Цетиловый спирт
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гексадекан-1-ол | |
| Другие имена Цетанол, цетиловый спирт, этал, этанол, гексадеканол, гексадециловый спирт, пальмитиловый спирт. | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.048.301 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С16Н34О | |
| Молярная масса | 242,447 г·моль −1 |
| Появление | Белые кристаллы или хлопья |
| Запах | Очень слабый, восковой |
| Плотность | 0,811 г/см 3 |
| Температура плавления | 49,3 °C (120,7 °F; 322,4 К) |
| Точка кипения | 344 °C (651 °F; 617 К) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость | Очень хорошо растворим в эфире , бензоле и хлороформе . Растворим в ацетоне . Слабо растворим в спирте . |
| лог P | 7.25 [2] |
| Кислотность ( pK a ) | 16.20 |
| −183,5·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1,4283 (79 °С) |
| Вязкость | 53 сП (75 °С) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 185 °C (365 °F; 458 К) |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 5000 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Цетиловый спирт / ˈs iːtəl / , также известный как гексадекан-1-ол и пальмитиловый спирт , представляет собой жирный спирт C-16 с формулой CH3 ( CH2 ) 15OH . При комнатной температуре цетиловый спирт принимает форму воскообразного белого твердого вещества или хлопьев. Название цетил относится к китовому жиру ( масло китообразных , от латинского : cetus , букв. « кит », от древнегреческого : κῆτος , романизированного : kētos , букв. «огромная рыба») [3] , из которого он был впервые выделен. [4]
Подготовка
Цетиловый спирт был открыт в 1817 году французским химиком Мишелем Шеврёлем, когда он нагревал спермацет , воскообразное вещество, полученное из жира кашалота , с едким калием ( гидроксидом калия ) . При охлаждении оставались хлопья цетилового спирта. [5] Современное производство основано на химическом восстановлении этилпальмитата . [6]
Возникновение и использование
Эфирный химиловый спирт , полученный из цетилового спирта и глицерина, является компонентом некоторых липидных мембран .
Цетиловый спирт используется в косметической промышленности в качестве замутнителя в шампунях или в качестве смягчающего средства , эмульгатора или загустителя в производстве кремов и лосьонов для кожи. [7] Он также используется в качестве смазки для гаек и болтов, а также является активным ингредиентом в некоторых «жидких покрытиях для бассейнов» (образуя нелетучий поверхностный слой для уменьшения испарения воды, связанной с потерей тепла при испарении , и, таким образом, для сохранения тепла в бассейне). Более того, его также можно использовать в качестве неионного вспомогательного поверхностно-активного вещества в эмульсионных приложениях. [8]
Побочные эффекты
Люди, страдающие экземой, могут быть чувствительны к цетиловому спирту, [9] [10], хотя это может быть связано с примесями, а не с самим цетиловым спиртом. [11] Однако цетиловый спирт иногда включают в состав лекарств, используемых для лечения экземы. [12]
Родственные соединения
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 2020 г.
- ^ "Гексадекан-1-ол_msds".
- ^ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "Руководство по произношению и значению таксономических названий китообразных" (PDF) . Водные млекопитающие . 27 (2): 185. Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-27 . Получено 2020-04-26 .
- ^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия AZ по злоупотреблению алкоголем и наркотиками . Universal Publishers. стр. 165. ISBN 1-58112-404-X.
- ^ Бут, Джеймс Кертис (1862). Энциклопедия химии, практической и теоретической. Филадельфия, HC Baird. стр. 429.
- ^ "Цетиловый спирт". Encyclopedia Britannica . 20 июля 1998. Получено 28.01.2023 .
- ^ Смолинске, Сьюзен С. (1992). Справочник по пищевым, лекарственным и косметическим вспомогательным веществам . CRC Press. С. 75–76 . ISBN 0-8493-3585-X.
- ^ Големанов, Константин; Чолакова, Славка; Денков, Николай Д.; Гурков, Теодор (апрель 2006 г.). «Выбор поверхностно-активных веществ для стабильных дисперсий парафина в воде, претерпевающих переход дисперсных частиц из твердого состояния в жидкое». Langmuir . 22 (8): 3560– 3569. doi :10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.
- ^ Gaul, LE (1969). «Дерматит от цетилового и стеарилового спиртов». Архивы дерматологии . 99 (5): 593. doi :10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.
- ^ Сога, Ф.; Като, Н.; Кишимото, С. (2004). «Контактный дерматит, вызванный ланоконазолом, цетиловым спиртом и диэтилсебацинатом в креме ланоконазола». Контактный дерматит . 50 (1): 49– 50. doi :10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. S2CID 19854024.
- ^ Комамура, Х.; Дои, Т.; Инуи, С.; Ёсикава, К. (1997). «Случай контактного дерматита из-за примесей цетилового спирта». Контактный дерматит . 36 (1): 44– 6. doi :10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. S2CID 23444831.
- ^ Като Н.; Нумата Т.; Канзаки Т. (1987). «Контактный дерматит, вызванный цетиловым спиртом японской фармакопеи». Skin Research . 29 (suppl 3): 258–262 .
