Гликоциамин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N -карбамимидоилглицин | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-(Диаминометилиденамино)уксусная кислота | |
| Другие имена 2-Гуанидиноуксусная кислота [ необходима ссылка ] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1759179 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.936 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | гликоциамин |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н7Н3О2 | |
| Молярная масса | 117.108 г·моль −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Температура плавления | 300 °C (572 °F; 573 К) |
| лог P | −1,11 |
| Кислотность ( pK a ) | 3.414 |
| Основность (p K b ) | 10.583 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | Диметилацетамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гликоциамин (или гуанидиноацетат ) — метаболит глицина , в котором аминогруппа была преобразована в гуанидин путем гуанирования (перенос гуанидиновой группы из аргинина ). В организме позвоночных он затем преобразуется в креатин путем метилирования .
Гликоциамин используется в качестве добавки и кормовой добавки в птицеводстве . Однако метаболизм креатина из гликоциамина в печени вызывает истощение метильных групп . Это приводит к повышению уровня гомоцистеина , что, как было показано, приводит к сердечно-сосудистым и скелетным проблемам. [ необходима цитата ] Гликоциамин играет роль в метаболизме аминокислот серина , треонина и пролина .
Производство
Биохимический синтез
Гликоциамин образуется в организме млекопитающих, в первую очередь, в почках путем переноса гуанидиновой группы L-аргинина ферментом L-Arg:Gly-амидинотрансферазой (AGAT) на аминокислоту глицин. Из L-аргинина таким образом образуется орнитин , который метаболизируется в цикле мочевины путем карбамоилирования в цитруллин .
На следующем этапе гликоциамин метилируется в креатин с S -аденозилметионином ферментом гуанидиноацетат N-метилтрансферазой (ГАМТ). Креатин высвобождается в кровоток .
Химический синтез
Гуанидиноуксусная кислота была впервые получена в 1861 году Адольфом Штрекером [1] путем реакции цианамида с глицином в водном растворе:
Глицин также можно преобразовать в гликоциамин с помощью S -метилизотиомочевины [2] или с помощью O -алкилизомочевин [3] в качестве агента гуанилирования.
В недавней патентной литературе описывается синтез гликоциамина путем каталитического окисления этаноламина до глицина и последующей реакции с цианамидом в водном растворе с высоким выходом, аналогично синтезу креатина, начиная с 2-метиламиноэтанола через саркозин . [4]
Этот синтетический путь подавляет образование токсичного дигидротриазина и других нежелательных побочных продуктов (таких как иминодиуксусная кислота ).
Характеристики
Промышленно производимая гуанидиноуксусная кислота продается в виде белого (до желтоватого) тонкого порошка, который гранулируется для улучшения обработки, дозирования и усвоения крахмалом в агрегаты со средним диаметром 200-400 микрон. [5] Гранулят обеспечивает долгосрочную стабильность гликоциамина. Срок хранения гуанидиноацетата в кислом водном растворе значительно выше, чем у креатина, который циклизуется в креатинин под действием кислотного катализа.
Использует
В качестве дополнения
Серия исследований показала, что сочетание бетаина и гликоциамина улучшает симптомы у пациентов с хроническими заболеваниями, включая болезни сердца, без токсичности . Бетаин может предоставить метильную группу гликоциамину через метионин для образования креатина. [6] В целом, такое лечение привело к снижению утомляемости, повышению силы и выносливости, а также улучшению чувства благополучия. У пациентов с сердечной декомпенсацией ( атеросклероз или ревматизм ) [7] и застойной сердечной недостаточностью [8] улучшилась сердечная функция. Пациенты набрали вес (улучшенный азотистый баланс) и увидели уменьшение симптомов артрита и астмы и повышение либидо , а у людей, страдающих гипертонией, наблюдалось временное снижение артериального давления . Также исследования показывают повышение толерантности к глюкозе как у пациентов с диабетом, так и у пациентов без диабета. [9]
В качестве кормовой добавки
Гуанидиноуксусная кислота — это пищевая кормовая добавка, одобренная Европейской комиссией для кур на откорме, поросят-отъемышей и свиней на откорме. [10] Предполагается, что при «вегетарианской диете» (то есть без кормления животным белком) она приводит к более высокой конверсии корма, более высокому набору веса и улучшенному росту мышц уже при низкой дозировке (600 г/на корм). [11]
Возможные преимущества добавления гликоциамина пока не могут быть окончательно оценены ни для других племенных, откормочных и домашних животных, ни для высокоэффективных спортсменов, аналогично метаболиту гликоциамина креатину. Одновременный прием веществ, обеспечивающих метил, таких как бетаин, представляется целесообразным из-за риска образования гомоцистеина с одним гликоциамином. [12]
Ссылки
- ^ М. Стрекер, Яресбер. Форчр. хим. Verw., (1861), 530, doi :10.1002/jlac.18611180303
- ^ HI Wheeler, HF Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492.
- ^ Alzchem: Новости химии NCN (PDF; 844 КБ), Ausgabe 1/2011.
- ^ US 8227638, F. Thalhammer, T. Gastner, «Процесс получения креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты», выдан 24 июля 2012 г., передан Alzchem Trostberg GmbH
- ^ US 2010143703, S. Winkler et al., «Износостойкие свободнотекучие формованные изделия, содержащие гликоциамин, и методы их производства», опубликовано 10 июня 2010 г.
- ^ Борсук Х., Борсук М.Е. Биохимическая основа терапии бетаином-гликоциамином. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.
- ^ Борсук М.Е., Борсук Х. Лечение сердечной декомпенсации бетаином и гликоциамином. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.
- ^ Ван Зандт В., Борсук Х. Новый биохимический подход к лечению застойной сердечной недостаточности. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.
- ^ Stuart AS Craig (сентябрь 2004 г.). «Бетаин в питании человека». American Journal of Clinical Nutrition . 80 (3): 539– 549. doi : 10.1093/ajcn/80.3.539 . PMID 15321791. Получено 10.02.2010 .
- ^ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) 2016/1768 от 4 октября 2016 г. относительно разрешения использования гуанидиноуксусной кислоты в качестве кормовой добавки для цыплят на откорме, поросят-отъемышей и свиней на откорме и отмены Регламента Комиссии (ЕС) № 904/2009
- ^ EP 1758463, T. Gastner, H.-P. Krimmer, «ГУАНИДИНОКСУСНАЯ КИСЛОТА, ИСПОЛЬЗУЕМАЯ В КАЧЕСТВЕ ДОБАВКИ К ПИЩЕ ЖИВОТНЫХ», выдан 26.12.2007, передан Degussa AG .
- ^ SM Ostojic et al., Совместное введение доноров метильной группы с гуанидиноуксусной кислотой снижает частоту гипергомоцистеинемии по сравнению с введением только гуанидиноуксусной кислоты , Br. J. Nutr. (2013), 28 января:1-6 doi :10.1017/S0007114512005879
Смотрите также
