Ксилит

Натуральный подсластитель
Синтетический подсластитель

Ксилит[1]
Ксилит

Кристаллы ксилита
Имена
Произношение/ ˈ z l ɪ t ɒ l /
Название ИЮПАК
мезо -ксилит
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 S )-Пентан-1,2,3,4,5-пентол
Другие имена
  • (2 R ,3 R ,4 S )-Пентан-1,2,3,4,5-пентаол (не рекомендуется)
  • (2 R ,3 R ,4 S )-1,2,3,4,5-Пентагидроксипентан
  • Ксилит
Идентификаторы
  • 87-99-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL96783 проверятьИ
ChemSpider
  • 6646
Информационная карта ECHA100.001.626
Номер EE967 (глазирователи, ...)
КЕГГ
  • С00379
CID PubChem
  • 6912
УНИИ
  • VCQ006KQ1E проверятьИ
  • DTXSID7042514
  • InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ проверятьИ
    Ключ: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N проверятьИ
  • OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
Характеристики
С5Н12О5
Молярная масса152,146  г·моль −1
Плотность1,52 г/см 3
Температура плавления92–96 °C (198–205 °F; 365–369 K)
Точка кипения345,39 °C (653,70 °F; 618,54 K) Прогнозируемое значение с использованием адаптированного метода Штейна и Брауна [2]
~100 г/л
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные алканы
Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Ксилит — это химическое соединение с формулой C
5
ЧАС
12
О
5
, или HO(CH 2 )(CHOH) 3 (CH 2 )OH; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество, которое легко растворяется в воде. Он классифицируется как полиалкоголь и сахарный спирт , в частности, альдит . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , xyl[on] 'дерево', с суффиксом -itol, используемым для обозначения того, что это сахарный спирт.

Ксилит используется в качестве пищевой добавки и заменителя сахара . Его код в Европейском союзеE967 . [3] Замена сахара ксилитом в пищевых продуктах может способствовать улучшению здоровья зубов, но отсутствуют данные о том, предотвращает ли сам ксилит кариес . [4] [5] В Соединенных Штатах ксилит используется в качестве обычного заменителя сахара и считается безопасным. [6]

История

Эмиль Фишер , немецкий профессор химии, и его помощник Рудольф Штаэль выделили новое соединение из щепы бука в сентябре 1890 года и назвали его Xylit , немецкое слово для обозначения ксилита. В следующем году французский химик М. Г. Бертран выделил сироп ксилита, обрабатывая пшеничную и овсяную солому. [7] Нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к интересу к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам стал интенсивным, что привело к их характеристике и методам производства. [8] [9]

Структура, производство, торговля

Ксилит — один из трех 5-углеродных сахарных спиртов. Другие — арабитол и рибитол . Эти три соединения различаются стереохимией трех вторичных спиртовых групп.

Ксилит встречается в природе в небольших количествах в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и многие другие животные производят его следовые количества в процессе метаболизма углеводов . [ 8 ] В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит является ахиральным . [10] Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит имеет плоскость симметрии.

Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы , из которой извлекается ксилан ; сырьевые материалы биомассы включают твердую древесину , мягкую древесину и сельскохозяйственные отходы от переработки кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуется кислотой для получения ксилозы . Ксилоза очищается хроматографией . Очищенная ксилоза каталитически гидрогенизируется в ксилит с использованием катализатора никеля Ренея . [11] Преобразование изменяет сахар (ксилозу, альдегид ) в первичный спирт , ксилит. [8]

Ксилит также может быть получен путем промышленной ферментации , но эта методология не так экономична, как описанный выше путь кислотного гидролиза/хроматографии. Ферментация осуществляется бактериями, грибками или дрожжами, особенно Candida tropicalis . [8] [12] По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из отработанной биомассы является одним из самых ценных возобновляемых химических веществ для торговли, и, по прогнозам, к 2025 году эта отрасль будет стоить 1,4 млрд долларов США. [13]

Использует

Ксилит используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , диетические добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является распространенным бытовым подсластителем. [4] [6] [14] Ксилит оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови , поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина . [14] Он одобрен в качестве пищевой добавки и заменителя сахара в Соединенных Штатах. [6] Ксилит часто продается как «березовый сахар».

Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для промывания носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита . [15]

Ксилит также может быть включен в ткани для получения охлаждающей ткани. Когда влага, например пот, вступает в контакт с ксилитом, встроенным в ткань, он создает ощущение прохлады. [16]

Свойства продуктов питания

Питание, вкус и приготовление пищи

Люди усваивают ксилит медленнее, чем сахарозу, а ксилит обеспечивает на 40% меньше калорий, чем равная масса сахарозы. [14]

Ксилит имеет примерно такую ​​же сладость, как и сахароза , [14] но слаще, чем подобные соединения, такие как сорбит и маннит . [8]

Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке, [17] но поскольку ксилит и другие полиолы более термостабильны, они не карамелизируются , как сахара. При использовании в пищевых продуктах они понижают точку замерзания смеси. [18]

Пищевые риски

Никакого серьезного риска для здоровья не существует для большинства людей при нормальных уровнях потребления. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов не установило предел ежедневного потребления ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы оказывают на пищеварительную систему в больших дозах, ксилит запрещен в безалкогольных напитках в Европейском Союзе . Аналогичным образом, из-за отчета Научного комитета ЕС по пищевым продуктам за 1985 год , в котором говорится, что «прием 50 г ксилита в день может вызвать диарею », столовые подсластители (а также другие продукты, содержащие ксилит) должны иметь предупреждение «Чрезмерное потребление может вызвать слабительный эффект». [19]

Метаболизм

Согласно правилам маркировки пищевых продуктов США и ЕС , ксилит содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилита (10 килоджоулей на грамм). [20] [3] Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов. [21]

В первую очередь печень метаболизирует поглощенный ксилит. Основной метаболический путь у людей происходит в цитоплазме , через неспецифическую НАД -зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая преобразует ксилит в D -ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D -ксилулозо-5-фосфата . Затем он переходит в пентозофосфатный путь для дальнейшей обработки. [21]

Около 50% съеденного ксилита всасывается через кишечник. Из оставшихся 50%, которые не всасываются кишечником, у людей 50–75% ксилита, остающегося в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями в короткоцепочечные органические кислоты и газы, которые могут вызывать метеоризм . Оставшийся невсосавшийся ксилит, который избегает ферментации, выводится в неизмененном виде, в основном с калом; менее 2 г ксилита из каждых 100 г съеденного выводится с мочой. [21]

Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. [22] Менее усваиваемая, но ферментируемая природа ксилита также способствует облегчению запоров. [23]

Влияние на здоровье

Стоматологическая помощь

Обзор Кокрейна 2015 года , включающий десять исследований, проведенных между 1991 и 2014 годами, показал положительный эффект в снижении кариеса зубов у зубных паст с фторидом , содержащих ксилит , по сравнению с зубной пастой, содержащей только фторид, но не было достаточных доказательств, чтобы определить, могут ли другие продукты, содержащие ксилит, предотвратить кариес зубов у младенцев, детей или взрослых. [24] Последующие обзоры подтверждают мнение о том, что ксилит может подавлять рост патогенного стрептококка во рту, тем самым уменьшая кариес зубов и гингивит , хотя есть опасения, что проглоченный ксилит может вызвать дисбактериоз кишечника . [25] [26] [27] Обзор 2022 года показал, что жевательная резинка , содержащая ксилит , уменьшает зубной налет, но не конфеты, содержащие ксилит. [28]

Боль в ухе

В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что не было достаточных доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить инфекции среднего уха, также известные как острый средний отит (ОСО). [19] [29] Обзор 2016 года показал, что ксилит в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренное влияние на профилактику ОСО у здоровых детей. [30] Он может быть альтернативой традиционным методам лечения (таким как антибиотики ) для снижения риска боли в ухе у здоровых детей — снижение риска возникновения на 25% [31]  — хотя нет окончательных доказательств того, что его можно использовать в качестве терапии боли в ухе. [30]

Диабет

В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты питания или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкую реакцию инсулина по сравнению с продуктами питания или напитками, содержащими сахар. [17] [32] Продукты с ксилитом используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, [17] [23] поскольку ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). [17] [33] Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7% от ГИ глюкозы . [34]

Побочные эффекты

Люди

При приеме внутрь в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать желудочно-кишечный дискомфорт, включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. Метаболизм выше); некоторые люди испытывают неблагоприятные эффекты при более низких дозах. [19] [35] Ксилит имеет более низкий порог расслабления , чем некоторые сахарные спирты , но переносится легче, чем маннит и сорбит . [36]

Повышенное потребление ксилита может увеличить выделение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (называемое оксалурией , кальциурией и фосфатурией соответственно). Это известные факторы риска почечнокаменной болезни , но, несмотря на это, ксилит не был связан с заболеванием почек у людей. [37] Исследование 2024 года предполагает, что ксилит является протромботическим (увеличивает свертываемость) и связан с сердечно-сосудистым риском при потреблении в «типичных диетических количествах». [38]

Собаки и другие животные

Ксилит ядовит для собак . [39] Прием 100 миллиграммов ксилита на килограмм веса тела (мг/кг массы тела) вызывает у собак дозозависимый выброс инсулина ; в зависимости от дозы это может привести к опасной для жизни гипогликемии . Гипогликемические симптомы отравления ксилитом могут возникнуть уже через 30–60 минут после приема. Первым распространенным симптомом является рвота, за которой может последовать усталость и атаксия . При дозах выше 500 мг/кг массы тела вероятна печеночная недостаточность , которая может привести к коагулопатии, такой как диссеминированное внутрисосудистое свертывание . [40]

Ксилит безопасен для макак-резусов , лошадей и крыс . [40]

Исследование 2018 года показало, что ксилит безопасен для кошек в дозах до 1000 мг/кг; однако это исследование проводилось только на 6 кошках и не должно считаться окончательным. [41]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Паспорт безопасности для ксилита Архивировано 3 марта 2016 г. на Wayback Machine от Fisher Scientific . Получено 2014-11-02.
  2. ^ "Ксилит". Chemspider.com . Химическая структура . Получено 13 мая 2015 г. .
  3. ^ ab "Пищевое законодательство". polyols-eu.org . Европейская ассоциация производителей полиолов. 22 марта 2017 г. Получено 7 февраля 2019 г.
  4. ^ ab Райли, П.; Мур, Д.; Ахмед, Ф.; Шариф, Миссури; Уортингтон, ХВ (26 марта 2015 г.). «Продукты, содержащие ксилитол, для профилактики кариеса зубов у детей и взрослых». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2015 (3): CD010743. doi :10.1002/14651858.CD010743.pub2. PMC 9345289. PMID  25809586 . 
  5. ^ Райли, П.; Мур, Д.; Ахмед, Ф.; Шариф, МО; Уортингтон, ХВ (2015). «Может ли ксилит, используемый в таких продуктах, как сладости, конфеты, жевательная резинка и зубная паста, помочь предотвратить кариес у детей и взрослых?». База данных систематических обзоров Кокрейна . Краткое изложение. 2015 (3): CD010743. doi :10.1002/14651858.CD010743.pub2. PMC 9345289. PMID  25809586 .  Значок открытого доступа
  6. ^ abc "Аспартам и другие подсластители в пищевых продуктах". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 14 июля 2023 г. Получено 12 сентября 2024 г.
  7. ^ Mäkinen KK (июнь 2000 г.). «Тернистый путь ксилита к его клиническому применению». Journal of Dental Research . 79 (6): 1352–5. doi :10.1177/00220345000790060101. PMID  10890712. S2CID  31432699.
  8. ^ abcde Ur-Rehman, S.; Mushtaq, Z.; Zahoor, T.; Jamil, A.; Murtaza, MA (2015). «Ксилит: обзор биопроизводства, применения, пользы для здоровья и связанных с этим проблем безопасности». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 55 (11): 1514–1528. doi :10.1080/10408398.2012.702288. PMID  24915309. S2CID  20359589.
  9. ^ Хикс, Джесси (весна 2010 г.). "Погоня за сладким". История науки . Институт истории науки.
  10. ^ Вролстад, Рональд Э. (2012). Химия пищевых углеводов. John Wiley & Sons. стр. 176. ISBN 9780813826653. Получено 20 октября 2012 г. – через Google Books.
  11. ^ Шивек, Хуберт; Бэр, Альберт; Фогель, Роланд; Шварц, Ойген; Кунц, Маркварт; Дюзатоуа, Сесиль; Клемент, Александр; Лефранк, Катрин; Люссем, Бернд; Мозер, Матиас; Петерс, Зигфрид (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 9783527303854.
  12. ^ Jain, H.; Mulay, S. (март 2014 г.). «Обзор различных режимов и методов получения пентозного сахара: ксилит». International Journal of Food Sciences and Nutrition . 65 (2): 135–143. doi :10.3109/09637486.2013.845651. PMID  24160912. S2CID  39929588.
  13. ^ Фелипе Эрнандес-Перес, Андрес; де Арруда, Присцила Ваз; Сене, Люциана; да Силва, Сильвио Сильверио; Кумар Чандел, Анудж; де Алмейда Фелипе, Мария дас Грасас (16 июля 2019 г.). «Биопроизводство ксилита: современное изменение промышленной парадигмы и возможности для интегрированных биоперерабатывающих заводов». Критические обзоры по биотехнологии . 39 (7): 924–943. дои : 10.1080/07388551.2019.1640658. ISSN  0738-8551. PMID  31311338. S2CID  197421362.
  14. ^ abcd "Ксилит". Drugs.com . 2018 . Получено 12 октября 2018 .
  15. ^ Вайсман, Джошуа Д.; Фернандес, Франциска; Хванг, Питер Х. (ноябрь 2011 г.). «Назальное орошение ксилитом при лечении хронического риносинусита: пилотное исследование». The Laryngoscope . 121 (11): 2468–2472. doi :10.1002/lary.22176. ISSN  1531-4995. PMID  21994147. S2CID  36572019.
  16. ^ Пэн, Юйцань; Цуй, И (15 апреля 2020 г.). «Усовершенствованные текстильные изделия для персонального терморегулирования и энергоснабжения». Джоуль . 4 (4): 724–742. Bibcode :2020Joule...4..724P. doi : 10.1016/j.joule.2020.02.011 . ISSN  2542-4351.
  17. ^ abcd "Ксилит". Diabetes.co.uk . Получено 28 октября 2018 г. .
  18. ^ Бургос, Карен; Субраманиам, Персис; Артур, Дженнифер (21 ноября 2016 г.). «Руководство по переформулированию для малых и средних компаний» (PDF) . Leatherhead Food Research. Архивировано из оригинала (PDF) 27 сентября 2020 г. Получено 28 октября 2018 г. – через The Food and Drink Federation.
  19. ^ abc "Полезен ли ксилит для ваших зубов?". Живите хорошо: питайтесь хорошо. Национальная служба здравоохранения Великобритании . 13 апреля 2016 г. Получено 28 октября 2018 г.
  20. ^ "Глава 3: Коэффициенты преобразования энергии". Расчет содержания энергии в продуктах питания. Продовольственная и сельскохозяйственная организация (Отчет). Организация Объединенных Наций . Получено 30 марта 2017 г.
  21. ^ abc Livesey, G. (2003). «Потенциал полиолов для здоровья как заменителей сахара с акцентом на низкогликемические свойства». Nutrition Research Reviews . 16 (2): 163–191. doi : 10.1079/NRR200371 . ISSN  1475-2700. PMID  19087388.
  22. ^ Wölnerhanssen, BK; Meyer-Gerspach, AC; Beglinger, C.; Islam, MS (июнь 2019 г.). «Метаболические эффекты натуральных подсластителей ксилита и эритрита: всесторонний обзор». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (12): 1986–1998. doi :10.1080/10408398.2019.1623757. PMID  31204494. S2CID  189944738.
  23. ^ ab Салли, Криста; Лехтинен, Маркус Дж.; Тиихонен, Кирсти; Оувеханд, Артур К. (6 августа 2019 г.). «Польза ксилита для здоровья, выходящая за рамки здоровья зубов: всесторонний обзор». Питательные вещества . 11 (8): 1813. doi : 10.3390/nu11081813 . ISSN  2072-6643. PMC 6723878. PMID 31390800  . 
  24. ^ Райли П., Мур Д., Ахмед Ф., Уортингтон Х. В. (2015). «Продукты, содержащие ксилитол, для профилактики кариеса зубов у детей и взрослых». Cochrane Library#The_Cochrane Database of Systematic Reviews . 2015 (3): CD010743. doi :10.1002/14651858.CD010743.pub2. PMC 9345289. PMID  25809586 . 
  25. ^ Benahmed AG, Gasmi A, Bjørklund G (2020). «Польза ксилита для здоровья». Прикладная микробиология и биотехнология . 104 (17): 225–7237. doi :10.1007/s00253-020-10708-7. PMID  32638045.
  26. ^ ALHumaid J, Bamashmous M (2022). «Метаанализ эффективности ксилита в профилактике кариеса». Журнал Международного общества профилактической и общественной стоматологии . 12 (2): 133–138. doi : 10.4103/jispcd.JISPCD_164_21 . PMC 9022379. PMID  35462747 . 
  27. ^ Janket S, Benwait J, Meurman JH (2019). «Пероральные и системные эффекты потребления ксилита». Caries Research . 53 (5): 491–501. doi :10.1159/000499194. PMID  31060040.
  28. ^ Сёдерлинг, Ева; Пиенихаккинен, Кайсу (2022). «Влияние жевательной резинки и конфет с ксилитом на накопление зубного налета: систематический обзор». Clinical Oral Investigations . 26 (1): 119–129. doi :10.1007/s00784-021-04225-8. ISSN  1432-6981. PMC 8791908 . PMID  34677696. 
  29. ^ Группа EFSA (июнь 2011 г.). «Научное мнение о подтверждении пользы для здоровья жевательной резинки без сахара, подслащенной ксилитом, и нейтрализации зубного налета (ID 485), поддержании минерализации зубов (ID 486, 562, 1181), уменьшении зубного налета (ID 485, 3085)». Журнал EFSA . 9 (6): 2266. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2266 .
  30. ^ ab Azarpazhooh, A.; Lawrence, HP; Shah, PS (3 августа 2016 г.). «Ксилит для профилактики острого среднего отита у детей до 12 лет». База данных систематических обзоров Cochrane . 2016 (8): CD007095. doi : 10.1002/14651858.CD007095.pub3 . PMC 8485974. PMID  27486835 . 
  31. ^ Маром, Таль; Маркизио, Паола; Тамир, Шарон Овнат; Торретта, Сара; Гавриэль, Хаим; Эспозито, Сусанна (12 февраля 2016 г.). «Варианты лечения отита среднего уха с помощью дополнительных и альтернативных методов». Медицина . 95 (6): e2695. doi :10.1097/MD.00000000000002695. ISSN  0025-7974. PMC 4753897 . PMID  26871802. 
  32. ^ Группа EFSA (апрель 2011 г.). «Научное мнение о подтверждении заявлений о пользе для здоровья, связанных с заменителями сахара ксилитом, сорбитом, маннитом, мальтитом, лактитолом, изомальтом, эритритом, D-тагатозой, изомальтулозой, сукралозой и полидекстрозой, а также поддержанием минерализации зубов путем снижения деминерализации зубов и снижения постпрандиальных гликемических реакций». Журнал EFSA . 9 (4): 2076. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2076 .
  33. ^ Тифенбахер, Карл Ф. (2017). «Технология основных ингредиентов – подсластители и липиды». Wafer and Waffle . Elsevier. стр. 123–225. doi :10.1016/b978-0-12-809438-9.00003-x. ISBN 978-0-12-809438-9.
  34. ^ Foster-Powell, K.; Holt, SH; Brand-Miller, JC (июль 2002 г.). «Международная таблица гликемического индекса и значений гликемической нагрузки: 2002 г.». Американский журнал клинического питания . 76 (1): 5–56. doi : 10.1093/ajcn/76.1.5 . PMID  12081815.
  35. ^ Мякинен, Кауко (20 октября 2016 г.). «Желудочно-кишечные расстройства, связанные с потреблением сахарных спиртов с особым вниманием к ксилиту: научный обзор и инструкции для стоматологов и других специалистов здравоохранения». Международный журнал стоматологии . 2016 : 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . PMC 5093271. PMID  27840639 . 
  36. ^ Сахарные спирты (PDF) (Отчет). Канадская диабетическая ассоциация. 1 мая 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2012 г. Получено 14 марта 2012 г.
  37. ^ Janket, S.; Benwait, J.; Isaac, P.; Ackerson, LK; Meurman, JH (2019). «Пероральные и системные эффекты потребления ксилита». Caries Research . 53 (5): 491–501. doi : 10.1159/000499194. hdl : 10138/305074 . PMID  31060040. S2CID  146811298.
  38. ^ Витковски, Марко; Немет, Ина; Ли, Синьминь С.; Уилкокс, Дженнифер; Феррелл, Марк; Аламри, Хассан; Гупта, Нилакш; Ван, Зененг; Тан, Вай Хонг Уилсон; Хазен, Стэнли Л. (2024). «Ксилит является протромботическим и связан с сердечно-сосудистым риском». European Heart Journal . 45 (27): 2439–2452. doi :10.1093/eurheartj/ehae244. PMC  11492277. PMID  38842092.
  39. ^ «Лапы прочь от ксилита; он опасен для собак». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 7 июля 2021 г. Получено 9 сентября 2021 г.
  40. ^ ab Schmid, RD; Hovda, LR (2016). «Острая печеночная недостаточность у собаки после приема ксилита». Журнал медицинской токсикологии . 12 (2): 201–205. doi :10.1007/s13181-015-0531-7. PMC 4880608. PMID  26691320 . 
  41. ^ Jerzsele, A.; et al. (2018). «Эффекты перорального введения ксилита у кошек». Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 41 (3): 409–414. doi : 10.1111/jvp.12479 . PMID  29430681.
  • Медиа, связанные с ксилитом на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ксилит&oldid=1254685668"