Борнеол
Химическое соединение
Борнеол
(+)-Борнеол
(+)-Борнеол
(-)-Борнеол
(-)-Борнеол
Имена
Название ИЮПАК
отн -(1 R ,2 S ,4 R )-1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол
Другие имена
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2- эндо -ол
эндо -2-борнанол, борнео камфора
Идентификаторы
  • 507-70-0 ( + / - ) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15393 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL486208 проверятьИ
ChemSpider
  • 5026296 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.006.685
Номер ЕС
  • 207-352-6
  • 6413
КЕГГ
  • С01411 проверятьИ
CID PubChem
  • 6552009
УНИИ
  • M89NIB437X проверятьИ
Номер ООН1312
  • DTXSID2058700
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 проверятьИ
    Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
    Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Характеристики
С10Н18О​​​​
Молярная масса154,253  г·моль −1
Появлениебесцветные или белые комки
Запахедкий , камфароподобный
Плотность1,011 г/см 3 (20 °C) [1]
Температура плавления208 °C (406 °F; 481 К)
Точка кипения213 °C (415 °F; 486 К)
слабо растворим ( D -форма)
Растворимостьрастворим в хлороформе , этаноле , ацетоне , эфире , бензоле , толуоле , декалине , тетралине
−1,26 × 10−4  см 3 / моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся
Предупреждение
H228
П210 , П240 , П241 , П280 , П370+П378
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгорания65 °C (149 °F; 338 К)
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные соединения
Борнан (углеводород)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Борнеол — ​​бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении находится в эндо -положении. Экзо-диастереомер называется изоборнеол . Будучи хиральным, борнеол существует в виде энантиомеров , оба из которых встречаются в природе: d -борнеол (также пишется (+)-борнеол) и l -борнеол (или (−)-борнеол).

Реакции

Борнеол окисляется до кетона ( камфоры ).

Происшествие

Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардтом . [2] Борнеол можно найти в нескольких видах Heterotheca , [3] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( розмарин ) [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera и Kaempferia galanga . [5]

Это одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собирается из растительной пищи бобров. [6]

Синтез

Борнеол может быть синтезирован путем восстановления камфоры методом восстановления Меервейна-Понндорфа-Верлея (обратимый процесс). В промышленности используется рацемическая смесь камфоры, что приводит к рацемической смеси борнеола и изоборнеола . Хиральность можно контролировать, изменяя хиральность камфоры: (+)-камфора дает (−)-изоборнеол и (+)-борнеол. [7]

Восстановление камфоры боргидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо этого диастереомер изоборнеол .

Синтез изомера борнеола изоборнеола путем восстановления камфоры.

Природные источники

В промышленных масштабах натуральный (+)-борнеол производится из Cinnamomum burmanni (один специфический хемотип) [8] и Cinnamomum camphora . [9]

Природный (-)-борнеол встречается в Blumea balsamifera .

Биосинтез

Борнеол синтезируется с использованием DMAPP в качестве исходного материала. Затем DMAPP преобразуется в GPP , который подвергается воздействию борнилдифосфатсинтазы , образуя борнилдифосфат. Затем фосфатаза удаляет фосфатные группы, образуя борнеол. [10]

Хиральность борнеола в растении зависит от предпочтительной хиральности борнилдифосфатсинтазы. Синтазы для каждой хиральности были секвенированы. [10] [11]

Продуктом нисходящего потока является камфора любой хиральности, реакция катализируется (+)-борнеолдегидрогеназой или (−)-борнеолдегидрогеназой .

Использует

Если раньше d -борнеол был наиболее доступным в продаже энантиомером , то сейчас более доступным в продаже является l -борнеол, который также встречается в природе.

(+)-Борнеол из Dipterocarpus spp. используется в традиционной китайской медицине . Раннее описание найдено в Bencao Gangmu .

Борнеол является компонентом многих эфирных масел [12] и является натуральным репеллентом от насекомых . [13] Он также создает охлаждающее ощущение, опосредованное TRPM8, похожее на ментол . [14]

Лево-борнеол используется в парфюмерии. Имеет бальзамический тип запаха с сосновыми, древесными и камфарными оттенками.

Декстроборнеол (дексборнеол) используется в эдаравоне/дексборнеоле, препарате, одобренном в Китае для лечения инсульта. [15]

Токсикология

Борнеол может вызывать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; он вреден при проглатывании. [16] Острое воздействие может вызвать головную боль, тошноту, рвоту, головокружение, предобморочное состояние и обмороки. Воздействие в более высоких концентрациях или в течение более длительного периода времени может вызвать беспокойство, трудности с концентрацией внимания, раздражительность и судороги. [17]

Раздражение кожи

Было показано, что борнеол не вызывает раздражения при нанесении на кожу человека в дозах, используемых в составе изысканных духов. [18] Воздействие на кожу может привести к сенсибилизации и будущей аллергической реакции даже на небольшие количества. [17]

Производные

Группа борнила представляет собой одновалентный радикал C10H17 , полученный из борнеола путем удаления гидроксила, и также известна как 2-борнил. [ 19] Изоборнил представляет собой одновалентный радикал C10H17 , полученный из изоборнеола. [20] Структурный изомер фенхол также является широко используемым соединением, полученным из некоторых эфирных масел .

Борнилацетат — это ацетатный эфир борнеола.

Примечания и ссылки

  1. ^ Lide, DR, ред. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ Герхардт, К. (1842). «Sur la Transformation de l'essence de valériane en Camphre de Bornéo et en Camphre des laurinées» [О превращении сущности валерианы в камфору Борнео и в лавровую камфору]. Comptes rendus . 14 : 832–835.
    Из стр. 834: «Je donne, par Cette raison, à l’Hydrogene Carboné de l’Essence de Valériane, le nom de Bornéène , et, au Camphre lui-même, celui de Bornéol ». (По этой причине (а именно потому, что соединение, которое Герхардт получил из масла валерианы, было идентично тому, которое получил Пелуз из камфоры с Борнео), углеводороду из эссенции валерианы название борнеен , а самой камфоре - борнеол . )
  3. ^ Линкольн, Д.Э.; Лоуренс, Б.М. (1984). «Летучие компоненты камфары, Heterotheca subaxillaris ». Фитохимия . 23 (4): 933–934.
  4. ^ Бегум, А.; Сандхья, С.; Шаффат Али, С.; Винод, КР; Редди, С.; Банджи, Д. (2013). «Углубленный обзор лекарственной флоры Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)». Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria . 12 (1): 61–73 . PMID  24584866.
  5. ^ Вонг, К. К.; Онг, К. С.; Лим, К. Л. (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263– 266. doi :10.1002/ffj.2730070506.
  6. ^ Бобер: его жизнь и влияние. Dietland Muller-Schwarze, 2003, стр. 43 (книга в Google Books)
  7. ^ Ян, Мин-Йе; Кхин, да, да; Лю, Джен-Вэй; Ченг, Хуэй-Чен; Ху, Анрен; Чен, Хао-Пин; Ши, Ценге-Лиен (ноябрь 2018 г.). «Разрешение изоборнеола и его изомеров с помощью ГХ/МС для идентификации «синтетических» и «полусинтетических» продуктов борнеола». Хиральность . 30 (11): 1233–1239 . doi :10.1002/чир.23017. ПМИД  30222211.
  8. ^ Ли, Фанпин; Хуан, Шилинь; Мэй, Юй; У, Бинци; Хоу, Чжуанвэй; Чжань, Пэнлинь; Хоу, Чжихао; Хуан, Вэньцзе; Чжао, Цзюньлян; Ван, Цзихуа (октябрь 2022 г.). «Сборка генома предоставила новые сведения об эволюции Cinnamomum burmannii и различиях в биосинтезе D -борнеола между хемотипами». Промышленные культуры и продукты . 186 : 115181. doi :10.1016/j.indcrop.2022.115181.
  9. ^ Синсин, Лю; Си, Чжан; Сяли, Го; Шанцзи, Гун; Сянмэй, Цзян; Юйсинь, Фу; Липин, Ло (2014). «Многомерный анализ летучего химического состава листьев различных хемотипов Cinnamomumcamphora ». Китайский бюллетень ботаники . 49 (2): 161. doi :10.3724/SP.J.1259.2014.00161.
  10. ^ ab Ma, Rui; Su, Ping; Ma, Qing; Guo, Juan; Chen, Suiqing; Jin, Baolong; Zhang, Haiyan; Tang, Jinfu; Zhou, Tao; Xiao, Chenghong; Cui, Guanghong; Huang, Luqi (март 2022 г.). «Идентификация (−)-борнилдифосфатсинтазы из Blumea balsamifera и ее применение для биосинтеза (−)-борнеола в Saccharomyces cerevisiae». Synthetic and Systems Biotechnology . 7 (1): 490– 497. doi :10.1016/j.synbio.2021.12.004. PMC 8671873. PMID  34977393 . 
  11. ^ Ян, Цзэруй; Ан, Вэньли; Лю, Шаньшань; Хуан, Юйин; Се, Чуньчжу; Хуан, Сун; Чжэн, Сяшэн (10 июня 2020 г.). «Изучение генов-кандидатов, участвующих в биосинтезе правовращающего борнеола в Cinnamomum burmannii, с помощью транскриптомного анализа трех хемотипов». PeerJ . 8 : e9311. doi : 10.7717/peerj.9311 . PMC 7293187 . PMID  32566406. 
  12. ^ Растения, содержащие борнеол. Архивировано 23 сентября 2015 г. на Wayback Machine (База данных фитохимических и этноботанических веществ доктора Дьюка)]
  13. ^ "Химическая информация". sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинала 2004-11-07 . Получено 2008-03-02 .
  14. ^ Чен, GL; Лей, M; Чжоу, LP; Цзэн, B; Цзоу, F (2016). «Борнеол — ​​агонист TRPM8, увеличивающий влажность глазной поверхности». PLOS One . 11 (7): e0158868. Bibcode : 2016PLoSO..1158868C. doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794. PMID  27448228 . 
  15. ^ Сюй, Цзе; Ван, Анксин; Мэн, Ся; Ялкун, Гульбахрам; Сюй, Аньдин; Гао, Чжицян; Чен, Хуэйшэн; Джи, Ён; Сюй, Цзюнь; Гэн, Дэцинь; Чжу, Жуньсю; Лю, Бо; Донг, Айцинь; Му, Хуа; Лу, Чжихун; Ли, Шуя; Чжэн, Хуагуан; Чен, Ся; Ван, Илун; Чжао, Синцюань; Ван, Юнджун; Ван, Юнджун; Сюй, Аньдин; Чжао, Синцюань; Чен, Ся; Ван, Юнджун; Мэн, Ся; Ван, Илун; Сюй, Цзе; Ван, Анксин; Чжэн, Хуагуан; Гао, Чжицян; Дуань, Лей; Чжан, Цзинхуа; Ли, Шуя; Лу, Дунхуа; Гао, Чжицян; Чен, Хуэйшэн; Джи, Ён; Сюй, Цзюнь; Гэн, Дэцинь; Чжу, Жуньсю; Лю, Бо; Донг, Айцинь; Лян, Цинчэн; Ян, Хун; Го, Цунджу; Ли, Синь; Он, Мингли; Тянь, Сянъян; Цуй, Ён; Чжоу, Цзюньшань; Ван, Нин; Ван, Лей; Чжан, Синьцзян; Гао, Сяопин; Лу, Липин; Ли, Тонг; Ченг, Ян; Лю, Кайсян; Си, Сяокунь; Ван, Баоцзюнь; Сунь, Лин; Чжао, Шиган; Чу, Сяофань; Лиан, Яджун; Ян, Фулин; Ван, Сяошань; Ван, Донг; Шао, Бэй; Цзяо, Цзиньсун; Ву, Хэн; Ли, Гуанлай; Го, Либинь; Ван, Юнджун; Пан, Суюэ; Сюй, Аньдин; Ли, Хэн; Чжуан, Цзяньхуа; Ли, Синь; Ву, Цзюнь; Ван, Анксин; Лу, Дунхуа; Цзо, Интинг; Чжан, Ицзюнь; Чжан, Сяоли; Фэн, Сяофэй; Мэн, Ся; Ван, Дэвид; Донг, Кэхуэй; Лю, Яньфан; Ли, Хао; Чен, Давэй; Льв, Цюши (март 2021 г.). «Эдаравон дексборнеол по сравнению с одним эдаравоном для лечения острого ишемического инсульта: фаза III, рандомизированное двойное слепое сравнительное исследование». Гладить . 52 (3): 772–780 . doi :10.1161/STROKEAHA.120.031197. ПМИД  33588596.
  16. ^ Паспорт безопасности материала. Fisher Scientific .
  17. ^ ab ИНФОРМАЦИОННЫЙ ЛИСТОК ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ (PDF)
  18. ^ Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (ноябрь 2008 г.). «Обзор ароматизирующих материалов на основе борнеола». Пищевая и химическая токсикология . 46 (11): S77 – S80 . doi :10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID  18640181.
  19. ^ «Определение БОРНИЛА». www.merriam-webster.com .
  20. ^ «Определение ИЗОБОРНИЛА». www.merriam-webster.com .
  • Лист данных NIST, включающий полные спектроскопические данные
  • Борнеол в китайской медицине
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Борнеол&oldid=1265191886"