Лактобациллиновая кислота
Природное химическое соединение из группы жирных кислот.
Лактобациллиновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
Лактобациллиновая кислота
Другие имена
* 10-(2-гексилциклопропил)декановая кислота
  • 10-[(1 R ,2 S )-2-гексилциклопропил]декановая кислота
  • (11 R ,12 S )-метиленоктадекановая кислота
  • цис -11,12-метиленоктадекановая кислота
  • Лактобациллярная кислота
  • Фитомоновая кислота
Идентификаторы
  • 19625-10-6
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:34811
ChemSpider
  • 571085
КЕГГ
  • С13838
CID PubChem
  • 656761
УНИИ
  • SVS08S87RL
  • InChI=1S/C19H36O2/c1-2-3-4-10-13-17-16-18(17)14-11-8-6-5-7-9-12-15-19(20)21/ h17-18H,2-16H2,1H3,(H,20,21)/t17-,18+/м0/с1
    Ключ: IJKRDVKGCQRKBI-ZWKOTPCHSA-N
  • CC[C@H]1C[C@H]1CCCCCC(=O)O
Характеристики
С19Н36О2​​​​​
Молярная масса296,49 г· моль −1
Температура плавления27,8–28,8 °С
растворим в ацетоне , хлороформе , диэтиловом эфире и петролейном эфире
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Лактобациллярная кислота , по-научному 10-(2-гексилциклопропил)декановая кислота, является природным химическим соединением из группы жирных кислот . Ее соли называются лактобациллятами. Особенностью является циклопропановое кольцо в углеродной цепи . Лактобациллярная кислота с 19 атомами углерода является жирной кислотой с нечетным числом атомов углерода.

Жирная кислота была обнаружена в 1950-х годах в бактериях рода Lactobacillus , но также встречается во многих других видах бактерий. Бактериальный биосинтез лактобацильной кислоты происходит из цис - вакценовой кислоты ( цис -11-октадеценовой кислоты), ненасыщенной жирной кислоты , которая имеет на один атом углерода меньше. Бактерии в периодической культуре образуют жирную кислоту в конце экспоненциальной фазы роста или в ранней стационарной фазе роста. Предыдущие исследования показали, что биосинтез и хранение лактобацильной кислоты в клеточной мембране связано с защитным эффектом для бактериальных клеток , хотя точный механизм окончательно не выяснен. В бактериологии жирная кислота в основном используется в аналитических целях, например, для идентификации бактерий.

История

Открытие

В 1950-х годах рабочая группа Питтсбургского университета провела исследование бактерий рода Lactobacillus , которым в качестве фактора роста требуется биотин . Ранее было показано, что биотин больше не нужен для роста бактерий, если вместо этого в питательной среде присутствуют определенные жирные кислоты . При исследовании влияния биотина на метаболизм жирных кислот исследователи изначально сосредоточились на виде L. arabinosus , который согласно современной систематике классифицируется как L. plantarum [1] . Они культивировали бактерии в полусинтетической питательной среде, собирали клетки и экстрагировали «свободные» липиды ацетоном и диэтиловым эфиром . Эта фракция составляет около 20% от общего количества липидов. Для получения «связанных» липидов затем проводили кислотный гидролиз , в ходе которого жирные кислоты, связанные в виде сложных эфиров, высвобождались и также экстрагировались диэтиловым эфиром. [2]

Жирные кислоты метилировали диазометаном до метиловых эфиров и разделяли в соответствии с их температурами кипения с помощью фракционной перегонки . На основании кривой перегонки ожидалось наличие эфиров жирных кислот C16 , C18 и C19 . Жирная кислота , полученная из фракции C19, показала температуру плавления 28-29 °C после очистки перекристаллизацией . Соединение было исследовано с использованием многочисленных физических и химических методов, и его молекулярная формула была определена как C19H36O2 . В 1950 году это была всего лишь вторая жирная кислота с 19 атомами углерода, выделенная из микроорганизмов. Еще в 1929 году была открыта туберкулостеариновая кислота , молекулярная формула C19H38O2 ) , которая была выделена из возбудителя туберкулеза Mycobacterium tuberculosis . По аналогии с названием биохимики предложили английское название « лактобациллиновая кислота» , поскольку жирная кислота произошла от вида Lactobacillus . [2] Лактобациллиновая кислота также была выделена из L. casei . [3] В публикации ученые подчеркнули значение своего открытия, которое противоречило бытующему в то время мнению, что в природе встречаются только жирные кислоты с четным числом атомов углерода. [4]

Выяснение структуры

Схема реакции гидрогенизации лактобациллиновой кислоты: гидрогенизация лактобациллиновой кислоты (1) водородом (H2) приводит к образованию нескольких продуктов гидрогенизации: расщепление связи 1 (красной) приводит к образованию нонадекановой кислоты (2), расщепление связи 2 (синей) или 3 (зеленой) приводит к образованию смеси метилоктадекановых кислот (3), (4). [5]

«Свободные» и «связанные» липиды существенно не различаются по своему жирнокислотному составу. В дополнение к лактобациллиновой кислоте с долей 31%, пальмитиновой кислоте (C16:0), стеариновой кислоте (C18:0) и цис - вакценовой кислоте (C18:1 цис -11) с долей 37%, 2% и 20% соответственно. Результаты испытаний недавно обнаруженной жирной кислоты показали, что она является насыщенной жирной кислотой . Она устойчива к окислителям , которые реагируют с двойной связью в углеродной цепи. Однако в реакции с бромистым водородом (HBr) в молекулу происходит присоединение HBr . Также возможна гидрогенизация, в результате которой образуется несколько изомеров жирных кислот с молекулярной формулой C19H38O2 , один из которых был идентифицирован как нонадекановая кислота . Другое соединение представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью с метильной группой в качестве ответвления (метилоктадекановая кислота), хотя ученые не могли в то время различить, присутствовал ли один или несколько изомеров. На основании результатов химических и физических ( инфракрасная спектроскопия и рентгеновская дифракция ) методов выяснения структуры , в качестве структуры была предложена насыщенная жирная кислота с циклопропановым кольцом в углеродной цепи. [2]

Предложение структурной формулы лактобациллиновой кислоты (1953)
цис-транс-изомерия лактобациллиновой кислоты; выше цис-изомер, ниже транс-изомер

из ее липидов. Сравнивая с синтетически полученными жирными кислотами, они смогли определить положение циклопропанового кольца и предложили название 11,12-метиленоктадекановая кислота, не уточняя стереоизомерию структуры . [3]

Если смотреть со стороны циклопропанового кольца, на двух атомах углерода присутствуют разные заместители , что приводит к цис - транс -изомерии (см. рисунок). Заместители могут находиться на одной стороне ( цис ) или на разных сторонах ( транс ) кольцевой связи. Хофманн и др. изначально не смогли выяснить, какая структура фактически присутствовала во время открытия. Однако в 1954 году они выдвинули гипотезу о наличии цис- изомера. [6] Это было подтверждено канадской исследовательской группой в 2005 году. Четкое описание пространственного расположения заместителей возможно с помощью правил приоритета Кана-Ингольда-Прелога , согласно которым абсолютная конфигурация молекулы задается как 11 R ,12 S . [7] Производное название (11 R ,12 S )-метиленоктадекановая кислота обычно используется, [8] [9] [10] даже если оно не соответствует рекомендациям номенклатуры ИЮПАК . Для систематического наименования лактобациллиновой кислоты абсолютная конфигурация дается из циклопропанового кольца с заместителем C 6 (гексильная группа) и заместителем C 10 , содержащим карбоксильную группу ( декановая кислота ), таким образом, давая 10-[(1 R ,2 S )-2-гексилциклопропил]декановую кислоту [11]

Этимология

Lactobacillic acid и Lactobacillussäure являются переводами английского термина « lactobacillic acid» , который ученые предложили, когда эта жирная кислота была открыта (1950) в виде Lactobacillus . В немецкоязычной литературе термин lactobacillic acid используется чаще, чем lactobacillic acid. Еще в 1938 году другая группа исследователей обнаружила необычную жирную кислоту из бактерии Agrobacterium tumefaciens (в то время называвшейся Bacterium tumefaciens или Phytomonas tumefaciens ) и выделила ее [ 12] и после родового названия как фитомоновую кислоту . [11] Согласно знаниям ученых того времени, эта насыщенная жирная кислота имела молекулярную формулу C20H40O2 . Предложенная структура представляла собой жирную кислоту с разветвленной цепью и метильной группой в качестве ответвления, метилнонадекановую кислоту. [13] Однако в 1955 году К. Хоманн и др. смогли показать, что это соединение, выделенное из P. tumefaciens , на самом деле было лактобацилловой кислотой. По их словам, первоначально исследованное вещество было загрязнено. [14]

Происшествие

Наличие лактобациллярной кислоты

После открытия лактобацильной кислоты в липидах Lactobacillus arabinosus , команда Клауса Хофманна также смогла определить эту жирную кислоту в липидах Lactobacillus casei с содержанием 16%. [3] Она также присутствует в L. acidophilus , L. buchneri , [15] L. delbrueckii subsp. bulgaricus , L. delbrueckii subsp. lactis, L. fermentum и L. helveticus с содержанием от 10 до 30%. [16] [15] Однако лактобацильная кислота не ограничивается членами рода Lactobacillus или молочнокислыми бактериями в целом. Жирная кислота также была обнаружена в более высоких пропорциях (10-20%) в грамотрицательных бактериях, таких как Agrobacterium tumefaciens [14] и Escherichia coli [7] , в меньших количествах (5-10%) также в Serratia marcescens , Klebsiella aerogenes и Pseudomonas fluorescens . [17] Виды Brucella также содержат лактобациллиновую кислоту, [18] а также виды Bordetella , но содержание здесь составляет всего 1-2% . [19]

Лактобациллиновая кислота обнаружена как в грамположительных, так и в грамотрицательных бактериях и встречается в строго аэробных , микроаэрофильных , факультативных и строго анаэробных родах. родов. Хотя жирная кислота широко распространена в бактериях, она встречается не во всех родах. Бактерии, не имеющие ненасыщенных жирных кислот в своих мембранных липидах, не имеют лактобациллиновой кислоты. Это относится, в частности, к термофильным бактериям и археям . Однако жирная кислота встречается довольно редко в эукариотических организмах . [20] Она содержится, например, в рапсовом масле , которое содержит мало эруковой кислоты (так называемые LEAR-разновидности). [21]

Наличие других циклопропановых жирных кислот

Биосинтез и возникновение лактобациллиновой кислоты тесно связаны с дигидростеркуловой кислотой [22] (сравните стеркуловую кислоту ), которая также является насыщенной жирной кислотой с молекулярной формулой C19H36O2 , которая содержит циклопропановое кольцо. Здесь, однако, кольцо расположено в положениях 9 и 10 углеродной цепи, поэтому ее также называют цис -9,10-метиленоктадекановой кислотой. [ 20] Дигидростеркуловая кислота также обнаружена в липидах многих бактериальных родов, но также была обнаружена у эукариот, например, у простейших из группы Trypanosomatida , здесь в родах Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas и Phytomonas . [23] Согласно исследованию, опубликованному в 2014 году, лактобациллиновая кислота и дигидростеркуловая кислота также содержатся в коровьем молоке в очень малых количествах (<0,1% от общего количества жирных кислот), но не в молоке коз или овец . [24]

Извлечение и представление

Извлечение

Лактобациллярную кислоту можно выделить из липидов бактерий, как это использовала рабочая группа во время открытия. Сначала проводится гидролиз ( омыление ) фосфолипидов или триглицеридов , высвобождая жирную кислоту, связанную в виде эфира. Поскольку в дополнение к лактобациллярной кислоте присутствуют и другие жирные кислоты, затем проводится разделение с использованием кристаллизации с экстракцией мочевиной или колоночной хроматографии . Также можно использовать процесс фракционной кристаллизации . [25]

Химический синтез

Химический синтез похож на биосинтез, начиная с ненасыщенного соединения без циклопропанового кольца, вакценовой кислоты . В реакции Симмонса-Смита карбен добавляется к двойной связи ненасыщенной жирной кислоты; для образования карбена используются дииодометан и цинк . Реакция Симмонса-Смита является стереоспецифической , для получения цис -11,12-метиленоктадеценовой кислоты (лактобациллиновой кислоты) используется цис -11-октадеценовая кислота ( цис -вакценовая кислота). [26] Она может иметь природное происхождение или синтезироваться из 11-октадеценовой кислоты. [3] [27]

Биосинтез у бактерий

Биосинтез лактобациллиновой кислоты: S-аденозилметионин SAM (1) обеспечивает метиленовую группу для цис-вакценовой кислоты (2); механизм реакции протекает через образование карбокатиона (3); из него образуется лактобациллиновая кислота (4), в то время как SAM гидролизуется до гомоцистеина (5) и аденозина (6); «R» в жирных кислотах указывает на то, что они не свободны, а связаны в фосфолипидах, например. [28]

Основные принципы биосинтеза лактобациллиновой кислоты были выяснены еще в 1961 году. [29] Лактобациллиновая кислота, а также другие природные циклопропановые жирные кислоты (также сокращенно CFA или CPFA) образуются из соответствующих ненасыщенных жирных кислот , которые имеют на один атом углерода меньше и имеют цис- конфигурацию на циклопропановом кольце. [20] Предшественником лактобациллиновой кислоты ( цис -11,12-метиленоктадекановая кислота) является, таким образом, цис -вакценовая кислота ( цис -11-октадеценовая кислота). Это было продемонстрировано с помощью меченых изотопом углерода 14 C предшественников. [29]

С помощью ферментов циклопропановой синтазы жирных кислот метиленовая группа добавляется к двойной связи цис -вакценовой кислоты. Метиленовая группа происходит от S -аденозилметионина . Ненасыщенная жирная кислота не свободна, а связана в виде сложного эфира в фосфолипидах . Механизм реакции протекает через образование карбокатиона . Фермент катализирует реакцию только с ненасыщенными жирными кислотами, двойная связь которых имеет цис -конфигурацию; соответствующие транс- изомеры не преобразуются. [20]

При культивировании бактерий в периодической культуре образование CFA происходит внезапно в определенный момент времени, а не постепенно увеличивается в концентрации. В то же время наблюдается снижение концентрации ненасыщенной жирной кислоты (как предшественника). Образование циклопропановой жирной кислоты происходит в конце экспоненциальной фазы роста или в начале стационарной фазы роста. [20]

Биологическое значение

Физиологическое значение для бактерий

Поскольку лактобациллиновая кислота была обнаружена у бактерий, которым в качестве фактора роста требуется биотин , исследования были первоначально проведены на этих бактериях в 1950-х годах. В случае Lactobacillus plantarum (тогда L. arabinosus ), L. casei и L. delbrueckii было обнаружено, что они могут расти без биотина, если культуральная среда содержит лактобациллиновую кислоту. L. acidophilus , для которых биотин не является необходимым, стимулируется в росте лактобацилловой кислотой. [6] Сейчас известно, что биотин является важным компонентом различных ферментов жирового обмена , например, ацетил-КоА-карбоксилазы и пропионил-КоА-карбоксилазы . В то же время было также признано, что несколько насыщенных жирных кислот оказывают ингибирующее действие на рост бактерий, но этот эффект нейтрализуется лактобацилловой кислотой и некоторыми ненасыщенными жирными кислотами. [30] С тех пор несколько исследований показали, что синтез лактобациллярной кислоты является преимуществом для соответствующих бактерий, позволяющим им адаптироваться к неблагоприятным условиям окружающей среды. Примерами этого являются неоптимальные или даже экстремальные температуры, падение значения pH в среде или переход в стационарную фазу роста. [31]

Значимость синтеза циклопропановых жирных кислот все еще является предметом исследований. С этой целью были исследованы мутанты Escherichia coli , у которых отсутствует ген cfa , который кодирует фермент циклопропановую жирную кислоту-синтазу . Отсутствие фермента не оказывает отрицательного влияния на рост, и бактерии не показывают фенотипических различий, за исключением того, что лактобациллиновая кислота или другие циклопропановые кислоты не встречаются среди присутствующих жирных кислот. [20] Похожий эксперимент был проведен с искусственно созданными мутантами Brucella abortus . Бактерии по-прежнему способны размножаться в макрофагах , поэтому лактобациллиновая кислота не оказывает влияния на внутриклеточный жизненный цикл. Однако, если бактерии культивируются в культуральной среде с низким значением pH и высокой осмолярностью , можно наблюдать меньший рост по сравнению с немодифицированными клетками. Эти условия можно перенести на выживание B. abortus в окружающей среде, где также может иметь место кислая среда с высокой осмолярностью. Мутанты, которые не вырабатывают лактобациллиновую кислоту, имеют меньше шансов на выживание и, следовательно, не могут быть переданы хозяину так же легко, как в случае с инфекцией мазка, например. Изучение промотора гена cfa также показывает, что экспрессия стимулируется низким pH и высокой осмолярностью, т. е. фермент CFA-синтаза образуется в этих условиях. [32]

С точки зрения энергетического метаболизма , образование циклопропанового кольца в лактобациллиновой кислоте означает относительно высокие энергетические затраты для клетки. S- аденозилметионин, который действует как переносчик метиленовой группы, затем должен быть регенерирован из S -аденозилгомоцистеина. Это связано с гидролитическим расщеплением трех молекул АТФ на молекулу. Поэтому предполагалось, что циклопропановое кольцо служит хранилищем для активированной метиленовой группы для обеспечения последующих реакций метилирования. Это противоречит тому факту, что содержание лактобациллиновой кислоты остается постоянным, по крайней мере, в E. coli . Время биосинтеза предполагает, что жирная кислота оказывает защитное действие на бактериальные клетки в последующей стационарной фазе. Однако, несмотря на интенсивные исследования, до сих пор не удалось выяснить, в чем именно заключается этот защитный эффект. [20]

Состав жирных кислот в фосфолипидах клеточной мембраны влияет на их текучесть . Замена цис- вакценовой кислоты на лактобациллиновую кислоту имеет различные эффекты в зависимости от положения глицерина, в котором жирная кислота этерифицируется в фосфоглицериде . В пределах температурного диапазона, соответствующего большинству живых организмов, включение жирной кислоты с циклопропановым кольцом, как правило, означает, что изменение температуры не оказывает большого влияния на текучесть. Таким образом, биомембрана является текучей в несколько более широком температурном диапазоне. Вопреки тому, что предполагает структура циклопропана, лактобациллиновая кислота, связанная в фосфолипидах, относительно стабильна. По сравнению с ненасыщенной жирной кислотой (как предшественник в биосинтезе), она еще более стабильна по отношению к мягким окислителям, например, при обработке озоном ( озонолиз ) или с фотохимически образованным синглетным кислородом . Некоторые исследователи интерпретируют это так, что хотя включение лактобациллиновой кислоты в клеточную мембрану не оказывает существенного влияния на физические свойства мембраны, оно изменяет ее химические свойства, что является преимуществом для организма. [20]

Одним из примеров полезного действия лактобациллиновой кислоты является Oenococcus oeni . Молочнокислая бактерия используется в производстве вина для преобразования яблочной кислоты в молочную кислоту во время яблочно-молочного брожения в молочную кислоту, которая, в свою очередь, преобразуется в этанол пекарскими дрожжами . Таким образом, кислотность вина снижается. В процессе Oenococcus oeni подвергается воздействию относительно высоких концентраций этанола, вырабатываемого дрожжами во время спиртового брожения . Исследования клеточной мембраны бактерии показали, что скорость биосинтеза фосфолидидов увеличивается с увеличением концентрации этанола в окружающей культуральной среде. Кроме того, в липидах мембраны образуется больше лактобациллиновой кислоты, в то время как содержание цис- вакценовой кислоты уменьшается. Это интерпретируется как защитный механизм от токсического воздействия этанола. Образование лактобациллиновой кислоты помогает бактерии адаптироваться к неблагоприятным условиям окружающей среды. [33] Похожий защитный эффект был обнаружен у L. delbrueckii subsp. bulgaricus . Он показывает улучшенную выживаемость против замораживания-высушивания , когда в клеточной мембране присутствует больше лактобациллярной кислоты. [34]

Пробиотик Эффект Lactobacillus reuteri приписывается иммуномодулирующим веществам, которые подавляют выработку цитокина TNF ( фактор некроза опухоли ) у людей. Исследование мембранных липидов различных штаммов Lactobacillus reuteri показывает, что только штаммы, ингибирующие TNF, содержат лактобациллиновую кислоту. В этом эксперименте ген cfa также был инактивирован в бактериальном штамме, продуцирующем лактобациллиновую кислоту, и мутанты были культивированы. Супернатант был протестирован в клеточной культуре и - в отличие от супернатанта дикого типа - подавляет выработку TNF. Однако добавление лактобациллиновой кислоты в качестве чистого вещества не приводит к ингибированию выработки цитокинов. Таким образом, жирная кислота лишь косвенно участвует в иммуномодулирующей активности L. reuteri ; измененная текучесть мембраны приводится в качестве возможного объяснения. [35]

Классификация и идентификация бактерий

С развитием инструментальных методов анализа жирных кислот обнаружение различных жирных кислот в бактериях стало обычной аналитической функцией с 1970-х годов. Паттерны жирных кислот часто используются для таксономической классификации, поскольку родственные виды часто имеют схожий состав жирных кислот в липидах. [36] Паттерн распределения жирных кислот можно использовать для дифференциации видов Brucella и Bordetella . [18] Результаты исследований 2013 года показывают, что наличие лактобациллярной кислоты в Brucella canis зависит от географического происхождения штаммов бактерий и указывают на то, что только патогенные для человека штаммы содержат эту жирную кислоту. [9] Также используется для различения видов Weissella [37] или других молочнокислых бактерий [38]

Доказательство

Обнаружение, а также количественное определение лактобациллиновой кислоты осуществляется - как это обычно бывает с жирными кислотами - методом газовой хроматографии метилового эфира, часто как газовая хроматография с масс-спектрометрическим сопряжением (ГХ/МС). [21] Однако из-за циклопропанового кольца необходимо соблюдать осторожность при использовании подходящего реагента для метилирования . [17] Не подходит, например, хлористый водород в безводном метаноле , так как этот реагент может реагировать с циклопропановым кольцом, в результате чего образуется жирная кислота с разветвленной цепью и метоксигруппой . Однако хорошо подходит метанолат натрия в безводном метаноле, а также гидроксид натрия или гидроксид калия в метаноле. [20] Образование 3-пиридилметиловых эфиров (пиколиниловых эфиров) с никотиниловым спиртом особенно рекомендуется для структурного выяснения с использованием методов масс-спектрометрии . (рекомендуется пиридилметанол). [22]

Литература

  • Клаус Хофманн, Роберт А. Лукас, Сильван М. Сакс: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus . В: Журнал биологической химии. Группа 195, № 2, 1952, стр. 473–485, PMID 14946156.
  • Деннис В. Гроган, Джон Э. Кронан, младший (1997), «Формирование циклопропанового кольца в мембранных липидах бактерий», Microbiology and Molecular Biology Reviews: MMBR , т. 61, № 4, стр.  429–441 , doi :10.1128/mmbr.61.4.429-441.1997, PMC  232619 , PMID  9409147{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Ссылки

  1. ^ "Taxonomy Browser Lactobacillus plantarum". Веб-сайт . Получено 24.03.2013 .
  2. ^ abc K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus. В: Журнал биологической химии . Band 195, № 2, апрель 1952 г., стр. 473–485, PMID 14946156.
  3. ^ abcd K. Hofmann, SM Sax: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus casei. В: The Journal of Biological Chemistry . Band 205, Nr. 1, ноябрь 1953 г., стр. 55–63, PMID 13117883.
  4. ^ К. Хофманн, РА Лукас, СМ Сакс: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus. 1952, С. 473–485, здесь стр. 484.
  5. ^ K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax: Химическая природа жирных кислот Lactobacillus arabinosus. В: Журнал биологической химии . Группа 195, № 2, апрель 1952 г., стр. 473–485, PMID 14946156.
  6. ^ ab K. Hofmann, C. Panos: Биотиноподобная активность лактобациллиновой кислоты и родственных соединений. В: Журнал биологической химии . Группа 210, № 2, октябрь 1954 г., стр. 687–693, PMID 13211606.
  7. ^ ab LJ Stuart, JP Buck и др.: Конфигурационный анализ циклопропиловых жирных кислот, выделенных из Escherichia coli. В: Organic Letters . Band 8, Nr. 1, январь 2006 г., стр. 79–81, doi:10.1021/ol052550d. PMID 16381572.
  8. ^ "Лактобациллиновая кислота". Веб-сайт Lipid Maps . Получено 2014-03-26 .
  9. ^ ab A. Brower, N. Lucero u. a.: Недавно выявленная изменчивость в содержании жирных кислот Brucella canis связана с географическим происхождением. В: Epidemiology and Infection. Band 141, Nr. 4, апрель 2013 г., стр. 852–858, doi:10.1017/S0950268812001240. PMID 23174310.
  10. ^ "Лактобациллиновая кислота, фитомоновая кислота, (11R,12S)-метилен-октадекановая кислота". Веб-сайт Официальная база данных Японской конференции по биохимии липидов (JCBL) . Получено 28.03.2014 .
  11. ^ ab "Лактобациллиновая кислота (CHEBI:34811)". Веб-сайт База данных и онтология химических сущностей биологического интереса . 2011-02-25 . Получено 2014-03-24 .
  12. ^ E. Chargaff, M. Levine: Липиды Bacterium tumefaciens. В: Журнал биологической химии . Band 124, 1938, стр. 195–205.
  13. ^ SF Velick, RJ Anderson: Химия Phytomonas tumefaciens: II. Состав ацетонрастворимого жира. В: Журнал биологической химии . Band 152, 1944, стр. 523–531, онлайн.
  14. ^ ab K. Hofmann, F. Tausig: Об идентичности фитомонических и лактобациллярных кислот; повторное исследование спектра жирных кислот Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. В: The Journal of Biological Chemistry . Band 213, № 1, март 1955 г., стр. 425–432, PMID 14353943.
  15. ^ ab T. Johnsson, P. Nikkila u. a.: Профили жирных кислот в клетках штаммов лактобацилл и лактококков в зависимости от содержания олеиновой кислоты в среде культивирования. В: Прикладная и экологическая микробиология. Band 61, № 12, декабрь 1995 г., стр. 4497–4499, PMID 16535200. PMC  1388665.
  16. ^ JH Veerkamp: Состав жирных кислот штаммов Bifidobacterium и Lactobacillus. В: Journal of Bacteriology. Band 108, Nr. 2, ноябрь 1971 г., стр. 861–867, PMID 5128337. PMC  247153.
  17. ^ ab BL Brian, EW Gardner: Простая процедура обнаружения присутствия циклопропановых жирных кислот в бактериальных липидах. В: Applied Microbiology. Band 16, Nr. 4, апрель 1968 г., стр. 549–552, PMID 4869615. PMC  547466.
  18. ^ ab E. Jantzen, E. Knudsen, R. Winsnes: Анализ жирных кислот для дифференциации видов Bordetella и Brucella. В: Acta pathologica, microbiologica, et immunitylogica Scandinavica. Раздел B, Микробиология. Band 90, № 5, октябрь 1982 г., стр. 353–359, PMID 6293245.
  19. ^ P. Vandamme, M. Heyndrickx, M. Vancanneyt, B. Hoste, P. De Vos, E. Falsen, K. Kersters, K.-H. Hinz: Bordetella trematum sp. nov., выделенный из ран и ушных инфекций у людей, и переоценка Alcaligenes denitrificans Rüger и Tan 1983. В: International Journal of Systematic Bacteriology. Band 46, Nr. 4, октябрь 1996 г., стр. 849–858, doi:10.1099/00207713-46-4-849. PMID 8863408.
  20. ^ abcdefghi DW Grogan, JE Cronan: Формирование циклопропанового кольца в мембранных липидах бактерий. В: Microbiology and Molecular Biology Reviews: MMBR. Band 61, Nr. 4, декабрь 1997 г., стр. 429–441, PMID 9409147. PMC  232619. (Обзор).
  21. ^ ab O. Berdeaux, S. Gregoire u. a.: Обнаружение лактобациллиновой кислоты в рапсовом масле с низким содержанием эруковой кислоты – Предостережение при количественном определении мономеров циклических жирных кислот в растительных маслах. В: Химия и физика липидов. Band 163, № 7, сентябрь 2010 г., стр. 698–702, doi:10.1016/j.chemphyslip.2010.07.002. PMID 20654602.
  22. ^ ab William W. Christie (2014-01-27). "Жирные кислоты: природные алициклические – структуры, возникновение и биохимия" (PDF) . Веб-сайт Американского общества нефтехимиков Библиотека липидов . Архивировано из оригинала (PDF; 137 кБ) 2017-08-28 . Получено 2014-03-09 .
  23. ^ WR Fish, GG Holz и др.: Циклопропановая жирная кислота трипаносоматид. В: Молекулярная и биохимическая паразитология. Band 3, Nr. 2, июнь 1981 г., стр. 103–115, PMID 7254247.
  24. ^ A. Caligiani, A. Marseglia, G. Palla: Обзор присутствия циклопропановых жирных кислот в молоке и молочных продуктах. В: Journal of Agricultural and Food Chemistry . [электронная публикация перед печатью] июль 2014 г., doi:10.1021/jf4057204. PMID 25033416.
  25. ^ Ханс-Дитер Белитц, Вальтер Грош (1992), Lehrbuch der Lebensmittelchemie (4-е изд.), Гейдельберг/Берлин: Springer Verlag, стр.  151–155 , ISBN 3-540-55449-1
  26. ^ Ханс Бейер, Вольфганг Вальтер (1988), Lehrbuch der Organischen Chemie (21-е изд.), Штутгарт: Hirzel Verlag, стр. 189, 390, ISBN 3-7776-0438-0
  27. ^ Камалуддин Ахмад, Ф. Мерлин Бампус, Ф. М. Стронг: Синтез цис-11-октадеценовой и транс-11-октадеценовой (вакценовой) кислот. В: Журнал Американского химического общества . Группа 70, № 10, октябрь 1948 г., стр. 3391–3394, doi:10.1021/ja01190a051.
  28. ^ DW Grogan, JE Cronan: Формирование циклопропанового кольца в мембранных липидах бактерий. В: Microbiology and Molecular Biology Reviews: MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, p. 429–441, PMID 9409147. PMC  232619. (Обзор).
  29. ^ ab TY Liu, K. Hofmann: Циклопропановый кольцевой блосинтез. В: Биохимия . Band 1, Nr. 1, январь 1962, стр. 189–191, doi:10.1021/bi00907a028. PMID 14465960.
  30. ^ Merrill N. Camien, Max S. Dunn: Насыщенные жирные кислоты как бактериальные антиметаболиты. В: Архивы биохимии и биофизики . Band 70, Nr. 2, август 1957 г., стр. 327–345, doi:10.1016/0003-9861(57)90121-2.
  31. ^ M. Suutari, S. Laakso: Температурная адаптация Lactobacillus fermentum: взаимопревращения олеиновой, вакценовой и дигидростеруловой кислот. В: Journal of General Microbiology. Band 138, Nr. 3, март 1992 г., стр. 445–450, doi:10.1099/00221287-138-3-445.
  32. ^ L. Palacios-Chaves, A. Zúñiga-Ripa u. a.: Идентификация и функциональный анализ циклопропановой синтазы жирных кислот Brucella abortus. В: Microbiology. Band 158, Nr. 4, апрель 2012 г., стр. 1037–1044, doi:10.1099/mic.0.055897-0. PMID 22262102.
  33. ^ H. Teixeira, MG Gonçalves u. a.: Накопление лактобациллярной кислоты в плазматической мембране Oenococcus oeni: ответ на стресс, вызванный этанолом? В: Microbial Ecology. Band 43, Nr. 1, январь 2002 г., стр. 146–153, doi:10.1007/s00248-001-0036-6. PMID 11984636.
  34. ^ Чун Ли, Цзя-Лян Чжао и др.: Синтез циклопропановой жирной кислоты и его влияние на выживаемость Lactobacillus bulgaricus L2 при сублимационной сушке в различных условиях роста. В: World Journal of Microbiology and Biotechnology. Band 25, Nr. 9, сентябрь 2009 г., стр. 1659–1665, doi:10.1007/s11274-009-0060-0.
  35. ^ SE Jones, K. Whitehead и др.: Мутанты синтазы жирных кислот циклопропана пробиотических бактерий Lactobacillus reuteri человеческого происхождения дефектны в ингибировании TNF. В: Gut Microbes. Band 2, Nr. 2, март/апрель 2011 г., стр. 69–79, PMID 21637024. PMC  3225771.
  36. ^ T. Kaneda: Изо- и антеизожирные кислоты в бактериях: биосинтез, функция и таксономическое значение. В: Microbiological Reviews. Band 55, Nr. 2, июнь 1991 г., стр. 288–302, PMID 1886522. PMC  372815. (Обзор).
  37. ^ J. Samelis, J. Rementzis и др.: Полезность быстрого анализа жирных кислот методом ГХ для различения Weissella viridescens, Weissella paramesenteroides, Weissella hellenica и некоторых неидентифицируемых, аргинин-отрицательных штаммов Weissella мясного происхождения. В: Systematic and Applied Microbiology. Band 21, Nr. p, июнь 1998 г., стр. 260–265, doi:10.1016/S0723-2020(98)80031-3. PMID 9704112.
  38. ^ Р. Гиларова, М. Волдржих и др.: Анализ жирных кислот в клетках при идентификации молочнокислых бактерий. В: Международный журнал пищевой микробиологии. Band 24, Nr. 1–2, декабрь 1994 г., стр. 315–319, doi:10.1016/0168-1605(94)90129-5.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Лактобациллярная_кислота&oldid=1261927726"