Фенилуксусная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фенилуксусная кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-фенилэтановая кислота | |
| Другие имена α-Толуиловая кислота Бензолуксусная кислота 2-Фенилуксусная кислота β-Фенилуксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1099647 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.862 |
| Номер ЕС |
|
| 68976 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н8О2 | |
| Молярная масса | 136,15 г/моль |
| Появление | белое твердое вещество |
| Запах | медовый |
| Плотность | 1,0809 г/см 3 |
| Температура плавления | от 76 до 77 °C (от 169 до 171 °F; от 349 до 350 K) |
| Точка кипения | 265,5 °C (509,9 °F; 538,6 К) |
| 15 г/л | |
| Кислотность ( pK a ) | 4,31 ( Н2О ) [1] |
| -82,72·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н318 , Н319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П310 , П337+П313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Правовой статус |
|
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бензойная кислота , Фенилпропановая кислота , Коричная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенилуксусная кислота ( сопряженное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами, представляет собой органическое соединение, содержащее фенильную функциональную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медоподобным запахом . Эндогенно это катаболит фенилаланина . Как коммерческий химикат , поскольку он может использоваться в незаконном производстве фенилацетона (используемого в производстве замещенных амфетаминов ) , он подлежит контролю в таких странах, как США и Китай . [3]
Происшествие
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (типом растительного гормона ), [4], встречающимся преимущественно во фруктах . Однако ее действие намного слабее, чем действие основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, эта молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Она также является продуктом окисления фенэтиламина у людей после метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , ферментом альдегиддегидрогеназой ; эти ферменты также встречаются во многих других организмах.
Подготовка
Это соединение может быть получено путем гидролиза цианистого бензила : [5] [6]
Реакции
Фенилуксусная кислота подвергается кетонному декарбоксилированию с образованием кетонов . [7] Она может конденсироваться сама с собой с образованием дибензилкетона или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в форме ангидрида кислоты ), например, с уксусным ангидридом с образованием фенилацетона .
Приложения
Фенилуксусная кислота используется в некоторых духах , так как она обладает медовым запахом даже в низких концентрациях . Она также используется в производстве пенициллина G и диклофенака . Она также используется для лечения гипераммониемии II типа, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в кровотоке пациента путем образования фенилацетил - КоА, который затем реагирует с богатым азотом глутамином, образуя фенилацетилглутамин . Это соединение затем выводится из организма пациента. Она также используется в незаконном производстве фенилацетона , который используется при изготовлении метамфетамина .
Натриевая соль фенилуксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушений цикла мочевины , в том числе в качестве комбинированного препарата фенилацетат натрия/бензоат натрия (Аммонул). [8]
Фенилуксусная кислота используется при изготовлении и является производным от нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол, триафунгин, фенацемид , лоркаинид , фениндион , фенелзин и циклопентолат . [ необходима ссылка ]
В популярной культуре
В криминальной драме « Во все тяжкие » фенилуксусная кислота дважды фигурирует в качестве прекурсора метамфетамина : сначала в эпизоде под названием « Сделка без грубости », а затем в эпизоде « Спасение ». [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–89 . ISBN 978-1498754286.
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ "Список регулируемых прекурсоров лекарственных препаратов в Китае". Архивировано из оригинала 17 августа 2015 г. Получено 27 апреля 2015 г.
- ^ Wightman, F.; Lighty, DL (1982). «Идентификация фенилуксусной кислоты как природного ауксина в побегах высших растений». Physiologia Plantarum . 55 (1): 17– 24. doi :10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Адамс Р.; Тал, А.Ф. (1922). "Фенилуксусная кислота". Органические синтезы . 2 : 59; Собрание томов , т. 1, стр. 436.
- ^ Веннер, В. (1952). "Фенилацетамид". Органические синтезы . 32 : 92; Собрание томов , т. 4, стр. 760.
- ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2000). "Кетоны". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
- ^ "Фенилацетат натрия и бензоат натрия. Монография для профессионалов". Drugs.com . Получено 16 ноября 2019 г.
- ^ Харниш, Фальк; Сальтхаммер, Тунга. «Химия Breaking Bad». Chemistry Views . Chemistry Europe . Архивировано из оригинала 8 февраля 2024 г.
