Гуанидинопропионовая кислота

Гуанидинопропионовая кислота
Скелетная формула минорного таутомера гуанидинопропионовой кислоты
Скелетная формула минорного таутомера гуанидинопропионовой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
3-карбамимидамидопропановая кислота [1]
Другие имена
3-(Диаминометилиденамино)пропановая кислота [ необходима ссылка ]
Идентификаторы
  • 353-09-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1705262
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15968 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL20489 ☒Н
ChemSpider
  • 61020 ☒Н
Информационная карта ECHA100.005.937
Номер ЕС
  • 206-530-0
КЕГГ
  • С03065 ☒Н
МеШгуанидопропионовая+кислота
CID PubChem
  • 67701
Номер RTECS
  • AY3157500
УНИИ
  • UL1984YRKA проверятьИ
  • DTXSID40188795
  • InChI=1S/C4H9N3O2/c5-4(6)7-2-1-3(8)9/h1-2H2,(H,8,9)(H4,5,6,7) ☒Н
    Ключ: KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • NC(=N)NCCC(O)=O
Характеристики
С4Н9Н3О2
Молярная масса131,135  г·моль −1
ПоявлениеБелые кристаллы
ЗапахБез запаха
лог P−1,472
Кислотность ( pK a )4.219
Основность (p K b )9.778
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н315 , Н319 , Н335
П261 , П305+П351+П338
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
Диметилацетамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

β-Гуанидинопропионовая кислота , также называемая гуанидинпропионовой кислотой , бета-гуанидинопропионовой кислотой или β-ГПА , является пищевой добавкой .

β-Гуанидинопропионовая кислота, также известная как Омпенаклид (RGX-202), исследуется компаниями Inspirna и Merck при колоректальном раке [2]

β-Гуанидинопропионовая кислота представляет собой белый кристаллический порошок, растворимый в воде (50 мг/мл — прозрачный, бесцветный раствор). [3]

Исследования на животных (крысах, обезьянах, хомяках) показывают, что кислотные производные гуанидина, такие как β-GPA, могут облегчить гипергликемию в животных моделях инсулиннезависимого диабета. [4]

Хотя пероральная доступность β-GPA хорошо известна, основной механизм его усвоения еще не изучен. [5]

Ссылки

  1. ^ "3-гуанидинопропановая кислота (CHEBI:15968)". Химические сущности биологического интереса . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 20 июля 2010 г. Основной . Получено 26 апреля 2012 г.
  2. ^ "Pipeline – Inspirna". inspirna.com . Получено 2024-11-12 .
  3. ^ Бержерон, Р.; Рен, Дж. М.; Кэдман, К. С.; Мур, И. К.; Перре, П.; Пипаерт, М.; Янг, Л. Х.; Семенкович, К. Ф.; Шульман, Г. И. (2001). «Хроническая активация АМФ-киназы приводит к активации NRF-1 и митохондриальному биогенезу». Американский журнал физиологии. Эндокринология и метаболизм . 281 (6): E1340 – E1346 . doi :10.1152/ajpendo.2001.281.6.e1340. PMID  11701451. S2CID  21577702.
  4. ^ Meglasson, MD; Wilson, JM; Yu, JH; Robinson, DD; Wyse, BM; de Souza, CJ (сентябрь 1993 г.). «Антигипергликемическое действие гуанидиноалкановых кислот: 3-гуанидинопропионовая кислота улучшает гипергликемию у диабетических мышей KKAy и C57BL6Job/ob и увеличивает исчезновение глюкозы у макак-резусов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 266 (3): 1454–1462 . PMID  8371149.
  5. ^ Мецнер, Л.; Дорн, М.; Марквардт, Ф.; Брандш, М. (апрель 2009 г.). «Перорально активный антигипергликемический препарат β-гуанидинопропионовая кислота транспортируется человеческим протон-связанным аминокислотным транспортером hPAT1». Молекулярная фармацевтика . 6 (3): 1006–1011 . doi :10.1021/mp9000684. PMID  19358571.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Гуанидинопропионовая_кислота&oldid=1256991010"