Чавикол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-(Проп-2-ен-1-ил)фенол | |
| Другие имена 4-Аллилфенол; п -Аллилфенол; пара -Аллилфенол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.209 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н10О | |
| Молярная масса | 134,18 г/моль |
| Плотность | 1,020 г/см 3 |
| Температура плавления | 16 °C (61 °F; 289 К) |
| Точка кипения | 238 °C (460 °F; 511 K) (123 °C при 16 мм рт. ст.) |
| 2,46 г/л | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хавикол ( п -аллилфенол ) — это природный фенилпропен , тип органического соединения. [1] Его химическая структура состоит из бензольного кольца, замещенного гидроксигруппой и пропенильной группой. Это бесцветная жидкость, встречающаяся вместе с терпенами в масле бетеля .
Свойства и реакции
Хавикол смешивается со спиртом , эфиром и хлороформом . Димеризация хавикола дает неолигнан магнолол .
Использует
Хавикол используется как отдушка в парфюмерии и как ароматизатор. Он содержится во многих эфирных маслах, включая анис и гардению . [2]
Биосинтез
Хавикол образуется в базилике душистом ( Ocimum Basilicum ) по фенилпропаноидному пути через п- кумариловый спирт . Аллиловый спирт в п -кумариловом спирте превращается в уходящую группу. Затем он уходит, образуя катион, этот катион можно рассматривать как хинонметид, который затем восстанавливается НАДФН с образованием либо анола , либо хавикола. [3]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Lide, DR, ред. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ "Чавиколь, 501-92-8".
- ^ Vassão, Daniel G.; Gang, David R.; Koeduka, Takao; Jackson, Brenda; Pichersky, Eran; Davin, Laurence B.; Lewis, Norman G. (2006). «Образование хавикола в душистом базилике (Ocimum basilicum): расщепление этерифицированной гидроксильной группы C9 с помощью восстановления, зависимого от NAD(P)H». Org. Biomol. Chem . 4 (14): 2733– 2744. doi :10.1039/b605407b. PMID 16826298.
