Дисахарид

Дисахарид (также называемый двойным сахаром или биозой ) ^[1] — это сахар, образующийся при соединении двух моносахаридов гликозидной связью . ^{[2] Как} и моносахариды, дисахариды — это простые сахара, растворимые в воде. Три распространенных примера — сахароза , лактоза и мальтоза .

Дисахариды являются одной из четырех химических групп углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов — сахароза, лактоза и мальтоза — имеют 12 атомов углерода с общей формулой C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ . Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы . ^[3]

Соединение моносахаридов в двойной сахар происходит посредством реакции конденсации , которая включает в себя удаление молекулы воды только из функциональных групп . Расщепление двойного сахара на два его моносахарида осуществляется путем гидролиза с помощью типа фермента , называемого дисахаридазой . Поскольку построение большего сахара выбрасывает молекулу воды, его разрушение потребляет молекулу воды. Эти реакции жизненно важны для метаболизма . Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы ( сахаразы , лактазы и мальтазы ).

Существует два функционально различных класса дисахаридов:

• Восстанавливающие дисахариды , в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободную полуацетальную единицу, которая может действовать как восстанавливающая альдегидная группа; лактоза , мальтоза и целлобиоза являются примерами восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одну полуацетальную единицу, другая занята гликозидной связью , что не позволяет ей действовать как восстанавливающий агент . Их можно легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Фирона на метиламине . ^[4]
• Невосстанавливающие дисахариды , в которых моносахариды-компоненты связаны через ацетальную связь между их аномерными центрами. Это приводит к тому, что ни один моносахарид не остается с полуацетальной единицей, которая может свободно действовать как восстанавливающий агент. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между их соответствующими полуацетальными атомами углерода. Пониженная химическая реактивность невосстанавливающих сахаров, по сравнению с восстанавливающими сахарами, может быть преимуществом, когда важна стабильность при хранении. ^{[5] [6]}

Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильной группы из одной молекулы и ядра водорода ( протона ) из другой, так что новые вакантные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Из-за удаления молекулы воды из продукта, термин для удобства для такого процесса - « реакция дегидратации » (также « реакция конденсации » или « синтез дегидратации »). Например, молочный сахар (лактоза) - это дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы , тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкозы и фруктозы . Мальтоза , другой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы. ^[7]

Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ), образует так называемые гликозидные связи. ^[8]

В этом разделе не указаны источники . Пожалуйста, помогите улучшить этот раздел , добавив ссылки на надежные источники . Материалы без ссылок могут быть оспорены и удалены . ( Март 2023 г. ) ( Узнайте, как и когда удалять это сообщение )

Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой на компоненте моносахарида. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза), различные комбинации связей (региохимия) и стереохимия ( альфа- или бета- ) приводят к дисахаридам, которые являются диастереоизомерами с различными химическими и физическими свойствами. В зависимости от компонентов моносахарида дисахариды иногда кристаллические, иногда водорастворимые, а иногда сладкие на вкус и липкие на ощупь. Дисахариды могут служить функциональными группами , образуя гликозидные связи с другими органическими соединениями, образуя гликозиды .

Переваривание дисахаридов включает расщепление до моносахаридов.

Дисахарид	Блок 1	Блок 2	Связь
Сахароза (столовый сахар, тростниковый сахар, свекловичный сахар или сахароза)	Глюкоза	Фруктоза	α(1→2)β
Лактоза (молочный сахар)	Галактоза	Глюкоза	β(1→4)
Мальтоза (солодовый сахар)	Глюкоза	Глюкоза	α(1→4)
Трегалоза	Глюкоза	Глюкоза	α(1→1)α
Целлобиоза	Глюкоза	Глюкоза	β(1→4)
Хитобиоза	Глюкозамин	Глюкозамин	β(1→4)

Мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмала , целлюлозы и хитина соответственно.

Менее распространенные дисахариды включают: ^[9]

Дисахарид	Единицы	Связь
Коджибиоза	Две глюкозы	α(1→2) [10]
Нигероза	Две глюкозы	α(1→3)
Изомальтоза	Две глюкозы	α(1→6)
β,β-Трегалоза	Две глюкозы	β(1→1)β
α,β-Трегалоза	Две глюкозы	α(1→1)β [11]
Софороза	Две глюкозы	β(1→2)
Ламинарибиоза	Две глюкозы	β(1→3)
Гентиобиоза	Две глюкозы	β(1→6)
Трегалулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	α(1→1)
Тураноза	Одна глюкоза и одна фруктоза	α(1→3)
Мальтулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	α(1→4)
лейкроза	Одна глюкоза и одна фруктоза	α(1→5)
Изомальтулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	α(1→6)
Гентиобиулоза	Одна глюкоза и одна фруктоза	β(1→6)
Маннобиоза	Две маннозы	Либо α(1→2), α(1→3), α(1→4) или α(1→6)
Мелибиоза	Одна галактоза и одна глюкоза	α(1→6)
Аллолактоза	Одна галактоза и одна глюкоза	β(1→6)
Мелибиулоза	Одна галактоза и одна фруктоза	α(1→6)
Лактулоза	Одна галактоза и одна фруктоза	β(1→4)
Рутиноза	Одна рамноза и одна глюкоза	α(1→6)
Рутинулоза	Одна рамноза и одна фруктоза	β(1→6)
Ксилобиоза	Две ксилопиранозы	β(1→4)

• Дисахариды в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)