Диэтиловый эфир
Органическое химическое соединение
Диэтиловый эфир
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Образец диэтилового эфира
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Этоксиэтан
Другие имена
  • 3-Оксапентан
  • Детер
  • Диэтиловый эфир
  • Диэтил оксид
  • Эфир
  • Этиловый эфир
  • Окись этила
  • Растворитель эфир
  • Серный эфир
  • Серный эфир
  • Сладкое масло купороса
  • едкий эфир
Идентификаторы
  • 60-29-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1696894
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:35702 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL16264 проверятьИ
ChemSpider
  • 3168 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.425
Номер ЕС
  • 200-467-2
25444
КЕГГ
  • Д01772 проверятьИ
CID PubChem
  • 3283
Номер RTECS
  • КИ5775000
УНИИ
  • 0F5N573A2Y проверятьИ
Номер ООН1155
  • DTXSID3021720
  • ИнЧИ=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
    Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
  • CCOCC
Характеристики
С4Н10О​​​​
Молярная масса74,123  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
ЗапахСухой, ромоподобный, сладковатый запах [1]
Плотность0,7134 г/см 3 , жидкость
Температура плавления−116,3 °C (−177,3 °F; 156,8 К)
Точка кипения34,6 °C (94,3 °F; 307,8 К) [4]
6,05 г/(100 мл) [2]
лог P0,98 [3]
Давление пара440 мм рт. ст. (58,66 кПа) при 20 °C [1]
−55,1·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1,353 (20 °С)
Вязкость0,224 сП (25 °С)
Структура
1,15 Д (газ)
Термохимия
172,5 Дж/(моль·К)
253,5 Дж/(моль·К)
−271,2 ± 1,9 кДж/моль
−2732,1 ± 1,9 кДж/моль
Фармакология
N01AA01 ( ВОЗ )
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Чрезвычайно огнеопасен, вреден для кожи, разлагается на воздухе и свету с образованием взрывоопасных пероксидов [1]
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Н224 , Н302 , Н336
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р312 , Р330 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
4
1
точка возгорания−45 °C (−49 °F; 228 K) [7]
160 °C (320 °F; 433 К) [7]
Пределы взрывоопасности1,9–48,0% [5]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
73 000 ppm (крыса, 2 часа)
6500 ppm (мышь, 1,65 часа) [6]
106 000 ppm (кролик)
76 000 ppm (собака) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 400 частей на миллион (1200 мг/м 3 ) [1]
РЕЛ (рекомендуется)
Нет установленного REL [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1900 частей на миллион [1]
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
Связанные эфиры
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Диэтиловый эфир (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диэтиловый эфир , или просто эфир , — органическое соединение с химической формулой (CH3CH2 ) 2O , иногда сокращенно Et2O . [ a] Это бесцветная, очень летучая , сладко пахнущая («эфирный запах»), чрезвычайно легковоспламеняющаяся жидкость . Он относится к классу эфирных органических соединений. Это распространённый растворитель . Ранее он использовался в качестве общего анестетика . [8]

Производство

Большая часть диэтилового эфира производится как побочный продукт парофазной гидратации этилена для получения этанола . Этот процесс использует катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердом носителе и может быть скорректирован для получения большего количества эфира, если возникнет такая необходимость: [9] Парофазная дегидратация этанола над некоторыми катализаторами на основе оксида алюминия может давать выход диэтилового эфира до 95%. [10]

2 СН 3 СН 2 ОН → (СН 3 СН 2 ) 2 О + Н 2 О

Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах путем кислотно-эфирного синтеза. [11]

Использует

Доминирующее применение диэтилового эфира — в качестве растворителя. Одно из его конкретных применений — производство целлюлозных пластиков, таких как ацетат целлюлозы . [9]

Лабораторный растворитель

Это обычный растворитель для реакции Гриньяра в дополнение к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов. [12] Эти применения используют его основность. Диэтиловый эфир является популярным неполярным растворителем в экстракции жидкость-жидкость . Как экстрагент, он не смешивается с водой и менее плотный, чем вода.

Хотя он и не смешивается, он обладает значительной растворимостью в воде (6,05 г/(100 мл) при 25 °C [2] ) и растворяет 1,5 г/(100 г) (1,0 г/(100 мл)) воды при 25 °C. [13]

Топливо

Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85–96 и в сочетании с нефтяными дистиллятами для бензиновых и дизельных двигателей [14] используется в качестве пусковой жидкости из-за его высокой летучести и низкой температуры вспышки . Эфирная пусковая жидкость продается и используется в странах с холодным климатом, так как она может помочь при холодном запуске двигателя при минусовых температурах. По той же причине он также используется в качестве компонента топливной смеси для карбюраторных двигателей с воспламенением от сжатия .

Химические реакции

Тетрафторборат триэтилоксония получают из трифторида бора , диэтилового эфира и эпихлоргидрина : [15]

4 Et 2 O·BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 OCH 2 Cl → 3 [Et 3 O] + [BF 4 ] − + B(OCH(CH 2 Cl)CH 2 OEt) 3

Диэтиловый эфир — это жесткое основание Льюиса, которое реагирует с различными кислотами Льюиса, такими как йод , фенол и триметилалюминий , а его базовые параметры в модели ECW равны E B = 1,80 и C B = 1,63. Диэтиловый эфир — это распространенный лабораторный апротонный растворитель .

Диэтиловый эфир склонен к образованию гидропероксидов .

Метаболизм

Предполагается, что фермент цитохром P450 метаболизирует диэтиловый эфир. [ 16 ]

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу и, таким образом, замедляет метаболизм этанола . [17] Он также ингибирует метаболизм других препаратов, требующих окислительного метаболизма . Например, диазепам требует печеночного окисления, тогда как его окисленный метаболит оксазепам не требует. [18]

Безопасность, стабильность, правила

Диэтиловый эфир чрезвычайно огнеопасен и может образовывать взрывоопасные смеси паров с воздухом. [19]

Так как эфир тяжелее воздуха, он может собираться низко у земли, а пары могут перемещаться на значительные расстояния к источникам возгорания. Эфир воспламеняется при воздействии открытого пламени, хотя из-за его высокой воспламеняемости для возгорания открытое пламя не требуется. Другие возможные источники возгорания включают в себя, но не ограничиваются ими, горячие плиты, паровые трубы, нагреватели и электрические дуги, создаваемые переключателями или розетками. [19] Пары также могут воспламеняться от статического электричества, которое может накапливаться, когда эфир переливается из одного сосуда в другой. Температура самовоспламенения диэтилового эфира составляет 160 °C (320 °F). Диффузия диэтилового эфира в воздухе составляет 9,18 × 10−6 м2 / с ( 298 K, 101,325 кПа). [ необходима цитата ]

Эфир чувствителен к свету и воздуху, склонен образовывать взрывоопасные пероксиды . [19] Пероксиды эфира имеют более высокую температуру кипения, чем эфир, и являются контактными взрывчатыми веществами в сухом виде. [19] Коммерческий диэтиловый эфир обычно поставляется со следовыми количествами антиоксиданта бутилированного гидрокситолуола (BHT), который снижает образование пероксидов. Хранение над гидроксидом натрия осаждает промежуточные гидропероксиды эфира. Воду и пероксиды можно удалить либо перегонкой из натрия и бензофенона , либо пропусканием через колонку с активированным оксидом алюминия . [20]

В связи с его применением в производстве незаконных веществ, он включен в Таблицу II прекурсоров в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ, а также в такие вещества, как ацетон , толуол и серная кислота . [21]

История

Соединение, возможно, было синтезировано либо Джабиром ибн Хайяном в VIII веке [22], либо Рамоном Луллием в 1275 году. [22] [23] Оно было синтезировано в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким маслом купороса» ( oleum dulce vitrioli ) — название отражает тот факт, что оно получается путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как масло купороса) — и отметил некоторые из его лечебных свойств . [22] Примерно в то же время Парацельс открыл анальгетические свойства молекулы у собак. [22] Название эфир было дано веществу в 1729 году Августом Зигмундом Фробениусом . [24]

Считалось, что это соединение серы, пока эта идея не была опровергнута примерно в 1800 году. [25]

Синтез диэтилового эфира путем реакции этанола с серной кислотой известен с 13 века. [25]

Анестезия

Первое применение эфира в стоматологической хирургии, Эрнест Борд .
Панель с памятника эфиру в Бостоне, посвященная демонстрации Мортоном анестезирующего действия эфира.

Уильям Т. Г. Мортон принял участие в публичной демонстрации анестезии эфиром 16 октября 1846 года в Ether Dome в Бостоне, штат Массачусетс . Мортон назвал свой препарат эфира, с ароматическими маслами, чтобы скрыть его запах, « Летеон » в честь реки Лета (Λήθη, что означает «забвение, забывчивость»). [26] Однако теперь известно, что Кроуфорд Уильямсон Лонг продемонстрировал его использование в частном порядке в качестве общего наркоза в хирургии должностным лицам в Джорджии еще 30 марта 1842 года, а Лонг публично продемонстрировал использование эфира в качестве хирургического анестетика шесть раз до демонстрации в Бостоне. [27] [28] [29] Британские врачи знали об анестезирующих свойствах эфира еще в 1840 году, где его широко прописывали вместе с опиумом. [30] Некоторые врачи предпочитали диэтиловый эфир хлороформу в качестве общего анестетика из-за более благоприятного терапевтического индекса эфира , то есть большей разницы между эффективной дозой и потенциально токсичной дозой. [31]

Диэтиловый эфир не угнетает миокард , а скорее стимулирует симпатическую нервную систему, что приводит к гипертонии и тахикардии. Он безопасно используется у пациентов с шоком, поскольку сохраняет барорецепторный рефлекс . [32] Его минимальное воздействие на миокардиальную депрессию и дыхательный двигатель, а также его низкая стоимость и высокий терапевтический индекс позволяют ему продолжать использоваться в развивающихся странах. [33] Диэтиловый эфир также можно смешивать с другими анестетиками, такими как хлороформ , для приготовления смеси CE или хлороформа и спирта для приготовления смеси ACE . В 21 веке эфир используется редко. Использование легковоспламеняющегося эфира было вытеснено негорючими фторированными углеводородными анестетиками. Галотан был первым таким разработанным анестетиком, а другие используемые в настоящее время ингаляционные анестетики, такие как изофлуран , десфлуран и севофлуран , являются галогенированными эфирами. [34] Было обнаружено, что диэтиловый эфир имеет нежелательные побочные эффекты, такие как тошнота и рвота после анестезии. Современные анестетики уменьшают эти побочные эффекты. [27]

Иллюстрация, изображающая действие эфира, 1840–1870-е гг.

До 2005 года он входил в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения для использования в качестве анестетика. [35] [36]

Лекарство

Эфир когда-то использовался в фармацевтических формулах. Смесь спирта и эфира, одна часть диэтилового эфира и три части этанола, была известна как «Дух эфира» , болеутоляющее средство Хоффмана или капли Хоффмана. В Соединенных Штатах эта смесь была удалена из Фармакопеи в какой-то момент до июня 1917 года, [37] поскольку исследование, опубликованное Уильямом Проктером-младшим в Американском журнале фармацевтики еще в 1852 году, показало, что существуют различия в формулировке, которые можно найти между коммерческими производителями, между международной фармакопеей и от оригинального рецепта Хоффмана. [38] Он также используется для лечения икоты путем закапывания в носовую полость. [39]

Злоупотребление в рекреационной сфере

Рекреационное использование эфира также имело место на организованных вечеринках в 19 веке, называемых эфирными шалостями , где гостям предлагалось вдыхать терапевтические дозы диэтилового эфира или закиси азота , вызывая состояние возбуждения. Лонг, а также его коллеги-стоматологи Хорас Уэллс , Уильям Эдвард Кларк и Уильям Т. Г. Мортон наблюдали, что во время этих собраний люди часто получали незначительные травмы, но, по-видимому, не реагировали на травму и не помнили, что она произошла, что демонстрировало анестезирующее действие эфира. [40]

В XIX веке и начале XX века употребление эфира было популярно среди польских крестьян. [41] Это традиционный и до сих пор относительно популярный рекреационный наркотик среди лемков . [42] Его обычно употребляют в небольшом количестве ( кропка , или «точка»), наливая в рюмку молоко , сахарную воду или апельсиновый сок . Известно, что как наркотик он вызывает психологическую зависимость , иногда называемую эфироманией . [43] [ необходима медицинская ссылка ]

Смотрите также

Пояснительные записки

  1. ^ Et обозначает одновалентную этильную группу CH 3 CH 2 , которую часто записывают как C 2 H 5 (см. символ псевдоэлемента )

Ссылки

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0277". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab Merck Index , 10-е изд., Марта Виндхольц, редактор, Merck & Co., Inc, Рауэй, Нью-Джерси, 1983, стр. 551
  3. ^ "Диэтиловый эфир_msds".
  4. ^ "Диэтиловый эфир". ChemSpider . Получено 19 января 2017 г. .
  5. ^ Карл Л. Йос, Справочник по химическим свойствам , McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1999, стр. 567
  6. ^ ab "Этиловый эфир". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  7. ^ ab "Ethyl Ether MSDS". JT Baker. Архивировано из оригинала 2012-03-28 . Получено 2010-06-24 .
  8. ^ Sakuth, Michael; Mensing, Thomas; Schuler, Joachim; Heitmann, Wilhelm; Strehlke, Günther; Mayer, Dieter (2010). "Эфиры, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a10_023.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  9. ^ ab "Эфиры, Лоуренс Карас и В. Дж. Пиел". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  10. ^ Этиловый эфир, Справочник по экономике химии . Менло-Парк, Калифорния: SRI International. 1991.
  11. ^ Коэн, Юлиус Беренд (1920). Учебник органической химии, том 1. Лондон: Macmillan and Co. стр. 39. структура этилового спирта Коэн Юлиус диэтиловый эфир.
  12. ^ Moyer, WW; Marveltitle=Триэтилкарбинол, CS (1931). Органические синтезы . 11 : 98. doi :10.15227/orgsyn.011.0098. {{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  13. ^ HH Rowley; Wm. R. Reed (1951). «Растворимость воды в диэтиловом эфире при 25 °». J. Am. Chem. Soc . 73 (6): 2960. doi :10.1021/ja01150a531.
  14. ^ "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. Архивировано из оригинала 2007-09-27 . Получено 2007-09-05 .
  15. ^ H. Meerwein (1966). "Триэтилоксонийфторборат". Органические синтезы . 46 : 113. doi :10.15227/orgsyn.046.0113.
  16. ^ 109. Мутантный штамм Aspergillus flavus 241, заблокированный в биосинтезе афлатоксина, не накапливает транскрипт aflR. Архивировано 2017-09-17 в Wayback Machine Мэтью П. Браун и Гэри А. Пейн, Университет штата Северная Каролина , Роли, Северная Каролина, fgsc.net
  17. ^ PT Normann; A. Ripel; J. Morland (1987). «Диэтиловый эфир ингибирует метаболизм этанола in vivo путем взаимодействия с алкогольдегидрогеназой». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 11 (2): 163–166. doi :10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID  3296835.
  18. ^ Ларри К. Кифер; Уильям А. Гарланд; Нил Ф. Олдфилд; Джеймс Э. Свагздис; Брюс А. Мико (1985). «Ингибирование метаболизма N-нитрозодиметиламина у крыс при эфирной анестезии» (PDF) . Cancer Research . 45 (11 Pt 1): 5457–5460. PMID  4053020.
  19. ^ abcd "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2014-11-13 . Получено 2014-02-15 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  20. ^ WLF Armarego; CLL Chai (2003). Очистка лабораторных химикатов . Бостон: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  21. ↑ Microsoft Word – RedListE2007.doc Архивировано 27 февраля 2008 г. на Wayback Machine
  22. ^ abcd Тоски, Джудит А; Бэкон, Дуглас Р.; Калверли, Род К. (2001). История анестезиологии . В: Бараш, Пол Г; Каллен, Брюс Ф; Стултинг, Роберт К. Клиническая анестезия (4-е изд.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 3. ISBN 978-0-7817-2268-1.
  23. ^ Хадеменос, Джордж Дж.; Мерфри, Шон; Залер, Кэти; Уорнер, Дженнифер М. (2008). PCAT Макгроу-Хилла. Макгроу-Хилл. стр. 39. ISBN 978-0-07-160045-3. Получено 25.05.2011 .
  24. ^ "VIII. Отчет о spiritus vini æthereus, вместе с несколькими экспериментами, проведенными с ним". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 36 (413): 283–289. 1730. doi :10.1098/rstl.1729.0045. S2CID  186207852.
  25. ^ ab Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Эфир"  . Encyclopaedia Britannica . Vol. 9 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 806.
  26. ^ Кавендиш, Маршалл (2008). Изобретатели и изобретения, том 4. Маршалл Кавендиш. стр. 1129. ISBN 978-0-7614-7767-9.
  27. ^ ab Hill, John W. и Kolb, Doris K. Химия для меняющихся времен: 10-е издание . стр. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, Нью-Джерси. 2004.
  28. ↑ Madden, M. Leslie (14 мая 2004 г.). «Кроуфорд Лонг (1815–1878)». New Georgia Encyclopedia . University of Georgia Press . Получено 13 февраля 2015 г. .
  29. ^ "Crawford W. Long". День врачей . Южная медицинская ассоциация. Архивировано из оригинала 13 февраля 2015 г. Получено 13 февраля 2015 г.
  30. ^ Граттан, Н. «Лечение маточного кровотечения». Provincial Medicine and Surgical Journal . Том 1, № 6 (7 ноября 1840 г.), стр. 107.
  31. ^ Кальдерон, ФА (1935). «Исследования дозировки эфира после преанестетической медикаментозной терапии наркотиками (барбитуратами, сульфатом магния и морфином)» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 55 (1): 24–39.
  32. ^ "Эффекты эфира". 31 октября 2010 г.
  33. ^ "Эфир и его эффекты при анестезии". Anesthesia General . 2010-10-31.
  34. ^ Морган, Г. Эдвард, младший и др. (2002). Клиническая анестезиология 3-е изд. Нью-Йорк: McGraw-Hill. стр. 3.
  35. ^ "Образцовый список основных лекарственных средств ВОЗ (пересмотренный в апреле 2003 г.)" (PDF) . apps.who.int (13-е изд.). Женева, Швейцария: Всемирная организация здравоохранения. Апрель 2003 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  36. ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised March 2005)" (PDF) . apps.who.int (14th ed.). Женева, Швейцария: Всемирная организация здравоохранения. Март 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 5 августа 2005 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  37. ↑ The National Druggist, том 47, июнь 1917 г., стр. 220.
  38. ^ Проктер, Уильям младший (1852). «О болеутоляющем ликере Хоффмана». Американский журнал фармацевтики . 28 .
  39. ^ ncbi, Лечение икоты закапыванием эфира в полость носа.
  40. ^ «Как эфир превратился из развлекательного наркотика в первый анестетик для хирургии». Smithsonian Magazine . Получено 11 октября 2020 г.
  41. ^ Зандберг, Адриан (2010). «Короткая статья «Деревни… воняющие парами эфира»: употребление эфира в Силезии до 1939 года». История медицины . 54 (3): 387–396. doi :10.1017/s002572730000466x. PMC 2890321. PMID  20592886 . 
  42. ^ Кашицкий, Нестор (30 августа 2006 г.). «Лемковская ватра в Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci». Histmag.org - история подшевки (на польском языке). Краков, Польша: i-Press . Проверено 25 ноября 2009 г. Когда вы уже начали лечиться от наркотиков, вы можете столкнуться с галлюциногенными явлениями, и даже несколько кропелей вдыхают вдыхание сильного вреда для пациентов. Jednak eter, jak każda ciecz, może teroretycznie być napojem. Используйте теоретическую практику. Мимо то, название скроплонего этеру – «кропки» – ich «napojem narodowym» byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".
  43. ^ Кренц, Соня; Циммерманн, Грегуар; Колли, Стефан; Зуллино, Даниэле Фабио (август 2003 г.). «Эфир: забытая зависимость». Зависимость . 98 (8): 1167–1168. дои : 10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x. ПМИД  12873252.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Диэтиловый эфир .
  • Заявление Майкла Фарадея об эфире как об анестезирующем средстве в 1818 году Архивировано 22.05.2011 в Wayback Machine
  • Расчет давления пара, плотности жидкости, динамической вязкости жидкости, поверхностного натяжения диэтилового эфира, ddbonline.ddbst.de
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диэтиловый_эфир&oldid=1243619037"