Терпеноид
Класс ароматических органических химических веществ, обнаруженных в растениях

Терпеноиды , также известные как изопреноиды , представляют собой класс встречающихся в природе органических химических веществ, полученных из 5-углеродного соединения изопрена и его производных, называемых терпенами , дитерпенами и т. д. Хотя иногда их используют взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. [1] В сочетании с углеводородными терпенами терпеноиды включают около 80 000 соединений. [2] Они являются крупнейшим классом вторичных метаболитов растений, представляя около 60% известных природных продуктов . [3] Многие терпеноиды обладают существенной фармакологической биологической активностью и поэтому представляют интерес для химиков-медиков. [4]

Растительные терпеноиды используются из-за их ароматических качеств и играют роль в традиционных растительных лекарственных средствах. Терпеноиды способствуют появлению запаха эвкалипта , вкусов корицы , гвоздики и имбиря , желтого цвета подсолнечника и красного цвета томатов . [5] Известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфару , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , гинкголид и билобалид, обнаруженные в гинкго билоба , и каннабиноиды, обнаруженные в конопле. Провитамин бета-каротин является производным терпена, называемым каротиноидом .

Стероиды и стерины в животных биологически производятся из предшественников терпеноидов. Иногда терпеноиды добавляются к белкам , например, для улучшения их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование . Терпеноиды играют роль в защите растений как профилактика против патогенов и аттрактанты для хищников травоядных. [6]

Структура и классификация

Терпеноиды — это модифицированные терпены , [7] в которых метильные группы были перемещены или удалены, или добавлены атомы кислорода . Некоторые авторы используют термин «терпен» более широко, включая терпеноиды. Так же, как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по числу изопреновых единиц, которые составляют родительский терпен:

ТерпеноидыАналоговые терпеныКоличество изопреновых единицЧисло атомов углеродаОбщая формулаПримеры [8]
ГемитерпеноидыИзопрен15С 5 Н 8DMAPP , изопентенилпирофосфат , изопренол , изовалерамид , изовалериановая кислота , HMBPP , пренол
МонотерпеноидыМонотерпены210С 10 Н 16Борнилацетат , камфора , карвон , цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , гераниол , эвкалиптол , хинокитиол , иридоиды , линалоол , ментол , тимол
СесквитерпеноидыСесквитерпены315С 15 Н 24Фарнезол , геосмин , гумулон
ДитерпеноидыДитерпены420С 20 Н 32Абиетиновая кислота , гинкголиды , паклитаксел , ретинол , сальвинорин А , склареол , стевиол
СестертерпеноидыСестертерпены525С 25 Н 40Андрастин А , маноалид
ТритерпеноидыТритерпены630С 30 Н 48Амирин , бетулиновая кислота , лимоноиды , олеаноловая кислота , стерины , сквален , урсоловая кислота
ТетратерпеноидыТетратерпены840С 40 Н 64Каротиноиды
ПолитерпеноидПолитерпены>8>40(С 5 Н 8 ) нГуттаперча , натуральный каучук

Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству содержащихся в них циклических структур: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. [8] Тест Сальковского можно использовать для определения наличия терпеноидов. [9]

Биосинтез

Терпеноиды, по крайней мере те, которые содержат спиртовую функциональную группу, часто возникают в результате гидролиза карбокатионных промежуточных продуктов, полученных из геранилпирофосфата . Аналогично гидролиз промежуточных продуктов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз промежуточных продуктов из геранилгеранилпирофосфата дает дитерпеноиды и т. д. [10]

Воздействие на аэрозоли

В воздухе терпеноиды преобразуются в различные виды, такие как альдегиды , гидропероксиды , органические нитраты и эпоксиды [11] короткоживущими свободными радикалами (такими как гидроксильный радикал ) и в меньшей степени озоном . [12] Эти новые виды могут растворяться в каплях воды и способствовать образованию аэрозолей и дымки . [13] Вторичные органические аэрозоли, образующиеся в результате этого пути, могут оказывать воздействие на атмосферу. [14]

Например, Голубой хребет в США и Голубые горы Нового Южного Уэльса в Австралии известны тем, что имеют голубоватый цвет, если смотреть на них издалека. Деревья придают «синий» оттенок Голубому хребту из-за своих терпеноидов, выбрасываемых в атмосферу. [15] [16] [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Химия, Международный союз теоретической и прикладной химии. Сборник химических терминов ИЮПАК. ИЮПАК. doi :10.1351/goldbook.T06279.
  2. ^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз». Chemical Reviews . 117 (17 ) : 11570– 11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID  28841019. 
  3. ^ Фирн Р. (2010). Химические вещества природы . Оксфорд: Биология.
  4. ^ Ашур, Мохамед; Винк, Майкл; Гершензон, Джонатан (2010). «Биохимия терпеноидов: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены». Биохимия вторичного метаболизма растений . стр.  258–303 . doi :10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
  5. ↑ Specter M (28 сентября 2009 г.). «Своя собственная жизнь». The New Yorker .
  6. ^ Сингх, Бхарат; Шарма, Рам А. (апрель 2015 г.). «Терпены растений: защитные реакции, филогенетический анализ, регулирование и клиническое применение». 3 Biotech . 5 (2): 129– 151. doi :10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN  2190-572X. PMC 4362742 . PMID  28324581. 
  7. ^ Хоутон, Айзек. «Физиология терпенов и терпеноидов каннабиса – краткий обзор». Эллиот Баркер . Получено 3 мая 2016 г.
  8. ^ аб Людвичук, А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266 . doi :10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
  9. ^ Ayoola GA (2008). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых избранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии в юго-западной Нигерии». Tropical Journal of Pharmaceutical Research . 7 (3): 1019–1024 . doi : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .
  10. ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы в Current Chemistry . 209 : 53–95 . doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  11. ^ Органические углеродные соединения, выделяемые деревьями, влияют на качество воздуха, ScienceDaily, 7 августа 2009 г.
  12. ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке данных по кинетике газов – Лист данных Ox_VOC7, 2007
  13. ^ Источник дымки, ScienceNews, 6 августа 2009 г.
  14. ^ D'Ambro, Emma L.; Schobesberger, Siegfried; Gaston, Cassandra J.; Lopez-Hilfiker, Felipe D.; Lee, Ben H.; Liu, Jiumeng; Zelenyuk, Alla; Bell, David; Cappa, Christopher D.; Helgestad, Taylor; Li, Ziyue (2019-09-05). "Камерное понимание факторов, контролирующих выход, состав и летучесть вторичного органического аэрозоля (SOA) эпоксидиола (IEPOX)". Atmospheric Chemistry and Physics . 19 (17): 11253– 11265. Bibcode : 2019ACP....1911253D. doi : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . ISSN  1680-7316.
  15. ^ Джонсон AW (1998). Приглашение в органическую химию . Jones & Bartlett Learning. стр. 261. ISBN 978-0-7637-0432-2. голубые горы химический терпен.
  16. ^ "Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions". National Park Service. 2007. Архивировано из оригинала 28 декабря 2007 года . Получено 29 декабря 2007 года .
  17. ^ CSIRO. «Победа над эвкалиптовой хандрой – новые способы моделирования качества воздуха». www.csiro.au . Получено 10.12.2023 .
  • Определение терпеноидов по ИЮПАК
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Терпеноид&oldid=1253191875"