Синтез нитрила Кольбе

Синтез нитрила Кольбе — это метод получения алкилнитрилов путем реакции соответствующего алкилгалогенида с цианидом металла . ^[1] Побочным продуктом этой реакции является образование изонитрила, поскольку цианид-ион является амбидентным нуклеофилом . Реакция названа в честь Германа Кольбе .

${\displaystyle {\ce {{\underset {алкил\ галогенид}{RX}}+{\underset {цианид\ ион}{CN^{\ominus }}}->{\underset {алкил\ нитрил}{RC{\equiv }N}}+{\underset {алкил\ изонитрил}{R-{\overset {\oplus }{N}}{\equiv }C^{\ominus }}}}}}$

Соотношение изомеров продукта зависит от растворителя и механизма реакции и может быть предсказано с помощью правила Корнблюма . При использовании щелочных цианидов, таких как цианид натрия , и полярных растворителей реакция происходит по механизму S _N 2 через более нуклеофильный атом углерода иона цианида. ^{[ необходима цитата ] [ сомнительно – обсудить ]}

Этот тип реакции вместе с диметилсульфоксидом в качестве растворителя является удобным методом синтеза нитрилов. ^[2] Использование ДМСО стало важным достижением в разработке этой реакции, поскольку она работает для более стерически затрудненных электрофильных соединений (вторичных и неопентилгалогенидов) без побочных реакций перегруппировки. ^{[ необходима ссылка ]}

• Реакция Розенмунда–фон Брауна , аналогичная реакция для синтеза ароматических нитрилов
• Гидроцианирование § С ненасыщенными карбонильными соединениями , аналогичная реакция с енонами