Джимскалин

Химическое соединение
Джимскалин
Клинические данные
Пути
введения
Оральный
код АТС
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
  • ( R )-(2,3-дигидро-4,5,6-триметокси-1 H -инден-1-ил)аминометан
Номер CAS
  • 890309-57-6 ☒Н
CID PubChem
  • 11673493
ChemSpider
  • 9848222 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID30470414
Химические и физические данные
ФормулаС13Н19Н3
Молярная масса237,299  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • COC1=C(C(=C2CC[C@H](C2=C1)CN)OC)OC
  • ИнХI=1S/C13H19NO3/c1-15-11-6-10-8(7-14)4-5-9(10)12(16-2)13(11)17-3/h6,8H,4- 5,7,14H2,1-3H3/t8-/м0/с1 ☒Н
  • Ключ:AFTIZGHFDCOQFS-QMMMGPOBSA-N ☒Н
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Джимскалин ( C-(4,5,6-триметоксииндан-1-ил)метанамин ) является конформационно -ограниченным производным галлюциногена мескалина , полученного из кактуса , о котором сообщила в 2006 году группа ученых из Университета Пердью под руководством Дэвида Э. Николса . Он действует как мощный агонист рецепторов 5 - HT 2A и 5 -HT 2C с более активным ( R ) -энантиомером, имеющим Ki 69 нМ на человеческом рецепторе 5-HT 2A , и примерно в три раза превышающим силу мескалина в экспериментах по замещению наркотиков на животных. [1] Это открытие того, что боковая цепь фенэтиламиновых галлюциногенов может быть ограничена для получения хиральных лигандов с повышенной активностью, затем привело к более поздней разработке сверхмощного производного бензоциклобутен TCB-2 . [2] [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, Nichols DE (июль 2006 г.). "C-(4,5,6-триметоксииндан-1-ил)метанамин: аналог мескалина, разработанный с использованием гомологической модели рецептора 5-HT2A". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (14): 4269–74. CiteSeerX  10.1.1.690.1860 . doi :10.1021/jm060272y. PMID  16821786.
  2. ^ McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (сентябрь 2006 г.). «1-Аминометилбензоциклоалканы: конформационно ограниченные галлюциногенные аналоги фенэтиламина как функционально селективные агонисты рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 49 (19): 5794–803. CiteSeerX 10.1.1.688.9849 . doi :10.1021/jm060656o. PMID  16970404. 
  3. ^ Braden MR (2007). На пути к биофизическому пониманию действия галлюциногенов (диссертация доктора философии). Университет Пердью. ProQuest  304838368.



Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Jimscaline&oldid=1221240292"