Экгонин

Экгонин

Имена
Название ИЮПАК 3β-Гидрокситропан-2β-карбоновая кислота
Систематическое название ИЮПАК (1 R ,2 R ,3 S ,5 S )-3-Гидрокси-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	481-37-8 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:4743
ChEMBL	ChEMBL612017
ChemSpider	82586 И
DrugBank	DB01525 И
Информационная карта ECHA	100.006.879
Номер ЕС	207-565-4
КЕГГ	С10858
CID PubChem	91460
УНИИ	DX2E9E17AV Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID701019899 DTXSID20881252, DTXSID701019899
ИнЧи InChI=1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 Н Ключ: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N Н InChI=1/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 Ключ: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM
УЛЫБКИ О=С(О)[С@Н]1[С@@Н](О)С[С@Н]2Н(С)[С@@Н]1СС2
Характеристики
Химическая формула	С9Н15Н3​​​​​​
Молярная масса	185,223  г·моль −1
Плотность	1,293±0,06 г/см 3
Температура плавления	198–199 °C (388–390 °F; 471–472 K) (гидрат)
Фармакология
Правовой статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) BR : Класс F1 (Запрещенные наркотики) CA : Приложение I Великобритания : контролируемые препараты США : Приложение II
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

Экгонин ( производное тропана ) — тропановый алкалоид, встречающийся в природе в листьях коки . Он имеет тесную структурную связь с кокаином : он является как метаболитом , так и прекурсором , и как таковой, он является контролируемым веществом во многих юрисдикциях, как и некоторые вещества, которые могут использоваться в качестве прекурсоров самого экгонина.

Структурно экгонин представляет собой производное циклогептана с азотным мостиком . Он получается путем гидролиза кокаина кислотами или щелочами и кристаллизуется с одной молекулой воды, кристаллы плавятся при температуре 198–199 °C. Он левовращающий , а при нагревании со щелочами дает изо-экгонин, который является правовращающим . ^[1]

Это третичное основание , обладающее свойствами кислоты и спирта. Это карбоновая кислота , соответствующая тропину , поскольку она дает те же продукты при окислении, а при обработке _{пентахлоридом} фосфора превращается в ангидроэкгонин , _{C9H13NO2 ,} который при нагревании до 280 °C с соляной кислотой выделяет диоксид углерода и дает тропидин, _C8H13N . ^[ ₁ ]

• Алкалоиды коки
• Ангидроэкгонин
• Кокаэтилен
• Дигидрокускогигрин
• Метилэкгонидин
• Салицилметилэкгонин
• Тропинон
• Тропарил

•  В этой статье использован текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии :  Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Экгонин». Encyclopaedia Britannica . Том 8 (11-е изд.). Cambridge University Press. С. 870.