Стеркулиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 8-(2-Октилциклопроп-1-ен-1-ил)октановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1880442 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С19Н34О2 | |
| Молярная масса | 294,479 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Стеркулиновая кислота — это циклопропеновая жирная кислота . Она встречается в различных растениях рода Sterculia , в том числе является основным компонентом масла семян Sterculia foetida . [1]
Биосинтез
Биосинтез стеркуловой кислоты начинается с циклопропанирования алкена фосфолипид - связанной олеиновой кислоты , 18 -углеродной цис - мононенасыщенной жирной кислоты . Это превращение включает два механистических шага: электрофильное метилирование с S -аденозилметионином с образованием карбокатионного реактивного промежуточного продукта , за которым следует циклизация через потерю H +, опосредованную ферментом циклопропан-жирный-ацил-фосфолипидсинтазой . Продукт, дигидростеркуловая кислота , превращается в стеркуловую кислоту путем дегидрирования цис - дизамещенного циклопропана до циклопропена . [ 2] Дополнительный шаг α-окисления удаляет один углерод из карбоксильной цепи с образованием структуры 17-углеродной цепи мальваловой кислоты .
Ссылки
- ^ Нанн, Дж. Р. (1952). «Структура стеркуловой кислоты». J. Chem. Soc. : 313– 318. doi :10.1039/JR9520000313.
- ^ Dewick, Paul (2009). Лекарственные натуральные продукты . Wiley. С. 46–55. ISBN 9780470741689.
 | Эта статья об органическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
