Кристаллы ксилита | |
Имена | |
---|---|
Произношение | / ˈ z aɪ l ɪ t ɒ l / |
Название ИЮПАК мезо -ксилит | |
Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 R ,4 S )-Пентан-1,2,3,4,5-пентол | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChEMBL | |
ChemSpider |
|
Информационная карта ECHA | 100.001.626 |
Номер E | E967 (глазирователи, ...) |
КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
УНИИ | |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
Характеристики | |
С5Н12О5 | |
Молярная масса | 152,146 г·моль −1 |
Плотность | 1,52 г/см 3 |
Температура плавления | 92–96 °C (198–205 °F; 365–369 K) |
Точка кипения | 345,39 °C (653,70 °F; 618,54 K) Прогнозируемое значение с использованием адаптированного метода Штейна и Брауна [2] |
~100 г/л | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения | |
Родственные алканы | Пентан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Ксилит — это химическое соединение с формулой C
5ЧАС
12О
5, или HO(CH 2 )(CHOH) 3 (CH 2 )OH; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество, которое легко растворяется в воде. Он классифицируется как полиалкоголь и сахарный спирт , в частности, альдит . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , xyl[on] 'дерево', с суффиксом -itol, используемым для обозначения того, что это сахарный спирт.
Ксилит используется в качестве пищевой добавки и заменителя сахара . Его код в Европейском союзе — E967 . [3] Замена сахара ксилитом в пищевых продуктах может способствовать улучшению здоровья зубов, но отсутствуют данные о том, предотвращает ли сам ксилит кариес . [4] [5] В Соединенных Штатах ксилит используется в качестве обычного заменителя сахара и считается безопасным. [6]
Эмиль Фишер , немецкий профессор химии, и его помощник Рудольф Штаэль выделили новое соединение из щепы бука в сентябре 1890 года и назвали его Xylit , немецкое слово для обозначения ксилита. В следующем году французский химик М. Г. Бертран выделил сироп ксилита, обрабатывая пшеничную и овсяную солому. [7] Нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к интересу к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам стал интенсивным, что привело к их характеристике и методам производства. [8] [9]
Ксилит — один из трех 5-углеродных сахарных спиртов. Другие — арабитол и рибитол . Эти три соединения различаются стереохимией трех вторичных спиртовых групп.
Ксилит встречается в природе в небольших количествах в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и многие другие животные производят его следовые количества в процессе метаболизма углеводов . [ 8 ] В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит является ахиральным . [10] Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит имеет плоскость симметрии.
Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы , из которой извлекается ксилан ; сырьевые материалы биомассы включают твердую древесину , мягкую древесину и сельскохозяйственные отходы от переработки кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуется кислотой для получения ксилозы . Ксилоза очищается хроматографией . Очищенная ксилоза каталитически гидрогенизируется в ксилит с использованием катализатора никеля Ренея . [11] Преобразование изменяет сахар (ксилозу, альдегид ) в первичный спирт , ксилит. [8]
Ксилит также может быть получен путем промышленной ферментации , но эта методология не так экономична, как описанный выше путь кислотного гидролиза/хроматографии. Ферментация осуществляется бактериями, грибками или дрожжами, особенно Candida tropicalis . [8] [12] По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из отработанной биомассы является одним из самых ценных возобновляемых химических веществ для торговли, и, по прогнозам, к 2025 году эта отрасль будет стоить 1,4 млрд долларов США. [13]
Ксилит используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , диетические добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является распространенным бытовым подсластителем. [4] [6] [14] Ксилит оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови , поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина . [14] Он одобрен в качестве пищевой добавки и заменителя сахара в Соединенных Штатах. [6] Ксилит часто продается как «березовый сахар».
Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для промывания носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита . [15]
Ксилит также может быть включен в ткани для получения охлаждающей ткани. Когда влага, например пот, вступает в контакт с ксилитом, встроенным в ткань, он создает ощущение прохлады. [16]
Люди усваивают ксилит медленнее, чем сахарозу, а ксилит обеспечивает на 40% меньше калорий, чем равная масса сахарозы. [14]
Ксилит имеет примерно такую же сладость, как и сахароза , [14] но слаще, чем подобные соединения, такие как сорбит и маннит . [8]
Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке, [17] но поскольку ксилит и другие полиолы более термостабильны, они не карамелизируются , как сахара. При использовании в пищевых продуктах они понижают точку замерзания смеси. [18]
Никакого серьезного риска для здоровья не существует для большинства людей при нормальных уровнях потребления. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов не установило предел ежедневного потребления ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы оказывают на пищеварительную систему в больших дозах, ксилит запрещен в безалкогольных напитках в Европейском Союзе . Аналогичным образом, из-за отчета Научного комитета ЕС по пищевым продуктам за 1985 год , в котором говорится, что «прием 50 г ксилита в день может вызвать диарею », столовые подсластители (а также другие продукты, содержащие ксилит) должны иметь предупреждение «Чрезмерное потребление может вызвать слабительный эффект». [19]
Согласно правилам маркировки пищевых продуктов США и ЕС , ксилит содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилита (10 килоджоулей на грамм). [20] [3] Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов. [21]
В первую очередь печень метаболизирует поглощенный ксилит. Основной метаболический путь у людей происходит в цитоплазме , через неспецифическую НАД -зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая преобразует ксилит в D -ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D -ксилулозо-5-фосфата . Затем он переходит в пентозофосфатный путь для дальнейшей обработки. [21]
Около 50% съеденного ксилита всасывается через кишечник. Из оставшихся 50%, которые не всасываются кишечником, у людей 50–75% ксилита, остающегося в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями в короткоцепочечные органические кислоты и газы, которые могут вызывать метеоризм . Оставшийся невсосавшийся ксилит, который избегает ферментации, выводится в неизмененном виде, в основном с калом; менее 2 г ксилита из каждых 100 г съеденного выводится с мочой. [21]
Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. [22] Менее усваиваемая, но ферментируемая природа ксилита также способствует облегчению запоров. [23]
Обзор Кокрейна 2015 года , включающий десять исследований, проведенных между 1991 и 2014 годами, показал положительный эффект в снижении кариеса зубов у зубных паст с фторидом , содержащих ксилит , по сравнению с зубной пастой, содержащей только фторид, но не было достаточных доказательств, чтобы определить, могут ли другие продукты, содержащие ксилит, предотвратить кариес зубов у младенцев, детей или взрослых. [24] Последующие обзоры подтверждают мнение о том, что ксилит может подавлять рост патогенного стрептококка во рту, тем самым уменьшая кариес зубов и гингивит , хотя есть опасения, что проглоченный ксилит может вызвать дисбактериоз кишечника . [25] [26] [27] Обзор 2022 года показал, что жевательная резинка , содержащая ксилит , уменьшает зубной налет, но не конфеты, содержащие ксилит. [28]
В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что не было достаточных доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить инфекции среднего уха, также известные как острый средний отит (ОСО). [19] [29] Обзор 2016 года показал, что ксилит в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренное влияние на профилактику ОСО у здоровых детей. [30] Он может быть альтернативой традиционным методам лечения (таким как антибиотики ) для снижения риска боли в ухе у здоровых детей — снижение риска возникновения на 25% [31] — хотя нет окончательных доказательств того, что его можно использовать в качестве терапии боли в ухе. [30]
В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты питания или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкую реакцию инсулина по сравнению с продуктами питания или напитками, содержащими сахар. [17] [32] Продукты с ксилитом используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, [17] [23] поскольку ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). [17] [33] Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7% от ГИ глюкозы . [34]
При приеме внутрь в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать желудочно-кишечный дискомфорт, включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. Метаболизм выше); некоторые люди испытывают неблагоприятные эффекты при более низких дозах. [19] [35] Ксилит имеет более низкий порог расслабления , чем некоторые сахарные спирты , но переносится легче, чем маннит и сорбит . [36]
Повышенное потребление ксилита может увеличить выделение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (называемое оксалурией , кальциурией и фосфатурией соответственно). Это известные факторы риска почечнокаменной болезни , но, несмотря на это, ксилит не был связан с заболеванием почек у людей. [37] Исследование 2024 года предполагает, что ксилит является протромботическим (увеличивает свертываемость) и связан с сердечно-сосудистым риском при потреблении в «типичных диетических количествах». [38]
Ксилит ядовит для собак . [39] Прием 100 миллиграммов ксилита на килограмм веса тела (мг/кг массы тела) вызывает у собак дозозависимый выброс инсулина ; в зависимости от дозы это может привести к опасной для жизни гипогликемии . Гипогликемические симптомы отравления ксилитом могут возникнуть уже через 30–60 минут после приема. Первым распространенным симптомом является рвота, за которой может последовать усталость и атаксия . При дозах выше 500 мг/кг массы тела вероятна печеночная недостаточность , которая может привести к коагулопатии, такой как диссеминированное внутрисосудистое свертывание . [40]
Ксилит безопасен для макак-резусов , лошадей и крыс . [40]
Исследование 2018 года показало, что ксилит безопасен для кошек в дозах до 1000 мг/кг; однако это исследование проводилось только на 6 кошках и не должно считаться окончательным. [41]