м-Крезол

м-Крезол
	м -крезол
	3D модель м -крезола
Имена
	Название ИЮПАК 3-метилфенол
	Другие имена 3-Крезол ; м -Крезол ; 3-Гидрокситолуол ; м -Крезиловая кислота ; 1-Гидрокси-3-метилбензол ; 3-Метилбензол
Идентификаторы
Номер CAS	108-39-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	506719
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17231 Н;
ChEMBL	ChEMBL298312 Н;
ChemSpider	21105871 Н;
DrugBank	DB01776 Н;
Информационная карта ECHA	100.003.253
Номер ЕС	203-39-4;
Ссылка Гмелина	101411
КЕГГ	С01467;
CID PubChem	342;
Номер RTECS	GO6125000;
УНИИ	GGO4Y809LO Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6024200;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Н Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N Н; InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ;
	УЛЫБКИ Cc1cc(O)ccc1;
Характеристики
Химическая формула	С7Н8О
Молярная масса	108,14 г/моль
Появление	бесцветная или желтоватая жидкость
Плотность	1,034 г/см 3 , жидкость при 20 °C
Температура плавления	11 °C (52 °F; 284 К)
Точка кипения	202,8 °C (397,0 °F; 475,9 К)
Растворимость в воде	2,35 г/100 мл при 20 °C ; 5,8 г/100 мл при 100 °C
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Давление пара	0,14 мм рт. ст. (20 °C)
Магнитная восприимчивость (χ)	−72,02 × 10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.5398
Вязкость	6,1 сП при 40 °С
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Может вызвать серьезные ожоги. Очень разрушительно для слизистых оболочек. Вредно при вдыхании. Токсично при контакте с кожей или при проглатывании.
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н227 , Н301 , Н311 , Н314 , Н351 , Н370 , Н372 , Н373 , Н401
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р307+Р311 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	86 °С
Пределы взрывоопасности	1,1%–? (149 °C)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	242 мг/кг (перорально, крыса, 1969) ; 2020 мг/кг (перорально, крыса, 1944) ; 828 мг/кг (перорально, мышь)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 2,3 частей на миллион (10 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	250 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные фенолы	о -крезол , п -крезол , фенол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Мета -крезол , также 3-метилфенол _, — органическое соединение с формулой CH3C6H4₍_OH ). Это бесцветная вязкая жидкость, которая используется в качестве промежуточного продукта в производстве других химикатов. Является производным фенола и изомером п - крезола и о - крезола .^[3]

Производство

Вместе со многими другими соединениями м -крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при производстве кокса из (битуминозного) угля . Этот остаток содержит несколько процентов по весу фенола и изомерных крезолов . В процессе цимол-крезол толуол алкилируется пропиленом с получением изомеров цимола , которые могут быть окислительно деалкилированы аналогично процессу кумола . Другой метод включает карбонилирование смеси металлилхлорида и ацетилена в присутствии карбонила никеля . ^[3]

Приложения

м -Крезол является предшественником многочисленных соединений. Важные области применения включают:

пестициды, такие как фенитротион и фентион
синтетический витамин Е путем метилирования с получением 2,3,6-триметилфенола ^[3]
антисептики , такие как амилметакрезол
растворитель для полимеров . Например, полианилин отливается из раствора м -крезола, образуя полианилиновую пленку с более высокой проводимостью, чем полианилин в чистом виде. Это явление известно как вторичное легирование. ^[4]
консерванты в некоторых препаратах инсулина
отправная точка в общем синтезе тимола [ ^5], важного синтетического химиката для регионов, где отсутствуют природные источники этого вкусового соединения: ^[6]

С7Н8О + С3Н6 ⇌ _С10Н14О

синтез дикрезулена и поликрезулена ^{[ необходима ссылка ]}
синтез толипролола , толамолола и креатина ^{[ необходима ссылка ]}

Природные явления

м -Крезол — компонент, обнаруженный в секретах височных желез во время муста у самцов африканских слонов ( Loxodonta africana ). ^[7]

м -Крезол является компонентом табачного дыма . ^[8]

м -Крезол — компонент, обнаруженный в выделениях муравья Colobopsis saundersi во время автотиза . ^[9] ^[10]

Смотрите также

Крезол

Ссылки

^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0155". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ abc Helmut Fiege (2007). "Крезолы и ксиленолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732.
^ Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное легирование полианилином» Синтетические металлы 69 (85-92).
^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ред.). Новые методы препаративной органической химии, том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. стр. 344. ISBN 9780323150422.
^ Асим Кумар Мукхопадхай (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них. Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100 . ISBN 9780203997413.
^ Некоторые химические компоненты секреции височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсия и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, том 4, номер 1, 17-25, doi :10.1007/BF00988256
^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628 . doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД 21556207.
^ Джонс, TH; Кларк, DA; Эдвардс, AA; Дэвидсон, DW; Спанде, TF; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев, Camponotus spp. ( cylindricus complex)». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479– 1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.
^ Бец, Оливер (2010). «Адгезионные экзокринные железы у насекомых: морфология, ультраструктура и адгезивная секреция». В von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (ред.). Биологические адгезивные системы . стр. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4.

Внешние ссылки

Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям cdc.gov
Химические и физические свойства chemicalbook.com

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0155". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[Ullmann-3] Helmut Fiege (2007). "Крезолы и ксиленолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732.

[4] Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное легирование полианилином» Синтетические металлы 69 (85-92).

[5] Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ред.). Новые методы препаративной органической химии, том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. стр. 344. ISBN 9780323150422.

[6] Асим Кумар Мукхопадхай (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них. Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100 . ISBN 9780203997413.

[7] Некоторые химические компоненты секреции височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсия и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, том 4, номер 1, 17-25, doi :10.1007/BF00988256

[8] Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628 . doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД 21556207.

[Jones-9] Джонс, TH; Кларк, DA; Эдвардс, AA; Дэвидсон, DW; Спанде, TF; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев, Camponotus spp. ( cylindricus complex)». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479– 1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.

[Betz-10] Бец, Оливер (2010). «Адгезионные экзокринные железы у насекомых: морфология, ультраструктура и адгезивная секреция». В von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (ред.). Биологические адгезивные системы . стр. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4.

Имена
м -крезол
3D модель м -крезола
Название ИЮПАК 3-метилфенол
Другие имена 3-Крезол м -Крезол 3-Гидрокситолуол м -Крезиловая кислота 1-Гидрокси-3-метилбензол 3-Метилбензол
Идентификаторы
Номер CAS	108-39-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	506719
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17231^Н
ChEMBL	ChEMBL298312^Н
ChemSpider	21105871^Н
DrugBank	DB01776^Н
Информационная карта ECHA	100.003.253
Номер ЕС	203-39-4
Ссылка Гмелина	101411
КЕГГ	С01467
CID PubChem	342
Номер RTECS	GO6125000
УНИИ	GGO4Y809LO^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6024200
ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3^Н Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N^Н InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 Ключ: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ
УЛЫБКИ Cc1cc(O)ccc1
Характеристики
Химическая формула	С7Н8О
Молярная масса	108,14 г/моль
Появление	бесцветная или желтоватая жидкость
Плотность	1,034 г/см ³ , жидкость при 20 °C
Температура плавления	11 °C (52 °F; 284 К)
Точка кипения	202,8 °C (397,0 °F; 475,9 К)
Растворимость в воде	2,35 г/100 мл при 20 °C 5,8 г/100 мл при 100 °C
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Давление пара	0,14 мм рт. ст. (20 °C) ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	−72,02 × 10 ⁻⁶ см ³ /моль
Показатель преломления ( nD ₎	1.5398
Вязкость	6,1 сП при 40 °С
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Может вызвать серьезные ожоги. Очень разрушительно для слизистых оболочек. Вредно при вдыхании. Токсично при контакте с кожей или при проглатывании.
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н227 , Н301 , Н311 , Н314 , Н351 , Н370 , Н372 , Н373 , Н401
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р307+Р311 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	86 °С
Пределы взрывоопасности	1,1%–? (149 °C) ^[1]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD ₅₀ ( средняя доза )	242 мг/кг (перорально, крыса, 1969) 2020 мг/кг (перорально, крыса, 1944) 828 мг/кг (перорально, мышь) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 5 частей на миллион (22 мг/м ³ ) [кожа] ^[1]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 2,3 частей на миллион (10 мг/м ³ ) ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	250 частей на миллион ^[1]
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные фенолы	о -крезол , п -крезол , фенол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс