Иминодиуксусная кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2′-Азандиилдиуксусная кислота | |
| Другие имена 2-(Карбоксиметиламино)уксусная кислота Дигликольамидная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 878499 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.051 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | имнодиуксусная+кислота |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н7НО4 | |
| Молярная масса | 133.103 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы. |
| Плотность | 1,436 г мл −1 |
| лог P | 1.84 |
| Кислотность ( pK a ) | 1.873 |
| Основность (p K b ) | 12.124 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −933,9–−931,3 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,6430–−1,6406 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 178 °C (352 °F; 451 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | N -ацетилглицинамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Иминодиуксусная кислота — это органическое соединение с формулой HN( CH2CO2H ) 2 , часто сокращенно IDA . Белое твердое вещество, соединение представляет собой амин дикарбоновой кислоты (атом азота образует вторичную аминогруппу, а не иминогруппу, как следует из названия). Дианион иминодиацетата — это тридентатный лиганд , образующий комплексы металлов путем образования двух конденсированных пятичленных хелатных колец. [1] Протон на атоме азота может быть заменен атомом углерода полимера для создания ионообменной смолы , такой как chelex 100. Комплексы IDA и EDTA были введены в начале 1950-х годов Шварценбахом. [2]
2_anion.svg){kind=link}
2_anion.svg/1280px-Ferric(ida)2_anion.svg.png)
IDA образует более сильные комплексы, чем бидентатный лиганд глицин и более слабые комплексы, чем тетрадентатный лиганд нитрилотриуксусная кислота . Он также может действовать как бидентатный лиганд через свои две карбоксилатные группы. Несколько комплексов технеция-99 m используются в холесцинтиграфических сканированиях (также известных как гепатобилиарные сканирования иминодиуксусной кислоты ) для оценки здоровья и функции желчного пузыря . [3] [4]
Иминодиуксусная кислота является важным промежуточным продуктом в одном из двух основных промышленных процессов, используемых для производства гербицида глифосата . Она используется в капиллярном электрофорезе для модуляции подвижности пептидов . Она также используется в качестве прекурсора для производства индикатора ксиленолового оранжевого .
Родственные соединения
- N-метилимидодиуксусная кислота (МИДА)
- N-(2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота
- Нитрилотриуксусная кислота (НТА)
- N-гидроксииминодиуксусная кислота (HIDA), HON(CH 2 CO 2 H) 2 ( регистрационный номер = 87339-38-6) [5] См . сканирование HIDA .
Ссылки
- ^ ab Шмитт, Вольфганг; Джордан, Питер А.; Хендерсон, Ричард К.; Мур, Джеффри Р.; Энсон, Кристофер Э.; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структуры и свойства гидролитических агрегатов Al(III) и аналогов Fe(III), образованных с хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Coordination Chemistry Reviews . 228 (2): 115–126. doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
- ^ Шварценбах, Г (1952). «Дер Хелаэффект». Хелв. Хим. Акта . 35 (7): 2344–2359. дои : 10.1002/hlca.19520350721.
- ^ Майкл, Пикко. «HIDA-сканирование (холесцинтиграфия): зачем оно проводится?». Клиника Майо . Получено 11 декабря 2007 г.
- ^ Кришнамурти, Джербейл Т.; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Визуализирующие агенты». Ядерная гепатология: учебник по гепатобилиарным заболеваниям. Springer . стр. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Получено 19 декабря 2015 г.
- ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). «Стабилизирующие факторы для ванадия(IV) в амавадине». European Journal of Organic Chemistry . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.
