п-Кумаровая кислота
п-Кумаровая кислота
Скелетная формула п-кумаровой кислоты
Скелетная формула п -кумаровой кислоты
Шаростержневая модель п-кумаровой кислоты
Шаростержневая модель п -кумаровой кислоты
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-(4-Гидроксифенил)проп-2-еновая кислота
Другие имена
( E )-3-(4-Гидроксифенил)-2-пропеновая кислота
( E )-3-(4-Гидроксифенил)акриловая кислота
пара -кумаровая кислота
4-Гидроксикоричная кислота
β-(4-Гидроксифенил)акриловая кислота
Идентификаторы
  • 501-98-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
2207383
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:32374 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL66879 проверятьИ
ChemSpider
  • 553148 проверятьИ
DrugBank
  • DB04066 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.116.210
Номер ЕС
  • 231-000-0
2245630
  • 5787
КЕГГ
  • С00811
CID PubChem
  • 637542
УНИИ
  • IBS9D1EU3J
  • DTXSID30901076
  • InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ проверятьИ
    Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11, 12)/b6-3+ /ф/ч11Ч
  • InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
    Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
  • С1=СС(=СС=С1\С=С\С(=О)О)О
  • с1сс(ссс1/С=С/С(=О)О)О
Характеристики
С9Н8О3​​​​​
Молярная масса164,160  г·моль −1
Температура плавления210–213 °C (410–415 °F; 483–486 K)
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х301 , Х302 , Х311 , Х314 , Х315 , Х317 , Х319 , Х335
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

p -Кумаровая кислота — органическое соединение с формулой HOC 6 H 4 CH=CHCO 2 H. Это один из трех изомеров гидроксикоричной кислоты . Это белое твердое вещество, которое мало растворимо в воде, но хорошо растворимо в этаноле и диэтиловом эфире .

Природные явления

Это предшественник многих природных продуктов, особенно лигнолов , предшественников древесной массы, из которой состоят многие растения. [1] Из множества случаев, p -кумаровая кислота может быть найдена в Gnetum cleistostachyum . [2]

В еде

p -Кумаровая кислота содержится в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис , фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ необходима ссылка ] Она содержится в вине и уксусе . [3] Она также содержится в ячменном зерне. [4]

p -Кумаровая кислота из пыльцы входит в состав меда . [5]

Производные

Глюкозид п -кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [6] Диэфиры п -кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске .

Биосинтез

Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием фермента P450 гидроксилазы 4-коричной кислоты (C4H).

коричная кислота   → С 4 ЧАС {\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}}  паракумаровая кислота

Он также образуется из L - тирозина под действием тирозинаммиаклиазы (TAL).

L-тирозин   → Т А Л {\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}}  паракумаровая кислота+ NH3 + Н +

Биосинтетический строительный блок

p -Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, вырабатываемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение p -кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [7] Затем винилфенолредуктаза катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет положительно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

Превращение п -кумаровой кислоты в 4-этилфенол с помощью Brettanomyces

Цис - п -кумаровая глюкозилтрансфераза — это фермент, который использует глюкозу дифосфата уридина и цис - п -кумарат для получения 4′- O -β- D -глюкозил- цис - п -кумарата и дифосфата уридина (УДФ). Этот фермент относится к семейству гликозилтрансфераз, а именно к гексозилтрансферазам. [8]

Флоретиновая кислота , обнаруженная в рубце овец , которых кормят сухой травой, образуется путем гидрогенизации 2-пропеновой боковой цепи п -кумаровой кислоты. [9]

Фермент ресвератролсинтаза , также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА . [10]

p -Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженных во многих эубактериях. [11]

п- Кумаровая кислота входит в состав основного фрагмента калеицина , одного из многих сесквитерпенов в Calea ternifolia .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Воут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  2. ^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 7 (2): 131– 7. doi :10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615. S2CID  37661785.
  3. ^ Гальвес MC, Баррозу CG, Перес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 : 29–31 . doi : 10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  4. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения ячменного зерна и их роль в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978– 84. doi :10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  5. ^ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (май 2013 г.). «Составные части меда повышают регуляцию генов детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842– 6. Bibcode : 2013PNAS..110.8842M. doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375. PMID  23630255 . 
  6. ^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997– 9. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
  7. ^ "Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола". etslabs.com . Архивировано из оригинала 2008-02-19.
  8. ^ Расмуссен С., Рудольф Х. (1997). «Выделение, очистка и характеристика UDP-глюкозы: цис - p -кумаровая кислота-β- D -глюкозилтрансфераза из сфагнума обыкновенного». Фитохимия . 46 (3): 449– 453. doi :10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
  9. ^ Chesson A, Stewart CS, Wallace RJ (сентябрь 1982 г.). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца». Applied and Environmental Microbiology . 44 (3): 597– 603. Bibcode :1982ApEnM..44..597C. doi :10.1128 / aem.44.3.597-603.1982. PMC 242064. PMID  16346090. 
  10. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; Сюй, Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Жэнь, Яньхун; Ли, Чжэнган; Юй, Маодэ (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659– 1668. doi :10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  11. ^ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (ноябрь 1994 г.). "Связанная с тиоловым эфиром p-кумаровая кислота как новая фотоактивная простетическая группа в белке с родопсин-подобной фотохимией". Biochemistry . 33 (47): 13959– 62. doi :10.1021/bi00251a001. PMID  7947803.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-Кумаровая_кислота&oldid=1255133699"