Глицерин
Химическое соединение, широко используемое в пищевой и фармацевтической промышленности.
Глицерин
Глицерин
Глицерин
Шаростержневая модель глицерина
Шаростержневая модель глицерина
Модель глицерина, заполняющая пространство
Модель глицерина, заполняющая пространство
Образец глицерина
Образец глицерина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-1,2,3-триол [1]
Другие имена
  • 1,2,3-Триоксипропан
  • 1,2,3-Тригидроксипропан
  • 1,2,3-пропантриол
Идентификаторы
  • 56-81-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17754 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL692 проверятьИ
ChemSpider
  • 733 проверятьИ
DrugBank
  • DB04077 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.263
Номер EE422 (загустители, ...)
  • 5195
КЕГГ
  • Д00028 проверятьИ
CID PubChem
  • 753
УНИИ
  • PDC6A3C0OX проверятьИ
  • DTXSID9020663
  • ИнЧИ=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 проверятьИ
    Ключ: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
    Ключ: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • ОСС(О)КО
Характеристики
С3Н8О3​​​​​
Молярная масса92,094  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная гигроскопичная жидкость.
ЗапахБез запаха
Плотность1,261 г/см 3
Температура плавления17,8 °C (64,0 °F; 290,9 К)
Точка кипения290 °C (554 °F; 563 К) [5]
смешивающийся [2]
лог P−2,32 [3]
Давление пара0,003 мм рт. ст. (0,40 Па) при 50 °C [2]
−57,06 × 10 −6  см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.4746
Вязкость1,412 Па·с (20 °C) [4]
Фармакология
A06AG04 ( ВОЗ ) A06AX01 ( ВОЗ ), QA16QA03 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
точка возгорания160 °C (320 °F; 433 K) (закрытый тигель)
176 °C (349 °F; 449 K) (открытый тигель)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 15 мг/м 3 (всего)
TWA 5 мг/м 3 (соотв.) [2]
РЕЛ (рекомендуется)
Не установлено [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
НД [2]
Паспорт безопасности (SDS)JT Baker версия 2008 архив
Страница дополнительных данных
Глицерин (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Глицерин ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ) [6] представляет собой простое триольное соединение. Это бесцветная, не имеющая запаха, вязкая жидкость, сладкая на вкус и нетоксичная. Глицериновая основа содержится в липидах , известных как глицериды . Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических составах . Благодаря своим трем гидроксильным группам глицерин смешивается с водой и является гигроскопичным по своей природе. [7]

Современное использование слова глицерин (альтернативное написание glycerin ) относится к коммерческим препаратам с чистотой менее 100%, обычно 95% глицерина. [8]

Структура

Хотя ахиральный , глицерин прохиральный по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация маркирует молекулу префиксом sn - перед названием основы молекулы. [9] [10] [11]

Производство

Природные источники

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он встречается в триглицеридах , эфирах глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами . Гидролиз , омыление или переэтерификация этих триглицеридов производит глицерин, а также производное жирной кислоты:

3 NaOH / H2O​​

Стрелка реакции вправо

Δ

3 × 

глицерин

Триглицериды можно омылять гидроксидом натрия с образованием глицерина и жирной натриевой соли или мыла .

Типичные растительные источники включают соевые бобы или пальму . Животный жир является еще одним источником. С 2000 по 2004 год в Соединенных Штатах и ​​Европе производилось около 950 000 тонн в год; 350 000 тонн глицерина было произведено только в США. [12] Примерно с 2010 года наблюдается большой избыток глицерина как побочного продукта биотоплива , что было установлено, например, директивой ЕС 2003/30/EC , которая требовала замены 5,75% нефтяного топлива источниками биотоплива во всех государствах-членах . [7] Сырой глицерин, полученный из триглицеридов, имеет переменное качество, с низкой ценой продажи, составляющей всего 0,02–0,05 долл. США за килограмм уже в 2011 году. [13] Его можно очистить довольно дорогим способом путем обработки активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Глицерин высокой чистоты (более 99,5%) получают путем многоступенчатой ​​перегонки; вакуумная камера необходима из-за его высокой температуры кипения (290 °C). [7]

Следовательно, переработка глицерина представляет собой более сложную задачу, чем его производство, например, путем преобразования в карбонат глицерина [14] или в синтетические прекурсоры, такие как акролеин и эпихлоргидрин. [15]

Синтетический глицерин

Хотя обычно это уже не экономично , глицерин можно синтезировать различными способами. Во время Второй мировой войны синтетические процессы получения глицерина стали приоритетом национальной обороны, поскольку он является предшественником нитроглицерина . Эпихлоргидрин является наиболее важным предшественником. Хлорирование пропилена дает аллилхлорид , который окисляется гипохлоритом до дихлоргидрина , который реагирует с сильным основанием, давая эпихлоргидрин . Эпихлоргидрин можно гидролизовать до глицерина. Процессы без хлора из пропилена включают синтез глицерина из акролеина и пропиленоксида . [7]

Приложения

Пищевая промышленность

В пищевых продуктах и ​​напитках глицерин служит увлажнителем , растворителем и подсластителем , а также может помочь сохранить продукты . Он также используется в качестве наполнителя в коммерчески приготовленных продуктах с низким содержанием жира (например, печенье ) и в качестве загустителя в ликерах . Глицерин и вода используются для сохранения определенных видов листьев растений. [16] Как заменитель сахара , он содержит приблизительно 27 килокалорий на чайную ложку (у сахара их 20) и на 60% такой же сладкий , как сахароза . Он не питает бактерии , которые образуют зубной налет и вызывают кариес . [ необходима цитата ] Как пищевая добавка глицерин маркируется как E-номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не затвердела.

При использовании в пищевых продуктах глицерин классифицируется Американской академией питания и диетологии как углевод . Обозначение углеводов Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) включает все калорийные макронутриенты, за исключением белков и жиров. Глицерин имеет калорийную плотность, схожую с сахаром, но более низкий гликемический индекс и другой метаболический путь в организме.

Его также рекомендуют в качестве добавки при использовании полиоловых подсластителей, таких как эритрит и ксилит , поскольку его согревающий эффект во рту будет противодействовать охлаждающему эффекту этих подсластителей. [17]

Медицинский

Бутылка глицерина, купленная в аптеке
Личные лубриканты обычно содержат глицерин.
Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.
Глицериновые свечи, используемые в качестве слабительного

Глицерин используется в медицинских , фармацевтических препаратах и ​​средствах личной гигиены , часто как средство для улучшения гладкости, обеспечения смазки и как увлажнитель .

Ихтиоз и ксероз были облегчены местным применением глицерина. [18] [19] Он обнаружен в аллергенной иммунотерапии , сиропах от кашля , эликсирах и отхаркивающих средствах , зубной пасте , ополаскивателях для рта , средствах по уходу за кожей , креме для бритья, средствах по уходу за волосами , мыле и личных смазках на водной основе . В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, глицерин используется в качестве удерживающего агента для таблеток. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA среди сахарных спиртов как калорийный макроэлемент. Глицерин также используется в банках крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием. [20]

При приеме ректально глицерин действует как слабительное , раздражая слизистую оболочку анального отверстия и вызывая гиперосмотический эффект , [21] расширяя толстую кишку , втягивая в нее воду, чтобы вызвать перистальтику, приводящую к эвакуации . [22] Его можно вводить неразбавленным либо в виде суппозитория , либо в виде клизмы небольшого объема (2–10 мл) . В качестве альтернативы его можно вводить в разбавленном растворе, например 5%, в виде клизмы большого объема. [23]

При приеме внутрь (часто смешанный с фруктовым соком, чтобы уменьшить его сладкий вкус) глицерин может вызвать быстрое временное снижение внутреннего давления глаза . Это может быть полезно для первоначального неотложного лечения сильно повышенного глазного давления. [24]

В 2017 году исследователи показали, что пробиотические бактерии Limosilactobacillus reuteri можно дополнять глицерином для усиления выработки антимикробных веществ в кишечнике человека. Было подтверждено, что это так же эффективно, как антибиотик ванкомицин, в подавлении инфекции Clostridioides difficile, не оказывая существенного влияния на общий микробный состав кишечника. [25]

Глицерин также был включен в качестве компонента в составы биочернил в области биопечати . ​​[26] Содержание глицерина добавляет вязкость биочернилам без добавления крупных молекул белка, сахарида или гликопротеина.

Растительные экстракты

При использовании в методе «настойки», в частности в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение танинов в этанольных экстрактах растений ( настойках ). Он также используется как «безалкогольная» альтернатива этанолу в качестве растворителя при приготовлении травяных экстрактов. Он менее экстрагируемый при использовании в стандартной методологии настойки. Настойки на основе спирта также могут иметь удаленный спирт и замененный глицерином для его консервирующих свойств. Такие продукты не являются «безалкогольными» в научном или нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов . [27] [28]

При использовании в качестве основного «истинного» безалкогольного растворителя для ботанической экстракции в не-настойочных методологиях глицерин, как было показано, обладает высокой степенью экстрагирующей универсальности для ботанических препаратов, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрагирующей способностью, которая может соперничать с таковой у спирта и водно-спиртовых растворов. [29] То, что глицерин обладает такой высокой экстрагирующей способностью, предполагает, что он используется с динамическими (критическими) методологиями, в отличие от стандартных пассивных методологий «тинктуры», которые лучше подходят для спирта. Глицерин не денатурирует и не делает компоненты ботанического препарата инертными, как это делают спирты ( этанол , метанол и т. д.). Глицерин является стабильным консервантом для ботанических экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях в основе экстракционного растворителя не допускает инвертирования или восстановительно-окислительного воздействия на компоненты готового экстракта даже в течение нескольких лет. [ необходима цитата ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин обладает бактериостатическим действием, а этанол — бактерицидным. [30] [31] [32]

Жидкость для электронных сигарет

Глицерин часто используется в электронных сигаретах для создания пара.

Глицерин, наряду с пропиленгликолем , является распространенным компонентом электронной жидкости , раствора, используемого в электронных испарителях ( электронных сигаретах ). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательной спирали, часто сделанной из проволоки Кантал ), производя аэрозоль , который доставляет никотин пользователю. [33]

Антифриз

Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю, глицерин является неионным космотропом , который образует прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода . Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около −38 °C (−36 °F), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза для автомобильных применений, прежде чем был заменен этиленгликолем, который имеет более низкую точку замерзания. Хотя минимальная точка замерзания смеси глицерина и воды выше, чем у смеси этиленгликоля и воды, глицерин не токсичен и пересматривается для использования в автомобильных применениях. [34] [35]

В лаборатории глицерин является обычным компонентом растворителей для ферментативных реагентов , хранящихся при температурах ниже 0 °C (32 °F) из-за понижения температуры замерзания . Он также используется в качестве криопротектора , когда глицерин растворяется в воде для уменьшения повреждения кристаллами льда лабораторных организмов, которые хранятся в замороженных растворах, таких как грибы , бактерии , нематоды и эмбрионы млекопитающих. Некоторые организмы, такие как болотная лягушка, вырабатывают глицерин, чтобы выжить при температурах замерзания во время спячки. [36]

Химический промежуточный продукт

Глицерин используется для производства множества полезных производных.

Нитрация дает нитроглицерин , важный компонент различных взрывчатых веществ, таких как динамит , гелигнит и ракетное топливо, такое как кордит . Нитроглицерин под названием глицерилтринитрат (ГТН) обычно используется для облегчения стенокардии , принимается в форме сублингвальных таблеток, пластырей или в виде аэрозольного спрея.

Трифункциональные полиэфирполиолы производятся из глицерина и пропиленоксида .

Окисление глицерина дает мезоксалевую кислоту . [37] Дегидратация глицерина дает гидроксиацетон .

Хлорирование глицерина дает 1-хлорпропан-2,3-диол :

HOCH(CH2OH ) 2 + HCl → HOCH(CH2Cl ) ( CH2OH ) + H2O

Это же соединение можно получить путем гидролиза эпихлоргидрина. [38]

Эпоксидирование путем реакции с эпихлоргидрином и кислотой Льюиса дает триглицидиловый эфир глицерина . [39] [40]

Гашение вибрации

Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации от компрессоров, двигателей, насосов и т. д. создают гармонические колебания внутри манометров Бурдона , которые могут привести к чрезмерному движению стрелки, давая неточные показания. Чрезмерное колебание стрелки также может повредить внутренние шестерни или другие компоненты, вызывая преждевременный износ. Глицерин, заливаемый в манометр для замены воздушного пространства, уменьшает гармонические колебания, которые передаются на иглу, увеличивая срок службы и надежность манометра. [41]

Ниша использует

Индустрия развлечений

Глицерин используется декораторами при съемках сцен с водой, чтобы предотвратить слишком быстрое высыхание области, которая должна выглядеть мокрой. [42]

Глицерин также используется при создании театрального дыма и тумана в качестве компонента жидкости, используемой в дым-машинах в качестве замены гликолю , который, как было показано, является раздражителем при длительном воздействии.

Ультразвуковая контактная жидкость

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды при ультразвуковом контроле , так как он имеет более высокое акустическое сопротивление (2,42 Мрейл против 1,483 Мрейл для воды), будучи при этом относительно безопасным, нетоксичен, не вызывает коррозии и имеет относительно низкую стоимость. [43]

Топливо внутреннего сгорания

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, поставляющих электроэнергию для гоночных автомобилей серии FIA Formula E. [44]

Исследования дополнительных применений

Продолжаются исследования потенциальных продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, полученных при производстве биодизеля. [45] Примеры (помимо сжигания отходов глицерина):

Метаболизм

Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани . Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты высвобождаются в кровоток.

Глицерин в основном метаболизируется в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его абсорбции печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе, так и при жировой болезни печени . [57] [58]

Уровень глицерина в крови сильно повышается при диабете и считается причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровень глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка яичек глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшие испытания по этому вопросу были прекращены из-за неожиданных результатов, поскольку это не было целью эксперимента. [59]

Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как это делают глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечных продуктов гликирования (AGE). В некоторых организмах компонент глицерина может напрямую входить в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, преобразовываться в глюкозу через глюконеогенез ).

Прежде чем глицерин сможет вступить в путь гликолиза или глюконеогенеза (в зависимости от физиологических условий), он должен быть преобразован в промежуточный продукт глицеральдегид-3-фосфат в ходе следующих этапов:

Глицерин

Фермент глицеролкиназа присутствует в основном в печени и почках, а также в других тканях организма, включая мышцы и мозг. [60] [61] [62] В жировой ткани глицерол-3-фосфат получается из дигидроксиацетонфосфата с помощью фермента глицерол-3-фосфатдегидрогеназы .

Токсичность и безопасность

Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; его LD 50 пероральная доза для крыс составляет 12600 мг/кг и 8700 мг/кг для мышей. Он, по-видимому, не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток произошли в небольших участках легких у животных при самой высокой измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование вдыхания только через нос у крыс Sprague–Dawley (SD), подвергшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг/л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило никакой токсичности, связанной с лечением, за исключением минимальной метаплазии эпителиальной выстилки у основания надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию 0,66 мг/л глицерина. [63] [64]

Интоксикация глицерином

Чрезмерное потребление детьми может привести к отравлению глицерином. [65] Симптомы интоксикации включают гипогликемию , тошноту и потерю сознания . Хотя интоксикация в результате чрезмерного потребления глицерина встречается редко, а ее симптомы обычно слабо выражены, время от времени сообщалось о госпитализации. [66] В Соединенном Королевстве в августе 2023 года Агентство по стандартам пищевых продуктов рекомендовало производителям сиропа, используемого в напитках со льдом , уменьшить количество глицерина в своих рецептурах, чтобы снизить риск интоксикации. [67]

Food Standards Scotland рекомендует не давать детям младше 4 лет напитки со льдом, содержащие глицерин, из-за риска интоксикации. Также рекомендуется, чтобы компании не использовали предложения бесплатной доливки напитков в местах, где дети младше 10 лет, вероятно, будут их употреблять, и чтобы продукты были соответствующим образом маркированы, чтобы информировать потребителей о наличии глицерина. [68]

Исторические случаи заражения диэтиленгликолем

4 мая 2007 года FDA рекомендовало всем американским производителям лекарств проверить все партии глицерина на предмет загрязнения диэтиленгликолем . [69] Это произошло после того, как в Панаме произошло несколько сотен смертельных отравлений из-за фальсифицированной импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмы Aduanas Javier de Gracia Express, SA. Более дешевый диэтиленгликоль был перемаркирован как более дорогой глицерин. [70] [71] В период с 1990 по 1998 год сообщалось о случаях отравления ДЭГ в Аргентине, Бангладеш, Индии и Нигерии, в результате чего погибли сотни людей. В 1937 году в Соединенных Штатах более ста человек умерли после приема эликсира сульфаниламида, загрязненного ДЭГ, препарата, используемого для лечения инфекций. [72]

Этимология

Происхождение префиксов gly- и glu- для гликолей и сахаров происходит от древнегреческого γλυκύς glukus , что означает сладкий. [73] Название глицерин было придумано около 1811 года Мишелем Эженом Шеврёлем для обозначения того, что ранее называл «сладким принципом жира» его первооткрыватель Карл Вильгельм Шееле . Оно было заимствовано в английский язык около 1838 года и в 20 веке вытеснено 1872 годом термином глицерин с суффиксом спиртов -ол.

Характеристики

Таблица тепловых и физических свойств насыщенного жидкого глицерина: [74] [75]

Температура (°С)Плотность (кг/м 3 )Удельная теплоемкость (кДж/кг·К)Кинематическая вязкость (м2 / с)Проводимость (Вт/м·К)Температуропроводность (м 2 /с)Число ПрандтляМодуль объемной упругости (К −1 )
01276.032.2618,31 × 10−3​0,2829,83 × 10 −8847004,7 × 10−4​
101270.112.3193,00 × 10−3​0,2849,65 × 10−8​310004,7 × 10−4​
201264.022.3861,18 × 10−3​0,2869,47 × 10−8​125004,8 × 10−4​
301258.092.4455,00 × 10−4​0,2869,29 × 10−8​53804,8 × 10−4​
401252.012.5122,20 × 10−4​0,2869,14 × 10−8​24504,9 × 10−4​
501244.962.5831,50 × 10−4​0,2878,93 × 10 −816305,0 × 10−4​

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 690. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0302". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds". Архивировано из оригинала 8 марта 2020 г. Получено 7 мая 2018 г.
  4. ^ Segur, JB; Oberstar, HE (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Industrial & Engineering Chemistry . 43 (9): 2117– 2120. doi :10.1021/ie50501a040.
  5. ^ Lide, DR, ред. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4386.
  6. ^ "glycerol – Определение glycerol на английском языке по Oxford Dictionaries". Oxford Dictionaries – English . Архивировано из оригинала 21 июня 2016 года . Получено 21 февраля 2022 года .
  7. ^ abcd Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штайнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). «Глицерин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
  8. ^ «Есть ли разница между глицерином и глицеролом?». Oxford Dictionaries – English . 9 апреля 2024 г. Получено 20 октября 2024 г.
  9. ^ Хиршманн, Х. (1 октября 1960 г.). «Природа асимметрии субстрата в стереоселективных реакциях». Журнал биологической химии . 235 (10): 2762– 2767. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . PMID  13714619.
  10. ^ "IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)". Европейский журнал биохимии . 2 (2): 127– 131. 1 сентября 1967 г. doi :10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID  6078528.
  11. ^ Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). «Влияние переэтерифицированных триацилглицеридов растительного масла на липемию и здоровье человека». International Journal of Molecular Sciences . 19 (1): E104. doi : 10.3390/ijms19010104 . PMC 5796054. PMID  29301208 . 
  12. ^ Nilles, Dave (2005). "A Glycerin Factor". Biodiesel Magazine. Архивировано из оригинала 8 ноября 2007 года . Получено 21 февраля 2022 года .
  13. ^ Сан Конг, Пей; Хейреддин Ароуа, Мохамед; Эшри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Преобразование сырого и чистого глицерина в производные: оценка осуществимости». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 63 : 533–555 . Bibcode : 2016RSERv..63..533K. doi : 10.1016/j.rser.2016.05.054.
  14. ^ Дас, Арпита; Кодгире, Правин; Ли, Ху; Басуматари, Санджай; Баскар, Гурунатан; Рохум, Сэмюэл Лалтасуала (2023). «Последние достижения в преобразовании глицерина: побочного продукта производства биодизеля в карбонат глицерина». Химический журнал . 2023 (1): 8730221. doi : 10.1155/2023/8730221 . ISSN  2090-9071.
  15. ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин». Synlett . 25 (4): 601– 602. doi : 10.1055/s-0033-1340636 .
  16. ^ Гуэн, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF) . Информационный листок Maryland Cooperative Extension . 556 : 1– 6. Архивировано (PDF) из оригинала 21 января 2018 года . Получено 20 января 2018 года .
  17. ^ Николов, Иван (20 апреля 2014 г.). «Правила проектирования функциональных пищевых продуктов». Архивировано из оригинала 30 апреля 2021 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  18. ^ Ихтиоз: новые идеи для специалистов здравоохранения . ScholarlyEditions . 22 июля 2013 г. стр. 22. ISBN 9781481659666.
  19. ^ Марк Г. Лебволь; Уоррен Р. Хейманн; Джон Берт-Джонс; Ян Коулсон (19 сентября 2017 г.). Лечение кожных заболеваний Электронная книга: комплексные терапевтические стратегии . Elsevier Health Sciences. ISBN 9780702069130.
  20. ^ Лагерберг, Йохан В. (2015). Криоконсервация эритроцитов . Методы в молекулярной биологии . Т. 1257. Humana Press . С.  353–367 . doi :10.1007/978-1-4939-2193-5_17. PMID  25428017.
  21. ^ "Глицериновая клизма". Drugs.com. Архивировано из оригинала 6 ноября 2012 г. Получено 17 ноября 2012 г.
  22. ^ "глицериновая клизма". Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 2 мая 2019 г. Получено 2 мая 2019 г.
  23. ^ E. Bertani; A. Chiappa; R. Biffi; PP Bianchi; D. Radice; V. Branchi; S. Spampatti; I. Vetrano; B. Andreoni (2011), «Сравнение перорального полиэтиленгликоля плюс клизмы с большим объемом глицерина с клизмой с большим объемом глицерина у пациентов, перенесших колоректальную операцию по поводу злокачественных новообразований: рандомизированное клиническое исследование», Колоректальные заболевания , 13 (10): e327 – e334 , doi :10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x, PMID  21689356, S2CID  32872781
  24. ^ "Глицерин (пероральный путь)". Mayo Foundation for Medical Education and Research. Архивировано из оригинала 27 ноября 2012 года . Получено 17 ноября 2012 года .
  25. ^ Спинлер, Дженнифер К.; Аухтунг, Дженнифер; Браун, Аарон; Бунма, Прапапорн; Озгуен, Нуман; Росс, Кана Л.; Луна, Рут Энн; Рунге, Джессика; Версалович, Джеймс; Пенише, Алекс; Данн, Сара М. (октябрь 2017 г.). «Пробиотики следующего поколения, нацеленные на Clostridium difficile посредством биосинтеза антимикробных препаратов, направленного на прекурсоры». Инфекция и иммунитет . 85 (10): e00303–17. doi :10.1128/IAI.00303-17. ISSN  1098-5522. PMC 5607411. PMID 28760934  . 
  26. ^ Атала, Энтони; Ю, Джеймс Дж.; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён-Вук (март 2016 г.). «Система 3D-биопечати для производства конструкций тканей человеческого масштаба со структурной целостностью». Nature Biotechnology . 34 (3): 312– 319. doi :10.1038/nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  27. ↑ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав коммерческих фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук . 28 : 157– 161. doi : 10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  28. ^ Можно ли добавлять алкоголь в травяные настойки? Архивировано 12 октября 2007 г. на Wayback Machine newhope.com
  29. ^ "Глицерин: Обзор" (PDF) . aciscience.org . Ассоциация производителей мыла и моющих средств. 1990. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июня 2019 г.
  30. ^ Лоури, Джеймс У. (1928) Глицерин и гликоли – производство, свойства и анализ . The Chemical Catalog Company, Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  31. ^ Леффингвелл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин – его промышленное и коммерческое применение . Chemical Publishing Co., Бруклин, Нью-Йорк. [ нужна страница ]
  32. ^ Производство глицерина – Том III (1956). The Technical Press, LTD., Лондон. [ нужна страница ]
  33. ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?». Антиоксиданты в пище, витаминах и добавках: профилактика и лечение заболеваний . Academic Press. ISBN 9780124059177. Архивировано из оригинала 16 апреля 2021 г. . Получено 16 августа 2017 г. .
  34. ^ Хадженс, Р. Дуглас; Херкамп, Ричард Д.; Фрэнсис, Хайме; Найман, Дэн А.; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерола) как основы антифриза/охлаждающей жидкости для двигателей большой мощности». Серия технических документов SAE . Том 1. doi :10.4271/2007-01-4000.
  35. ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости для двигателей ASTM сосредоточены на глицерине. Архивировано 14 сентября 2017 г. на Wayback Machine . Astmnewsroom.org. Получено 15 августа 2012 г.
  36. ^ Шеховцов, Сергей В.; Булахова Нина А.; Центалович Юрий П.; Зеленцова Екатерина А.; Мещерякова Екатерина Н.; Полубоярова Татьяна Владимировна; Берман, Даниил И. (январь 2022 г.). «Метаболомный анализ показывает, что болотная лягушка Rana arvalis использует как глюкозу, так и глицерин в качестве криопротекторов». Животные . 12 (10): 1286. дои : 10.3390/ani12101286 . ISSN  2076-2615. ПМЦ 9137551 . ПМИД  35625132. 
  37. ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Однореакторное гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту, опосредованное ТЕМПО». Advanced Synthesis & Catalysis . 345 (3): 383– 388. doi :10.1002/adsc.200390043.
  38. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовое испытание концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609– 8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  39. ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Проектирование и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 44 (21): 6435– 6448. Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C. doi : 10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  40. ↑ US 5162547, Roth, Martin; Wolleb, Heinz & Truffer, Marc-Andre, «Процесс приготовления глицидиловых эфиров», опубликовано 10 ноября 1992 г., передано Ciba-Geigy Corp. 
  41. ^ Пневматические системы: принципы и обслуживание , автор SR Majumdar. McGraw-Hill, 2006, стр. 74 [ ISBN отсутствует ]
  42. ^ Hawthorne, Amy (4 мая 2015 г.). "Химикаты в кино: 20th Century Fox заказывает продукцию". ReAgent . Архивировано из оригинала 29 сентября 2015 г.
  43. ^ Акустические свойства жидкостей Архивировано 27 октября 2016 г. на Wayback Machine nde-ed.org
  44. ^ Формула E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей. fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
  45. ^ Джонсон, Дуэйн Т.; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты переработки сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизеля». Environmental Progress . 26 (4): 338–348 . Bibcode : 2007EnvPr..26..338J. doi : 10.1002/ep.10225.
  46. ^ Маршалл, AT; Хаверкамп, RG (2008). «Производство водорода электрохимическим риформингом растворов глицерина и воды в электролизной ячейке PEM». Международный журнал водородной энергетики . 33 (17): 4649– 4654. Bibcode : 2008IJHE...33.4649M. doi : 10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
  47. ^ Мелеро, Хуан А.; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый кремнезем для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергия и топливо . 21 (3): 1782– 1791. doi :10.1021/ef060647q.
  48. ^ Özeren, Hüsamettin D.; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (1 февраля 2020 г.). «Прогнозирование пластификации в реальной биополимерной системе (крахмале) с использованием моделирования молекулярной динамики». Materials & Design . 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN  0264-1275.
  49. ^ Özeren, Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (7 апреля 2020 г.). «Ранжирование пластификаторов для полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластичном крахмале». ACS Applied Polymer Materials . 2 (5): 2016–2026 . doi : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  50. ^ "Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии" (пресс-релиз). Dow Chemical Company . 15 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 16 сентября 2009 г. Получено 13 июля 2007 г.
  51. ^ Отт, Л.; Бикер, М.; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс производства акролеина». Green Chemistry . 8 (2): 214– 220. doi :10.1039/b506285c.
  52. ^ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Айда, Таку М.; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей сжатой воде». Bioresource Technology . 98 (6): 1285–1290 . Bibcode : 2007BiTec..98.1285W. doi : 10.1016/j.biortech.2006.05.007. PMID  16797980.
  53. ^ Абдулла, Анас; Зухайри Абдулла, Ахмад; Ахмед, Мухтар; Хан, Джунаид; Шахадат, Мохаммад; Умар, Халид; Алим, Мд Абдул (март 2022 г.). «Обзор последних разработок и прогресса в области устойчивого производства акролеина путем каталитической дегидратации биовозобновляемого глицерина». Журнал более чистого производства . 341 : 130876. Bibcode : 2022JCPro.34130876A. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID  246853148.
  54. ^ Яздани, СС; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности для биотопливной промышленности». Current Opinion in Biotechnology . 18 (3): 213– 219. doi :10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID  17532205.
  55. ^ «Инженеры нашли способ производить этанол, ценные химикаты из отходов глицерина». ScienceDaily (пресс-релиз). 27 июня 2007 г.
  56. ^ "Dow Epoxy продвигает проекты по производству глицерин-эпихлоргидриновых и жидких эпоксидных смол, выбрав площадку в Шанхае" (пресс-релиз). Dow Chemical Company . 26 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 декабря 2011 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  57. ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Gut (Британское общество гастроэнтерологии). 1982 Апрель; 23(4): 257–264. DG Johnston, KG Alberti, R Wright, PG Blain
  58. ^ "Жировая дистрофия печени нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенных и липогенных путях у людей". Сентябрь 2018 г. Журнал исследований липидов , 59, 1685–1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
  59. ^ Молекулярная репродукция человека , том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., стр. 725–737
  60. ^ Tildon, JT; Stevenson, JH Jr.; Ozand, PT (1976). «Активность митохондриальной глицеролкиназы в мозге крысы». The Biochemical Journal . 157 (2): 513– 516. doi :10.1042/bj1570513. PMC 1163884. PMID  183753 . 
  61. ^ Ньюсхолм, EA; Тейлор, K (май 1969). «Активность глицеролкиназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных». Biochem. J . 112 (4): 465– 474. doi :10.1042/bj1120465. PMC 1187734 . PMID  5801671. 
  62. ^ Jenkins, BT, Hajra, AK (1976). "Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain" (PDF) . Journal of Neurochemistry . 26 (2): 377– 385. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl : 2027.42/65297 . PMID  3631. S2CID  14965948. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 г. . Получено 27 августа 2019 г. .
  63. ^ Филлипс, Блейн; Тиц, Бьорн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Сьюшио, Давиде; Хо, Дженни; Нури, Кэтрин; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Шлаге, Вальтер К.; Велькович, Эмилия; Иванов, Николай В.; Мартин, Флориан; Пайч, Мануэль К.; Хенг, Джулия; Ваншейвик, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Спраг-Доули в 90-дневном исследовании ингаляции ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками». Пищевая и химическая токсикология . 109 (Pt 1): 315– 332. doi : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . PMID  28882640.
  64. ^ Renne, RA; Wehner, AP; Greenspan, BJ; Deford, HS; Ragan, HA; Westerberg, RB (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования ингаляции аэрозольного глицерина у крыс». Международный форум по респираторным исследованиям . 4 (2): 95– 111. Bibcode : 1992InhTx...4...95R. doi : 10.3109/08958379209145307.
  65. ^ Баррелл, Хлоя (2 июня 2023 г.). «Родители из Перта и Кинросса предупреждены о госпитализации «опьяненных» детей из-за газированных напитков». The Courier . Получено 3 июня 2023 г.
  66. ^ "Малыш „поседел и потерял сознание“ после того, как выпил Slush Puppie". www.bbc.com . 31 июля 2024 . Получено 31 июля 2024 .
  67. ^ "'Не подходит для детей до 4 лет': выпущено новое отраслевое руководство по глицерину в напитках со льдом". Агентство по стандартам пищевых продуктов . Получено 11 августа 2023 г.
  68. ^ "Глицерин в напитках со льдом | Пищевые стандарты Шотландии". www.foodstandards.gov.scot . Получено 4 августа 2024 г.
  69. ^ «FDA рекомендует производителям проверять глицерин на предмет возможного загрязнения». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 4 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 7 мая 2007 г. Получено 8 мая 2007 г.
  70. ↑ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «От Китая до Панамы, след отравленного лекарства». The New York Times . Архивировано из оригинала 26 сентября 2015 г. Получено 8 мая 2007 г.
  71. ^ "10 крупнейших медицинских скандалов в истории". 20 февраля 2013 г. Архивировано из оригинала 8 января 2022 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  72. ^ Lang, Les (1 июля 2007 г.). «FDA Issues Statement on Diethylene Glycol and Melamine Food Contamination». Гастроэнтерология . 133 (1): 5– 6. doi : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN  0016-5085. PMID  17631118. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 г. Получено 25 декабря 2020 г.
  73. ^ глико- Архивировано 30 апреля 2021 г. на Wayback Machine , dictionary.com
  74. ^ Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc. стр.  600–606 . ISBN 9780072406559.
  75. ^ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). Основы тепло- и массообмена (6-е изд.). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. стр.  941–950 . ISBN 9780471457282.{{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  • Масс-спектр глицерина Архивировано 13 февраля 2022 г. на Wayback Machine
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям – Глицерин (туман)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глицерин&oldid=1272076598"