Декалин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Декагидронафталин [1] | |
| Другие имена Бицикло[4.4.0]декан [1] Декалин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 878165 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.861 |
| Номер ЕС |
|
| 185147 | |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1147 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 18 | |
| Молярная масса | 138,25 г/моль |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,896 г/см 3 |
| Температура плавления | транс: −30,4 °C (−22,7 °F, 242,7 K) цис: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K) [2] |
| Точка кипения | транс: 187 °C (369 °F) цис: 196 °C (384 °F) |
| Нерастворимый | |
| |
Показатель преломления ( nD ) | 1.481 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
      | |
| Опасность | |
| Н226 , Н302 , Н305 , Н314 , Н331 , Н332 , Н410 , Н411 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р311 , Р312 , Р321 , Р331 , Р363 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 57 °C (135 °F; 330 К) |
| 250 °C (482 °F; 523 К) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Декалин MSDS |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Нафталин ; Тетралин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Декалин ( декагидронафталин , также известный как бицикло[4.4.0]декан и иногда декалин ), [3] бициклическое органическое соединение , является промышленным растворителем . Бесцветная жидкость с ароматическим запахом, используется в качестве растворителя для многих смол или топливных присадок. [4]
Изомеры
Декалин существует в цис- и транс -формах . Транс -форма энергетически более стабильна из-за меньшего количества стерических взаимодействий . Цис -декалин — хиральная молекула без хирального центра; она имеет двойную ось вращательной симметрии, но не имеет отражательной симметрии. Однако хиральность отменяется посредством процесса переворачивания кресла, который превращает молекулу в ее зеркальное отражение.
- 1: транс (левый) и цис (правый) изомеры
- 2:шаростержневая модель цис - декалина
- 3:транс -декалин
- 4:цис -декалин переворот кольца
транс-Декалин
Единственный возможный способ соединить два шестичленных кольца в транс -позиции означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточного пространства, чтобы начать с аксиального положения (вверх) и достичь аксиального положения соседнего атома углерода, который затем окажется на нижней стороне молекулы (см. модель циклогексана на рисунке 5). Структура конформационно заморожена. Она не способна претерпевать переворот кресла, как в цис- изомере. В биологии эта фиксация широко используется в стероидном скелете для построения молекул (например, на рисунке 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между отдаленно разделенными клетками.
Реакции
Оксигенация декалина дает третичный гидропероксид , который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновой кислоты . [5]
Декалин является насыщенным аналогом нафталина и может быть получен из него путем гидрирования в присутствии катализатора . Это взаимопревращение рассматривалось в контексте хранения водорода. [6]
Вывод
Обработка нафталина в расплавленном состоянии водородом в присутствии медного или никелевого катализатора. [7]
Происшествие
Декалин сам по себе редок в природе, но известно несколько производных декалина. Они возникают через терпеновые производные предшественников или поликетиды . [8]
Безопасность
Декалин легко образует взрывоопасные [9] гидропероксиды при хранении в присутствии воздуха. [10] [11]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 33, 394, 601. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91-е изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . стр. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.
- ^ "Dictionary.com".
- ^ "Fuel Additive Product". Архивировано из оригинала 2009-03-12.
- ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
- ^ Иса, Хайруддин, Мэриленд; Абдулла Туан Амран Туан; Али, Уми Фазара, доктор медицинских наук (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81 : 1259–1268. Бибкод : 2018RSERv..81.1259I. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006.
- ^ [Краткий химический словарь Хоули]
- ^ Ли, Ганг; Кусари, Сувик; Шпителлер, Майкл (2014). «Натуральные продукты, содержащие мотив „декалин“ в микроорганизмах». Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1175–1201. doi : 10.1039/C4NP00031E . PMID 24984916.
- ^ "PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-19.
- ^ «Данные Inchem.org».
- ^ "Паспорт безопасности материала – JT Baker".
