о-Крезол

о-Крезол
Кекуле, скелетная формула о -крезола с некоторыми неявными атомами водорода, показанными	Модель заполнения пространства о -крезолом
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилфенол
	Систематическое название ИЮПАК 2-Метилбензол
	Другие имена 2-Крезол ; o -Крезол ; орто -Крезол ; орто -Толуенол ; орто -Бензол ; 2-Гидрокситолуол ; o -Крезиловая кислота ; 1-Гидрокси-2-метилбензол
Идентификаторы
Номер CAS	95-48-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
3DMet	Б00313;
Ссылка Бейльштейна	506917
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28054 И;
ChEMBL	ChEMBL46931 И;
ChemSpider	13835772 И;
Информационная карта ECHA	100.002.204
Номер ЕС	202-423-8;
Ссылка Гмелина	101619
КЕГГ	С01542 И;
МеШ	2-Крезол
CID PubChem	335;
Номер RTECS	GO6300000;
УНИИ	YW84DH5I7U И;
Номер ООН	2076, 3455
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8021808;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H8O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5,8H,1H3 И Ключ: QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N Н;
	УЛЫБКИ Cc1ccccc1O;
Характеристики
Химическая формула	С7Н8О
Молярная масса	108,140 г·моль −1
Появление	Кристаллы от бесцветных до белых
Запах	сладкий, фенольный запах
Плотность	1,0465 г см −3
Температура плавления	31 °C; 88 °F; 304 К
Точка кипения	191 °C; 376 °F; 464 К
Растворимость в воде	31 г дм −3 (при 40 °C)
Растворимость	растворим в хлороформе , эфире , CCl4
Растворимость в этаноле	Смешивается (при 30 °C)
Растворимость в диэтиловом эфире	Смешивается (при 30 °C)
лог P	1.962
Давление пара	40 Па (при 20 °C)
Кислотность ( pK a )	10.316
Основность (p K b )	3.681
Магнитная восприимчивость (χ)	−72,9 × 10−6 см 3 / моль
Показатель преломления ( nD )	1.5353
Вязкость	35,06 сП (при 45 °С)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	154,56 Дж К −1 моль −1
Стандартная молярная ; энтропия ( S ⦵ 298 )	165,44 Дж К −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−204,3 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−3,6936 МДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н301 , Н311 , Н314
Меры предосторожности	Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	81 °C (178 °F; 354 К)
; Температура самовоспламенения	598,9 °C (1110,0 °F; 872,0 К)
Пределы взрывоопасности	1,4%–? (148 °C)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	1350 мг/кг (крыса, перорально) ; 121 мг/кг (крыса, перорально) ; 344 мг/кг (мышь, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 2,3 частей на миллион (10 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	250 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные фенолы	Крезолы : м -крезол; п -крезол ; бензиловый спирт , фенол;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

орто -крезол (название ИЮПАК : 2-метилфенол ,также известный как 2-гидрокситолуол или орто -толуенол ) — органическое соединение _с формулой_{CH3C6H4 (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в качестве промежуточного продукта в производстве}_других химикатов. Это производное фенола и изомер п -крезола и м -крезола .^[3]

Природные явления

o -Крезол - одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собирается из касторовых желез бобра и содержится в белом кедре, потребляемом бобром . [ ^4]

o -Крезол является компонентом табачного дыма . ^[5]

Производство

Вместе со многими другими соединениями о -крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при производстве кокса из угля . Подобным исходным материалом являются нефтяные остатки. Эти остатки содержат несколько процентов по весу фенола и изомерных крезолов . В дополнение к материалам, полученным из этих природных источников, около двух третей поставок в западном мире производится путем метилирования фенола с использованием метанола . Алкилирование катализируется оксидами металлов:

С6Н5ОН + _СН3ОН → _{СН3С6Н4ОН}₊ Н2О

Избыточное метилирование дает ксиленол . Было изучено много других методов производства, включая окислительное декарбоксилирование салициловой кислоты , оксигенацию толуола и гидролиз 2-хлортолуола . ^[3]

Приложения

o -Крезол в основном используется в качестве предшественника других соединений. Хлорирование и этерификация дает элементы коммерчески важных гербицидов , таких как 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA). Нитрация дает динитрокрезол , популярный гербицид. Карбоксилирование Кольбе-Шмитта дает o -крезотиновую кислоту , фармацевтический промежуточный продукт. Карвакрол , эссенция орегано, получается путем алкилирования o -крезола пропеном . Миорелаксант мефенезин представляет собой эфир, полученный из o -крезола. ^[3]

Влияние на здоровье

Большинство воздействий крезолов происходит на очень низких уровнях, которые не вредны, хотя, как и фенолы, крезолы раздражают кожу. Когда крезолы вдыхаются, проглатываются или наносятся на кожу в очень высоких концентрациях, они могут быть вредны. Вдыхание высоких концентраций крезолов в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о вдыхании крезолов в более низких концентрациях в течение более длительного времени. Острая LD ₅₀ при пероральном приеме мышами составляет 344 мг/кг. ^[3]

Ссылки

^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0154". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ abcd Хельмут Фигейн "Крезолы и ксиленолы" в "Энциклопедии промышленной химии" Ульмана 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a08_025
^ Бобер: его жизнь и влияние. Dietland Muller-Schwarze, 2003, стр. 43 (книга в Google Books)
^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД 21556207.

Внешние ссылки

о-КРЕЗОЛ (ICSC)
Науки об окружающей среде - Примеры обозначений SMILES (дата обращения 22 декабря 2022 г.)
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0154". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[Ullmann-3] Хельмут Фигейн "Крезолы и ксиленолы" в "Энциклопедии промышленной химии" Ульмана 2007; Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a08_025

[4] Бобер: его жизнь и влияние. Dietland Muller-Schwarze, 2003, стр. 43 (книга в Google Books)

[5] Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД 21556207.