Бензофуран

Бензофуран
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Бензофуран
	Другие имена Бензофуран ; Кумарон ; Бензо[ б ]фуран
Идентификаторы
Номер CAS	271-89-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	107704
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35260 И;
ChEMBL	ChEMBL363614 И;
ChemSpider	8868 И;
DrugBank	DB04179 И;
Информационная карта ECHA	100.005.439
Номер ЕС	205-982-6;
Ссылка Гмелина	260881
КЕГГ	С14512 И;
CID PubChem	9223;
Номер RTECS	DF6423800;
УНИИ	LK6946W774 И;
Номер ООН	1993
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6020141;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H И Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	УЛЫБКИ o2c1ccccc1cc2;
Характеристики
Химическая формула	С8Н6О
Молярная масса	118,135 г·моль −1
Температура плавления	−18 °C (0 °F; 255 K)
Точка кипения	173 °C (343 °F; 446 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н226 , Н351 , Н412
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р273 , Р280 , Р281 , Р303+Р361+Р353 , Р308+Р313 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	500 мг/кг (мыши).
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензотиофен , Индол , Инден , 2-кумаранон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Гетероциклическое соединение, состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец

Химическое соединение

Бензофуран — гетероциклическое соединение , состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец. Эта бесцветная жидкость является компонентом каменноугольной смолы . Бензофуран — структурное ядро (исходное соединение) многих родственных соединений с более сложными структурами. Например, псорален — производное бензофурана, которое встречается в нескольких растениях.

Производство

Бензофуран извлекается из каменноугольной смолы. Его также получают дегидрированием 2-этилфенола . [ ^2]

Лабораторные методы

Бензофураны могут быть получены различными методами в лаборатории. Известные примеры включают:

О- алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующей дегидратацией (циклизацией) полученного эфира и декарбоксилированием. ^[3]

Перегруппировка Перкина , где кумарин реагирует с гидроксидом : ^[4]^[5]^[6]

Реакция Дильса-Альдера ^{[ требуется разъяснение ]} нитровинилфуранов с различными диенофилами : [ ^7]

Циклоизомеризация алкиновых орто -замещенных фенолов : ^[8]

Родственные соединения

Замещенные бензофураны
Дибензофуран , аналог со вторым конденсированным бензольным кольцом.
Фуран , аналог без конденсированного бензольного кольца.
Индол , аналог с атомом азота вместо атома кислорода .
Бензотиофен , аналог с серой вместо атома кислорода .
Изобензофуран , изомер с кислородом в соседнем положении.
Аурон
Тунбергинол F

Ссылки

^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Аб Коллин, Г.; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
^ Бургшталер, AW; Уорден, Л.Р. (1966). «Кумарон» (PDF) . Органические синтезы . 46 : 28; Собрание томов , т. 5, стр. 251.
^ Перкин, WH (1870). "XXIX. О некоторых новых бромпроизводных кумарина". Журнал химического общества . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.
^ Перкин, WH (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина». Журнал химического общества . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
^ Боуден, К.; Батта, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2. 1998 ( 7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.
^ Кусуркар, RS; Бхосале, DK (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
^ Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы с помощью катализируемого PtCl2 внутримолекулярного карбоалкоксилирования или карбоаминирования алкинов». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631.

[iupac2013-1] "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 218. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Аб Коллин, Г.; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.

[3] Бургшталер, AW; Уорден, Л.Р. (1966). «Кумарон» (PDF) . Органические синтезы . 46 : 28; Собрание томов , т. 5, стр. 251.

[4] Перкин, WH (1870). "XXIX. О некоторых новых бромпроизводных кумарина". Журнал химического общества . 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.

[5] Перкин, WH (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина». Журнал химического общества . 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.

[6] Боуден, К.; Батта, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2. 1998 ( 7): 1603–1606. doi :10.1039/a801538d.

[7] Кусуркар, RS; Бхосале, DK (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.

[8] Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы с помощью катализируемого PtCl2 внутримолекулярного карбоалкоксилирования или карбоаминирования алкинов». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631.