Анетол
Анетол
Скелетная формула анетола
Шаростержневая модель молекулы анетола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метокси-4-[( E )-проп-1-енил]бензол [1]
Другие имена
( E )-1-Метокси-4- (проп-1-ен-1-ил)бензол
( E )-1-Метокси-4-(1-пропенил)бензол
пара -Метоксифенилпропен
п -Пропениланизол
Изоэстрагол
транс -1-Метокси-4-(проп-1-енил)бензол
Идентификаторы
  • 4180-23-8 E- изомер
  • 104-46-1 Неопределенная стереохимия (чаще всего используется CAS, неявно E )
  • 25679-28-1 Z- изомер
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:35616 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL452630 проверятьИ
ChemSpider
  • 553166 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.914
КЕГГ
  • Д02377 проверятьИ
CID PubChem
  • 637563
УНИИ
  • Q3JEK5DO4K проверятьИ
  • DTXSID4020086
  • ИнЧИ=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+ проверятьИ
    Ключ: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+
    Ключ: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKBR
  • О(с1ссс(\С=С\С)сс1)С
Характеристики
С10Н12О​​​​
Молярная масса148,205  г/моль
Плотность0,998 г/см 3
Температура плавленияот 20 до 21 °C (от 68 до 70 °F; от 293 до 294 K)
Точка кипения234 °C (453 °F; 507 K)
81 °C (178 °F; 354 ​​K) при 2 мм рт. ст.
−9,60 × 10 −5  см 3 /моль
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные соединения
анизол
эстрагол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Анетол (также известный как анисовая камфара ) [2] — органическое соединение , широко используемое в качестве ароматизатора . Это производное ароматического соединения аллилбензола , широко встречающееся в эфирных маслах растений. Оно относится к классу фенилпропаноидных органических соединений. Оно вносит большой вклад в запах и вкус аниса и фенхеля (оба из ботанического семейства Apiaceae ), анисового мирта ( Myrtaceae ), солодки ( Fabaceae ), цветков магнолии и звездчатого аниса ( Schisandraceae ). Теснородственным анетолу является его изомер эстрагол , который в изобилии содержится в эстрагоне ( Asteraceae ) и базилике ( Lamiaceae ) и имеет вкус, напоминающий анис. Это бесцветная, ароматная, слегка летучая жидкость. [ необходимо уточнение ] [3] Анетол слабо растворим в воде , но обладает высокой растворимостью в этаноле . Эта особенность приводит к тому, что некоторые анисовые ликеры становятся непрозрачными при разбавлении водой; это называется эффектом узо .

Структура и производство

Анетол — ароматический ненасыщенный эфир , родственный лигнолам . Он существует в виде цис - транс -изомеров (см. также обозначение E - Z ), включающих двойную связь вне кольца. Более распространенным изомером, и предпочтительным для использования, является транс- или E -изомер. [4]

Как и родственные соединения, анетол плохо растворяется в воде. Исторически это свойство использовалось для обнаружения фальсификации в образцах. [5]

Большую часть анетола получают из экстрактов деревьев, похожих на скипидар . [3] [6] Имея лишь незначительное коммерческое значение, анетол также может быть выделен из эфирных масел. [7] [8] [9]

Эфирное маслоМировое производствоТранс -анетол
Анис8 тонн (1999)95%
Звездчатый анис400 тонн (1999), в основном из Китая87%
Фенхель25 тонн (1999), в основном из Испании70%

В настоящее время Banwari Chemicals Pvt Ltd, расположенная в Бхивади, Раджастхан, Индия, является ведущим производителем анетола. Он производится в коммерческих целях из 4-метоксипропиофенона , [ 4] [10] , который производится из анизола . [3]

Использует

Ароматизатор

Анетол отчетливо сладкий , в 13 раз слаще сахара . Многие считают его приятным на вкус даже при более высоких концентрациях. Он используется в алкогольных напитках узо , ракы , анисовой настойке и абсенте и других. Он также используется в качестве приправы и кондитерских изделий, таких как немецкие пряники Lebkuchen , средствах гигиены полости рта и в небольших количествах в натуральных ягодных ароматизаторах . [8]

Предшественник других соединений

Поскольку они метаболизируют анетол в несколько ароматических химических соединений , некоторые бактерии являются кандидатами для использования в коммерческой биоконверсии анетола в более ценные материалы. [11] Бактериальные штаммы, способные использовать транс-анетол в качестве единственного источника углерода, включают JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [12] и TA13 ( Arthrobacter aurescens ). [11]

Исследовать

Антимикробная и противогрибковая активность

Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий , дрожжей и грибков . [13] Сообщаемые антибактериальные свойства включают как бактериостатическое , так и бактерицидное действие против Salmonella enterica [14], но не при использовании против Salmonella методом фумигации . [15] Противогрибковая активность включает повышение эффективности некоторых других фитохимических веществ (таких как полигодиал ) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans ; [16]

In vitro анетол оказывает противоглистное действие на яйца и личинкижелудочно-кишечного нематода овец Haemonchus contortus . [17] Анетол также обладает нематоцидной активностью против фито-нематод Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов. [18]

Инсектицидная активность

Анетол также является перспективным инсектицидом. Несколько эфирных масел, в основном состоящих из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комара Ochlerotatus caspius [ 19] и Aedes aegypti . [20] [21] Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибного комара Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) [22] и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae . [23] Против клеща анетол является немного более эффективным пестицидом , чем ДЭТА , но анисовый альдегид , родственное природное соединение, которое встречается с анетола во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее. [23] Инсектицидное действие анетола сильнее как фумиганта, чем как контактного агента. Транс -Анетол очень эффективен в качестве фумиганта против тараканов Blattella germanica [24] и против взрослых особей долгоносиков Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis и жуков Lasioderma serricorne . [25]

Помимо того, что анетол является инсектицидом, он также является эффективным средством отпугивания комаров. [26]

Эффект узо

Разбавление абсента водой приводит к образованию спонтанной микроэмульсии ( эффект узо ).

Анетол отвечает за « эффект узо » (также «эффект louche»), спонтанное образование микроэмульсии [ 27] [28] , которая придает многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду, мутный вид. [29] Такая спонтанная микроэмульсия имеет множество потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической промышленности. [30]

Прекурсор запрещенных наркотиков

Анетол является недорогим химическим предшественником параметоксиамфетамина (ПМА) [31] и используется в его подпольном производстве. [32] Анетол присутствует в эфирном масле гуараны , которое имеет психоактивные эффекты, обычно приписываемые содержанию в нем кофеина. Отсутствие ПМА или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после приема гуараны приводит к выводу, что любой психоактивный эффект гуараны не обусловлен аминированными метаболитами анетола. [33]

Анетол также присутствует в абсенте , ликере , известном своими психоактивными эффектами; однако эти эффекты приписываются этанолу . [34] (См. также туйон , анетол дитион (АДТ) и анетол тритион (АТТ).)

Эстроген и пролактин

Анетол обладает эстрогенной активностью. [35] [36] [37] Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс. [38]

Фенхель, содержащий анетол, как было обнаружено, обладает галактогогическим эффектом у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами , такими как дофамин , и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина , которая, в свою очередь, может быть ответственна за галактогогический эффект. [39]

Безопасность

В США анетол в целом признан безопасным (GRAS). После перерыва из-за проблем безопасности, анетол был повторно подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS. [40] Опасения, связанные с токсичностью для печени и возможной канцерогенной активностью, сообщались у крыс . [41] Анетол связан с небольшим увеличением рака печени у крыс, [41] хотя доказательства скудны и в целом рассматриваются как доказательство того, что анетол не является канцерогеном . [ 41] [42] Оценка анетола Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) обнаружила, что его заметными фармакологическими свойствами являются снижение двигательной активности, снижение температуры тела , а также снотворное , анальгезирующее и противосудорожное действие. [43] Последующая оценка JECFA нашла некоторые основания для беспокойства относительно канцерогенности , но в настоящее время недостаточно данных, подтверждающих это. [44] На данный момент JECFA делает вывод о том, что анетол «не представляет опасности при текущих уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора». [45]

В больших количествах анетол слегка токсичен и может оказывать раздражающее действие. [46]

История

То, что масло можно извлечь из аниса и фенхеля, было известно еще со времен Возрождения немецкому алхимику Иерониму Бруншвигу ( ок.  1450  – ок.  1512 ), немецкому ботанику Адаму Лоницеру (1528–1586) и немецкому врачу Валериусу Кордусу (1515–1544) среди прочих. [47] Анетол был впервые исследован химически швейцарским химиком Николя-Теодором де Соссюром в 1820 году . [48] В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма определил, что кристаллизующиеся компоненты анисового и фенхелевого масел идентичны, и он определил эмпирическую формулу анетола. [49] В 1845 году французский химик Шарль Герхардт ввел термин анетол – от латинского anethum (анис) + oleum (масло) – для основного соединения, из которого произошло семейство родственных соединений. [50] Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную молекулярную структуру для анетола в 1866 году, [51] только в 1872 году эта структура была принята как правильная. [47]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Анетол".
  2. ^ "Определение и значение анисовой камфоры | Collins English Dictionary".
  3. ^ abc Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ ab Zhang, Hongwei; Lim, Candy Li-Fen; Zaki, Muhammad; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik Khuan (2018). «Двойной функциональный катализатор для каскадного восстановления Меервейна–Пондорфа–Верли и дегидратации 4′-метоксипропиофенона в анетол». ChemSusChem . 11 (17): 3007– 3017. Bibcode : 2018ChSCh..11.3007Z. doi : 10.1002/cssc.201801340. ISSN  1864-564X. PMID  29927044. S2CID  49342669.
  5. ^ Уолдботт, С. (1920). «Эфирные масла». Chemical Abstracts . 14 (17): 3753– 3755.
  6. ^ US 4902850, Дэвис, Карри Б., «Очистка анетола кристаллизацией», выдан 20 февраля 1990 г. 
  7. ^ Чопра, Р. Н.; Чопра, И. К.; Ханда, К. Л.; Капур, Л. Д. (1958). Местные лекарственные средства Индии Чопры (2-е изд.). Academic Publishers. стр.  178–179 . ISBN 978-81-85086-80-4.
  8. ^ ab Ashurst, Philip R. (1999). Пищевые ароматизаторы. Springer. стр. 460. ISBN 978-0-8342-1621-1.[ постоянная мертвая ссылка ‍ ]
  9. ^ Bodsgard, BR; Lien, NR; Waulters, QT (2016). «Извлечение жидкого CO2 и ЯМР-характеристика анетола из семян фенхеля: Лаборатория общей химии». Журнал химического образования . 93 (2): 397– 400. Bibcode : 2016JChEd..93..397B. doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00689.
  10. ^ Чжан, Хунвэй; Куэк, Чжань Цзян; Джанике, Стефан; Чуа, Гайк-Хуан (01.08.2021). «Влияние гидрофобности и сорастворителя на каскадные реакции восстановления/дегидратации Меервейна-Понндорфа-Верли на катализаторах на основе цеолита циркония». Журнал катализа . 400 : 50–61 . doi :10.1016/j.jcat.2021.05.011. ISSN  0021-9517. S2CID  236342527.
  11. ^ ab Shimoni, E; Baasov, T.; Ravid, U.; Shoham, Y. (2002). «Путь деградации транс-анетола в Arthrobacter sp». Журнал биологической химии . 277 (14): 11866– 11872. doi : 10.1074/jbc.M109593200 . PMID  11805095.
  12. ^ Ryu, J.; Seo, J.; Lee, Y.; Lim, Y.; Ahn, JH; Hur, HG (2005). «Идентификация син- и анти -анетол-2,3-эпоксидов в метаболизме транс -анетола недавно выделенной бактерией Pseudomonas putida JYR-1». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (15): 5954– 5958. Bibcode : 2005JAFC...53.5954R. doi : 10.1021/jf040445x. PMID  16028980.
  13. ^ De, M.; De, AK; Sen, P.; Banerjee, AB (2002). «Антимикробные свойства звездчатого аниса ( Illicium verum Hook. f.)». Phytotherapy Research . 16 (1): 94– 95. doi :10.1002/ptr.989. PMID  11807977. S2CID  27196549.
  14. ^ Кубо, И.; Фудзита, К. (2001). «Природные противосальмонеллезные агенты ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (12): 5750– 5754. Bibcode : 2001JAFC...49.5750K. doi : 10.1021/jf010728e. PMID  11743758.
  15. ^ Weissinger, WR; McWatters, KH; Beuchat, LR (апрель 2001 г.). «Оценка летальности сальмонелл при обработке семян и ростков люцерны летальными химическими веществами». Журнал защиты пищевых продуктов . 64 (4): 442–450. doi : 10.4315 /0362-028X-64.4.442 . PMID  11307877.
  16. ^ Фудзита, К.; Фудзита, Т.; Кубо, И. (2007). «Анетол, потенциальный антимикробный синергист, превращает фунгистатический додеканол в фунгицидный агент». Phytotherapy Research . 21 (1): 47–51 . doi : 10.1002/ptr.2016 . PMID  17078111. S2CID  9666596.
  17. ^ Камурса-Васконселос, Алабама; Бевилаква, CM; Мораис, С.М.; Масиэль, М.В.; Коста, Коннектикут; Маседо, ИТ; Оливейра, LM; Брага, РР; Сильва, РА; Виейра, Л.С. (2007). «Ангельминтная активность эфирных масел Croton zehntneri и Lippia sidoides ». Ветеринарная паразитология . 148 ( 3–4 ): 288–294 . doi :10.1016/j.vetpar.2007.06.012. ПМИД  17629623.
  18. ^ Ока, Y.; Накар, S.; Путиевский, E.; Равид, U.; Янив, Z.; Шпигель, Y. (2000). «Нематицидная активность эфирных масел и их компонентов против галловой нематоды». Фитопатология . 90 (7): 710– 715. doi : 10.1094/PHYTO.2000.90.7.710 . PMID  18944489.
  19. ^ Knio, KM; Usta, J.; Dagher, S.; Zournajian, H.; Kreydiyyeh, S. (2008). «Ларвицидная активность эфирных масел, извлеченных из широко используемых в Ливане трав, против приморского комара Ochlerotatus caspius ». Bioresource Technology . 99 (4): 763– 768. Bibcode : 2008BiTec..99..763K. doi : 10.1016/j.biortech.2007.01.026. PMID  17368893.
  20. ^ Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST (2004). «Химический состав и ларвицидная активность эфирных масел из листьев Cinnamomum osmophloeum разного происхождения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (14): 4395– 4400. Bibcode : 2004JAFC...52.4395C. doi : 10.1021/jf0497152. PMID  15237942.
  21. ^ Мораис, SM; Кавальканти, ES; Бертини, LM; Оливейра, CL; Родригес, JR; Кардосо, JH (2006). «Ларвицидная активность эфирных масел бразильских видов Croton против Aedes aegypti L.». Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами . 22 (1): 161– 164. doi :10.2987/8756-971X(2006)22[161:LAOEOF]2.0.CO;2. PMID  16646345. S2CID  33429927.
  22. ^ Park, IK; Choi, KS; Kim, DH; Choi, IH; Kim, LS; Bak, WC; Choi, JW; Shin, SC (2006). «Фумигантная активность эфирных масел растений и компонентов масел хрена ( Armoracia rusticana ), аниса ( Pimpinella anisum ) и чеснока ( Allium sativum ) против Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)». Pest Management Science . 62 (8): 723– 728. doi :10.1002/ps.1228. PMID  16786497.
  23. ^ ab Lee, HS (2005). «Защитный эффект акарицидных компонентов, выделенных из семян аниса, против клеща, хранящегося в пище, Tyrophagus putrescentiae (Schrank)». Журнал защиты пищевых продуктов . 68 (6): 1208– 1210. doi : 10.4315/0362-028X-68.6.1208 . PMID  15954709.
  24. ^ Чанг, К. С.; Ан, И. Дж. (2002). «Фумигантная активность ( E )-анетола, выявленная в плодах Illicium verum против Blattella germanica ». Pest Management Science . 58 (2): 161– 166. doi :10.1002/ps.435. PMID  11852640.
  25. ^ Ким, Д. Х.; Ан, Й. Дж. (2001). «Контактная и фумигантная активность компонентов плодов Foeniculum vulgare против трех жесткокрылых насекомых, поедающих продукты хранения». Pest Management Science . 57 (3): 301– 306. doi :10.1002/ps.274. PMID  11455661.
  26. ^ Падилья де Паула, Дж.; Гомеш-Карнейро, MR; Паумгарттен, Ф.Дж. (2003). «Химический состав, токсичность и репеллентность масла Ocimum Selloi от комаров ». Журнал этнофармакологии . 88 ( 2–3 ): 253–260 . doi :10.1016/s0378-8741(03)00233-2. ПМИД  12963152.
  27. ^ Ситникова, Наталья Л.; Шприк, Рудольф; Вегдам, Жерар; Эйзер, Эрика (2005). «Спонтанно образованные эмульсии транс-анетол/вода/спирт: механизм образования и стабильность» (PDF) . Ленгмюр . 21 (16): 7083– 7089. doi :10.1021/la046816l. PMID  16042427. Архивировано из оригинала (PDF) 2009-03-18 . Получено 2009-03-15 .
  28. ^ Карто, Дэвид; Бассани, Дарио; Пианет, Изабель (2008). «Эффект «Узо»: После спонтанной эмульгации транс-анетола в воде по данным ЯМР». Comptes Rendus Chimie . 11 ( 4– 5): 493– 498. doi :10.1016/j.crci.2007.11.003.
  29. ^ Санчес Домингес, М.; Родригес Абреу, К. (2016). Наноколлоиды: место встречи ученых и технологов. Elsevier Science. стр. 369. ISBN 978-0-12-801758-6. Получено 2018-08-02 . Наноэмульсии O/W и W/O также могут быть образованы без поверхностно-активного вещества путем самоэмульгирования, используя так называемый эффект узо. Основными компонентами узо (греческого напитка) являются транс -анетол, этанол и вода. Анетол практически нерастворим ...
  30. ^ Spernath, A.; Aserin, A. (2006). «Микроэмульсии как носители для лекарств и нутрицевтиков». Advances in Colloid and Interface Science . 128– 130: 47– 64. doi :10.1016/j.cis.2006.11.016. PMID  17229398.
  31. ^ Waumans, D.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2003). «Анисовое масло как прекурсор параметоксиамфетамина (PMA)». Forensic Science International . 133 ( 1– 2): 159– 170. doi :10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID  12742705.
  32. ^ Waumans, D.; Hermans, B.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2004). «Примесь типа неолигнана, возникающая в результате реакции окисления надкислотой анетола в скрытом синтезе 4-метоксиамфетамина (PMA)». Forensic Science International . 143 ( 2– 3): 133– 139. doi :10.1016/j.forsciint.2004.02.033. PMID  15240033.
  33. ^ Бенони, Х.; Даллакян П.; Тараз, К. (1996). «Исследования эфирного масла гуараны». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 203 (1): 95–98 . doi : 10.1007/BF01267777. PMID  8765992. S2CID  45636969.
  34. ^ Лахенмайер, DW (2008). «Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende — Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache» [Эффекты абсента, приписываемые туйону, — всего лишь городская легенда — токсикология обнаруживает, что алкоголь является настоящей причиной абсентизма]. Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (на немецком языке). 31 (3): 101–106 . PMID  18429531.
  35. ^ Джордан, Вирджил Крейг (1986). Действие эстрогена/антиэстрогена и терапия рака молочной железы. Издательство Висконсинского университета. С.  21–22 . ISBN 978-0-299-10480-1.
  36. ^ Howes, M.-JR; Houghton, PJ; Barlow, DJ; Pocock, VJ; Milligan, SR (ноябрь 2002 г.). «Оценка эстрогенной активности некоторых распространенных компонентов эфирных масел». Журнал фармации и фармакологии . 54 (11): 1521– 1528. doi : 10.1211/002235702216 . ISSN  0022-3573. PMID  12495555. S2CID  28650422.
  37. ^ Альберт-Пулео, М. (декабрь 1980 г.). «Фенхель и анис как эстрогенные агенты». Журнал этнофармакологии . 2 (4): 337– 344. doi :10.1016/s0378-8741(80)81015-4. ISSN  0378-8741. PMID  6999244.
  38. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Безопасность эфирных масел: руководство для специалистов здравоохранения. Elsevier Health Sciences. стр. 150. ISBN 978-0-7020-5434-1.
  39. ^ Боун, Керри; Миллс, Саймон Ю. (2013). Принципы и практика фитотерапии. Современная фитотерапия. Том 2. Elsevier Health Sciences. стр. 559. ISBN 978-0-443-06992-5.
  40. ^ Newberne, P.; Smith, RL; Doull, J.; Goodman, JI; Munro, IC; Portoghese, PS; Wagner, BM; Weil, CS; Woods, LA; Adams, TB; Lucas, CD; Ford, RA (1999). «Оценка FEMA GRAS транс -анетола, используемого в качестве ароматизатора». Пищевая и химическая токсикология . 37 (7): 789– 811. doi :10.1016/S0278-6915(99)00037-X. PMID  10496381.
  41. ^ abc Newberne, PM; Carlton, WW; Brown, WR (1989). «Гистопатологическая оценка пролиферативных поражений печени у крыс, получавших транс-анетол в хронических исследованиях». Пищевая и химическая токсикология . 27 (1): 21– 26. doi :10.1016/0278-6915(89)90087-2. PMID  2467866.
  42. ^ Waddell, WJ (2002). «Пороги канцерогенности ароматизаторов». Toxicological Sciences . 68 (2): 275–279 . doi : 10.1093/toxsci/68.2.275 . PMID  12151622.
  43. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. "транс-Анетол". Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (МПХБ).
  44. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998). "транс-Анетол". Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (МПХБ).
  45. ^ "Резюме оценок, выполненных Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам: транс-Анетол". Международная программа по химической безопасности (МПХБ). 2001-11-12. Архивировано из оригинала 2009-03-11 . Получено 2009-03-10 .
  46. ^ "Данные по безопасности анетола". Безопасность лаборатории физической и теоретической химии, Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 2008-06-15 . Получено 2009-03-10 .
  47. ^ ab См.:
    • Земмлер, FW (1907). Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [ Летучие масла в соответствии с их химическими компонентами с учетом их исторического развития ] (на немецком языке). Том. 4. Лейпциг: Veit & Co. с. 76.
    • Липпманн, Эдмунд Оскар фон (1921). «§ 339. Анетол». Zeittafeln zur Geschichte der Organischen Chemie [ Хронология истории органической химии ] (на немецком языке). Берлин: Springer-Verlag. п. 1. ISBN 9783662246665.
    • Гильдемейстер, Эдуард; Хоффман, Фридрих (1900). "§ 307. Масло аниса". Летучие масла . Перевод Кремерса, Эдварда. Милуоки, Висконсин: Review Publishing Co. стр.  s558 – s563 .
  48. ^ Де Соссюр, Н.-Т. (1820). «Наблюдения за сочетанием лимонной эссенции с соляной кислотой и некоторыми маслянистыми веществами». Annales de Chimie et de Physique . Серия 2 (на французском языке). 13 : 259–284 .См. особенно стр. 280–284.
  49. ^ См.:
    • Дюма, Ж. (1832). «Мемуар о растительных веществах, напоминающих камфору, и о некоторых эфирных маслах». Annales de Chimie et de Physique . Серия 2 (на французском языке). 50 : 225–240 .На стр. 234 Дюма приводит эмпирическую формулу C 10 H 6 O ⁠1/2⁠ для анетола. Если нижние индексы удвоить, а нижний индекс для углерода затем уменьшить вдвое (потому что Дюма, как и многие его современники, использовал неправильную атомную массу для углерода, 6 вместо 12), то эмпирическая формула Дюма верна.
    • Открытие Дюма об идентичности кристаллизующихся компонентов анисового масла и фенхеля было подтверждено в 1833 году группой Родольфа Бланше (1807–1864) и Эрнста Зеля (1808–1854). См.: Бланше, Селл (1833). «Ueber die Zusammensetzung einigerorganischer Substanzen» [О составе некоторых органических веществ]. Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 6 (3): 259–313 . doi :10.1002/jlac.18330060304.См. особенно стр. 287–288.
    • Эмпирическая формула Дюма для анетола была подтверждена в 1841 году французским химиком Огюстом Кауром . См.: Каур, AAT (1841). «Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis» [Об эфирных маслах фенхеля, бадьяна и аниса]. Annales de Chimie et de Physique . Серия 3 (на французском языке). 2 : 274–308 .См. стр. 278–279. Обратите внимание, что нижние индексы эмпирической формулы Каура (C 40 H 24 O 2 ) должны быть разделены на 2, а затем нижний индекс для углерода должен быть разделен снова на 2 (потому что, как и многие химики его времени, Каур использовал неправильную атомную массу для углерода, 6 вместо 12). Если эти изменения сделаны, то полученная эмпирическая формула верна.
  50. ^ Герхардт, Чарльз (1845). «Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls» [О идентичности эстрагонового масла и анисового масла]. Журнал für praktische Chemie (на немецком языке). 36 : 267–276 . doi : 10.1002/prac.18450360159. [Из стр. 269:] Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung „Anethol». [Я не буду принимать никаких новых названий для каких-либо отдельных видов следующих физически различных видов. В своей работе я обозначаю их как разновидности рода анетол .]
  51. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866). «Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)» [О составе анизола (анетола)]. Zeitschrift für Chemie . 2-я серия (на немецком языке). 2 : 472–474 .
  • Медиа, связанные с Anethole на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Anethole&oldid=1273356779#Structure_and_production"