Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Гексадекановая кислота
Другие имена
Пальмитиновая кислота
C16:0 ( липидные числа )
Идентификаторы
  • 57-10-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL82293 ☒Н
ChemSpider
  • 960 ☒Н
Информационная карта ECHA100.000.284
  • 1055
CID PubChem
  • 985
УНИИ
  • 2В16ЕО95Н1 проверятьИ
  • DTXSID2021602
  • InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) ☒Н
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H ,17,18)
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • CCCCCCCC(=O)O
Характеристики
С16Н32О2​​​​​
Молярная масса256,430  г/моль
ПоявлениеБелые кристаллы
Плотность0,852 г/см 3 (25 °C) [2]
0,8527 г/см 3 (62 °C) [3]
Температура плавления62,9 °C (145,2 °F; 336,0 К) [7]
Точка кипения351–352 °C (664–666 °F; 624–625 K) [8]
271,5 °C (520,7 °F; 544,6 K), 100  мм рт. ст. [2]
215 °C (419 °F; 488 K), 15  мм рт. ст.
4,6 мг/л (0 °C)
7,2 мг/л (20 °C)
8,3 мг/л (30 °C)
10 мг/л (45 °C)
12 мг/л (60 °C) [4]
РастворимостьРастворим в амилацетате , спирте , CCl4 , [ 4 ] C6H6 Очень хорошо растворим
в CHCl3 [3 ]
Растворимость в этаноле2 г/100 мл (0 °С)
2,8 г/100 мл (10 °С)
9,2 г/100 мл (20 °С)
31,9 г/100 мл (40 °С) [5]
Растворимость в метилацетате7,81 г/100 г [4]
Растворимость в этилацетате10,7 г/100 г [4]
Давление пара0,051 мПа (25 °C) [3]
1,08 кПа (200 °C)
28,06 кПа (300 °C) [6]
Кислотность ( pK a )4,75 [3]
−198,6·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1,43 (70 °С) [3]
Вязкость7,8 сП (70 °С) [3]
Термохимия
463,36 Дж/(моль·К) [6]
452,37 Дж/(моль·К) [6]
−892 кДж/моль [6]
10030,6 кДж/моль [3]
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак[2]
Предупреждение
H319 [2]
П305+П351+П338 [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
точка возгорания206 °C (403 °F; 479 К) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пальмитиновая кислота ( гексадекановая кислота в номенклатуре ИЮПАК ) — жирная кислота с 16-углеродной цепью. Это самая распространенная насыщенная жирная кислота, встречающаяся в животных, растениях и микроорганизмах. [9] [10] Ее химическая формула — CH 3 (CH 2 ) 14 COOH , а ее соотношение C:D (общее число атомов углерода к числу двойных связей углерод-углерод) составляет 16:0. Это основной компонент пальмового масла из плодов Elaeis guineensis ( масличной пальмы ), составляя до 44% от общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% от общего количества жиров. [11]

Пальмитаты — это соли и эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмитат-анион — это наблюдаемая форма пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4). Основными источниками C16:0 являются пальмовое масло, пальмоядровое масло, кокосовое масло и молочный жир. [12]

Возникновение и производство

Пальмитиновая кислота была открыта Эдмоном Фреми (в 1840 году) при омылении пальмового масла, и этот процесс и по сей день остается основным промышленным способом получения кислоты. [13] Триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой , а полученная смесь подвергается фракционной перегонке . [14]

Пищевые источники

Пальмитиновая кислота вырабатывается широким спектром растений и организмов, как правило, в низких концентрациях. Среди обычных продуктов питания она присутствует в молоке , масле , сыре и некоторых видах мяса , а также в масле какао , оливковом масле , соевом масле и подсолнечном масле (см. таблицу). [15] Карукас содержат 44,90% пальмитиновой кислоты. [16] Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты, цетилпальмитат , содержится в спермацете .

Содержание пальмитиновой кислоты в обычных продуктах питания
Еда% от общего количества калорий
Пальмовое масло45,1%
Говяжий жир26,5%
Масло жирное26.2%
Масло какао25,8%
сало24,8%
Хлопковое масло24,7%
Курица23,2%
Кукурузное масло12.2%
Арахисовое масло11,6%
Соевое масло11%
Кокосовое масло8.4%
Пальмоядровое масло8%
Рапсовое масло3,6%
Источник: [17]

Биохимия

Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, которая образуется в процессе синтеза жирных кислот , и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. У людей один анализ показал, что она составляет 21–30% (молярных) от депо жира человека , [18] и является основным, но весьма изменчивым, липидным компонентом грудного молока человека . [19] Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (ACC), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для добавления к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата. [20]

Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .

Приложения

Поверхностно-активное вещество

Пальмитиновая кислота используется для производства мыла , косметики и промышленных смазок для форм . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. Для этого пальмовое масло, вытапливаемое из пальм (вид Elaeis guineensis ), обрабатывают гидроксидом натрия (в форме едкого натра или щелока), что вызывает гидролиз сложноэфирных групп, в результате чего получается глицерин и пальмитат натрия .

Еда

Поскольку это недорого и добавляет текстуру и « вкусовые ощущения » обработанным продуктам ( полуфабрикатам ), пальмитиновая кислота и ее натриевая соль находят широкое применение в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен как натуральная добавка в органических продуктах. [21]

Военный

Алюминиевые соли пальмитиновой и нафтеновой кислот были гелеобразующими агентами, которые использовались с летучими нефтехимическими продуктами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов нафтеновая кислота и пальмитиновая кислота. [22]

Исследовать

В медицинском сообществе общепризнанно, что пальмитиновая кислота из пищевых источников повышает уровень липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и общего холестерина. [17] [23] [24] [25] Всемирная организация здравоохранения заявила, что существуют убедительные доказательства того, что пальмитиновая кислота увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний . [26]

Обзор 2021 года показал, что замена пальмитиновой кислоты и других насыщенных жирных кислот в рационе ненасыщенными жирными кислотами , такими как олеиновая кислота , может снизить несколько биомаркеров сердечно-сосудистых и метаболических заболеваний. [27]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 12-е издание, 7128 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , Пальмитиновая кислота. Получено 2014-06-02.
  3. ^ abcdefg CID 985 из PubChem
  4. ^ abcd «Пальмитиновая кислота».
  5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений. Van Nostrand . Получено 2014-06-02 .
  6. ^ abcd n-Гексадекановая кислота в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд) (получено 11 мая 2014 г.)
  7. ^ Бир-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744 . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  8. ^ Пальмитиновая кислота на Inchem.org
  9. ^ Ганстоун, Ф. Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Джанфранка Карта; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальмитиновая кислота: физиологическая роль, метаболизм и пищевые последствия». Frontiers in Physiology . 8 : 902. doi : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN  1664-042X. PMC 5682332. PMID 29167646.  Wikidata Q46799280  . 
  12. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у дойных коров». Journal of Dairy Science . 97 (8): 4661– 4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651.
  13. ^ Фреми, Э. (1842). «Мемуар о продуктах омыления пальмового дерева». Журнал фармацевтики и химии . XII : 757.
  14. ^ Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ "Химические характеристики". Источник оливкового масла . Архивировано из оригинала 18 февраля 2010 г. Получено 11 ноября 2021 г.
  16. ^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботани Дженис-Дженис Пандановые Себагай Бахан Панган ди Индонезия» [Этноботанные типы Пандановых как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108 . ISSN  2337-389X. ОСЛК  981032990 . Проверено 10 ноября 2021 г.
  17. ^ ab Nelson, Gary J. (1991). Влияние жирных кислот на здоровье . Американское общество нефтехимиков. С. 84-86. ISBN 978-0935315318 
  18. ^ Кингсбери, К. Дж.; Пол, С.; Кроссли , А.; Морган, Д. М. (1961). «Состав жирных кислот человеческого депо жира». Biochemical Journal . 78 (3): 541– 550. doi : 10.1042/bj0780541. PMC 1205373. PMID  13756126. 
  19. ^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (июнь 1978). «Липиды грудного молока и детских смесей: обзор». Am. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016 . doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID  352132.
  20. ^ "Биосинтез жирных кислот - Референтный путь". KEGG .Карта маршрута 00061
  21. ^ Стандарт Ассоциации почв США 50.5.3
  22. ^ Mysels, Karol J. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевых растворителей». Industrial & Engineering Chemistry . 41 (7): 1435– 1438. doi :10.1021/ie50475a033.
  23. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). «Влияние жирных кислот и углеводов в рационе на соотношение общего холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП и на липиды и аполипопротеины в сыворотке: метаанализ 60 контролируемых исследований». Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155 . doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID  12716665.
  24. ^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на липиды сыворотки и липопротеины: систематический обзор и регрессионный анализ». Всемирная организация здравоохранения. Получено 14 марта 2023 г.
  25. ^ Рао, Гунду ХР. (2020). Клинический справочник по ишемической болезни сердца . Jaypee Brothers Medical Publishers. С. 186-187. ISBN 978-9389188301 
  26. ^ «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний». Всемирная организация здравоохранения. стр. 82. Получено 16 марта 2023 г.
  27. ^ Селлем, Лори; Флоуракис, Матье; Джексон, Ким Г; Джорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Шимонетта; Менсинк, Рональд П; Соедама-Мутху, Сабита С; Лавгроув, Джули А (2021-11-25). «Влияние замены отдельных диетических НЖК на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний на людях». Advances in Nutrition . 13 (4): 1200–1225 . doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN  2161-8313. PMC 9340975. PMID 34849532  . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пальмитиновая_кислота&oldid=1271918060"