Коричная кислота
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-фенилпроп-2-еновая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК Коричная кислота | |
| Другие имена транс- Коричная кислота Фенилакриловая кислота [1] Коричная кислота 3-Фенилакриловая кислота ( E )-Коричная кислота Бензолпропеновая кислота Изокоричная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 3DMet |
|
| 1905952 | |
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.908 |
| Номер ЕС |
|
| 3731 | |
| |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н8О2 | |
| Молярная масса | 148,161 г·моль −1 |
| Появление | Белые моноклинные кристаллы |
| Запах | Медовый [2] |
| Плотность | 1,2475 г/см 3 [3] |
| Температура плавления | 133 °C (271 °F; 406 К) [3] |
| Точка кипения | 300 °C (572 °F; 573 К) [3] |
| 500 мг/л [3] | |
| Кислотность ( pK a ) | 4.44 |
| −7,836 × 10 −5 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 100 °C (212 °F; 373 К) [3] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бензойная кислота , Фенилуксусная кислота , Фенилпропановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Коричная кислота — органическое соединение с формулой C 6 H 5 -CH=CH- COOH . Это белое кристаллическое соединение, которое слабо растворимо в воде и легко растворимо во многих органических растворителях. [4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , встречается в природе в ряде растений. Существует как в виде цис-, так и транс- изомера , хотя последний встречается чаще. [5]
Возникновение и производство
Биосинтез
Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехин и фенилпропаноиды . Ее биосинтез включает действие фермента фенилаланинаммиаклиазы ( PAL) на фенилаланин . [6]
Естественное явление
Его получают из масла корицы или из бальзамов, таких как стиракс . [4] Он также содержится в масле ши . [ требуется ссылка ] Коричная кислота имеет запах, похожий на мед ; [2] а его более летучий этиловый эфир, этилциннамат , является компонентом аромата в эфирном масле корицы , в котором основным компонентом является связанный с ним коричный альдегид . Он также содержится в древесине многих различных пород деревьев. [7]
Синтез
Коричная кислота была впервые синтезирована путем конденсации ацетилхлорида и бензальдегида , катализируемой основанием , с последующим гидролизом продукта хлорида кислоты . [5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. [8] Другой способ получения коричной кислоты - это реакция конденсации Кнёвенагеля . [9] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания, за которыми следует декарбоксилирование, катализируемое кислотой . Ее также можно получить путем окисления коричного альдегида , конденсации бензилиденхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакции Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена на следующей схеме [5]
Синтез коричной кислоты с помощью реакции Перкина . [10]
Метаболизм
Коричная кислота, полученная путем автоокисления коричного альдегида , метаболизируется в печени в бензоат натрия . [11]
Использует
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение — в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. [4] Коричная кислота является прекурсором подсластителя аспартама через ферментативно-катализируемое аминирование с фенилаланином . [5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии . [12]
Ссылки
- ^ . Encyclopaedia Britannica . Т. 6 (11-е изд.). 1911. С. 376.
- ^ ab "Коричная кислота". flavornet.org .
- ^ abcde Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
- ^ abc Будавари, Сьюзен, ред. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ abcd Гарбе, Доротея (2012). "Коричная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_099. ISBN 978-3527306732.
- ^ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Олдах, Лорел (22 февраля 2023 г.). «Исследователи-криминалисты используют масс-спектрометрию для идентификации контрабандной древесины». Новости химии и машиностроения . Американское химическое общество.
- ^ Клайзен, Л. (1890). «Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen» [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. дои : 10.1002/cber.189002301156.
- ^ Tieze, L. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Mill Vall, CA. стр. 1988.
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ FK Thayer (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses . 5 : 83. doi :10.15227/orgsyn.005.0083.
- ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K (июнь 2013 г.). «Повышение регуляции нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтические последствия для нейродегенеративных расстройств». Journal of Neuroimmune Pharmacology . 8 (3): 739–55. doi :10.1007/s11481-013-9447-7. PMC 3663914 . PMID 23475543.
- ^ Брэдли, Дж.-К.; Абрахам, М. Х.; Акри, В. Э.; Лэнг, А.; Бек, СН; Балджер, ДА; Кларк, Е. А.; Кондрон, Л. Н.; Коста, СТ; Кертин, Э. М.; Курту, С. Б.; Мангир, М. И.; Макбрайд, М. Дж. (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс-коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge». Chemistry Central Journal . 9 : 11. doi : 10.1186/s13065-015-0080-9 . PMC 4369286. PMID 25798191.