Мескалин
Природное психоделическое соединение

Фармацевтическая смесь
Мескалин
Клинические данные
Другие именаМескалин; Мескалин; Мескалин; 3,4,5-Триметоксифенэтиламин; 3,4,5-ТМПЭА; TMPEA
AHFS / Drugs.comмескалин
Пути
введения		Перорально , курение , вдыхание , внутривенно [1] [2]
Класс наркотиковАгонист серотониновых рецепторов ; Серотонинергический психоделик ; Галлюциноген
код АТС
  • Никто
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
МетаболизмОкислительное дезаминирование , N - ацетилирование , O - деметилирование , конъюгация , другие пути [4] [5]
Метаболиты• 3,4,5-Триметоксифенилацетальдегид [4] [1]
• 3,4,5-Триметоксифенилуксусная кислота [1]
• 3,4,5-Триметоксифенилэтанол [5]
• Другие [4] [5] [2]
Начало действияПерорально : 0,5–3  часа [6] [1] [2]
Период полувыведения3,6  часа [6] [7]
Продолжительность действия≥10–12  часов [6] [1] [2]
ВыделениеМоча (28–81% в неизмененном виде, 13–26% в виде ТМПА ) [1] [4] [5] [2]
Идентификаторы
  • 2-(3,4,5-триметоксифенил)этанамин
Номер CAS
  • 54-04-6 проверятьИ
CID PubChem
  • 4076
ChemSpider
  • 3934 проверятьИ
УНИИ
  • РХО99102ВК
КЕГГ
  • С06546 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28346 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL26687 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID80202303
Информационная карта ECHA100.000.174
Химические и физические данные
ФормулаС11Н17Н3​​​​​​
Молярная масса211,261  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Плотность1,067 г/см 3
Температура плавленияот 35 до 36 °C (от 95 до 97 °F)
Точка кипения180 °C (356 °F) при 12 мм рт. ст.
Растворимость в водеумеренно растворим в воде мг/мл (20 °C)
  • О(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
  • ИнХI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 проверятьИ
  • Ключ:RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

Мескалин , также известный как мескалин или мескалин , [8] а в химическом отношении 3,4,5-триметоксифенэтиламин , является природным психоделическим протоалкалоидом класса замещенных фенэтиламинов , известным своими галлюциногенными эффектами, сравнимыми с эффектами ЛСД и псилоцибина . [4] [1] [6] [5] Он связывается с определенными серотониновыми рецепторами в мозге и активирует их, вызывая галлюциногенные эффекты. [1] [6]

Биологические источники

Он встречается в природе в нескольких видах кактусов . Также сообщается, что он обнаружен в небольших количествах в некоторых членах семейства бобовых, Fabaceae , включая Senegalia berlandieri (син. Acacia berlandieri ), [9] хотя эти сообщения были оспорены и не были подтверждены какими-либо дополнительными анализами. [10]

Растительный источникКоличество мескалина
(% от сухого веса)
Echinopsis lageniformis (боливийский кактус-факел, синонимы: Echinopsis scopulicola , Trichocereus bridgesii ) [11]В среднем 0,56; 0,85 в одном сорте Echinopsis scopulicola [11] [12]
Leucostele terscheckii (син. Echinopsis terscheckii , Trichocereus terscheckii ) [13]0,005 - 2,375 [14] [15]
Кактус пейотль ( Lophophora williamsii ) [16]0,01-5,5 [17]
Трихоцереус макрогонус вар. macrogonus (перуанский факел, syns Echinopsis peruviana , Trichocereus peruvianus ) [18]0,01-0,05; [14] 0,24-0,81 [12]
Трихоцереус макрогонус вар. pachanoi (кактус Сан-Педро, syns Echinopsis pachanoi , Echinopsis santaensis , Trichocereus pachanoi ) [19]0,23-4,7; [12] 0,32 под его синонимом Echinopsis santaensis [12]
Trichocereus uyupampensis (син. Echinopsis uyupampensis )0,05 [12]
Trichocereus taquimbalensis (подвид taquimbalensis син. Trichocereus taquimbalensis)0,005-2,7 [20]
Trichocereus pachanoi в Перу

Как показано в прилагаемой таблице, концентрация мескалина в разных образцах может значительно различаться в пределах одного вида. Более того, концентрация мескалина в пределах одного образца также различается. [21]

История и использование

Пейот использовался по меньшей мере 5700 лет коренными народами Америки в Мексике. [2] [22] Европейцы зафиксировали использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев при раннем контакте с народом уичоли в Мексике. [23] Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, имеют долгую историю использования в Южной Америке, от Перу до Эквадора. [24] [25] [26] [27] В то время как религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и на севере Мексики во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничили его районами вблизи побережья Тихого океана и до юго-запада Техаса. Однако к 1880 году использование пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «новым видом церемонии пейота», введенным народами кайова и команчи. Эти религиозные практики, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Церковь коренных американцев, с тех пор распространились вплоть до Саскачевана, Канада. [22]

В традиционных препаратах пейота верхушка кактуса срезается, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области для роста новых головок. Затем эти головки сушат, чтобы сделать дискообразные бутоны. Бутоны жуют, чтобы произвести эффект, или замачивают в воде, чтобы выпить. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и насыпают в капсулы, чтобы не пробовать его на вкус. Типичная дозировка составляет 200–400 миллиграммов сульфата мескалина или 178–356 миллиграммов гидрохлорида мескалина. [28] [29] Средняя 76-миллиметровая (3,0 дюйма) бутона пейота содержит около 25 мг мескалина. [30] Некоторые анализы традиционных препаратов кактуса Сан-Педро обнаружили дозы в диапазоне от 34 мг до 159 мг общих алкалоидов, относительно низкое и едва ли психоактивное количество. Похоже, что пациенты, получающие традиционное лечение с помощью Сан-Педро, принимают субпсихоактивные дозы и не испытывают психоделических эффектов. [31]

Ботанические исследования пейота начались в 1840-х годах, и препарат был включен в мексиканскую фармакопею . [5] Первая из пуговиц мескаля была опубликована Джоном Рэли Бриггсом в 1887 году. [5] Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1896 или 1897 году немецким химиком Артуром Хеффтером и его коллегами. [5] [2] [32] Он показал, что мескалин был исключительно ответственен за психоактивные или галлюциногенные эффекты пейота. [5] Однако другие компоненты пейота, такие как хордеин , пелотин и ангалинин , также активны . [5] Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом . [2] [33]

В 1955 году английский политик Кристофер Мейхью принял участие в эксперименте для программы BBC Panorama , в ходе которого он принял 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонда . Хотя запись была признана слишком спорной и в конечном итоге исключена из шоу, Мейхью похвалил этот опыт, назвав его «самым интересным, что я когда-либо делал». [34]

Исследования потенциальных терапевтических эффектов мескалина начались в 1950-х годах. [5]

Механизм действия мескалина, активация серотониновых рецепторов 5 -HT2A , стал известен в 1990-х годах. [5]

Возможное медицинское использование

Мескалин имеет широкий спектр предлагаемого медицинского применения, включая лечение депрессии, тревожности, ПТСР [35] и алкоголизма . [36] Однако его статус контролируемого вещества Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. Из-за этого с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности мескалина и его потенциальных терапевтических эффектов у людей. [37] [38] [39]

Поведенческие и неповеденческие эффекты

Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с тем, которое вызывают ЛСД и псилоцибин , но с уникальными характеристиками. [39] Субъективные эффекты могут включать измененные мыслительные процессы, измененное чувство времени и самосознания, а также зрительные феномены с закрытыми и открытыми глазами. [40]

Выделение цвета отчетливо, кажется ярким и интенсивным. Повторяющиеся визуальные узоры, наблюдаемые во время опыта мескалина, включают полосы, шахматные доски, угловатые шипы, многоцветные точки и очень простые фракталы , которые становятся очень сложными. Английский писатель Олдос Хаксли описал эти самопреобразующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки, в своей автобиографической книге « Двери восприятия» (1954). Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются более отчетливо с закрытыми глазами и в условиях слабого освещения. [41]

Генрих Клювер ввел термин «паутинная фигура» в 1920-х годах для описания одной из четырех геометрических визуальных галлюцинаций постоянной формы , испытываемых на ранней стадии мескалинового трипа: «Цветные нити, сплетающиеся во вращающемся центре, в целом похожие на паутину». Другие три — это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие «нетипичные» видения при ближайшем рассмотрении оказываются не чем иным, как вариациями этих постоянных форм». [42]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может возникнуть, особенно с помощью музыки. [43] Необычной, но уникальной характеристикой использования мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, подобно представлению кубистской картины . [44]

Мескалин вызывает симптоматическую активацию симпатической нервной системы, при этом периферическая нервная система является основной мишенью для этого вещества. [43]

Согласно исследовательскому проекту в Нидерландах, церемониальное использование Сан Педро, по-видимому, характеризуется относительно сильными духовными переживаниями и низкой частотой сложных переживаний. [45]

Химия

Мескалин, также известный как 3,4,5-триметоксифенэтиламин (3,4,5-TMPEA), является замещенным производным фенэтиламина . [46] [5] Он тесно структурно связан с катехоламиновыми нейромедиаторами дофамином , норадреналином и адреналином . [46]

Препарат относительно гидрофильный с низкой растворимостью в жирах . [5] Его прогнозируемый log P ( XLogP3 ) составляет 0,7. [46]

Биосинтез

Мескалин биосинтезируется из тирозина , который, в свою очередь, образуется из фенилаланина ферментом фенилаланингидроксилазой. В Lophophora williamsii ( пейоте ) дофамин превращается в мескалин в биосинтетическом пути, включающем м - О -метилирование и ароматическое гидроксилирование. [47]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками для синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию через тирозиндекарбоксилазу с образованием тирамина и затем подвергаться окислению по углероду 3 монофенолгидроксилазой или сначала гидроксилироваться тирозингидроксилазой с образованием L-ДОФА и декарбоксилироваться ДОФА-декарбоксилазой . Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол -О-метилтрансферазой (COMT) по механизму, зависимому от S -аденозилметионина (SAM). Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, по углероду 5, и метилируется COMT. Продукт, метилированный в двух мета-позициях относительно алкильного заместителя, подвергается окончательному метилированию на 4-м углероде гваякол-О-метилтрансферазой, которая также действует по механизму, зависящему от SAM. Этот конечный этап метилирования приводит к образованию мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала преобразуясь в L -тирозин с помощью гидроксилазы L-аминокислот. После преобразования он следует тем же путем, что описан выше. [48] [49]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез

Лабораторный синтетический мескалин, биосинтезированный из пейота —  это было первое психоделическое соединение, которое было извлечено и выделено [50]
Сушеный пейот ( Lophophora williamsii ), содержащий около 5-6% мескалина по весу

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. [33] С тех пор было разработано несколько подходов с использованием различных исходных материалов, включая следующие:

Фармакология

Фармакодинамика

Мескалиновая активность
ЦельСродство (K i , нМ)
5-НТ 1А1,841–4,600
5-HT 1B>10,000
5-HT 1D>10,000
5-HT 1E5,205
5-HT 1FНД
5-НТ 2А550–17,400 (K i )
88–10,000 ( EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрации)
56–107% ( E максПодсказка максимальная эффективность)
5-НТ 2Б793–800 (K i )
>20 000 ( EC 50 )
5-НТ 2С300–17 000
20–114 ( EC 50 )
22–95% ( E макс )
5-НТ 3>10,000
5-НТ 4НД
5-НТ 5А>10,000
5- HT6>10,000
5-НТ 7>10,000
α 1А>15000
α 1B>10,000
α 1DНД
α 2А1400–8930
α 2B>10,000
α 2С745
β1 – β2​​>10,000
Д 1>10,000
Д 2>10,000
Д 3>17000
Д 4>10,000
Д 5>10,000
Н 1 – Н 4>10,000
М 1 – М 5>10,000
ТААР 13300 (K i ) (крыса)
11000 (K i ) (мышь)
3700–4800 ( EC 50 ) (грызун)
>10000 ( EC 50 ) (человек)
Я 12,678
σ1 – σ2​​>10,000
СЕРТПодсказка Транспортер серотонина>30 000 (K i )
367 000 ( IC 50Подсказка полумаксимальной ингибирующей концентрации)
СЕТЬПодсказка Транспортер норадреналина>30 000 (K i )
>900 000 ( IC 50 )
ДАТПодсказка Транспортер дофамина>30 000 (K i )
841 000 ( IC 50 )
Примечания: Чем меньше значение, тем сильнее препарат связывается с сайтом. Все белки человеческие, если не указано иное. Ссылки: [66] [67] [6] [1]
[68] [69] [70] [71] [72]

В растениях мескалин может быть конечным продуктом пути, использующего катехоламины в качестве метода реакции на стресс, аналогично тому, как животные могут высвобождать такие соединения и другие, такие как кортизол, при стрессе. Функция катехоламинов in vivo в растениях не была исследована, но они могут функционировать как антиоксиданты , как сигналы развития и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые противостоят деградации патогенами. Дезактивация катехоламинов посредством метилирования производит алкалоиды, такие как мескалин. [48]

У людей мескалин действует подобно другим психоделическим агентам. [73] Он действует как агонист, [74] связываясь с рецептором серотонина 5-HT 2A и активируя его . [75] [76] Его EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрациина рецепторе серотонина 5-HT 2A составляет приблизительно 10 000  нМ, а на рецепторе серотонина 5-HT 2B — более 20 000  нМ. [1] Каким образом активация рецептора 5-HT 2A приводит к психоделическим эффектам, пока неизвестно, но вполне вероятно, что каким-то образом это связано с возбуждением нейронов в префронтальной коре . [77] Помимо рецепторов серотонина 5-HT 2A и 5-HT 2B , мескалин также связывается с рецептором серотонина 5-HT 2C и рядом других мишеней . [1] [70] [68] [78]

Мескалин не имеет сродства к переносчикам моноаминов , включая переносчик серотонина (SERT), переносчик норадреналина (NET) и переносчик дофамина (DAT) (K i > 30 000  нМ). [1] Однако было обнаружено, что он повышает уровни основного метаболита серотонина 5-гидроксииндолуксусной кислоты (5-HIAA) при высоких дозах у грызунов. [1] [5] [2] [79] Это открытие предполагает, что мескалин может ингибировать обратный захват и/или вызывать высвобождение серотонина при таких дозах. [1] [5] [80] Однако эта возможность еще не была дополнительно оценена или продемонстрирована. [1] Помимо серотонина, мескалин также может слабо вызывать высвобождение дофамина , но это, вероятно, имеет скромное значение, если это происходит. [5] [2] [81] Соответственно, нет никаких доказательств того, что препарат вызывает привыкание или зависимость . [2] [5] Другие психоделические фенэтиламины, включая тесно связанные препараты 2C , DOx и TMA , неактивны как агенты, высвобождающие моноамины , и ингибиторы обратного захвата . [82] [83] Однако исключением является триметоксиамфетамин (TMA), амфетаминовый аналог мескалина, который является агентом, высвобождающим серотонин, с очень низкой активностью ( EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрации= 16 000  нМ). [82] Возможные эффекты высвобождения моноаминов мескалином, вероятно, связаны с его структурным сходством с замещенными амфетаминами и родственными соединениями. [2] [5]

Толерантность к мескалину формируется при повторном использовании, сохраняясь в течение нескольких дней. Препарат вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин . [84]

LD 50 мескалина была измерена на разных животных: 212–315 мг/кг внутрибрюшинно (мыши), 132–410 мг/кг внутрибрюшинно (крысы), 328 мг/кг внутрибрюшинно (морские свинки), 54 мг  /кг у собак и 130  мг/кг внутривенно у макак-резус . [2] [85] Для людей LD 50 мескалина, как сообщается, составляет приблизительно 880 мг/кг. [85] Было сказано, что было бы очень трудно употребить достаточно мескалина, чтобы вызвать смерть у людей. [2]

Мескалин — относительно слабодействующий психоделик с активными дозами в сотни миллиграммов и микромолярным сродством к серотониновому 5-HT 2A рецептору. [4] [1] Для сравнения, псилоцибин примерно в 20 раз сильнее (дозы в десятки миллиграммов), а диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) примерно в 2000 раз сильнее (дозы в десятки-сотни микрограммов). [1] Были предприняты попытки разработать более мощные аналоги мескалина. [4] Дифлуоромескалин и трифлуоромескалин сильнее мескалина, как и его амфетаминовый гомолог ТМА . [ 86] [ 87] Эскалин и проскалин также сильнее мескалина, что показывает важность заместителя в 4-м положении в отношении связывания с рецептором. [ 88]

Фармакокинетика

Около половины начальной дозы выводится через 6  часов, но некоторые исследования предполагают, что он вообще не метаболизируется перед выведением. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму CYP2D6 [89] и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в виде дезаминированной-окисленной - карбоксильнокислотной формы мескалина, что является вероятным результатом деградации моноаминоксидазы (МАО) . [90] Однако ферменты , опосредующие окислительное дезаминирование мескаина, являются спорными. [2] МАО, диаминоксидаза (ДАО) и/или другие ферменты могут быть вовлечены или ответственны. [2]

Ранее сообщалось, что период полувыведения мескалина составляет 6  часов, но в новом исследовании, опубликованном в 2023 году, сообщается о периоде полувыведения 3,6  часа. [7] [76] Считается, что более высокая оценка обусловлена ​​небольшим количеством образцов и коллективным измерением метаболитов мескалина. [7]

Мескалин, по-видимому, имеет относительно низкую проницаемость гематоэнцефалического барьера из-за своей низкой липофильности. [5] [2] Однако он все еще способен проникать в центральную нервную систему и вызывать психоактивные эффекты при достаточно высоких дозах. [5] [2]

Активные метаболиты мескалина могут способствовать его психоактивному воздействию. [5] [2]

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах мескалин был объявлен незаконным в 1970 году Законом о всеобъемлющем предотвращении и контроле злоупотребления наркотиками , классифицированным как галлюциноген Списка I. [91] Препарат запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года . [92] Мескалин является законным только для определенных религиозных групп (например, для Церкви коренных американцев Законом о религиозной свободе американских индейцев 1978 года) и в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о восстановлении религиозной свободы (RFRA) 1993 года разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным при применении против штатов. [ необходима цитата ] Многие штаты, включая штат Юта , легализовали использование пейота с «искренними религиозными намерениями» или в рамках религиозной организации, [ необходима цитата ] независимо от расы. [93] Синтетический мескалин, но не мескалин, полученный из кактусов, был официально декриминализован в штате Колорадо посредством избирательной меры Proposition 122 в ноябре 2022 года. [94]

Хотя содержащие мескалин кактусы рода Echinopsis технически являются контролируемыми веществами в соответствии с Законом о контролируемых веществах , они обычно продаются публично как декоративные растения . [95]

Великобритания

В Соединенном Королевстве мескалин в очищенной порошкообразной форме является наркотиком класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально. [96]

Австралия

Мескалин считается веществом списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (февраль 2020 г.) . [97] Вещество списка 9 классифицируется как «вещества с высоким потенциалом причинения вреда при низком воздействии и требующие особых мер предосторожности при производстве, обращении или использовании. Эти яды должны быть доступны только специализированным или уполномоченным пользователям, имеющим необходимые навыки для безопасного обращения с ними. Могут применяться особые правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование». [97]

Другие страны

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и высушенные кактусы, содержащие мескалин, считаются незаконными наркотиками. Однако любой может выращивать и использовать пейот, или Lophophora williamsii , а также Echinopsis pachanoi и Echinopsis peruviana без ограничений, поскольку он специально освобожден от законодательства. [16] В Канаде мескалин классифицируется как наркотик из списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах , тогда как пейот освобожден. [98]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Список I). [99]

Известные пользователи

  • Сальвадор Дали экспериментировал с мескалином, полагая, что это позволит ему использовать свое подсознание для развития своего художественного потенциала.
  • Антонен Арто написал в 1947 году книгу «Танец пейотля» , в которой он описывает свой опыт употребления пейотля в Мексике десятилетием ранее. [100]
  • До создания группы The Grateful Dead Джерри Гарсия принимал пейотль , но позже перешел на ЛСД и ДМТ, поскольку они были легче для желудка.
  • Аллен Гинзберг принимал пейотль. Часть II его поэмы «Вопль» была вдохновлена ​​видением пейота, которое было у него в Сан-Франциско. [101]
  • Кен Кизи принимал пейотль перед написанием романа «Пролетая над гнездом кукушки» .
  • Жан-Поль Сартр принял мескалин незадолго до публикации своей первой книги «Воображаемый» ; у него случился плохой трип, во время которого он вообразил, что ему угрожают морские твари. В течение многих лет после этого он постоянно думал, что его преследуют омары, и стал пациентом Жака Лакана в надежде избавиться от них. Омары и крабы фигурируют в его романе « Тошнота» .
  • Хэвелок Эллис был автором одного из первых письменных отчетов для общественности об опыте с мескалином (1898). [102] [103] [104]
  • Станислав Игнаций Виткевич , польский писатель, художник и философ, экспериментировал с мескалином и описал свой опыт в книге 1932 года «Никотина Алкоголь Кокаина Пейотль Морфина Этер » . [105]
  • Олдос Хаксли описал свой опыт с мескалином в эссе « Двери восприятия » (1954).
  • Джим Кэрролл в «Дневниках баскетболиста» описал употребление пейота, который его друг привез контрабандой из Мексики.
  • Куана Паркер , назначенный федеральным правительством главным вождем всего народа команчей , выступал за синкретическую альтернативу Церкви коренных американцев и боролся за легальное использование пейота в религиозных обрядах движения.
  • Хантер С. Томпсон написал чрезвычайно подробный отчет о своем первом употреблении мескалина в «Первом визите к Мескалито», и этот рассказ появился в его книге «Песни обреченных» , а также широко представлен в его романе «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» .
  • Пионер психоделических исследований Александр Шульгин сказал, что его впервые вдохновил на изучение психоделических соединений опыт с мескалином. [106] В 1974 году Шульгин синтезировал 2C-B , психоделическое производное фенилэтиламина, структурно похожее на мескалин, [107] и одно из наиболее важных соединений фенилэтиламина, по мнению самого Шульгина, наряду с мескалином, 2C-E , 2C-T-7 и 2C-T-2 . [108]
  • Брайан Винтер создал Mars Ascends после того, как впервые попробовал это вещество. [109]
  • Джордж Карлин упомянул об употреблении мескалина в юности во время интервью в 2008 году. [110]
  • Карлос Сантана рассказал о своем употреблении мескалина в интервью журналу Rolling Stone в 1989 году . [111]
  • Аниматор Диснея Уорд Кимбалл рассказал об участии в исследовании мескалина и пейота, проведенном Калифорнийским университетом в Лос-Анджелесе в 1960-х годах. [112]
  • Майкл Сера использовал настоящий мескалин для фильма «Хрустальная фея и волшебный кактус» , как он выразился в интервью. [113]
  • На написание романа «Лийтесь, слёзы, — сказал полицейский» Филип К. Дик был вдохновлён приёмом мескалина. [114]
  • Артур Клепс , психолог, ставший сторонником легализации наркотиков, и писатель, чья неоамериканская церковь защищала использование марихуаны и галлюциногенов, таких как ЛСД и пейот, для духовного просветления и исследования, купил в 1960 году по почте у Delta Chemical Company в Нью-Йорке 1 г сульфата мескалина и принял 500 мг. Он испытал психоделический трип, который вызвал глубокие изменения в его жизни и мировоззрении. [ необходима цитата ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnopq Vamvakopoulou IA, Narine KA, Campbell I, Dyck JR, Nutt DJ (январь 2023 г.). «Мескалин: забытый психоделик». Neuropharmacology . 222 : 109294. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109294 . PMID  36252614.
  2. ^ abcdefghijklmnopqrs Динис-Оливейра Р. Дж., Перейра КЛ., да Силва Д. Д. (2019). «Фармакокинетические и фармакодинамические аспекты пейота и мескалина: клинические и судебно-медицинские последствия». Curr Mol Pharmacol . 12 (3): 184– 194. doi :10.2174/1874467211666181010154139. PMC 6864602. PMID  30318013 . 
  3. ↑ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  4. ^ abcdefg Касселс Б.К., Саез-Брионес П. (октябрь 2018 г.). «Темная классика в химической нейронауке: мескалин». ACS Chem Neurosci . 9 (10): 2448– 2458. doi :10.1021/acschemneuro.8b00215. PMID  29847089.
  5. ^ abcdefghijklmnopqrstu v Doesburg-van Kleffens M, Zimmermann-Klemd AM, Gründemann C (декабрь 2023 г.). «Обзор галлюциногенного пейота и его алкалоида мескалина: важность контекста, церемонии и культуры». Molecules . 28 (24): 7942. doi : 10.3390/molecules28247942 . PMC 10746114 . PMID  38138432. 
  6. ^ abcdef Holze F, Singh N, Liechti ME, D'Souza DC (май 2024 г.). «Серотонинергические психоделики: сравнительный обзор эффективности, безопасности, фармакокинетики и профиля связывания». Biol Psychiatry Cogn Neurosci Neuroimaging . 9 (5): 472– 489. doi : 10.1016/j.bpsc.2024.01.007 . PMID  38301886.
  7. ^ abc Ley L, Holze F, Arikci D, Becker AM, Straumann I, Klaiber A и др. (октябрь 2023 г.). «Сравнительные острые эффекты мескалина, диэтиламида лизергиновой кислоты и псилоцибина в рандомизированном двойном слепом плацебо-контролируемом перекрестном исследовании у здоровых участников». Neuropsychopharmacology . 48 (11): 1659– 1667. doi :10.1038/s41386-023-01607-2. PMC 10517157 . PMID  37231080. 
  8. ^ "Мескалин". PubChem . Национальная медицинская библиотека США . Получено 22 октября 2024 г.
  9. ^ Forbes TD, Clement BA. "Химия акаций из Южного Техаса" (PDF) . Texas A&M Agricultural Research & Extension Center at Uvalde. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2011 г.
  10. ^ «Виды акации с конфликтами данных». sacredcacti.com. 16 января 2015 г. Получено 13 марта 2021 г.
  11. ^ ab Bury B (2 августа 2021 г.). «Может ли синтетический мескалин защитить сокращающуюся популяцию пейота?». Chacruna . Получено 2 ноября 2021 г.
  12. ^ abcde Ogunbodede O, McCombs D, Trout K, Daley P, Terry M (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина из 14 таксонов/культур Echinopsis spp. (Cactaceae) («San Pedro») и их значение для шаманской практики». Журнал Ethnopharmacology . 131 (2). Elsevier BV: 356– 362. doi :10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID  20637277.
  13. ^ "Cardon Grande (Echinopsis terscheckii)". Desert-tropicals.com. Архивировано из оригинала 5 апреля 2015 г. Получено 14 января 2015 г.
  14. ^ ab "Частичный список алкалоидов в кактусах Trichocereus". Thennok.org. Архивировано из оригинала 11 февраля 2009 года . Получено 22 декабря 2017 года .
  15. ^ "Архивы Запретного Фрукта". Архивировано из оригинала 28 ноября 2005 года.
  16. ^ ab Библия идентификации лекарств . Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
  17. ^ Klein MT, Kalam M, Trout K, Fowler N, Terry M (2015). «Концентрация мескалина в трех основных тканях Lophophora williamsii (Cactaceae): значение для устойчивых методов сбора урожая». Haseltonia . 131 (2). Elsevier BV: 34– 42. doi :10.2985/026.020.0107. S2CID  32474292.
  18. ^ Огунбодеде О, МакКомбс Д, Траут К, Дейли П, Терри М (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина из 14 таксонов/культур Echinopsis spp. (Cactaceae) («San Pedro») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2): 356–362 . doi :10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID  20637277.
  19. ^ Crosby DM, McLaughlin JL (декабрь 1973 г.). "Кактусовые алкалоиды. XIX. Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus pachanoi" (PDF) . Lloydia . 36 (4): 416– 418. PMID  4773270 . Получено 13 декабря 2013 г. .
  20. ^ "Мескалин в Trichocereus". The Mescaline Garden . Архивировано из оригинала 8 августа 2024 года . Получено 9 августа 2024 года .
  21. ^ Van Der Sypt F (3 апреля 2022 г.). «Валидация и исследовательское применение простой, быстрой и экономичной процедуры (MESQ) для количественного определения мескалина в свежей ткани кактуса и водных экстрактах кактуса». PhytoChem & BioSub Journal . doi :10.5281/zenodo.6409376.
  22. ^ ab El-Seedi HR, De Smet PA, Beck O, Possnert G, Bruhn JG (октябрь 2005 г.). «Доисторическое использование пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов Lophophora из Техаса». Журнал этнофармакологии . 101 ( 1– 3): 238– 242. doi :10.1016/j.jep.2005.04.022. PMID  15990261.
  23. ^ Руис де Аларкон Х (1984). Трактат о языческих суевериях, которые сегодня живут среди индейцев, живущих в этой Новой Испании, 1629. Издательство Университета Оклахомы. ISBN 978-0806120317.
  24. ^ Socha DM, Sykutera M, Orefici G (1 декабря 2022 г.). «Использование психоактивных и стимулирующих растений на южном побережье Перу от раннего промежуточного до позднего промежуточного периода». Журнал археологической науки . 148 : 105688. Bibcode : 2022JArSc.148j5688S. doi : 10.1016/j.jas.2022.105688 . ISSN  0305-4403. S2CID  252954052.
  25. ^ Буссманн РВ, Шарон Д (ноябрь 2006 г.). «Традиционное использование лекарственных растений в Северном Перу: отслеживание двухтысячелетней культуры врачевания». Журнал этнобиологии и этномедицины . 2 : 47. doi : 10.1186/1746-4269-2-47 . PMC 1637095. PMID  17090303 . 
  26. ^ Армихос С, Кота И, Гонсалес С (февраль 2014 г.). «Традиционная медицина, применяемая ячаккуна Сарагуро: предварительный подход к использованию священных и психоактивных видов растений в южном регионе Эквадора». Журнал этнобиологии и этномедицины . 10 : 26. doi : 10.1186/1746-4269-10-26 . PMC 3975971. PMID  24565054 . 
  27. ^ Samorini G (1 июня 2019 г.). «Самые древние археологические данные, подтверждающие связь Homo sapiens с психоактивными растениями: всемирный обзор». Журнал психоделических исследований . 3 (2): 63–80 . doi : 10.1556/2054.2019.008 . S2CID  135116632.
  28. ^ "#96 M – Мескалин (3,4,5-Триметоксифенэтиламин)". PIHKAL . Erowid.org . Получено 7 сентября 2011 г. .
  29. ^ Uthaug MV, Davis AK, Haas TF, Davis D, Dolan SB, Lancelotta R и др. (март 2022 г.). «Эпидемиология использования мескалина: модель использования, мотивы потребления и воспринимаемые последствия, преимущества, а также острые и стойкие субъективные эффекты». Журнал психофармакологии . 36 (3): 309–320 . doi :10.1177/02698811211013583. PMC 8902264. PMID  33949246 . 
  30. ^ Джаннини А. Дж., Слэби А. Е., Джаннини М. К. (1982). Справочник по передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, Нью-Йорк.: Medical Examination Publishing Company. ISBN 978-0-87488-182-0.
  31. ^ "San Pedro: Basic Info". ICEERS . 20 сентября 2019 . Получено 6 июня 2024 .
  32. ^ "Артур Хеффтер". Character Vaults . Erowid.org . Получено 9 января 2013 г.
  33. ^ ab Späth E (февраль 1919 г.). «Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Анхалин и Мескалин». Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (на немецком языке). 40 (2): 129–154 . doi :10.1007/BF01524590. ISSN  0343-7329. S2CID  104408477.
  34. ^ "Панорама: Эксперимент с мескалином". Февраль 2005 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2012 г.
  35. ^ Агин-Либес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утхауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис АК. (апрель 2021 г.). «Натуралистическое использование мескалина связано с самоотчетными психиатрическими улучшениями и стойкими положительными изменениями в жизни». ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 543– 552. doi : 10.1021 /acsptsci.1c00018. PMC 8033766. PMID  33860184. 
  36. ^ "Может ли ЛСД лечить алкоголизм?". abcnews.go.com. 9 марта 2012 г. Получено 5 октября 2012 г.
  37. ^ Carpenter DE (8 июля 2021 г.). «Мескалин возрождается (снова) как потенциальное лекарство». Lucid News . Получено 28 февраля 2022 г.
  38. ^ Агин-Либес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утхауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис АК. (апрель 2021 г.). «Натуралистическое использование мескалина связано с самоотчетными психиатрическими улучшениями и стойкими положительными изменениями в жизни». ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 543– 552. doi : 10.1021 /acsptsci.1c00018. PMC 8033766. PMID  33860184. 
  39. ^ ab Bender E (сентябрь 2022 г.). «Поиск медицинской ценности мескалина». Nature . 609 (7929): S90 – S91 . Bibcode :2022Natur.609S..90B. doi :10.1038/d41586-022-02873-8. PMID  36171368. S2CID  252548055.
  40. ^ ab Kovacic P, Somanathan R (1 января 2009 г.). «Новый, унифицирующий механизм действия мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехола, рецептор, клеточная сигнализация и связь структурной активности». Oxidative Medicine and Cellular Longevity . 2 (4): 181– 190. doi :10.4161/oxim.2.4.9380. PMC 2763256 . PMID  20716904. 
  41. ^ Фрейе Э. и др. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и связанными с ними дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их способа действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. стр. 227. ISBN 978-90-481-2447-3.
  42. ^ Словарь галлюцинаций . Ораделл, Нью-Джерси: Springer. 2010. С. 102.
  43. ^ ab Diaz J (1996). Как наркотики влияют на поведение . Englewood Cliffs: Prentice Hall. ISBN 978-0-02-328764-0.
  44. ^ Джаннини AJ, Слаби AE (1989). Наркотики злоупотребления . Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. стр.  207–239 . ISBN. 978-0-87489-499-8.
  45. ^ Бон А., Кигген М.Х., Утауг М.В., ван Урсоу К.И., Рамаекерс Дж.Г., ван Ши HT (5 декабря 2022 г.). «Измененные состояния сознания во время церемониального использования Сан-Педро». Международный журнал психологии религии . 33 (4): 309–331 . doi : 10.1080/10508619.2022.2139502 . hdl : 2066/285968 . ISSN  1050-8619.
  46. ^ abc "Мескалин". PubChem . Получено 6 ноября 2024 г.
  47. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. стр.  335–336 . ISBN 978-0-471-49641-0.
  48. ^ ab Kulma A, Szopa J (март 2007 г.). «Катехоламиды — активные соединения в растениях». Plant Science . 172 (3): 433– 440. Bibcode :2007PlnSc.172..433K. doi :10.1016/j.plantsci.2006.10.013.
  49. ^ Rosengarten H, Friedhoff AJ (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся при метилировании нейротрансмиттеров или родственных веществ». Schizophrenia Bulletin . 2 (1): 90–105 . doi :10.1093/schbul/2.1.90. PMID  779022.
  50. ^ "Мескалин: Д.М. Тернер". www.mescaline.com .
  51. ^ Слотта К.Х., Хеллер Х. (1930). «Убер β-фенил-этиламин, I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 63 (11): 3029–3044 . doi :10.1002/cber.19300631117.
  52. ^ Амос Д. (1964). «Получение мескалина из эвкалиптового лигнина». Австралийский фармацевтический журнал . 49 : 529.
  53. ^ Киндлер К., Пешке В. (1932). «Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins». Архив фармации . 270 (7): 410–413 . doi :10.1002/ardp.19322700709. S2CID  93188741.
  54. ^ Бенингтон Ф., Морин Р. (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. Bibcode : 1951JAChS..73Q1353B. doi : 10.1021/ja01147a505.
  55. ^ Шульгин А., Шульгин А. (1991). PiHKAL: Химическая история любви. Лафайет, Калифорния: Transform Press. стр. 703. ISBN 9780963009609.
  56. ^ Хан Г., Румпф Ф. (1938). «Über β-[Окси-фенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, V. Mitteil.: Конденсация оксифенил-этиламина с α-Ketonsäuren». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 71 (10): 2141–2153 . doi :10.1002/cber.19380711022.
  57. ^ Toshitaka O, Hiroaka A (1992). "Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen" (PDF) . Японский журнал токсикологии и охраны окружающей среды . 38 (6): 571– 580. doi : 10.1248/jhs1956.38.571 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. . Получено 20 июня 2014 г. .
  58. ^ Рамирес Ф, Эрн М (1950). «Über die Reduktion von β-Nitrostyrolen mit Lithiumalumiumguirid». Helvetica Chimica Acta . 33 (4): 912–916 . doi :10.1002/hlca.19500330420.
  59. ^ Шишка Г., Слотта К.Х. (1933). «Убер β-фенил-этиламин.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin». Журнал практической химии . 137 ( 9–12 ): 339–350 . doi :10.1002/prac.19331370907.
  60. ^ Burger A, Ramirez FA (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литийалюминийгидридом». Журнал Американского химического общества . 72 (6): 2781– 2782. Bibcode : 1950JAChS..72.2781R. doi : 10.1021/ja01162a521.
  61. ^ Хан Г., Васмут Х. (1934). «Убер β-[оксифенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 67 (4): 696–708 . doi : 10.1002/cber.19340670430.
  62. ^ ab Makepeace T (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495– 5496. Bibcode : 1951JAChS..73.5495T. doi : 10.1021/ja01155a562.
  63. ^ Дорнов А, Петш Г (1952). «Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung». Архив фармации . 285 (7): 323–326 . doi :10.1002/ardp.19522850704. S2CID  97553172.
  64. ^ Икан Р. (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство, 2-е изд. Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр.  232–235 . ISBN. 978-0123705518.
  65. ^ Банхольцер К., Кэмпбелл Т.В., Шмид Х. (1952). «Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-метил- и N-диметилмескалин». Helvetica Chimica Acta . 35 (5): 1577–1581 . doi :10.1002/hlca.19520350519.
  66. ^ "PDSP Database". UNC (на языке зулу) . Получено 5 ноября 2024 г.
  67. ^ Лю Т. "BindingDB BDBM50059891 1-амино-2-(3,4,5-триметоксифенил)этан::2-(3,4,5-триметоксифенил)этанамин::3,4,5-триметоксибензолэтанамин::3,4,5-триметоксифенэтиламин::3,4,5-триметоксифенилэтиламин::CHEMBL26687::Мескалин::Мескалин::TMPEA::US20240166618, Соединение Мескалин::мескалина::мескалин::мескалина". BindingDB . Получено 5 ноября 2024 г. .
  68. ^ ab Ray TS (февраль 2010). "Психоделики и человеческий рецептором". PLOS ONE . ​​5 (2): e9019. Bibcode :2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID  20126400. 
  69. ^ Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (декабрь 2015 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых производных N-2-метоксибензила (NBOMe) 2,5-диметоксизамещенных фенэтиламинов (препараты 2C)» (PDF) . Neuropharmacology . 99 : 546–553 . doi :10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. PMID  26318099.
  70. ^ ab Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (август 2016 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов в сравнении с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327– 1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  71. ^ Гайнетдинов RR, Хёнер MC, Берри MD (июль 2018). «Следовые амины и их рецепторы». Pharmacol Rev. 70 ( 3): 549– 620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID  29941461.
  72. ^ Simmer LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME (апрель 2016 г.). «In Vitro характеристика психоактивных веществ на крысином, мышином и человеческом следовом амино-ассоциированном рецепторе 1». J Pharmacol Exp Ther . 357 (1): 134– 144. doi :10.1124/jpet.115.229765. PMID  26791601.
  73. ^ Nichols DE (февраль 2004). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131– 181. doi :10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID  14761703.
  74. ^ Appel JB, Callahan PM (январь 1989). «Участие подтипов рецепторов 5-HT в дискриминационных стимульных свойствах мескалина». European Journal of Pharmacology . 159 (1): 41– 46. doi :10.1016/0014-2999(89)90041-1. PMID  2707301.
  75. ^ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, Wainscott DB, Nelson DL, Sanders-Bush E и др. (сентябрь 1997 г.). «Аналоги дигидробензофурана галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008 . CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi :10.1021/jm970219x. PMID  9301661. 
  76. ^ ab Klaiber A, Schmid Y, Becker AM, Straumann I, Erne L, Jelusic A и др. (сентябрь 2024 г.). «Острые дозозависимые эффекты мескалина в двойном слепом плацебо-контролируемом исследовании у здоровых субъектов». Трансляционная психиатрия . 14 (1): 395. doi :10.1038/s41398-024-03116-2. PMC 11442856. PMID 39349427  . 
  77. ^ Бейке JC, Имад M, Младенович L, Гингрич JA, Андраде R (июнь 2007 г.). «Механизм опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2A облегчения синаптической активности в префронтальной коре». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (23): 9870– 9875. Bibcode : 2007PNAS..104.9870B. doi : 10.1073/pnas.0700436104 . PMC 1887564. PMID  17535909 . 
  78. ^ "Нейрофармакология галлюциногенов". Erowid.org. 27 марта 2009 г. Получено 7 сентября 2011 г.
  79. ^ Freedman DX, Gottlieb R, Lovell RA (1970). «Психотомиметические препараты и метаболизм 5-гидрокситриптамина в мозге». Биохимическая фармакология . 19. Elsevier BV: 1181– 1188. doi :10.1016/0006-2952(70)90378-3. ISSN  0006-2952.
  80. ^ Tilson HA, Sparber SB (июнь 1972 г.). «Исследования сопутствующих поведенческих и нейрохимических эффектов психоактивных препаратов с использованием канюли «тяни-толкай». J Pharmacol Exp Ther . 181 (3): 387–398 . PMID  5033008.
  81. ^ Trulson ME, Crisp T, Henderson LJ (декабрь 1983 г.). «Мескалин вызывает поведенческие эффекты у кошек, воздействуя как на серотониновые, так и на дофаминовые рецепторы». Eur J Pharmacol . 96 ( 1– 2): 151– 154. doi :10.1016/0014-2999(83)90544-7. PMID  6581976.
  82. ^ аб Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, не используемых в медицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. ПМИД  17223101.
  83. ^ Eshleman AJ, Forster MJ, Wolfrum KM, Johnson RA, Janowsky A, Gatch MB (март 2014 г.). «Поведенческая и нейрохимическая фармакология шести психоактивных замещенных фенэтиламинов: локомоция у мышей, различение наркотиков у крыс и связывание и функция рецепторов и транспортеров in vitro». Психофармакология (Berl) . 231 (5): 875– 888. doi :10.1007/s00213-013-3303-6. PMC 3945162. PMID  24142203 . 
  84. ^ Смит МВ. "Психоделики и общество". Erowid.org . Получено 6 апреля 2012 г.
  85. ^ ab Buckingham J (2014). «Мескалин». Словарь натуральных продуктов : 254–260 .
  86. ^ Trachsel D (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах». Drug Testing and Analysis . 4 ( 7– 8): 577– 590. doi :10.1002/dta.413. PMID  22374819. Архивировано из оригинала 3 июня 2013 г.
  87. ^ Шульгин А. "#157 TMA - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН". PiHKAL: Химическая история любви . Erowid.org . Получено 9 января 2013 г.
  88. ^ Nichols DE (февраль 1986). «Исследования взаимосвязи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью». Фармакология, биохимия и поведение . 24 (2): 335– 340. doi :10.1016/0091-3057(86)90362-x. PMID  3952123. S2CID  30796368.
  89. ^ Wu D, Otton SV, Inaba T, Kalow W, Sellers EM (июнь 1997 г.). «Взаимодействие аналогов амфетамина с человеческим печеночным CYP2D6». Биохимическая фармакология . 53 (11): 1605– 1612. doi :10.1016/S0006-2952(97)00014-2. PMID  9264312.
  90. ^ Cochin J, Woods LA, Seevers MH (февраль 1951 г.). «Поглощение, распределение и выделение с мочой мескалина у собак». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 101 (2): 205–209 . PMID  14814616.
  91. ^ Министерство юстиции США . "Drug Scheduling". Архивировано из оригинала 20 октября 2008 года . Получено 2 ноября 2007 года .
  92. ^ "Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем" (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2005 года . Получено 27 января 2008 года .
  93. ^ "State v. Mooney". utcourts.gov . Получено 5 октября 2012 г. .
  94. ^ «Предложение 122 штата Колорадо, Программа декриминализации и регулируемого доступа к некоторым психоделическим растениям и грибам (2022)».
  95. ^ Gupta RC (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (третье изд.). Academic Press. стр.  363–390 . ISBN 9780123704672.
  96. ^ "2007 UK Trichocereus Cacti Legal Case Regina v. Saul Sette". Erowid.org. Июнь 2007 г. Получено 6 апреля 2012 г.
  97. ^ ab Poisons Standard Февраль 2020. comlaw.gov.au
  98. ^ "Поиск законов правосудия". laws-lois.justice.gc.ca . Получено 5 октября 2012 г. .
  99. ^ "Остановление разработки РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, бесплатного контроля в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ". base.garant.ru .
  100. ^ Doyle P (20 мая 2019 г.). «Патти Смит передает образ французского поэта Антонена Арто на пейотле». Rolling Stone . Получено 3 апреля 2022 г. .
  101. ^ "Отец власти цветов". The New Yorker . 10 августа 1968 г. Получено 3 апреля 2022 г.
  102. ^ Эллис Х. (1898). «Мескаль: новый искусственный рай». The Contemporary Review . Том LXXIII.
  103. ^ Rudgley R (1993). "VI". Алхимия культуры: интоксиканты в обществе . British Museum Press. ISBN 978-0-7141-1736-2.
  104. ^ Джаннини А. Дж. (1997). Наркотики, вызывающие злоупотребление (Второе издание). Лос-Анджелес: Practice Management Information Corp. ISBN 978-1-57066-053-5.
  105. ^ Виткевич С.И., Бичиско С. (1932). Никотина, спирт, кокаина, пейотль, морфина, эфир+аппендикс. Варшава: Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej.
  106. ^ «Александр Шульгин: почему я открываю психоделические вещества». Интервью с Люком Салой . Мексика. 1996. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 г.
  107. ^ Папасейт Э., Фарре М., Перес-Манья С., Торренс М., Вентура М., Пухадас М. и др. (2018). «Острые фармакологические эффекты 2C-B у человека: наблюдательное исследование». Границы в фармакологии . 9 : 206. дои : 10.3389/fphar.2018.00206 . ПМЦ 5859368 . ПМИД  29593537. 
  108. ^ "Мескалин". Psychedelic Science Review . 2 декабря 2019 г. Получено 30 октября 2023 г.
  109. ^ Bird M (2012). 100 идей, которые изменили искусство . Лондон: Laurence King Publishing.
  110. ^ Диксит Дж. (23 июня 2008 г.). «Последнее интервью Джорджа Карлина». Психология сегодня .
  111. ^ Грин А. (1989). «Ошеломленный и смущенный: 10 классических шоу под действием наркотиков». Rolling Stone . Сантана в Вудстоке, 1969 — Мескалин
  112. ^ "Последнее прощание Уорда Кимбалла". cartoonician.com. 4 марта 2016 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. Получено 4 марта 2016 г.
  113. ↑ Boardman M (10 июля 2013 г.). «Майкл Сера принимал наркотики на камеру». Huffington Post .
  114. ^ "FLOW MY TEARS". www.philipkdickfans.com . Получено 4 мая 2018 г. .

Дальнейшее чтение

  • Джей М. (2019). Мескалин: всемирная история первого психоделика . Издательство Йельского университета.
  • Klüver H (1942). «Механизмы галлюцинаций». (PDF) . В McNemar Q , Merrill MA (ред.). Исследования личности . McGraw-Hill. стр.  175–207 .
  • Поллан М. (2021). Это ваш взгляд на растения . Penguin Press. ISBN 9780593296905.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Мескалин.
  • Национальные институты здравоохранения – Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками Галлюциноген InfoFacts
  • Мескалин в Erowid
  • Мескалин в PsychonautWiki
  • Вход PiHKAL
  • Мескалин запись в PiHKAL • информация
  • Фильм об эксперименте Кристофера Мейхью с мескалином на YouTube
  • Мескалин: химия и фармакология его аналогов, эссе Александра Шульгина
  • Мескалин на границе с Мексикой
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Мескалин&oldid=1272216960"