Замещенный бензофуран
Class of chemical compounds

Общая химическая структура замещенных бензофуранов

Замещенные бензофураны представляют собой класс химических соединений, основанных на гетероциклическом и полициклическом соединении бензофурана . Многие лекарства используют ядро ​​бензофурана в качестве каркаса, [1] [2] [3] но чаще всего этот термин используется для обозначения более простых соединений в этом классе, которые включают многочисленные психоактивные препараты , включая стимуляторы , психоделики и эмпатогены . В целом, эти соединения имеют ядро ​​бензофурана, к которому присоединена 2-аминоэтильная группа (в любом положении) и объединена с рядом других заместителей. [4] [5] [6] [7] Некоторые психоактивные производные из этого семейства продаются под названием Benzofury . [8]

Список замещенных бензофуранов

Производные могут быть получены путем замещения в шести положениях молекулы бензофурана, а также насыщением 2,3-двойной связи.

В следующей таблице показаны известные производные, о которых сообщалось: [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19]

СтруктураСложныйНомер CASР 2Р 3Р 4Р 5Р 6Р 7Другие модификации
2-АПБ30455-73-32-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2-МАПБ806596-15-62-(метиламино)пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2-ЭАПБ2-(этиламино)пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
БПАП260550-89-82-(пропиламино)пентилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
Брофаромин63638-91-54-пиперидинилЧАСЧАСметоксиЧАСбром-
3-АПБ105909-13-5ЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАС-
Dimemebfe140853-58-3ЧАС2-(диметиламино)этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
Мебфап140853-59-4ЧАС2-аминопропилЧАСметоксиЧАСЧАС-
5-МеО-ДиБФЧАС2-(диизопропиламино)этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
4-АПБ286834-82-0ЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАС-
DOB-5-HEMIFLY
(5-MeO-7-Br-4-APDB)		ЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАСбром2,3-дигидро
5-АПБ286834-81-9ЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС-
5-МАПБ1354631-77-8ЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)пропилЧАСЧАС-
5-ЕАПБ1445566-01-7ЧАСЧАСЧАС2-(этиламино)пропилЧАСЧАС-
5-АПБ-НБОМеЧАСЧАСЧАС2-[(2-метоксибензил)амино]пропилЧАСЧАС-
6-АПБ286834-85-3ЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС-
6-МАПБ1354631-79-0ЧАСЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)пропилЧАС-
6-ЭАПБ1632539-47-9ЧАСЧАСЧАСЧАС2-(этиламино)пропилЧАС-
5-АЭДБЧАСЧАСЧАС2-аминоэтилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-АПДБ152624-03-8ЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-МАПДБ1354631-78-9ЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-EAPDBЧАСЧАСЧАС2-(этиламино)пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
6-АПДБ1354631-78-9ЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
6-МАПДБ1354631-81-4ЧАСЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)пропилЧАС2,3-дигидро
6-EAPDBЧАСЧАСЧАСЧАС2-(этиламино)пропилЧАС2,3-дигидро
бк-5-МАПБЧАСЧАСЧАС1-оксо-2-(метиламино)пропилЧАСЧАС-
бк-6-МАПБЧАСЧАСЧАСЧАС1-оксо-2-(метиламино)пропилЧАС-
5-МБПБЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)бутилЧАСЧАС-
6-МБПБЧАСЧАСЧАСЧАС2-(метиламино)бутилЧАС-
5-ДБФПВ2117405-32-8ЧАСЧАСЧАС1-оксо-2-(пирролидин-1-ил)пентилЧАСЧАС2,3-дигидро
6-МеО-5-АПДБЧАСЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАС2,3-дигидро
Ф-299355-74-5метилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
Ф-22952016-51-2диметилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
7-АПБ286834-86-4ЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропил-
DOI-2-HEMIFLY
(4-I-5-MeO-7-APDB)		ЧАСЧАСиодометоксиЧАС2-аминопропил2,3-дигидро
Химическая структура амиодарона, антиаритмического препарата III класса.Амиодарон1951-25-3пропил3,5-дииод-4-(2-диэтиламиноэтокси)бензоилЧАСЧАСЧАСЧАС-
2C-B-ЛЕТАТЬ733720-95-1ЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-бром2,3-дигидро
2C-B-СТРЕКОЗА260809-98-1ЧАСЧАС2-аминоэтилфуро[5,6-ф]-бром-
2C-C-ЛЕТАТЬ1354633-83-2ЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-хлор2,3-дигидро
2C-I-ЛЕТАТЬ1354633-88-7ЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-иодо2,3-дигидро
2C-D-ЛЕТАТЬ1354634-07-3ЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-метил2,3-дигидро
2C-E-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-этил2,3-дигидро
2C-EF-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-2-фторэтил2,3-дигидро
2С-Т-7-ЛЕТАТЬ1354633-05-8ЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-н -пропилтио2,3-дигидро
ДОБ-ФЛАЙ219986-75-1ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-бром2,3-дигидро
Бромо-DragonFLY502759-67-3ЧАСЧАС2-аминопропилфуро[5,6-ф]-бром-
ДОБ-2-СТРЕКОЗА-5-БАБОЧКА1043541-82-7ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидропирано-бром-
ДОМ-ФЛАЙ748748-08-5ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-метил2,3-дигидро
ДОМОМ-МУХА [20]ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-метоксиметил2,3-дигидро
2C-B-FLY-NBOMe1335331-42-4ЧАСЧАС2-[(2-метоксибензил)амино]этил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-бром2,3-дигидро
2C-B-СТРЕКОЗА-NBOH1335331-45-7ЧАСЧАС2-[(2-гидроксибензил)амино]этилфуро[5,6-ф]-бром-
TFMFly780744-19-6ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро[5,6-f]-трифторметил2,3-дигидро
Мескалин-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро[5,4-б]-метокси2,3-дигидро
ЯМ-348372163-84-3этилЧАС1-(2-аминопропил)пиразол[4,5-f]-ЧАСЧАС-
2-дезэтил-YM-348748116-94-1ЧАСЧАС1-(2-аминопропил)пиразол[4,5-f]-ЧАСЧАС-

Законодательство

Замещенные бензофураны широко использовались в качестве рекреационных наркотиков , продаваясь как исследовательские химикаты , что делает их освобожденными от законодательства о наркотиках. Многие из наиболее распространенных соединений были запрещены в Великобритании в июне 2013 года как временные классовые наркотики , в то время как другие были объявлены навсегда незаконными в различных юрисдикциях. [21] [22] [23]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Dawood KM (сентябрь 2013 г.). «Производные бензофурана: обзор патентов». Экспертное мнение о терапевтических патентах . 23 (9): 1133–56. doi :10.1517/13543776.2013.801455. PMID  23683135. S2CID  24425145.
  2. ^ Nevagi RJ, Dighe SN, Dighe SN (июнь 2015 г.). «Биологическое и медицинское значение бензофурана». European Journal of Medicinal Chemistry . 97 : 561–81. doi : 10.1016/j.ejmech.2014.10.085. PMID  26015069.
  3. ^ Ханам Х (июнь 2015 г.). «Биоактивные производные бензофурана: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 483–504. doi : 10.1016/j.ejmech.2014.11.039. PMID  25482554.
  4. ^ Nugteren-van Lonkhuyzen JJ, van Riel AJ, Brunt TM, Hondebrink L (декабрь 2015 г.). «Фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология новых психоактивных веществ (НПВ): 2C-B, 4-фторамфетамин и бензофураны». Drug and Alcohol Dependence . 157 : 18–27. doi :10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. PMID  26530501.
  5. ^ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. doi :10.1002/dta.1955. PMID  26856255.
  6. ^ Barcelo B, Gomila I (2017). «Обзор фармакологии и литературы на основе сообщений о связанных смертельных и нефатальных случаях применения дизайнерских препаратов бензофуранов и бензодифуранов». Current Pharmaceutical Design . 23 (36): 5523–5529. doi :10.2174/1381612823666170714155140. PMID  28714411.
  7. ^ Halberstadt AL, Chatha M, Stratford A, Grill M, Brandt SD (январь 2019 г.). «Сравнение поведенческих реакций, вызванных фенилалкиламиновыми галлюциногенами и их аналогами тетрагидробензодифураном («FLY») и бензодифураном («DragonFLY»). Neuropharmacology . 144 : 368–376. doi :10.1016/j.neuropharm.2018.10.037. PMC 6863604 . PMID  30385253. 
  8. ^ Роке Браво Р., Карму Х., Карвальо Ф., Бастос М.Л., Диаш да Силва Д. (август 2019 г.). «Бензоярость: новая тенденция в сфере злоупотребления наркотиками». Журнал прикладной токсикологии . 39 (8): 1083–1095. дои : 10.1002/jat.3774. PMID  30723925. S2CID  73433890.
  9. ^ Tomaszewski Z, Johnson MP, Huang X, Nichols DE (май 1992). «Биоизостеры бензофурана галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2061–4. doi :10.1021/jm00089a017. PMID  1534585.
  10. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование аналогов бензофурана, индана и тетралина 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. doi :10.1021/jm00075a027. PMID  8246240.
  11. ^ Патент США 7045545, Карин Бринер, Джозеф Пол Буркхарт, Тимоти Пол Буркхолдер, Мэтью Джозеф Фишер, Уильям Харлан Гриттон, Дэниел Тимоти Кольман, Сидни Си Лян, Шон Кристофер Миллер, Джеффри Томас Маллани, Яо-Чан Сюй, Яньпин Сюй, «Аминоалкилбензофураны как агонисты серотонина (5-HT(2c))», опубликовано 19 января 2000 г., выдано 16 мая 2006 г. 
  12. ^ «Отчет о временном коллективном распоряжении о наркотиках по соединениям 5-6APB и NBOMe». Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 г. Получено 23 августа 2016 г.
  13. ^ Stanczuk A, Morris N, Gardner EA, Kavanagh P (апрель 2013 г.). «Идентификация позиционных изомеров фенильного кольца (2-аминопропил)бензофурана (APB) в продуктах, приобретенных через Интернет». Drug Testing and Analysis . 5 (4): 270–6. doi :10.1002/dta.1451. PMID  23349125.
  14. ^ Nichols DE, Hoffman AJ, Oberlender RA, Riggs RM (февраль 1986 г.). «Синтез и оценка 2,3-дигидробензофурановых аналогов галлюциногена 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминопропана: исследования распознавания наркотиков на крысах». Журнал медицинской химии . 29 (2): 302–4. doi :10.1021/jm00152a022. PMID  3950910.
  15. ^ Nichols DE, Snyder SE, Oberlender R, Johnson MP, Huang XM (январь 1991). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. doi :10.1021/jm00105a043. PMID  1992127.
  16. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Parker MA, Wainscott DB, Nelson DL, Nichols DE (июль 1996 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели 4-замещенных (2,5-диметоксифенил)алкиламиновых производных с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. doi :10.1021/jm960199j. PMID  8709129.
  17. ^ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. doi :10.1002/dta.1955. PMID  26856255.
  18. ^ Wagmann L, Brandt SD, Stratford A, Maurer HH, Meyer MR (февраль 2019 г.). «Взаимодействие психоактивных веществ, полученных из фенэтиламина, серии 2C с моноаминоксидазами человека» (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (2): 318–324. doi :10.1002/dta.2494. PMID  30188017. S2CID  52166076.
  19. ^ Wagmann L, Hempel N, Richter LH, Brandt SD, Stratford A, Meyer MR (октябрь 2019 г.). «Новые психоактивные вещества, полученные из фенэтиламина 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY и 2C-T-7-FLY: исследования их метаболической судьбы, включая активность изоферментов и их токсикологическую обнаруживаемость при скрининге мочи». Тестирование и анализ наркотиков . 11 (10): 1507–1521. doi : 10.1002/dta.2675 . PMID  31299701.
  20. ^ Feng Z, Mohapatra S, Klimko PG, Hellberg MR, May JA, Kelly C, Williams G, McLaughlin MA, Sharif NA. Новые аналоги бензодифурана как мощные агонисты рецепторов 5-HT2A с глазной гипотензивной активностью. Bioorg Med Chem Lett . 2007 июнь 1;17(11):2998-3002. doi :10.1016/j.bmcl.2007.03.073 PMID  17419053
  21. ↑ Министерство внутренних дел Великобритании (5 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 г. (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 г.». Правительство Великобритании . Получено 23 августа 2016 г.
  22. ^ «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 23 августа 2016 г.
  23. ^ «指定薬物名称・構造式一覧（平成27年9月16日現在）» (PDF) (на японском языке). 厚生労働省. 16 сентября 2015 года . Проверено 23 августа 2016 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Substituted_benzofuran&oldid=1235948573"