N-Метилэтаноламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-(Метиламино)этан-1-ол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1071196 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.374 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | N-метиламиноэтанол |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2735 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н9НO | |
| Молярная масса | 75,111 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Аммиачный |
| Плотность | 0,935 г мл −1 |
| Температура плавления | −4,50 °C; 23,90 °F; 268,65 К |
| Точка кипения | 158,1 °С; 316,5 °F; 431,2 К |
| Смешивающийся | |
| лог P | 1.062 |
| Давление пара | 70 Па (при 20 °C) |
Показатель преломления ( nD ) | 1.439 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н302 , Н312 , Н314 | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 76 °C (169 °F; 349 К) |
| 350 °C (662 °F; 623 К) | |
| Пределы взрывоопасности | 1,6–19,8% |
| Родственные соединения | |
Родственные алканолы | |
Родственные соединения | Диэтилгидроксиламин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
N -Метилэтаноламин — алканоламин с формулой CH3NHCH2CH2OH .Это легковоспламеняющаяся , едкая , бесцветная, вязкая жидкость . [ 2 ] Является промежуточным продуктом в биосинтезе холина.
С функциональными группами амина и гидроксила он является полезным промежуточным продуктом в химическом синтезе различных продуктов, включая полимеры и фармацевтические препараты. Он также используется в качестве растворителя , например, при переработке природного газа , где он используется вместе со своими аналогами этаноламином и диметилэтаноламином .
Производство
N -Метилэтаноламин производится в промышленности путем реакции окиси этилена с избытком метиламина в водном растворе. Эта реакция дает смесь продукта присоединения 1:1 NMEA ( 1 ) и - путем дальнейшего добавления другого окиси этилена - продукта присоединения 1:2 метилдиэтаноламина (MDEA) ( 2 ):
Для получения высоких выходов желаемого целевого продукта реагенты непрерывно подаются в проточный реактор и реагируют с более чем двукратным избытком метиламина. [3] На последующих этапах процесса избыток метиламина и воды удаляется, а NMEA (т. кип. 160 °C) и MDEA (т. кип. 243 °C) выделяются из смеси продуктов путем фракционной перегонки. Поли(метилэтаноламин), образующийся при дальнейшем добавлении оксида этилена к метилэтаноламину, остается в кубовых остатках перегонки.
Характеристики
N -Метилэтаноламин — прозрачная, бесцветная, гигроскопичная , пахнущая амином жидкость, которая смешивается с водой и этанолом в любом соотношении. Водные растворы реагируют сильно щелочно и поэтому являются едкими. Вещество легко биоразлагаемо и не имеет потенциала биоаккумуляции из -за его смешиваемости с водой. NMEA не является мутагенным, но в присутствии нитрита из соединения могут образовываться канцерогенные нитрозамины , так как это вторичный амин. [4]
Использовать
Как и другие алкилалканоламины, N -метилэтаноламин используется в красках и покрытиях на водной и растворяющей основе в качестве солюбилизатора для других компонентов, таких как пигменты, а также в качестве стабилизатора.
При катодном погружении N -метиламиноэтанол служит в качестве нейтрализатора катионов для частичной нейтрализации эпоксидной смолы . Он также служит в качестве удлинителя цепи в реакции высокомолекулярных полиэпоксидов с полиолами .
Будучи основанием, N -метиламиноэтанол образует нейтральные соли с жирными кислотами , которые используются в качестве поверхностно-активных веществ (мыл) с хорошими эмульгирующими свойствами и находят применение в чистящих средствах для текстиля и личной гигиены. При отбеливании смесей хлопка и полиэстера NMEA используется в качестве отбеливателя. [5]
Метилированием N -метиламиноэтанола можно получить диметиламиноэтанол и холин [(2-гидроксиэтил)-триметил-аммоний хлорид].
В реакции N -метиламиноэтанола с жирными кислотами при удалении воды образуются длинноцепочечные N -метил- N- (2-гидроксиэтил)амиды. Они используются в качестве нейтральных поверхностно-активных веществ. Такие амиды также действуют как улучшители текучести и депрессанты температуры застывания в тяжелых маслах и средних дистиллятах . [6] Путем каталитического окисления N -метиламиноэтанола получается непротеиногенная аминокислота саркозин . [7]
N -метиламиноэтанол играет роль строительного блока для синтеза соединений для защиты растений и фармацевтических препаратов, например, на первом этапе последовательности реакций с антигистаминным и антидепрессантным средством миансерином (Толвин) и с неанальгетиком Нефопамом (Аджан). [8]
По аналогии с другими азиридинами , N -метилазиридин может быть получен синтезом Венкера из N -метиламиноэтанола. Это делается либо через эфир серной кислоты, либо после замены гидроксильной группы атомом хлора (например, тионилхлоридом или хлорсерной кислотой [9] ) на N -метил-2-хлорэтиламин, а затем с использованием сильного основания (расщепление HCl) во внутримолекулярном нуклеофильном замещении :
Реагирует с сероуглеродом, образуя N -метил-2-тиазолидинтион .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Merck Index , 12-е издание, 6096 .
- ^ Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Руйдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_001
- ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Технология метилэтаноламинов. Архивировано 06.03.2016 на Wayback Machine (PDF; 152 кБ).
- ^ Оценка безопасности продукта, DOW N-метилэтаноламин , The Dow Chemical Company, версия от 24 марта 2010 г.
- ↑ The Dow Chemical Company: Алкилалканоламины. Архивировано 28 января 2018 г. на Wayback Machine , март 2003 г.
- ^ US RE30238, EH Specht & JH O'Mara, опубликовано 25 марта 1980 г.
- ^ Патент США US 8,227,638, Способ получения креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты, Изобретатель: Ф. Тальхаммер, Т. Гастнер, Издатель: Alzchem Trostberg GmbH, 24 июля 2012 г.
- ^ А. Клеманн и. Дж. Энгель, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen , 2. überarb. ты. эээ. Aufl., Георг Тиме Верлаг, Штутгарт, Нью-Йорк, 1982, ISBN 3-13-558402-X .
- ^ JH Drese, Разработка, синтез и характеристика адсорбентов на основе аминосиликата для улавливания CO2 из разбавленных источников (PDF; 5,3 МБ), докторская диссертация, Технологический институт Джорджии, декабрь 2010 г., стр. 175.
