Олеаноловая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3β-Гидроксиолеан-12-ен-28-овая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-гидрокси-2,2,6a,6b,9,9,12a-гептаметил-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-4a(2 H )-карбоновая кислота | |
| Другие имена Олеановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.347 |
| Номер ЕС |
|
| |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С30Н48О3 | |
| Молярная масса | 456,711 г·моль −1 |
| Появление | Белый |
| Температура плавления | > 300 °C (572 °F; 573 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Олеаноловая кислота или олеановая кислота — это встречающийся в природе пентациклический тритерпеноид , родственный бетулиновой кислоте . Он широко распространен в пищевых продуктах и растениях, где существует в виде свободной кислоты или агликона тритерпеноидных сапонинов . [ 2]
Естественное явление
Олеаноловую кислоту можно найти в оливковом масле , Phytolacca americana (американский лаконос), и Syzygium spp, чесноке и т. д. Впервые она была изучена и выделена из нескольких растений, включая Olea europaea [3] (листья, плоды), Rosa woodsii (листья), Prosopis glandulosa (листья и ветки), Phoradendron juniperinum (все растение), Syzygium claviflorum (листья), Hyptis capitata (все растение), Mirabilis jalapa [4] и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Другие виды Syzygium, включая яванское яблоко ( Syzygium samarangense ) и розовые яблоки, содержат ее, как и Ocimum tenuiflorum (священный базилик).
Биосинтез олеаноловых кислот
Биосинтез олеаноловой кислоты начинается с мевалоната для создания сквалена . Скваленмонооксигеназа на следующем этапе окисляет сквален и образует эпоксид, в результате чего получается 2,3-оксидосквален . [5] Бета-амиринсинтаза создает бета-амирин с помощью каскада образования колец. [5] [6] После образования бета-амирина CYP716AATR2, также известный как фермент цитохрома p450, окисляет углерод 28, превращая его в спирт. [6] CYP716AATR2 преобразует спирт в альдегид и, наконец, в карбоновую кислоту, образуя олеаноловую кислоту. [6]
Фармакологические исследования
Олеаноловая кислота относительно нетоксична, обладает гепатопротекторными свойствами и проявляет противоопухолевые и противовирусные свойства. [7] Было обнаружено, что олеаноловая кислота проявляет слабую активность против ВИЧ [8] и слабую активность против вируса гепатита С in vitro , но более мощные синтетические аналоги исследуются в качестве потенциальных лекарственных средств. [9]
В 2005 году был обнаружен чрезвычайно мощный синтетический тритерпеноидный аналог олеаноловой кислоты, который является мощным ингибитором клеточных воспалительных процессов. Они работают посредством индукции IFN-γ индуцируемой синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы 2 в макрофагах мышей . Они являются чрезвычайно мощными индукторами реакции фазы 2 (например, повышение уровня НАДН-хинон оксидоредуктазы и гем-оксигеназы 1 ), что является основным защитником клеток от окислительного и электрофильного стресса. [10]
Исследование 2002 года на крысах Wistar показало, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность спермы, вызывая бесплодие. После прекращения воздействия самцы крыс восстанавливали фертильность и успешно оплодотворяли самок. [11] Олеаноловая кислота также используется в качестве стандарта для сравнения ингибирования гиалуронидазы , эластазы и матриксной металлопротеиназы-1 другими веществами в первичных исследованиях (аналогично диклофенаку натрия для сравнения анальгетической активности). [12] [13]
Олеаноловая кислота активирует теломеразу в мононуклеарных клетках периферической крови (МНПК) в 5,9 раз, больше, чем любое другое протестированное соединение, за исключением Centella asiatica (в 8,8 раз). [14] Меньшая активация теломеразы наблюдается для экстракта астрагала в 4,3 раза, TA-65 в 2,2 раза и маслиновой кислоты в 2 раза. [14]
Смотрите также
- урсоловая кислота
- Бетулиновая кислота
- Идиотская кислота
- Момордин (сапонин) , гликозид олеаноловой кислоты
- Список фитохимических веществ в пище
Ссылки
- ^ "Олеаноловая кислота". Sigma-Aldrich . Merck . Получено 29 ноября 2018 г. .
- ^ Поллиер Дж., Гуссенс А. (май 2012 г.). «Олеаноловая кислота». Фитохимия . 77 : 10–15. doi :10.1016/j.phytochem.2011.12.022. PMID 22377690.
- ^ "Олеаноловая кислота (HMDB0002364)". HMDB . Канадские институты исследований в области здравоохранения . Получено 29 ноября 2018 г. .
- ^ Сиддики С., Сиддики Б.С., Адиль К., Бегум С. (1990). «Составные части мирабилиса халапы». Фитотерапия . 61 (5): 471. Архивировано из оригинала 4 января 2014 г.)
- ^ ab Fukushima EO, Seki H, Ohyama K, Ono E, Umemoto N, Mizutani M и др. (декабрь 2011 г.). «Члены подсемейства CYP716A являются многофункциональными оксидазами в биосинтезе тритерпеноидов». Plant & Cell Physiology . 52 (12): 2050–2061. doi : 10.1093/pcp/pcr146 . PMID 22039103.
- ^ abc Dale MP, Moses T, Johnston EJ, Rosser SJ (2020-05-01). "Систематическое сравнение ферментов биосинтеза тритерпеноидов для производства олеаноловой кислоты в Saccharomyces cerevisiae". PLOS ONE . 15 (5): e0231980. Bibcode : 2020PLoSO..1531980D. doi : 10.1371/journal.pone.0231980 . PMC 7194398. PMID 32357188 .
- ^ Liu J (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». Журнал этнофармакологии . 49 (2): 57–68. doi :10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
- ^ Менгони Ф, Лихтнер М, Баттинелли Л, Марци М, Мастроянни СМ, Вулло В, Маццанти Дж (февраль 2002 г.). «Анти-ВИЧ-активность олеаноловой кислоты in vitro на инфицированных мононуклеарных клетках человека». Планта Медика . 68 (2): 111–114. дои : 10.1055/с-2002-20256. ПМИД 11859458.
- ^ Yu F, Wang Q, Zhang Z, Peng Y, Qiu Y, Shi Y и др. (июнь 2013 г.). «Разработка тритерпенов олеананового типа как нового класса ингибиторов проникновения вируса гепатита С». Журнал медицинской химии . 56 (11): 4300–4319. doi :10.1021/jm301910a. PMID 23662817.
- ^ Dinkova-Kostova AT, Liby KT, Stephenson KK, Holtzclaw WD, Gao X, Suh N и др. (март 2005 г.). «Чрезвычайно мощные тритерпеноидные индукторы ответа фазы 2: корреляции защиты от оксидантного и воспалительного стресса». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (12): 4584–4589. Bibcode : 2005PNAS..102.4584D. doi : 10.1073 /pnas.0500815102 . PMC 555528. PMID 15767573.
- ^ Mdhluli MC, van der Horst G (октябрь 2002 г.). «Влияние олеаноловой кислоты на характеристики движения сперматозоидов и фертильность самцов крыс Wistar». Laboratory Animals . 36 (4): 432–437. doi : 10.1258/002367702320389107 . PMID 12396287. S2CID 34990111.
- ^ Maity N, Nema NK, Sarkar BK, Mukherjee PK (2012). «Стандартизированный экстракт листьев Clitoria ternatea как ингибитор гиалуронидазы, эластазы и матриксной металлопротеиназы-1». Indian Journal of Pharmacology . 44 (5): 584–587. doi : 10.4103 /0253-7613.100381 . PMC 3480789. PMID 23112418.
- ^ Nema NK, Maity N, Sarkar BK, Mukherjee PK (сентябрь 2013 г.). «Ингибирующий потенциал матриксной металлопротеиназы, гиалуронидазы и эластазы стандартизированного экстракта центеллы азиатской». Pharmaceutical Biology . 51 (9): 1182–1187. doi : 10.3109/13880209.2013.782505 . PMID 23763301. S2CID 24453413.
- ^ ab Tsoukalas D, Fragkiadaki P, Calina D (2019). «Открытие мощных активаторов теломеразы: раскрытие новых терапевтических и антивозрастных перспектив». Molecular Medicine Reports . 20 (4): 3701–3708. doi :10.3892/mmr.2019.10614. PMC 6755196. PMID 31485647 .
