п-Крезол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метилфенол | |
| Систематическое название ИЮПАК 4-Метилбензол | |
| Другие имена 4-Крезол п -Крезол 4-Гидрокситолуол п -Крезиловая кислота 1-Гидрокси-4-метилбензол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1305151 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.090 |
| Номер ЕС |
|
| 2779 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н8О | |
| Молярная масса | 108.13 |
| Появление | бесцветные призматические кристаллы |
| Плотность | 1,0347 г/мл |
| Температура плавления | 35,5 °C (95,9 °F; 308,6 К) |
| Точка кипения | 201,8 °C (395,2 °F; 474,9 К) |
| 2,4 г/100 мл при 40 °C 5,3 г/100 мл при 100 °C | |
| Растворимость в этаноле | смешивающийся |
| Растворимость в диэтиловом эфире | смешивающийся |
| Давление пара | 0,11 мм рт. ст. (25 °C) [1] |
| −72,1 × 10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.5395 |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Может быть смертельным при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н201 , Н311 , Н314 , Н351 , Н370 , Н372 , Н373 , Н401 , Н412 | |
| Р201 , Р202 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р307+Р311 , Р308 +Р313 , Р310 , Р312 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 86,1 °C (187,0 °F; 359,2 К) |
| Пределы взрывоопасности | 1,1%–? [1] |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 207 мг/кг (перорально, крыса, 1969) 1800 мг/кг (перорально, крыса, 1944) 344 мг/кг (перорально, мышь) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | TWA 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа] [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 2,3 частей на миллион (10 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 частей на миллион [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Родственные соединения | |
Родственные фенолы | о -крезол , м -крезол , фенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
пара -крезол , также 4-метилфенол , является органическим соединением с формулой CH3C6H4 ( OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в качестве промежуточного продукта в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер о -крезола им- крезола . [ 3]
Производство
Вместе со многими другими соединениями, п -крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, полученных при обжиге угля для производства кокса . Этот остаток содержит несколько процентов по весу фенола и крезолов . В промышленности п -крезол в настоящее время получают в основном двухступенчатым способом, начиная с сульфирования толуола : [ 4 ]
- CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O
Основной гидролиз сульфонатной соли дает натриевую соль крезола:
- CH3C6H4SO3H + 2NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O
Другие методы производства п -крезола включают хлорирование толуола с последующим гидролизом. В процессе цимол-крезол толуол алкилируется пропеном , давая п - цимол , который может быть окислительно деалкилирован способом, аналогичным кумоловому процессу . [3]
Приложения
p -Крезол потребляется в основном в производстве антиоксидантов , таких как бутилированный гидрокситолуол (BHT). Моноалкилированные производные подвергаются связыванию, давая обширное семейство дифенольных антиоксидантов. Эти антиоксиданты ценятся, поскольку они относительно малотоксичны и не окрашивают. [3] [5] [6]
Природные явления
У людей
p -Крезол образуется в результате бактериальной ферментации белка в толстом кишечнике человека . Он выделяется с калом и мочой, [7] и является компонентом человеческого пота , который привлекает самок комаров . [ 8 ] [9]
p -Крезол является компонентом табачного дыма . [10]
У других видов
p -Крезол является основным компонентом запаха свиньи . [11] Исследование секреции височных желез показало наличие фенола и p -крезола во время муста у самцов слонов . [12] [13] Это одно из немногих соединений, привлекающих орхидейную пчелу Euglossa cyanura , и оно использовалось для поимки и изучения этого вида. [14] p -Крезол является компонентом, обнаруженным в моче лошадей во время течки , который может вызывать реакцию Флемена . [15]
Ссылки
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0156". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ abc Fiege H (2000). "Крезолы и ксиленолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ WW Hartman (1923). " p -Крезол". Органические синтезы . 3 : 37. doi :10.15227/orgsyn.003.0037.
- ^ "мета- и пара-крезолы" (PDF) . Международная программа по химической безопасности (IPCS INCHEM) . Апрель 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 8 декабря 2017 г. Получено 4 ноября 2022 г.
- ^ "p-Cresol - Hazardous Agents". Haz-Map: Информация об опасных химических веществах и профессиональных заболеваниях . Получено 4 ноября 2022 г.
- ^ Хамер ХМ, Де Претер В, Винди К, Вербеке К (январь 2012 г.). «Функциональный анализ метаболизма бактерий толстой кишки: имеет ли значение для здоровья?». Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 302 (1): G1-9. doi :10.1152/ajpgi.00048.2011. PMC 3345969. PMID 22016433 .
- ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (январь 2004 г.). «Обоняние: рецептор комара для запаха человеческого пота». Nature . 427 (6971): 212–213. Bibcode :2004Natur.427..212H. doi :10.1038/427212a. PMID 14724626. S2CID 4419658.
- ^ Linley JR (октябрь 1989 г.). «Лабораторные испытания эффектов п -крезола и 4-метилциклогексанола на откладку яиц тремя видами комаров Toxorhynchites ». Медицинская и ветеринарная энтомология . 3 (4): 347–52. doi :10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID 2577519. S2CID 1641506.
- ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–28. doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC 3084482. PMID 21556207 .
- ^ Боррелл, Брендан (5 марта 2009 г.). «Зачем изучать запах свиньи?». Scientific American . Архивировано из оригинала 20 марта 2021 г. Получено 9 марта 2009 г.
- ^ Rasmussen LE, Perrin TE (октябрь 1999). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Physiology & Behavior . 67 (4): 539–49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID 10549891. S2CID 21368454.
- ^ Анант Д. (май 2000 г.). «Сусло в слонах». Печатный журнал зоопарков . 15 (5): 259–62. дои : 10.11609/jott.zpj.14.4.259-62 .
- ^ Williams NH, Whitten WM (июнь 1983 г.). «Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел Euglossine: методы и достижения в последней сесквидекаде». Biological Bulletin . 164 (3): 355–95. doi :10.2307/1541248. JSTOR 1541248. Архивировано из оригинала 5 июня 2020 г. Получено 10 ноября 2021 г.
- ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (июль 2012 г.). " p -Крезол: компонент полового феромона, идентифицированный из эстральной мочи кобыл". Журнал химической экологии . 38 (7): 811–3. doi :10.1007/s10886-012-0138-2. PMID 22592336. S2CID 14558317.
