Стевиол

Стевиол
Имена
	Название ИЮПАК 13-Гидрокси-5β,8α,9β,10α,13α-каур-16-ен-18-овая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (4 R ,4a S ,6a R ,9 S ,11a R ,11b S )-9-Гидрокси-4,11b-диметил-8-метилидентетрадекагидро-6a,9-метаноциклогепта[ a ]нафталин-4-карбоновая кислота
	Другие имена Гидроксидегидростевиновая кислота ; 13-гидроксикауреновая кислота ; энт -13-гидроксикаур-16-ен-19-овая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	471-80-7 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:145024;
ChEMBL	ChEMBL444122 Н;
ChemSpider	398979 И;
CID PubChem	452967;
УНИИ	4741LYX6RT И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50897427;
	ИнЧи InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 И Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N И; InChI=1/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR;
	УЛЫБКИ О=С(О)[С@]4([С@Н]3СС[С@@]21С[С@](О)(\С(=С)С1)СС[С@Н]2[С@]3(С)ССС4)С;
Характеристики
Химическая формула	С20Н30О3
Молярная масса	318,457 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Стевиол — дитерпен, впервые выделенный из растения Stevia rebaudiana в 1931 году. ^[1] Его химическая структура не была полностью выяснена до 1960 года. ^[2]

Стевиол встречается в растении в виде стевиолгликозидов , сладких соединений, которые нашли широкое применение в качестве заменителей сахара . ^[3] Агликон получают путем ферментативного гидролиза, поскольку при кислотной обработке стевиол подвергается перегруппировке Вагнера-Меервейна в очень стабильный изостевиол.

Биосинтез

В Stevia rebaudiana биосинтез стевиола ограничен зелеными тканями. Предшественники стевиола синтезируются по немевалонатному пути , расположенному в пластидах растительных клеток , который производит изопентенилпирофосфат (ИПП) и диметилаллилпирофосфат (ДМПП). ИПП и ДМПП преобразуются в геранилгеранилдифосфат (ГГДП), который является предшественником многих дитерпеноидов , с помощью ГГДП-синтазы . ГПДП превращается в циклическое соединение , копалилдифосфат (ЦДП), с помощью ЦДФ-синтазы , после чего каурен производится другой циклизацией, катализируемой кауренсинтазой .

Затем каурен переносится в эндоплазматический ретикулум , где он окисляется до кауреновой кислоты кауреноксидазой в реакции , которая использует кислород и НАДФН . Затем стевиол производится путем гидроксилирования. Затем стевиол гликозилируется в цитоплазме. ^[4]

Ссылки

^ Бридель, М.; Лавьей, Р. (1931). «Сладкий принцип Каа-хе-е (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Гидролиз стевиозида ферментами. III. Стевиол путем ферментативного гидролиза и изостевиол путем кислотного гидролиза». Бюллетень Общества биологической химии . 13 : 781–796 .
^ Долдер, Фред; Лихти, Хайнц; Мозеттиг, Эрих; Квитт, Питер (1960). «Структура и стереохимия стевиола и изостевиола». Журнал Американского химического общества . 82 : 246–247 . doi : 10.1021/ja01486a054.
^ Brandle JE, Starratt AN, Gijzen M. (1998). "Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства". Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527– 536. doi : 10.4141/P97-114 .{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ ab Brandle JE, Telmer PG (июль 2007 г.). «Биосинтез стевиолгликозидов». Фитохимия . 68 (14): 1855– 63. Bibcode : 2007PChem..68.1855B. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.

Внешние ссылки

Краткое изложение молекулы стевиола в PubChem

[brid1931-1] Бридель, М.; Лавьей, Р. (1931). «Сладкий принцип Каа-хе-е (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Гидролиз стевиозида ферментами. III. Стевиол путем ферментативного гидролиза и изостевиол путем кислотного гидролиза». Бюллетень Общества биологической химии . 13 : 781–796 .

[dolder1960-2] Долдер, Фред; Лихти, Хайнц; Мозеттиг, Эрих; Квитт, Питер (1960). «Структура и стереохимия стевиола и изостевиола». Журнал Американского химического общества . 82 : 246–247 . doi : 10.1021/ja01486a054.

[brandleCJPS98-3] Brandle JE, Starratt AN, Gijzen M. (1998). "Stevia rebaudiana: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства". Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527– 536. doi : 10.4141/P97-114 .{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[brandle2007-4] Brandle JE, Telmer PG (июль 2007 г.). «Биосинтез стевиолгликозидов». Фитохимия . 68 (14): 1855– 63. Bibcode : 2007PChem..68.1855B. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.

Имена


Название ИЮПАК 13-Гидрокси-5β,8α,9β,10α,13α-каур-16-ен-18-овая кислота
Систематическое название ИЮПАК (4 R ,4a S ,6a R ,9 S ,11a R ,11b S )-9-Гидрокси-4,11b-диметил-8-метилидентетрадекагидро-6a,9-метаноциклогепта[ a ]нафталин-4-карбоновая кислота
Другие имена Гидроксидегидростевиновая кислота 13-гидроксикауреновая кислота энт -13-гидроксикаур-16-ен-19-овая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	471-80-7^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:145024
ChEMBL	ChEMBL444122^Н
ChemSpider	398979^И
CID PubChem	452967
УНИИ	4741LYX6RT^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50897427
ИнЧи InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1^И Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N^И InChI=1/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 Ключ: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR
УЛЫБКИ О=С(О)[С@]4([С@Н]3СС[С@@]21С[С@](О)(\С(=С)С1)СС[С@Н]2[С@]3(С)ССС4)С
Характеристики
Химическая формула	С20Н30О3
Молярная масса	318,457 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс