Изоборнеол

Изоборнеол
Имена
	Название ИЮПАК (1 S ,2 S ,4 S )-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, (1 R ,2 R ,4 R )-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол
Идентификаторы
Номер CAS	+: 16725-71-6 дн.; -: 10334-13-1; рас: 124-76-5;
3D модель ( JSmol )	+: Интерактивное изображение; -: Интерактивное изображение; rac: Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	+: CHEBI:191949;
ChEMBL	+: ChEMBL4294644; -: ChEMBL3560760;
ChemSpider	+: 16739225; -: 4882019;
CID PubChem	+: 6973640; -: 6321405;
УНИИ	+: 8GDX32M6KF; -: 20U67Z994U; раса: L88RA8N5EG;
Номер ООН	1312
	ИнЧи +: ИнЧИ=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7- ,8-,10+/м0/с1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-OYNCUSHFSA-N; -: InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N;
	УЛЫБКИ +: C[C@]12CC[C@H](C1(C)C)C[C@@H]2O; -: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@H]2O; рац: CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C;
Характеристики
Химическая формула	С10Н18О
Молярная масса	154,253 г·моль −1
Появление	белое или бесцветное твердое вещество
Температура плавления	212–214 °C (414–417 °F; 485–487 K) + или -; 210–215 °C для рац.
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	H228
Меры предосторожности	П210 , П240 , П241 , П280 , П370+П378
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изоборнеол — бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении находится в экзо -положении. Эндодиастереомер называется борнеол . Будучи хиральным, изоборнеол существует в виде энантиомеров .

Подготовка

Изоборнеол синтезируется в промышленных масштабах путем гидролиза изоборнилацетата . Последний получается путем обработки камфена уксусной кислотой в присутствии сильного кислотного катализатора . ^[2]

Его также можно получить путем восстановления камфоры:

Производные изоборнеола как хиральные лиганды

Производные изоборнеола используются в качестве лигандов в асимметрическом синтезе . ^[3]

(2 S )-(−)-3- экзо- (морфолино)изоборнеол или MIB ^[4] с заместителем морфолина в α-гидроксильном положении.
(2 S ) -(−)-3- экзо- (диметиламино)изоборнеол или DAIB ^[5] с диметиламинозаместителем в α-гидроксильном положении

Ссылки

^ "(+)-Изоборнеол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 1 декабря 2022 г. .
^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Юс, Мигель; Рамон, Диего (2007). «Хиральные лиганды со структурой изоборнеол-10-сульфонамида: десятилетняя одиссея». Synlett . 2007 (15): 2309– 2320. doi :10.1055/s-2007-985602.
^ Чен, YK; Джеон, S.-J.; Уолш, PJ; Нуджент, WA (2005). "(2S)-(−)-3-экзо-(морфолино)изоборнеол". Органические синтезы . 82 : 87. doi :10.15227/orgsyn.082.0087.
^ Уайт, Дж. Д.; Уордроп, Д. Д.; Сандерманн, К. Ф. (2002). "(2S)-(−)-3-экзо-(диметиламино)изоборнеол". Органические синтезы . 79 : 130. doi :10.15227/orgsyn.079.0130.

[1] "(+)-Изоборнеол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 1 декабря 2022 г. .

[2] Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[3] Юс, Мигель; Рамон, Диего (2007). «Хиральные лиганды со структурой изоборнеол-10-сульфонамида: десятилетняя одиссея». Synlett . 2007 (15): 2309– 2320. doi :10.1055/s-2007-985602.

[4] Чен, YK; Джеон, S.-J.; Уолш, PJ; Нуджент, WA (2005). "(2S)-(−)-3-экзо-(морфолино)изоборнеол". Органические синтезы . 82 : 87. doi :10.15227/orgsyn.082.0087.

[5] Уайт, Дж. Д.; Уордроп, Д. Д.; Сандерманн, К. Ф. (2002). "(2S)-(−)-3-экзо-(диметиламино)изоборнеол". Органические синтезы . 79 : 130. doi :10.15227/orgsyn.079.0130.

Имена

Название ИЮПАК (1 S ,2 S ,4 S )-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол, (1 R ,2 R ,4 R )-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол
Идентификаторы
Номер CAS	+: 16725-71-6 дн. -: 10334-13-1 рас: 124-76-5
3D модель ( JSmol )	+: Интерактивное изображение -: Интерактивное изображение rac: Интерактивное изображение
ЧЭБИ	+: CHEBI:191949
ChEMBL	+: ChEMBL4294644 -: ChEMBL3560760
ChemSpider	+: 16739225 -: 4882019
CID PubChem	+: 6973640 -: 6321405
УНИИ	+: 8GDX32M6KF -: 20U67Z994U раса: L88RA8N5EG
Номер ООН	1312
ИнЧи +: ИнЧИ=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7- ,8-,10+/м0/с1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-OYNCUSHFSA-N -: InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1 Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N
УЛЫБКИ +: C[C@]12CC[C@H](C1(C)C)C[C@@H]2O -: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@H]2O рац: CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Характеристики
Химическая формула	С10Н18О
Молярная масса	154,253 г·моль ⁻¹
Появление	белое или бесцветное твердое вещество
Температура плавления	212–214 °C (414–417 °F; 485–487 K) + или -; 210–215 °C для рац.
Опасности
Маркировка СГС :^[1]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	H228
Меры предосторожности	П210 , П240 , П241 , П280 , П370+П378
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс