Глицерин триглицидиловый эфир
Глицерин триглицидиловый эфир
Имена
Другие имена
Триглицидилглицерол; триглицидилглицерол
Идентификаторы
  • 13236-02-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 24031
Информационная карта ECHA100.032.905
Номер ЕС
  • 236-211-1
CID PubChem
  • 25795
УНИИ
  • 0KVT2Q7Z17
  • DTXSID00884584
  • ИнЧИ=1S/C12H20O6/c1(13-3-10-5-16-10)9(15-7-12-8-18-12)2-14-4-11-6-17-11/h9-12H,1-8H2
    Ключ: SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(O1)COCC(COCC2CO2)OCC3CO3
Характеристики
С12Н20О6​​​​​
Молярная масса260,286  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Глицерин триглицидиловый эфир (триглицидилглицерол) — алифатическое органическое вещество из семейства глицидиловых эфиров. [1] Имеет формулу C 12 H 20 O 6 . [2] Номер CAS — 13236–02–7. Название по ИЮПАК — 2-[1,3-бис(оксиран-2-илметокси)пропан-2-илоксиметил]оксиран. Основное применение — модификатор для эпоксидных смол в качестве реактивного разбавителя . [3]

Альтернативные названия

Существует множество признанных альтернативных названий. [4]

  • Триглицидилглицерол
  • 1,2,3-Трис(2,3-эпоксипропокси)пропан
  • Глицерин триглицидиловый эфир
  • Глицерин трис(2,3-эпоксипропиловый) эфир
  • 2-[1,3-бис(оксиран-2-илметокси)пропан-2-илоксиметил]оксиран
  • Пропан, 1,2,3-трис(2,3-эпоксипропокси)-
  • 1,2,3-триглицидиловый эфир глицерина

Производство

Глицерин и эпихлоргидрин реагируют с кислотным катализатором Льюиса , образуя галогидрин . Следующий шаг — дегидрохлорирование гидроксидом натрия . Это образует триглицидиловый эфир. [5] [6]

Использует

Поскольку молекула имеет 3 оксирановые функциональные группы, она является реактивным модификатором и агентом снижения вязкости эпоксидных смол. [7] Эти модифицированные реактивным разбавителем эпоксидные смолы затем могут быть далее сформулированы в приложениях CASE: покрытия , клеи , герметики и эластомеры . [8] Использование разбавителя действительно влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. Его использование в фотохимических приложениях также широко использовалось и изучалось. [9] [10] Также были исследованы применения в современной технологии аккумуляторов. [11] Молекула может далее реагировать для получения таких материалов, как поверхностно-активные вещества. [12]

Ссылки

  1. ^ PubChem. "Триглицидилглицерол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2024-12-17 .
  2. ^ "Глицерин триглицидиловый эфир | 13236-02-7". ChemicalBook . Получено 2024-12-17 .
  3. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (2022-08-01). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор». Polymer Bulletin . 79 (8): 5667– 5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  4. ^ "Глицерин триглицидиловый эфир | 13236-02-7 | FG173064". www.biosynth.com . Получено 2024-12-17 .
  5. ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Проектирование и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 44 (21): 6435– 6448. Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C. doi : 10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  6. ↑ US 5162547, Roth, Martin; Wolleb, Heinz & Truffer, Marc-Andre, «Процесс приготовления глицидиловых эфиров», опубликовано 10 ноября 1992 г., передано Ciba-Geigy Corp. 
  7. ^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (ред.), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол», Добавки к пластикам: справочник от А до Я , Серия «Наука и технологии полимеров», т. 1, Дордрехт: Springer Netherlands, стр.  211–216 , doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, заархивировано из оригинала 2022-04-11 , извлечено 2022-03-29
  8. ^ Хоуарт ГА «Синтез системы антикоррозионного покрытия, соответствующей законодательству, на основе уретана, оксазолидина и эпоксидной технологии на водной основе». Диссертация на степень магистра наук, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона
  9. ^ Хуан, Биу; Чэнь, Иван; Дэн, Цилань (2008-12-01). «Фотополимеризация систем на основе триглицидилового эфира глицерина». Журнал Уханьского технологического университета — Mater. Sci. Ed . 23 (6): 795– 798. doi :10.1007/s11595-007-6795-2. ISSN  1993-0437.
  10. ^ Кривелло, Джеймс В.; Ортис, Рикардо Акоста (2001). «Синтез эпоксидных мономеров, подвергающихся синергической фотополимеризации по радикально-индуцированному катионному механизму». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 39 (20): 3578– 3592. Bibcode : 2001JPoSA..39.3578C. doi : 10.1002/pola.10015. ISSN  1099-0518.
  11. ^ Хуан, Хао; И, Линьюнь; Чэнь, Сяосяо; Вэй, Чаохуэй; Чжоу, Айцзюнь; Ван, Юэхуэй; Ли, Цзинцзе (2024). «Сшивающий агент на основе триглицидилового эфира глицерина, способствующий получению in situ термически полимеризованного гелевого полимерного электролита для современных литий-металлических батарей». New Journal of Chemistry . 48 (30): 13631– 13638. doi : 10.1039/D4NJ01484G. ISSN  1144-0546.
  12. ^ Чжоу, Мин; Чжао, Цзиньчжоу; Ван, Сюй; Цзин, Цзяцян; Чжоу, Личжи (2013). «Синтез и характеристика новых поверхностно-активных веществ 1,2,3-три(2-оксипропилсульфонат-3-алкилэфир-пропокси) пропанов». Журнал поверхностно-активных веществ и моющих средств . 16 (5): 665– 672. doi :10.1007/s11743-013-1442-8. ISSN  1558-9293.

Дальнейшее чтение

  • Технология эпоксидной смолы. Пол Ф. Брюинс, Политехнический институт Бруклина. Нью-Йорк: Interscience Publishers. 1968. ISBN 0-470-11390-1. OCLC  182890.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  • Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство. Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC  915134542.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  • Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам. Крис Невилл ([2-е, расширенное] изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill. ISBN 0-07-036997-6. OCLC  311631322.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глицерин_триглицидиловый_эфир&oldid=1274033854"