Функциональная группа

Для проверки этой статьи нужны дополнительные цитаты . Помогите улучшить эту статью , добавив ссылки на надежные источники . Неподтвержденный материал может быть оспорен и удален. Найти источники:  «Функциональная группа» – новости  · газеты  · книги  · ученый  · JSTOR ( август 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалять это сообщение )

В органической химии функциональная группа — это заместитель или фрагмент в молекуле , который вызывает характерные химические реакции молекулы . Одна и та же функциональная группа будет подвергаться тем же или подобным химическим реакциям независимо от остальной части состава молекулы. ^{[1] [2]} Это позволяет систематически прогнозировать химические реакции и поведение химических соединений , а также проектировать химический синтез . Реакционная способность функциональной группы может быть изменена другими функциональными группами поблизости. Взаимопревращение функциональных групп может использоваться в ретросинтетическом анализе для планирования органического синтеза .

Функциональная группа — это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами , независимо от других атомов в молекуле. Атомы в функциональной группе связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями . Для повторяющихся звеньев полимеров функциональные группы присоединяются к их неполярному ядру атомов углерода и, ^таким образом, добавляют химический характер углеродным цепям. Функциональные группы также могут быть заряжены , например, в карбоксилатных солях ( −COO− ), что превращает молекулу в многоатомный ион или сложный ион . Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами . Комплексообразование и сольватация также вызываются специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общему правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или взаимно хорошо взаимодействующие функциональные группы обуславливают растворимость . Например, сахар растворяется в воде, потому что оба имеют общую гидроксильную функциональную группу ( −OH ), а гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Кроме того, когда функциональные группы более электроотрицательны , чем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы становятся полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, становятся полярными и, таким образом, растворимыми в некоторой водной среде.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов создает то, что называется систематической номенклатурой для наименования органических соединений . В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй - бета-углеродом, третий - гамма-углеродом и т. д. Если у углерода есть другая функциональная группа, она может быть названа греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем углероде углеродной цепи, присоединенной к группе карбоксильной кислоты. Соглашения ИЮПАК требуют числовой маркировки позиции, например, 4-аминобутановая кислота. В традиционных названиях используются различные квалификаторы для обозначения изомеров , например, изопропанол (название ИЮПАК: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин фрагмент имеет некоторое совпадение с термином «функциональная группа». Однако фрагмент представляет собой целую «половину» молекулы, которая может быть не только одной функциональной группой, но и более крупной единицей, состоящей из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо , независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

Ниже приведен список общих функциональных групп. ^[3] В формулах символы R и R' обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.

Углеводороды — это класс молекул, определяемый функциональными группами, называемыми гидрокарбилами, которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается по типу (и масштабу) реакционной способности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R ( CH2 ) nH		алкил-	-ане	Этан
Алкен	Алкенил	Р2С = CR2​		алкенил-	-ен	Этилен (Этен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR'	${\displaystyle {\ce {RC#CR'}}}$	алкинил-	-айн	${\displaystyle {\ce {HC#CH}}}$ Ацетилен (Этин)
Производное бензола	Фенил	RC 6 H 5 RPh		фенил-	-бензол	Кумол (изопропилбензол)

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, которые имеют особые названия, например, трет-бутил , борнил , циклогексил и т. д. Существует несколько функциональных групп, которые содержат алкен, например, винильная группа , аллильная группа или акриловая группа . Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы . Карбокатионы часто называют -um . Примерами являются тропилий и трифенилметильные катионы, а также циклопентадиенильный анион.

Галогеналканы — это класс молекул, определяемых связью углерод- галоген . Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодоалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко подвергаются реакциям нуклеофильного замещения или реакциям элиминирования . Замещение на углероде, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т. д. — все это может влиять на результат реакции.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
галоидалкан	гало	РХ	${\displaystyle {\ce {R-X}}}$	гало-	алкилгалогенид​	Хлорэтан (хлорид этила)
фторалкан	фтор	РФ	${\displaystyle {\ce {R-F}}}$	фтор-	алкилфторид​	Фторметан (метилфторид)
хлоралкан	хлор	РЦл	${\displaystyle {\ce {R-Cl}}}$	хлоро-	алкилхлорид​	Хлорметан (метилхлорид)
бромалкан	бром	РБр	${\displaystyle {\ce {R-Br}}}$	бром-	алкилбромид​	Бромметан (Бромистый метил)
иодоалкан	иодо	РИ	${\displaystyle {\ce {R-I}}}$	йодо-	алкилйодид​	Йодометан (йодистый метил)

Соединения, содержащие связи CO, обладают различной реакционной способностью в зависимости от расположения и гибридизации связи CO из-за электроноакцепторного эффекта sp-гибридизованного кислорода (карбонильных групп) и донорного эффекта sp ² -гибридизованного кислорода (спиртовых групп).

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкоголь	Гидроксил	РОХ		гидрокси-	-ол	Метанол
Кетон	Кетон	РКОР'		-оил- (-COR') или оксо- (=O)	-один	Бутанон (метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	РХО		формил- (-COH) или оксо- (=O)	-ал	Ацетальдегид (Этаналь)
Галогенид ацила	Галоформил	RCOX		карбонофторидоил- карбонохлоридоил- карбобромидоил- карбонойодидоил-	-оилфторид -оилхлорид -оилбромид -оилйодид​​​​	Ацетилхлорид (Хлорид этаноила)
Карбонат	Эфир карбоната	РОКООР		(алкоксикарбонил)окси-	алкилкарбонат​	Трифосген (бис(трихлорметил)карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	РКОО −		карбоксилато-	-оат	Ацетат натрия (этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH		карбокси-	-ойовая кислота	Уксусная кислота (Этановая кислота)
Эстер	Карбоалкокси	РКООР'		алканоилокси- или алкоксикарбонил	алкил алкан оат	Этилбутират (Этилбутаноат)
Гидропероксид	Гидропероксид	РУХ		гидроперокси-	алкилгидропероксид​	трет -бутилгидропероксид
Перекись водорода	Пероксид	ROOR'		перокси-	алкилпероксид​	Ди-трет-бутилпероксид
Эфир	Эфир	РОР'		алкокси-	алкиловый эфир	Диэтиловый эфир (этоксиэтан)
Полуацеталь	Полуацеталь	R2CH ( OR1 ) (ОН)		алкокси -ол	-аль алкил полуацеталь
Гемикеталь	Гемикеталь	RC(ORʺ)(OH)R'		алкокси -ол	-один алкилгемикеталь
Ацеталь	Ацеталь	РЧ(ИЛИ')(ИЛИ")		диалкокси-	-аль диалкил ацеталь
Кеталь (или ацеталь )	Кеталь (или ацеталь )	RC(ИЛИ")(ИЛИ‴)R'		диалкокси-	-он диалкилкеталь
Ортоэстер	Ортоэстер	RC(ИЛИ')(ИЛИ")(ИЛИ‴)		триалкокси-
Гетероцикл (если циклический)	Метилендиокси	(–ОСН 2 О–)		метилендиокси-	-диоксол	1,2-Метилендиоксибензол (1,3-Бензодиоксол)
Ортокарбонатный эфир	Ортокарбонатный эфир	С(ИЛИ)(ИЛИ')(ИЛИ")(ИЛИ‴)		тетралкокси-	тетраалкилортокарбонат ​	Тетраметоксиметан
Ангидрид органической кислоты	Ангидрид карбоновой кислоты	R1 ( CO)O(CO) R2			ангидрид	масляный ангидрид

Соединения, содержащие азот в этой категории, могут содержать связи CO, как, например, в случае амидов .

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Амид	Карбоксамид	РКОНР'Р"		карбоксамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (Этанамид)
Амидин	Амидин	Р 4 С(НР 1 )(НР 2 Р 3 )		амидино-	-амидин	ацетамидин (ацетимидамид)
Гуанидин	Гуанидин	РНК(НР 2 ) 2 )		Гуанидин-	-Гуанидин	Гуанидинопропионовая кислота
Амины	Первичный амин	РНХ 2		амино-	-амин	Метиламин (Метанамин)
	Вторичный амин	Р'Р"НХ		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичный амин	Р 3 Н		амино-	-амин	Триметиламин
	4° ион аммония	Р 4 Н +		аммоний-	-аммоний	Холин
	Гидразон	Р'Р"CN 2 H 2		гидразино-	-гидразин
Имин	Первичный кетимин	RC(=NH)R'		имино-	-имин
	Вторичный кетимин	${\displaystyle {\ce {RC(=NR'')R'}}}$		имино-	-имин
	Первичный альдимин	RC(=NH)H		имино-	-имин	Этанимин
	Вторичный альдимин	RC(=NR')H		имино-	-имин
Имид	Имид	(РКО) 2 НР'		имидо-	-имид	Сукцинимид (пирролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	РН 3		азидо-	алкилазид​	Фенилазид (Азидобензол)
Азосоединение	Азо (диимид)	РН 2 Р'		азо-	-диазен	Метиловый оранжевый (п-диметиламино-азобензолсульфоновая кислота)
Цианаты	Цианат	РОКС		цианато-	алкилцианат​	Метилцианат
	Изоцианат	РНКО		изоцианато-	алкилизоцианат​	Метилизоцианат
Нитрат	Нитрат	РОНО 2		нитроокси-, нитрокси-	алкилнитрат​	Амилнитрат (1-нитрооксипентан)
Нитрил	Нитрил	РКН	${\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}$	циано-	алканнитрилалкилцианид​ ​​	Бензонитрил (цианистый фенил)
	Изонитрил	РНК		изоциано-	алкан изонитрил алкил  изоцианид	${\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$ Метилизоцианид
Нитрит	Нитрозоокси	РОНО		нитрозоокси-	алкилнитрит​	Изоамилнитрит (3-метил-1-нитрозооксибутан)
Нитросоединение	Нитро	РНО 2		нитро-		Нитрометан
Нитрозосоединение	Нитрозо	РНО		нитрозо- (нитрозил-)		Нитрозобензол
Оксим	Оксим	РЧ=НОХ			Оксим	Оксим ацетона (2-пропаноноксим)
Производное пиридина	Пиридил	РК 5 Н 4 Н		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	никотин
Эфир карбамата	Карбамат	РО(С=О)НР 2		(-карбамоил)окси-	-карбамат	Хлорпрофам (изопропил(3-хлорфенил)карбамат)

Соединения, содержащие серу, демонстрируют уникальную химию из-за способности серы образовывать больше связей, чем кислород, ее более легкий аналог в периодической таблице. Заместительная номенклатура (отмечена как префикс в таблице) предпочтительнее функциональной номенклатуры класса (отмечена как суффикс в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Тиол	сульфгидрил	РШ		сульфанил- (-SH)	- тиол	Этантиол
Сульфид ( тиоэфир )	сульфид	РСР'		заместитель  сульфанил- (-SR')	ди( заместитель )  сульфид	(Метилсульфанил)метан  (префикс) или диметилсульфид (суффикс)
Дисульфид	Дисульфид	РССР'		заместитель  дисульфанил- (-SSR')	ди( заместитель )  дисульфид	(Метилдисульфанил)метан  (префикс) или диметилдисульфид (суффикс)
сульфоксид	Сульфинил	РСОР'		-сульфинил- (-SOR')	ди( заместитель )  сульфоксид	(Метансульфинил)метан  (префикс) или диметилсульфоксид (суффикс)
Сульфон	Сульфонил	РСО 2 Р'		-сульфонил- (-SO 2 R')	ди( заместитель )  сульфон	(Метансульфонил)метан  (префикс) или диметилсульфон (суффикс)
сульфиновая кислота	Сульфино	РСО 2 Н		сульфино- (-SO 2 H)	- сульфиновая кислота	2-аминоэтансульфиновая кислота
Сульфоновая кислота	Сульфо	РСО 3 Н		сульфо- (-SO 3 H)	- сульфоновая кислота	Бензолсульфоновая кислота
Сульфонатный эфир	Сульфо	РСО 3 Р'		(-сульфонил)окси- или алкоксисульфонил-	R' R - сульфонат	Метилтрифторметансульфонат или метоксисульфонилтрифторметан (префикс)
Тиоцианат	Тиоцианат	РССН		тиоцианато- (-SCN)	заместитель  тиоцианат	Фенилтиоцианат
	Изотиоцианат	РНКС		изотиоцианато- (-NCS)	заместитель  изотиоцианат	Аллилизотиоцианат
Тиокетон	Карбонотиоил	РКСР'		-тиоил- (-CSR') или сульфанилиден- (=S)	- тион	Дифенилметантион ( тиобензофенон )
Тиал	Карбонотиоил	РКШ		метантиоил- (-CSH) или сульфанилиден- (=S)	- тиал
Тиокарбоновая кислота	Карботионовая S -кислота	RC=Охрана труда		меркаптокарбонил-	- тиовая S - кислота	Тиобензойная кислота (бензотиовая S -кислота)
	Тиокарбоновая O -кислота	RC=SOH		гидрокси(тиокарбонил)-	- тиовая О - кислота
Тиоэстер	Тиолэстер	RC=ОСР'			S -алкил-алкан- тиоат	S-метилтиоакрилат ( S -метилпроп-2-ентиоат)
	Тионэстер	RC=СОР'			О- алкил-алкан- тиоат
Дитиокарбоновая кислота	Карбодитиоевая кислота	РКС 2 Н		дитиокарбокси-	- дитиовая кислота	Дитиобензойная кислота (Бензолкарбодитиоевая кислота)
Эфир дитиокарбоновой кислоты	Карбодитио	RC=ССР'			- дитиоат

Соединения, содержащие фосфор, демонстрируют уникальную химию, обусловленную способностью фосфора образовывать больше связей, чем азот, его более легкий аналог в периодической таблице.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Фосфин ( Phosphane )	Фосфино	Р 3 П		фосфанил-	-фосфан	Метилпропилфосфан
Фосфоновая кислота	Фосфоно	${\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}$		фосфоно-	заместитель фосфоновая кислота	Бензилфосфоновая кислота
Фосфат	Фосфат	${\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}$		фосфоноокси- или О -фосфоно- (фосфо-)	заместитель фосфата	Глицеральдегид 3-фосфат (суффикс)
						О -фосфонохолин (префикс) ( Phosphocholine )
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO(ИЛИ) 2		[(алкокси)гидроксифосфорил]окси- или O -[(алкокси)гидроксифосфорил]-	ди( заместитель ) гидрофосфат  или ди ( заместитель )  эфир фосфорной кислоты	ДНК
						O ‑[(2‑Гуанидиноэтокси)гидроксифосфорил]‑ l ‑серин  (префикс) ( Ломбрицин )

Соединения, содержащие бор, демонстрируют уникальную химию, поскольку они имеют частично заполненные октеты и поэтому действуют как кислоты Льюиса .

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Борная кислота	Бороно	РБ(ОН) 2		Бороно-	заместитель бороновая кислота	Фенилбороновая кислота
Эфир борной кислоты	Боронат	РБ(ИЛИ) 2		О-[бис(алкокси)алкилборонил]-	заместитель ди( заместитель ) эфир бороновой кислоты
борная кислота	Борино	Р 2 БОХ		Гидроксиборино-	ди( заместитель ) бориновая кислота
Эфир бориновой кислоты	Боринат	Р 2 БОР		О-[алкоксидиалкилборонил]-	ди( заместитель ) сложный эфир- заместитель бориновой кислоты	2-аминоэтиловый эфир дифенилбориновой кислоты ( 2-аминоэтоксидифенилборат )

Химический класс	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкиллитий	РЛи	(три/ди)алкил-	-литий	метиллитий
Галогенид алкилмагния	RMgX (X=Cl, Br, I) [примечание 1]		-галогенид магния	метилмагнийхлорид
Алкилалюминий	Al2R6​​​		-алюминий	триметилалюминий
Силиловый эфир	Р 3 СиОР		-силиловый эфир	триметилсилилтрифлат

примечание 1 Фтор слишком электроотрицателен, чтобы связываться с магнием; вместо этого он становится ионной солью .

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикальных видов, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

Когда исходный углеводород ненасыщен, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этил»); в противном случае суффикс заменяет только конечный «-е» (например, « этин » становится « этинил »). ^[4]

При использовании для обозначения фрагментов, множественные одинарные связи отличаются от одинарной кратной связи. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метилиденовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы могут быть объединены, как в метилидин (тройная связь) против метилилидена (одинарная связь и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).

Некоторые названия сохранились, например, метилен для метандиила, 1,x- фенилен для фенил-1,x-диила (где x равно 2, 3 или 4), ^[5] карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.

• Категория:Функциональные группы
• Метод группового взноса

На Викискладе есть медиафайлы по теме «Функциональные группы».

• Синяя книга ИЮПАК (органическая номенклатура)
• "Сокращения лигандов ИЮПАК" (PDF) . ИЮПАК . 2 апреля 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 27 сентября 2007 г. . Получено 25 февраля 2015 г. .
• Видео функциональной группы