигидрат) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
385686
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:16995 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL146755 проверятьИ
ChemSpider
  • 946 проверятьИ
DrugBank
  • DB03902 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.005.123
Номер ЕС
  • 205-634-3
2208
КЕГГ
  • С00209 ☒Н
МеШЩавелевая+кислота
CID PubChem
  • 971
Номер RTECS
  • RO2450000
УНИИ
  • 9E7R5L6H31 проверятьИ
  • 0K2L2IJ59O  (дигидрат) проверятьИ
Номер ООН3261
  • DTXSID0025816
  • InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) проверятьИ
    Ключ: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ОС(=О)С(=О)О
Характеристики
С2Н2О4​​​​​
Молярная масса90,034  г·моль −1 (безводный)
126,065 г·моль −1 (дигидрат)
ПоявлениеБелые кристаллы
ЗапахБез запаха
Плотность1,90 г/см 3 (безводный, при 17 °C) [2]
1,653 г/см 3 (дигидрат)
Температура плавления189–191 °C (372–376 °F; 462–464 K)
101,5 °C (214,7 °F; 374,6 K) дигидрат
Точка кипенияразлагается (подробнее см. в статье)
  • В г/л:
  • 46,9 (5 °С)
  • 57,2 (10 °С)
  • 75,5 (15 °С)
  • 95,5 (20 °С)
  • 118 (25 °С)
  • 139 (30 °С)
  • 178 (35 °С)
  • 217 (40 °С)
  • 261 (45 °С)
  • 315 (50 °С)
  • 376 (55 °С)
  • 426 (60 °С)
  • 548 (65 °С)
[3]
Растворимость237 г/л (15 °C) в этаноле
14 г/л (15 °C) в диэтиловом эфире [4]
Давление пара<0,001 мм рт. ст. (20 °C) [5]
Кислотность ( pK a )р К а1 = 1,25
р К а2 = 4,14 [6]
Сопряженное основаниеГидрогеноксалат
−60,05·10 −6 см 3 /моль
Термохимия [7]
91,0 Дж/(моль·К)
109,8 Дж/(моль·К)
−829,9 кДж/моль
Фармакология
QP53AG03 ( ВОЗ )
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Коррозионный
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н302+Н312 , Н318 , Н402
Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р312+Р330 , Р302+Р352+Р312 , Р305+Р351+Р338+Р310 , Р362+Р364 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard ACID: Acid
3
1
0
КИСЛОТА
точка возгорания166 °C (331 °F; 439 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
1000 мг/кг (собака, перорально)
1400 мг/кг (крыса)
7500 мг/кг (крыса, перорально) [8]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
Средневзвешенная по времени концентрация 1 мг/м 3 [5]
ОТВ (рекомендуется)
TWA 1 мг/м 3 ST 2 мг/м 3 [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 мг/м 3 [5]
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Щавелевая кислота — органическая кислота с систематическим названием этандиовая кислота и химической формулой HO−C(=O)−C(=O)−OH , также записываемой как (COOH) 2 или (CO 2 H) 2 или H 2 C 2 O 4 . Это простейшая дикарбоновая кислота . Это белое кристаллическое вещество, которое образует бесцветный раствор в воде. Ее название происходит от того факта, что ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из цветковых растений рода Oxalis , обычно известных как кислицы. Она встречается в природе во многих продуктах питания. Чрезмерное употребление щавелевой кислоты или длительный контакт с кожей могут быть опасны.

Щавелевая кислота имеет гораздо большую кислотную силу, чем уксусная кислота . Она является восстановителем [9] и ее сопряженные основания щавелевокислый водород ( HC 2 O−4) и оксалат ( C 2 O2−4) являются хелатирующими агентами для катионов металлов. Он используется в качестве чистящего средства, особенно для удаления ржавчины , поскольку он образует водорастворимый комплекс трехвалентного железа, ион ферриоксалата . Щавелевая кислота обычно встречается в виде дигидрата с формулой H 2 C 2 O 4 ·2H 2 O.

История

Получение солей щавелевой кислоты из растений было известно, по крайней мере, с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бурхаве выделил соль из щавеля , что было похоже на процесс сульфатной варки . [10] К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибурга, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле. [11]

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Улоф Бергман [12] получили щавелевую кислоту путем реакции сахара с концентрированной азотной кислотой ; Шееле назвал полученную кислоту socker-syra или såcker-syra (сахарная кислота). К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны. [13] Современное название было введено вместе со многими другими названиями кислот де Морво , Лавуазье и соавторами в 1787 году. [14]

В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил щавелевую кислоту путем реакции цианогена с аммиаком в водном растворе. [15] Этот эксперимент может представлять собой первый синтез природного продукта . [16]

Производство

Промышленный

Щавелевая кислота в основном производится путем окисления углеводов или глюкозы с использованием азотной кислоты или воздуха в присутствии пентоксида ванадия . Другой процесс использует кислород для регенерации азотной кислоты, используя различные прекурсоры, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль . [17] По состоянию на 2011 год этот процесс использовался только компанией Mitsubishi в Японии. [18] Более новый метод подразумевает окислительное карбонилирование спиртов для получения диэфиров щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

Эти диэфиры впоследствии гидролизуются до щавелевой кислоты. Ежегодно производится около 120 000 тонн . [16]

Исторически щавелевая кислота получалась исключительно с использованием едких веществ, таких как гидроксид натрия или калия , на опилках , с последующим подкислением оксалата минеральными кислотами, такими как серная кислота . [19] Щавелевая кислота также может быть получена путем нагревания формиата натрия в присутствии щелочного катализатора. [20]

Лаборатория

Хотя щавелевую кислоту можно легко купить, ее можно получить в лаборатории путем окисления сахарозы с использованием азотной кислоты в присутствии небольшого количества пентоксида ванадия в качестве катализатора . [21]

Гидратированное твердое вещество можно дегидратировать с помощью нагревания или азеотропной перегонки . [22]

Структура

Безводный

Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфов : в одном из них водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как в другой форме структура водородных связей определяет листообразную структуру. [23] Поскольку безводный материал является как кислотным, так и гидрофильным (стремится к воде), его используют в этерификациях .

Дигидрат

Дигидрат H
2С
2О
4·2 ч
2O имеет пространственную группу C 5 2 h – P 2 1 / n , с параметрами решетки a = 611,9 пм , b = 360,7 пм , c = 1205,7 пм , β = 106°19′ , Z = 2 . [24] Основные межатомные расстояния составляют: C−C 153 пм, C−O 1 129 пм, C−O 2 119 пм. [25]

Реакции

Кислотно-основные свойства

Значения p K a щавелевой кислоты варьируются в литературе от 1,25 до 1,46 и от 3,81 до 4,40. [26] [27] [28] 100-е издание CRC, выпущенное в 2019 году, содержит значения 1,25 и 3,81. [29] Щавелевая кислота относительно сильна по сравнению с другими карбоновыми кислотами :

Н2С2О4 ⇌ HC2O​​​​​​−4+ Н +          п К а1 = 1,27
HC2O​​−4⇌ С2О​2−4+ Н +          п К а2 = 4,27

Щавелевая кислота подвергается многим реакциям, характерным для других карбоновых кислот. Она образует сложные эфиры, такие как диметилоксалат ( т.пл. 52,5–53,5 °C, 126,5–128,3 °F). [30] Она образует хлорангидрид, называемый оксалилхлоридом .

Металлосвязывающие свойства

Оксалатные комплексы переходных металлов многочисленны, например, препарат оксалиплатин . Было показано, что щавелевая кислота восстанавливает диоксид марганца MnO 2 в марганцевых рудах, что позволяет выщелачивать металл серной кислотой . [31]

Щавелевая кислота является важным реагентом в химии лантаноидов . Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в виде плотнокристаллической , легкофильтруемой формы, в значительной степени свободной от загрязнений нелантаноидными элементами:

2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +

Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды , которые являются наиболее распространенной на рынке формой этих элементов. [32]

Другой

Щавелевая кислота и оксалаты могут быть окислены перманганатом в автокаталитической реакции. [33]

Пары щавелевой кислоты разлагаются при температуре 125–175 °C на углекислый газ CO
2и муравьиная кислота HCOOH. Фотолиз с УФ- излучением 237–313 нм также производит оксид углерода CO и воду. [34]

Испарение раствора мочевины и щавелевой кислоты в молярном соотношении 2:1 дает твердое кристаллическое соединение H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , состоящее из сложенных друг на друга двумерных сетей нейтральных молекул, удерживаемых вместе водородными связями с атомами кислорода. [35]

Происшествие

Биосинтез

Существует по крайней мере два пути для ферментативно-опосредованного образования оксалата. В одном пути оксалоацетат , компонент цикла лимонной кислоты Кребса , гидролизуется до оксалата и уксусной кислоты ферментом оксалоацетазой : [36]

[O 2 CC(O)CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C 2 O2−4+ СН 3 СО−2+ Н +

Он также возникает в результате дегидрирования гликолевой кислоты , которая образуется в результате метаболизма этиленгликоля .

Встречаемость в пищевых продуктах и ​​растениях

Стебли Oxalis triangularis содержат щавелевую кислоту.

Ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из кислицы ( Oxalis ). Представители семейства шпинатных и капустных ( капуста , брокколи , брюссельская капуста ) содержат много оксалатов, как и щавель и зонтичные , такие как петрушка . [37] Листья и стебли всех видов рода Chenopodium и родственных родов семейства Amaranthaceae , куда входит киноа , содержат высокие уровни щавелевой кислоты. [38] Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а арайма трехлистная ( Arisaema triphyllum ) содержит кристаллы оксалата кальция . Аналогичным образом, виргинская лиана , обычная декоративная лиана, производит щавелевую кислоту в своих ягодах, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов . Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов . [16]

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным фотосинтетическим центрам. [39]

Карамбола , также известная как звездный фрукт, также содержит щавелевую кислоту вместе с карамбоксином . Цитрусовый сок содержит небольшое количество щавелевой кислоты.

Предполагается, что образование естественной кальциево-оксалатной патины на некоторых известняковых и мраморных статуях и памятниках вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайниками или другими микроорганизмами . [40] [41]

Продукция грибов

Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов и повышению доступности определенных питательных веществ в почве, а также может привести к образованию кристаллов оксалата кальция. [42] [43] Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, были тщательно изучены для промышленного производства щавелевой кислоты; [44] однако эти процессы пока не являются экономически конкурентоспособными с производством из нефти и газа. [45] Cryphonectria parasitica может выделять растворы, содержащие щавелевую кислоту, на продвижении края инфекции камбия каштана . Более низкий pH (<2,5) более концентрированных выделений щавелевой кислоты может разрушать стенки клеток камбия и оказывать токсическое воздействие на клетки камбия каштана. Лопающиеся клетки камбия обеспечивают питательные вещества для продвижения инфекции фитофтороза. [46] [47]

Биохимия

Сопряженное основание щавелевой кислоты — анион гидрогеноксалата, а его сопряженное основание ( оксалат ) — конкурентный ингибитор фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ). [48] ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт процесса ферментации (анаэробного)), одновременно окисляя кофермент НАДН до НАД + и Н + . Восстановление уровней НАД + необходимо для продолжения анаэробного энергетического метаболизма через гликолиз . Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см. эффект Варбурга ), было показано, что ингибирование ЛДГ подавляет образование и рост опухолей, [49] таким образом, является интересным потенциальным курсом лечения рака.

Щавелевая кислота играет ключевую роль во взаимодействии патогенных грибов и растений. Небольшие количества щавелевой кислоты повышают устойчивость растений к грибкам, но более высокие количества вызывают широко распространенную запрограммированную гибель клеток растения и помогают при грибковой инфекции. Растения обычно производят ее в небольших количествах, но некоторые патогенные грибы, такие как Sclerotinia sclerotiorum, вызывают токсичное накопление. [50]

Оксалат, помимо того, что он биосинтезируется, может также биодеградировать. Oxalobacter formigenes — важная кишечная бактерия, которая помогает животным (включая людей) расщеплять оксалат. [51]

Приложения

Основные области применения щавелевой кислоты включают чистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразующий агент железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​тем, что он образует стабильную водорастворимую соль с трехвалентным железом, ферриоксалат- ионом. Щавелевая кислота является ингредиентом некоторых средств для отбеливания зубов. Около 25% произведенной щавелевой кислоты используется в качестве протравы в процессах окрашивания. Она также используется в отбеливателях , особенно для балансовой древесины , пробки, соломы, тростника, перьев, а также для удаления ржавчины и другой очистки, в разрыхлителе и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремния.

Ниша использует

Медоносная пчела, покрытая кристаллами оксалата

Щавелевая кислота используется некоторыми пчеловодами в качестве акарицида против паразитического клеща Варроа . [52]

Разбавленные растворы (0,05–0,15 М ) щавелевой кислоты можно использовать для удаления железа из глин, таких как каолинит, для производства светлой керамики . [53]

Щавелевую кислоту можно использовать для очистки минералов, как и многие другие кислоты. Два таких примера — кристаллы кварца и пирит. [54] [55] [56]

Щавелевая кислота иногда используется в процессе анодирования алюминия , с серной кислотой или без нее. [57] По сравнению с анодированием серной кислотой, полученные покрытия тоньше и имеют меньшую шероховатость поверхности.

Щавелевая кислота также широко используется в качестве отбеливателя древесины, чаще всего в кристаллической форме, которую смешивают с водой до необходимой концентрации для использования. [ необходима цитата ]

Полупроводниковая промышленность

Щавелевая кислота также используется в электронной и полупроводниковой промышленности. В 2006 году сообщалось о ее использовании в электрохимико-механической планаризации медных слоев в процессе изготовления полупроводниковых приборов. [58]

Предлагаемые варианты использования

Восстановление диоксида углерода до щавелевой кислоты различными методами, такими как электрокатализ с использованием медного комплекса [59] , изучается в качестве предлагаемого химического промежуточного продукта для улавливания и утилизации углерода . [60]

Содержание в продуктах питания

[61] [ требуется разъяснение ]

ОвощнойСодержание щавелевой кислоты
(%) а
Амарант1.09
Спаржа0,13
Фасоль стручковая0,36
Листья свеклы0,61
Свекла0,06 [62]
Брокколи0,19
брюссельская капуста0,02 [62]
Капуста0.10
Морковь0,50
Маниока1.26
Цветная капуста0,15
Сельдерей0,19
Цикорий0.2
Зеленый лук1.48
Колларды0,45
Кориандр0.01
Кукуруза сладкая0.01
Огурец0,02
Баклажан0,19
Эндивий0.11
Чеснок0,36
Капуста0,02
Латук0,33
Окра0,05
Лук0,05
Петрушка1.70
Пастернак0,04
горох0,05
Болгарский перец0,04
Картофель0,05
Портулак1.31
Редис0,48
Листья ревеня0,52 [63]
Брюква0,03
Шпинат0,97 (колеблется от 0,65% до 1,3%
в пересчете на сырой вес) [64]
Давить0,02
Сладкий картофель0,24
Мангольд , зеленый0,96 [62]
Помидор0,05
Репа0,21
Листья репы0,05
Кресс-салат0,31

Токсичность

Щавелевая кислота имеет пероральную LD Lo (минимальную опубликованную летальную дозу) 600 мг/кг. [65] Сообщалось, что летальная пероральная доза составляет от 15 до 30 граммов. [66] Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция . [67]

Известно, что оксалат вызывает дисфункцию митохондрий . [68]

Прием этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, которая также может вызвать острую почечную недостаточность.

Камни в почках

Большинство камней в почках , 76%, состоят из оксалата кальция . [69]

Примечания

^a Если не указано иное, все измерения основаны на весе сырых овощей с исходным содержанием влаги.

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр.  P001 – P004 . doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности
  3. ^ Апельблат, Александр; Манзурола, Эмануэль (1987). «Растворимость щавелевой, малоновой, янтарной, адипиновой, малеиновой, яблочной, лимонной и винной кислот в воде от 278,15 до 338,15 К». Журнал химической термодинамики . 19 (3): 317– 320. Bibcode : 1987JChTh..19..317A. doi : 10.1016/0021-9614(87)90139-X.
  4. ^ Radiant Agro Chem. "Oxalic Acid MSDS". Архивировано из оригинала 2011-07-15 . Получено 2012-02-02 .
  5. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0474". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Бьеррум, Янник; Силлен, Ларс Гуннар; Шварценбах, Герольд Карл; Андерегг, Джорджио (1958). Константы устойчивости комплексов ионов металлов с продуктами растворимости неорганических веществ . Лондон: Химическое общество .
  7. ^ CRC handbook ofchemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  8. ^ "Щавелевая кислота". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  9. ^ Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley. 2005. стр. 17624/28029. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.
  10. ^ См.:
    • Герман Бурхааве, Elementa Chemiae (Базиль, Швейцария: Иоганн Рудольф Имхофф, 1745), том 2, стр. 35–38. (на латыни) Со с. 35: «Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae». (Методика 7. Природная соль растений, приготовленная из их свежеотжатого сока. Эта [соль, полученная] из щавеля.)
    • Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер, редакторы, «Трактат по химии» (Нью-Йорк, Нью-Йорк: D. Appleton and Co., 1890), том 3, часть 2, стр. 105.
    • См. также статьи в Википедии « Oxalis acetosella » и « Оксалат калия ».
  11. ^ См.:
    • François Pierre Savary, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Вступительная диссертация об эфирной соли кислицы] (Жан Франсуа Ле Ру, 1773). (на латыни) Савари заметил, что при перегонке соли щавеля (кислого щавеля) кристаллы сублимируются в приемник. Со стр. 17: «Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam secretrissimum a nobis paratum quam venale destillationefundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca Crystallina Lateribus excipuli accrescat, ...» (Еще одна [вещь] будет отмечена относительно кислой жидкости, которая предоставила для нас щавелевая соль такая же чистая, как коммерческие дистилляции, [она] производит такое явление, что, очевидно, что-то в сухом, кристаллическом виде растет по бокам приемника, ...) Это были кристаллы щавелевой кислоты.
    • Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, перевод, Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1855), том 9, стр. 111.
  12. ^ См.:
    • Торберн Бергман с Йоханом Афцелиусом (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Химическая диссертация по сахарной кислоте] (Уппсала, Швеция: Эдман, 1776).
    • Торберн Бергман, Opuscula Physica et Chemica , (Лейпциг (Липсия), (Германия): И.Г. Мюллер, 1776), том 1, «VIII. De acido Sacchari», стр. 238–263.
  13. ^ Карл Вильгельм Шееле (1784) «Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran» (О компонентах ревеня, а также способах приготовления щавелевой кислоты), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handlingar [Новые труды Королевская академия наук], 2-й серия, 5  : 183-187. (на шведском языке) Со стр. 187: «Således finnes просто сама по себе, мы видим, что геном является сокером с тилхелпом из салпитера-сыра, который содержит природный тилредд с ацетоселлой». (Таким образом, делается вывод, [что] та самая кислота, которую мы приготовляем искусственно посредством сахара с помощью азотной кислоты, [была] ранее приготовляема естественным путем в траве ацетоселла [т. е. щавеле].)
  14. ^ "ОКСАЛИК: Определение ОКСАЛИКА" . www.cnrtl.fr . Проверено 27 сентября 2024 г.
  15. ^ См.:
    • Ф. Вёлер (1824) «Om några föreningar of Cyan» (О некоторых соединениях цианида), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Труды Королевской академии наук], стр. 328–333. (на шведском языке)
    • Перепечатано на немецком языке как: F. Wöhler (1825) «Ueber Cyan-Verbindungen» (О цианидных соединениях), Annalen der Physik und Chemie , 2-я серия, 3  : 177-182.
  16. ^ abc Рименшнайдер, Вильгельм; Танифудзи, Минору (2000). "Щавелевая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a18_247. ISBN 3527306730.
  17. ^ Эйичи, Ёнемицу; Томия, Ишики; Цуёси, Судзуки и Юкио, Яшима «Способ производства щавелевой кислоты», патент США № 3678107 , дата приоритета 15 марта 1969 г.
  18. ^ Вильгельм Рименшнайдер и Минору Танифудзи (15 октября 2011 г.). Щавелевая кислота, в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a18_247.pub2.
  19. ^ Фон Вагнер, Рудольф (1897). Руководство по химической технологии. Нью-Йорк: D. Appleton & Co. стр. 499.
  20. ^ "Щавелевая кислота | Формула, применение и факты | Britannica". 29 августа 2024 г.
  21. ^ Практическая органическая химия Юлиуса Б. Коэна, издание 1930 г., подготовка № 42
  22. ^ Кларк HT;. Дэвис, AW (1941). "Щавелевая кислота (безводная)". Органические синтезы : 421{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 1.
  23. ^ Уэллс, А. Ф. (1984) Структурная неорганическая химия , Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 . 
  24. ^ Sabine, TM; Cox, GW; Craven, BM (1969). "Исследование дифракции нейтронов дигидрата α-щавелевой кислоты". Acta Crystallographica Section B. 25 ( 12): 2437– 2441. Bibcode : 1969AcCrB..25.2437S. doi : 10.1107/S0567740869005905.
  25. ^ Ахмед, FR; Круикшанк, DWJ (1953). «Уточнение анализа кристаллической структуры дигидрата щавелевой кислоты». Acta Crystallographica . 6 (5): 385–392 . Bibcode : 1953AcCry...6..385A. doi : 10.1107/S0365110X53001083 .
  26. ^ Бьеррум, Дж. и др. (1958) Константы устойчивости, Химическое общество, Лондон.
  27. ^ Хейнс, WM (ред.). (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics , 95-е изд., Бока-Ратон; Лондон; Нью-Йорк: CRC Press.
  28. ^ Клейтон, Г. Д. и Клейтон, Ф. Э. (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Патти , том 2A, 2B, 2C: Токсикология, 3-е изд., Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981–1982, стр. 4936.
  29. ^ Рамбл, Дж. (ред.). (2019). Справочник CRC по химии и физике, 100-е изд., CRC Press.
  30. ^ Боуден, Э. (1943). "Метилоксалат". Органические синтезы : 414; Собрание томов , т. 2.
  31. ^ Sahoo, RN; Naik, PK; Das, SC (декабрь 2001 г.). «Выщелачивание марганца из низкосортной марганцевой руды с использованием щавелевой кислоты в качестве восстановителя в растворе серной кислоты». Гидрометаллургия . 62 (3): 157– 163. Bibcode : 2001HydMe..62..157S. doi : 10.1016/S0304-386X(01)00196-7 . Получено 4 декабря 2021 г.
  32. ^ DezhiQi (2018). «Извлечение редкоземельных элементов из концентратов РЗЭ». Гидрометаллургия разделения и извлечения редкоземельных элементов . стр.  1– 185. doi :10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5. ISBN 9780128139202.
  33. ^ Kovacs KA; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). «Пересмотр механизма реакции перманганата/оксалата». Журнал физической химии A. 108 ( 50): 11026– 11031. Bibcode : 2004JPCA..10811026K. doi : 10.1021/jp047061u.
  34. ^ Хиггинс, Джеймс; Чжоу, Сюэфэн; Лю, Жуйфэн; Хуан, Томас Т.-С. (1997). «Теоретическое исследование механизма термического разложения щавелевой кислоты». Журнал физической химии A. 101 ( 14): 2702– 2708. Bibcode : 1997JPCA..101.2702H. doi : 10.1021/jp9638191.
  35. ^ Harkema, S.; Bats, JW; Weyenberg, AM; Feil, D. (1972). «Кристаллическая структура мочевины и щавелевой кислоты (2:1)». Acta Crystallographica Section B. 28 ( 5): 1646– 1648. Bibcode : 1972AcCrB..28.1646H. doi : 10.1107/S0567740872004789.
  36. ^ Даттон, М. В.; Эванс, К. С. (1996). «Продукция оксалатов грибами: ее роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881– 895. doi :10.1139/m96-114..
  37. ^ Ромбауэр, Ромбауэр Беккер и Беккер (1931/1997). Радость кулинарии , стр. 415. ISBN 0-684-81870-1 . 
  38. ^ Siener, Roswitha; Honow, Ruth; Seidler, Ana; Voss, Susanne; Hesse, Albrecht (2006). «Содержание оксалатов в видах семейств Polygonaceae, Amaranthaceae и Chenopodiaceae». Пищевая химия . 98 (2): 220– 224. doi :10.1016/j.foodchem.2005.05.059.
  39. ^ Аттенборо, Дэвид. «Выживание». Частная жизнь растений: естественная история поведения растений . Принстон, Нью-Джерси: Princeton UP, 1995. 265+. «OpenLibrary.org: Частная жизнь растений» Печать.
  40. ^ Саббиони, Кристина; Заппиа, Джузеппе (2016). «Оксалатные патины на древних памятниках: биологическая гипотеза». Aerobiologia . 7 : 31–37 . doi :10.1007/BF02450015. S2CID  85017563.
  41. ^ Франк-Камеметская, Ольга; Русаков, Алексей; Баринова, Екатерина; Зеленская, Марина; Власов, Дмитрий (2012). «Формирование оксалатной патины на поверхности карбонатных пород под воздействием микроорганизмов». Труды 10-го Международного конгресса по прикладной минералогии (ICAM) . С.  213–220 . doi :10.1007/978-3-642-27682-8_27. ISBN 978-3-642-27681-1.
  42. ^ Даттон, Мартин В.; Эванс, Кристин С. (1 сентября 1996 г.). «Продукция оксалатов грибами: ее роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881– 895. doi :10.1139/m96-114.
  43. ^ Gadd, Geoffrey M. (1 января 1999 г.). "Грибное производство лимонной и щавелевой кислоты: важность в определении металлов, физиологии и биогеохимических процессах". Advances in Microbial Physiology . 41 . Academic Press: 47– 92. doi :10.1016/S0065-2911(08)60165-4. ISBN 9780120277414. PMID  10500844.
  44. ^ Штрассер, Герман; Бургсталлер, Вольфганг; Шиннер, Франц (июнь 1994 г.). «Высокопроизводительное производство щавелевой кислоты для процессов выщелачивания металлов с помощью Aspergillus niger». FEMS Microbiology Letters . 119 (3): 365–370 . doi : 10.1111/j.1574-6968.1994.tb06914.x . PMID  8050718. S2CID  39060069.
  45. ^ Ян С. Ткач, Лене Ланге (2012): Достижения в области биотехнологии грибов для промышленности, сельского хозяйства и медицины . 445 страниц. ISBN 9781441988591 
  46. ^ Риглинг, Даниэль; Просперо, Симоне (31 января 2017 г.). «Cryphonectria parasitica, возбудитель фитофтороза каштана: история инвазии, популяционная биология и борьба с болезнями». Молекулярная патология растений . 19 (1): 7–20 . doi : 10.1111/mpp.12542 . PMC 6638123. PMID  28142223 . 
  47. ^ Хавир, Эвелин; Анагностакис, Сандра (ноябрь 1983 г.). «Продукция оксалатов вирулентными, но не гиповирулентными штаммами Endothia parasitica». Физиологическая патология растений . 23 (3): 369– 376. doi :10.1016/0048-4059(83)90021-8.
  48. ^ Новоа, Уильям; Альфред Винер; Эндрю Глэйд; Джордж Шверт (1958). «Ингибирование лактатдегидрогеназы V оксаматом и оксалатом». Журнал биологической химии . 234 (5): 1143– 8. doi : 10.1016/S0021-9258(18)98146-9 . PMID  13654335.
  49. ^ Le, Anne; Charles Cooper; Arvin Gouw; Ramani Dinavahi; Anirban Maitra; Lorraine Deck; Robert Royer; David Vander Jagt; Gregg Semenza; Chi Dang (14 декабря 2009 г.). «Ингибирование лактатдегидрогеназы A вызывает окислительный стресс и подавляет прогрессирование опухоли». Труды Национальной академии наук . 107 (5): 2037–2042 . doi : 10.1073/pnas.0914433107 . PMC 2836706. PMID  20133848 . 
  50. ^ Lehner, A; Meimoun, P; Errakhi, R; Madiona, K; Barakate, M; Bouteau, F (сентябрь 2008 г.). «Токсичные и сигнальные эффекты щавелевой кислоты: щавелевая кислота — прирожденный убийца или прирожденный защитник?». Plant Signaling & Behavior . 3 (9): 746– 8. doi :10.4161/psb.3.9.6634. PMC 2634576. PMID  19704845 . 
  51. ^ Daniel SL, Moradi L, Paiste H, Wood KD, Assimos DG, Holmes RP и др. (август 2021 г.). Julia Pettinari M (ред.). «Сорок лет Oxalobacter formigenes, смелого специалиста по разложению оксалатов». Прикладная и экологическая микробиология . 87 (18): e0054421. Bibcode : 2021ApEnM..87E.544D. doi : 10.1128/AEM.00544-21. PMC 8388816. PMID  34190610 . 
  52. ^ Ю-Лун Лиза Фу (2008). Исследование новых методов борьбы с клещом Варроа. Университет штата Мичиган.
  53. ^ Ли, Сон О; Тран, Там; Чон, Бён Хи; Ким, Сон Джун; Ким, Мён Джун (2007). «Растворение оксида железа с использованием щавелевой кислоты». Гидрометаллургия . 87 ( 3–4 ): 91–99 . Bibcode :2007HydMe..87...91L. doi :10.1016/j.hydromet.2007.02.005.
  54. ^ Джексон, Фейт. «Очистка кварцевых кристаллов». Архивировано 29 октября 2013 г. на Wayback Machine . bluemooncrystals.com.
  55. ^ "Rock Currier – Очистка кварца". mindat.org
  56. ^ Georgia Mineral Society. «Очистка пиритов». Архивировано 05.06.2023 на Wayback Machine . www.gamineral.org.
  57. ^ Кешаварц, Алиреза; Паранг, Зохрех; Нассери , Ахмад (2013). «Влияние серной кислоты, щавелевой кислоты и их комбинации на размер и регулярность пористого оксида алюминия при анодировании». Журнал наноструктуры в химии . 3. doi : 10.1186/2193-8865-3-34 . S2CID  97273964.
  58. ^ Lowalekar, Viral Pradeep (2006). "Химические системы на основе щавелевой кислоты для электрохимической механической планаризации меди". Репозиторий кампуса UA . Университет Аризоны . Bibcode :2006PhDT........96L.
  59. ^ Боуман, Элизабет; Ангамуту, Раджа; Байерс, Филипп; Лутц, Мартин; Спек, Энтони Л. (15 июля 2010 г.). «Электрокаталитическое преобразование CO 2 в оксалат медным комплексом». Science . 327 (5393): 313– 315. Bibcode :2010Sci...327..313A. CiteSeerX 10.1.1.1009.2076 . doi :10.1126/science.1177981. PMID  20075248. S2CID  24938351. 
  60. ^ Шулер, Эрик; Деметриу, Марилена; Шиджу, Н. Равеендран; Грутер, Герт-Ян М. (2021-09-20). «На пути к устойчивому получению щавелевой кислоты из CO2 и биомассы». ChemSusChem . 14 (18): 3636– 3664. Bibcode :2021ChSCh..14.3636S. doi :10.1002/cssc.202101272. ISSN  1864-5631. PMC 8519076 . PMID  34324259. 
  61. ^ Все данные, не аннотированные специально, взяты из Сельскохозяйственного справочника № 8-11, Овощи и овощные продукты , 1984. («Данные о питательных веществах: Содержание щавелевой кислоты в отдельных овощах». ars.usda.gov)
  62. ^ abc Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). «Влияние различных методов приготовления на содержание оксалатов в овощах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3027– 30. Bibcode : 2005JAFC...53.3027C. doi : 10.1021/jf048128d. PMID  15826055.
  63. ^ Pucher, GW; Wakeman, AJ; Vickery, HB (1938). "Органические кислоты ревеня (Rheum hybridium). III. Поведение органических кислот во время культивирования отделенных листьев". Журнал биологической химии . 126 (1): 43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73892-1 .
  64. ^ Дарем, Шарон. «Создание шпината с низким содержанием оксалатов». Журнал AgResearch . № январь 2017 г. Министерство сельского хозяйства США . Получено 26 июня 2017 г. Ученые проанализировали концентрацию оксалатов в 310 сортах шпината — 300 образцах зародышевой плазмы Министерства сельского хозяйства США и 10 коммерческих сортах. «Эти сорта и сорта шпината показали концентрацию оксалатов от 647,2 до 1286,9 мг/100 г в пересчете на сырой вес», — говорит Моу.
  65. ^ "Паспорт безопасности материала щавелевой кислоты" (PDF) . Radiant Indus Chem. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-05-20 . Получено 2014-05-20 .
  66. ^ "CDC – Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): Щавелевая кислота – Публикации и продукция NIOSH". cdc.gov
  67. ^ Комитет EMEA по ветеринарным лекарственным средствам, сводный отчет по щавелевой кислоте, декабрь 2003 г.
  68. ^ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (май 2018 г.). «Оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию и нарушает окислительно-восстановительный гомеостаз в клеточной линии, полученной из человеческих моноцитов». Redox Biology . 15 : 207–215 . doi :10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID  29272854. 
  69. ^ Сингх, Принс; Эндерс, Фелисити Т.; Воган, Лиза Э.; Бергстраль, Эрик Дж.; Кнедлер, Джон Дж.; Крамбек, Эми Э.; Лиске, Джон К.; Рул, Эндрю Д. (октябрь 2015 г.). «Состав камня среди впервые симптоматически образовавшихся в почках лиц в сообществе». Труды клиники Майо . 90 (10): 1356– 1365. doi : 10.1016 /j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID  26349951. 
На Викискладе есть медиафайлы по теме Щавелевая кислота.
В Wikisource есть текст статьи « Щавелевая кислота » из Британской энциклопедии 1911 года .
  • Щавелевая кислота MS Спектр
  • Международная карта химической безопасности 0529
  • Руководство NIOSH по химическим опасностям (CDC)
  • Таблица: Содержание щавелевой кислоты в некоторых овощах (USDA)
  • Альтернативная ссылка: Таблица: Содержание щавелевой кислоты в некоторых овощах (USDA)
  • Об отравлении ревенем (The Rhubarb Compendium)
  • Фонд оксалоза и гипероксалурии (OHF) Содержание оксалатов в пище 2008 (PDF)
  • Информация о диете Фонда оксалоза и гипероксалурии (OHF)
  • Калькулятор: Активность воды и растворенных веществ в водном растворе щавелевой кислоты
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Щавелевая_кислота&oldid=1269756320"