Маноалиде

Маноалиде
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (5 R )-5-Гидрокси-4-{(2 R ,6 R )-6-гидрокси-5-[(3 E )-4-метил-6-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)гекс-3-ен-1-ил]-3,6-дигидро-2 H -пиран-2-ил}фуран-2(5 H )-он
Идентификаторы
Номер CAS	75088-80-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:66666 Н;
ChEMBL	ChEMBL463914 Н;
ChemSpider	4941932 Н;
КЕГГ	С17156 Н;
CID PubChem	6437368;
УНИИ	E1DK0157K9 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID401028174;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15- 22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2,1-4H3/b16-7+/t21 -,23-,24-/м1/с1 Н Ключ: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRISA-N Н; ИнЧИ=1/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15- 22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2,1-4H3/b16-7+/t21 -,23-,24-/м1/с1 Ключ: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRIBK;
	УЛЫБКИ CC1=C(C(CCC1)(C)C)CC/C(=C/CCC2=CC[C@@H](O[C@H]2O)C3=CC(=O)O[C@H]3O)/C;
Характеристики
Химическая формула	С25Н36О5
Молярная масса	416.55034
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Маноалид — блокатор кальциевых каналов . Он обладает антибиотическим, анальгетическим и противовоспалительным действием и встречается в некоторых губках , включая вид Luffariella variabilis из Западной части Тихого океана . ^[1] Его функции стали возможными благодаря постоянной блокаде фосфолипазы A2 и C ^[2] остатками лизина. Это может быть возможно благодаря функциональным группам, включенным в гамма-гидроксибутенолид, альфа-гидроксидигидропиран и триметилциклогексенил. Кольцо гамма-гидроксибутенолида присутствует в реакции между маноалидом и фосфолипазой A2, полуацеталь в альфа-гидроксидигидропиране необходим для постоянного связывания, а гидрофобное кольцо триметилциклогексенила делает возможными несвязанные взаимодействия между маноалидом и фосфолипазой A2 для усиления реакции. ^[3] Благодаря своему потенциалу постоянного ингибирования, он стал возможным для участия в исследованиях рака полости рта ^[4] и гепатита С ^[5] .

Ссылки

^ Бруска, Ричард К. и Бруска, Гэри Дж. Беспозвоночные . 2-е изд. Sinauer Associates, 2002. стр. 202.
^ Оксфордский словарь биохимии и молекулярной биологии. Каммак, Ричард, доктор философии (ред. ред.). Оксфорд: Oxford University Press. 2006. ISBN 978-1-61344-113-8. OCLC 743217704.{{cite book}}: CS1 maint: others (link)
^ "Молекулярная фармакология: 98 (6)". Молекулярная фармакология . 98 (6). 2020-12-01. ISSN 0026-895X.
^ Ван, Хуэй-Ру; Тан, Джен-Ян; Ван, Йен-Юнь; Фаруки, Аммад Ахмад; Йен, Чинг-Ю; Ф. Юань, Шинг-Шиу; Хуан, Хурнг-Верн; Чан, Сюэ-Вэй (2019). «Маноалид предпочтительно обеспечивает антипролиферацию клеток рака полости рта с помощью апоптоза, опосредованного окислительным стрессом, и повреждения ДНК». Раковые заболевания . 11 (9): 1303. doi : 10.3390/cancers11091303 . PMC 6770486. PMID 31487907 .
^ Салам, Кази Абдус; Фурута, Ацуши; Нода, Наохиро; Цунэда, Сатоши; Секигути, Юдзи; Ямасита, Ацуя; Морииши, Кодзи; Накакоши, Масамичи; Цубуки, Масаеши; Тани, Хиденори; Танака, Дзюнъити (2012). «Ингибирование геликазы NS3 вируса гепатита С маноалидом». Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 650–4 . doi : 10.1021/np200883s. ПМИД 22394195.

[1] Бруска, Ричард К. и Бруска, Гэри Дж. Беспозвоночные . 2-е изд. Sinauer Associates, 2002. стр. 202.

[2] Оксфордский словарь биохимии и молекулярной биологии. Каммак, Ричард, доктор философии (ред. ред.). Оксфорд: Oxford University Press. 2006. ISBN 978-1-61344-113-8. OCLC 743217704.{{cite book}}: CS1 maint: others (link)

[3] "Молекулярная фармакология: 98 (6)". Молекулярная фармакология . 98 (6). 2020-12-01. ISSN 0026-895X.

[4] Ван, Хуэй-Ру; Тан, Джен-Ян; Ван, Йен-Юнь; Фаруки, Аммад Ахмад; Йен, Чинг-Ю; Ф. Юань, Шинг-Шиу; Хуан, Хурнг-Верн; Чан, Сюэ-Вэй (2019). «Маноалид предпочтительно обеспечивает антипролиферацию клеток рака полости рта с помощью апоптоза, опосредованного окислительным стрессом, и повреждения ДНК». Раковые заболевания . 11 (9): 1303. doi : 10.3390/cancers11091303 . PMC 6770486. PMID 31487907 .

[5] Салам, Кази Абдус; Фурута, Ацуши; Нода, Наохиро; Цунэда, Сатоши; Секигути, Юдзи; Ямасита, Ацуя; Морииши, Кодзи; Накакоши, Масамичи; Цубуки, Масаеши; Тани, Хиденори; Танака, Дзюнъити (2012). «Ингибирование геликазы NS3 вируса гепатита С маноалидом». Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 650–4 . doi : 10.1021/np200883s. ПМИД 22394195.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК (5 R )-5-Гидрокси-4-{(2 R ,6 R )-6-гидрокси-5-[(3 E )-4-метил-6-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)гекс-3-ен-1-ил]-3,6-дигидро-2 H -пиран-2-ил}фуран-2(5 H )-он
Идентификаторы
Номер CAS	75088-80-1^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:66666^Н
ChEMBL	ChEMBL463914^Н
ChemSpider	4941932^Н
КЕГГ	С17156^Н
CID PubChem	6437368
УНИИ	E1DK0157K9^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID401028174
ИнЧи ИнЧИ=1S/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15- 22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2,1-4H3/b16-7+/t21 -,23-,24-/м1/с1^Н Ключ: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRISA-N^Н ИнЧИ=1/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15- 22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2,1-4H3/b16-7+/t21 -,23-,24-/м1/с1 Ключ: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRIBK
УЛЫБКИ CC1=C(C(CCC1)(C)C)CC/C(=C/CCC2=CC[C@@H](O[C@H]2O)C3=CC(=O)O[C@H]3O)/C
Характеристики
Химическая формула	С25Н36О5
Молярная масса	416.55034
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс