4-Винилфенол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Этенилфенол | |
| Другие имена п -Винилфенол п -Гидроксистирол 4-ВП | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.276 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н8О | |
| Молярная масса | 120,15 г/моль |
| Появление | белое сублимируемое твердое вещество |
| Температура плавления | 73,5 °C (164,3 °F; 346,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Винилфенол — органическое соединение с формулой C2H3C6H4OH . Является наиболее изученным из трех изомерных винилфенолов . Это белое летучее твердое вещество .
Производство
При контакте с оксидом железа при 500 °C 4-этилфенол подвергается дегидрированию с образованием 4-винилфенола: [1]
- С2Н5С6Н4ОН → С2Н3С6Н4ОН + Н2
Естественное явление
Он содержится в вине и пиве . Он вырабатывается дрожжами порчи Brettanomyces . Когда он достигает концентрации, превышающей сенсорный порог , он может придавать вину ароматы, описываемые как скотный двор , лекарственный , пластырь и мышиный . В вине 4-винилфенол может реагировать с другими молекулами, такими как антоцианидины , для получения новых химических соединений. [2] В белых винах доминируют винилфенолы (4-винилфенол 70-1 150 мкг/л, 4-винилгваякол 10-490 мкг/л), тогда как в красных винах это соответствующие этилфенолы . [3]
Биосинтез
Фермент циннаматдекарбоксилаза преобразует п -кумаровую кислоту в 4-винилфенол. [4] [5] 4-Винилфенол далее восстанавливается до 4-этилфенола ферментом винилфенолредуктазой . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет положительно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
Смотрите также
- 4-Этилгваякол
- Дрожжи в виноделии
- Винный дефект
- Химия вина
- Поли-4-винилфенол (поливинилфенол или ПВП) — пластик, структурно похожий на полистирол.
Ссылки
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
- ^ Структура новых винных пигментов на основе антоцианов. Элен Фулкран, Паулу-Хорхе Камейра душ Сантуш, Паскаль Сарни-Манчадо, Вероник Шейнье и Жан Фавр-Бонвен, J. Chem. Soc., Перкин Транс. 1, 1996, страницы 735–739, номер документа : 10.1039/P19960000735.
- ^ Flüchtigephenolische Verbindungen in Wein = Летучие фенольные соединения вина. Рапп А. и Версини Г., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, том. 92, №2, стр. 42-48, ИНИСТ 2990913 (немецкий)
- ^ Шатонне, Паскаль; Дюбурди, Дени; Буадро, Жан-Ноэль; Понс, Моник (1992). «Происхождение этилфенолов в винах». Журнал науки о продуктах питания и сельском хозяйстве . 60 (2): 165– 178. doi :10.1002/jsfa.2740600205.
- ^ Мониторинг Brettanomyces с помощью анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола. Архивировано 19 февраля 2008 г. на Wayback Machine на etslabs.com.
